ES2617733T3 - Procedimiento para la producción de ésteres de glicol de alta pureza - Google Patents

Procedimiento para la producción de ésteres de glicol de alta pureza Download PDF

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ES2617733T3
ES2617733T3 ES13771735.1T ES13771735T ES2617733T3 ES 2617733 T3 ES2617733 T3 ES 2617733T3 ES 13771735 T ES13771735 T ES 13771735T ES 2617733 T3 ES2617733 T3 ES 2617733T3
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Edward D. Daugs
Patrick Ho Sing Au-Yeung
Jason L. TRUMBLE
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Abstract

Un procedimiento para la producción de benzoato de 2-butoxietilo, comprendiendo el procedimiento: (a) poner en contacto ácido benzoico y 2-butoxietanol en condiciones de reacción para producir un producto no purificado que comprende benzoato de 2-butoxietilo e impurezas; (b) alimentar al menos una parte del producto no purificado a una columna de destilación que comprende una pared divisoria o una sección de pasteurización; separar una corriente de cabeza y una corriente de fondos de la columna de destilación, y separar una corriente de extracción lateral de la columna de destilación; en donde, en el caso en que esté presente una pared divisoria, el producto no purificado entra en la columna de destilación de pared divisoria en un lado de la pared divisoria opuesto a la corriente de extracción lateral.

Description

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imagen3
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Tabla 2. Resultados de la simulación para el Ejemplo 3
Corrientes de la Fig. 1
PESADOS BUTANAL (no mostrado) ESTER DE GLICOL NO PURIFICADO & AGENTE DE ARRASTRE (OPCIONAL) ESTER DE GLICOL NO PURIFICADO AGENTE DE ARRASTRE LIGEROS NO CONDENSABLES ESTER DE GLICOL
Temperatura C
63,3 25 137,4 137,4 47,5 47,5 144,4
Presión mm de Hg (kPa)
5,1 (0,68) 760 (101) 400 (53) 400 (53) 5 (0,67) 5 (0,67) 5,05 (0,67)
Caudal másico lb/hr (kg/hr)
1,412 (0,64) 0,021 (0,0095) 44,092 (20) 40,819 (18,5) 3,274 (1,49) 0,286 (0,13) 2,57 (1,17) 36,573 (16,6)
Caudal Másico de Componentes, lb/hr
ACIDO BENZOICO
0,0000 0,0000 0,0400 0,0400 0,0000 0,0290 0,0040 0,0068
BUTIL CELLOSOLVE
0,0000 0,0000 2,0410 1,6440 0,3790 0,1090 1,5350 5,1E-08
BENZOATO DE 2-BUTOXIETILO
0,4360 0,0000 37,2290 37,1540 0,0750 0,1470 0,0060 36,5658
AGUA
0,0000 0,0000 0,3110 0,0610 0,2490 0,0010 0,0610 7,1E-15
HEPTANO
0,0000 0,0000 3,4170 0,9150 2,5010 0,0010 0,9150 4,1E-12
PESADOS
0,9760 0,0000 0,9760 0,9760 0,0000 0,0000 0,0000 7,9E-08
BUTANAL
traza 0,0210 0,0790 0,0290 0,0510 0,0000 0,0490 1,9E-05
Caudal Másico de Componentes, kg/hr
ACIDO BENZOICO
0,00 0,00 0,02 0,02 0,00 0,01 0,00 0,0031
BUTIL CELLOSOLVE
0,00 0,00 0,93 0,75 0,18 0,05 0,70 2,32E-08
BENZOATO DE 2-BUTOXIETILO
0,20 0,00 16,90 16,87 0,03 0,07 0,0027 16,60
AGUA
0,00 0,00 0,14 0,03 0,11 0,00 0,03 3,22E-15
HEPTANO
0,00 0,00 1,55 0,42 1,14 0,00 0,42 1,86E-12
PESADOS
0,44 0,00 0,44 0,44 0,00 0,00 0,00 3,59E-08
BUTANAL
traza 0,01 0,04 0,01 0,02 0,00 0,02 8,63E-06
Fracciones Másicas de Componentes
ACIDO BENZOICO
0,0000 0,0000 0,0010 0,0010 0,0000 0,1020 0,0010 187 ppm
BUTIL CELLOSOLVE
0,0000 0,0000 0,0460 0,0400 0,1210 0,3800 0,5970 Traza
BENZOATO DE 2-BUTOXIETILO
0,3090 0,0000 0,8440 0,9100 0,0230 0,5130 0,0020 0,9998
AGUA
0,0000 0,0000 0,0070 0,0020 0,0760 0,0020 0,0240 traza
HEPTANO
0,0000 0,0000 0,0770 0,0220 0,7640 0,0020 0,3560 traza
PESADOS
0,6910 0,0000 0,0220 0,0240 0,0000 0,0000 0,0000 2 ppm
BBUTANAL
traza 1,0000 0,0020 0,0010 0,0150 0,0000 0,0190 0,522 ppm
Como se muestra en la Tabla 2, el benzoato de 2-butoxietilo destilado (corriente ESTER DE GLICOL) contiene solamente 0,552 ppm de butanal, que es una cantidad sorprendentemente pequeña.
Experimento comparativo 4 – simulación de la destilación convencional de benzoato de 2-butoxietilo (No una realización de la invención)
5 Se usa el modelo del Ejemplo 3 para simular la destilación de benzoato de 2-butoxietilo en un esquema de separación convencional. El esquema del procedimiento se muestra en la Figura 2. Como en el Ejemplo 3, la corriente de éster de glicol no purificado y agente de arrastre entra en el separador opcional con el fin de separar la mayor parte del agente de arrastre y componentes ligeros del material. La corriente de éter de glicol no purificado del fondo del separador es idéntica a la corriente de éter de glicol no purificado del Ejemplo 3. Esta corriente entra en la
10 primera columna de destilación en la que los componentes ligeros que incluyen el agente de arrastre y el butil CELLOSOLVETM sin reaccionar se separan como producto de cabeza, corriente LIGEROS.
El producto de fondo que contiene éster de glicol y componentes pesados entra en la segunda columna de destilación en la que se separa benzoato de 2-butoxietilo como producto de cabeza, corriente ESTER DE GLICOL. El producto de fondo tiene una composición similar al producto de fondo del Ejemplo 3. Como en el Ejemplo 3, se
15 introduce una corriente estable de butanal en el vaporizador de la segunda columna. La corriente es idéntica a la corriente de butanal del Ejemplo 3. Los resultados de la simulación se presentan en la Tabla 3.
La diferencia más notable entre los resultados del Ejemplo 3 y el Experimento Comparativo 4 es la cantidad de butanal en las corrientes de producto final. La cantidad de butanal en la corriente de producto del Experimento Comparativo 4 es aproximadamente 100 veces mayor que la cantidad de butanal del Ejemplo 3. Por otra parte, las
20 cantidades de butanal en las corrientes de producto de los Experimentos Comparativos 2 y 4 son del mismo orden de magnitud, lo que indica que el modelo es capaz de predecir el comportamiento real del sistema.
La comparación de las condiciones de operación, configuraciones de equipo y consumos de energía para el Ejemplo 3 y Experimento Comparativo 4 se muestran en la Tabla 4. Los datos indican que, en condiciones operativas similares y un número similar de etapas, ambos esquemas de destilación usan sorprendentemente prácticamente la
25 misma cantidad de energía. Esta comparación enfatiza una ventaja incluso más sorprendente, a saber, que se puede usar una columna de pared divisoria para la producción de benzoato de 2-butoxietilo ultrapuro o ésteres de glicol similares. La configuración de pared divisoria proporciona una ventaja adicional debido al menor coste de capital de equipo en comparación con el esquema de destilación convencional.
8
imagen7
Tabla 3. Resultados de la simulación para el experimento comparativo 4
Corrientes de la Fig. 2
BUTANAL (corriente no mostrada) ESTER DE GLICOL NO PURIFICADO & Y AGENTE DE ARRASTRE (OPCIONAL) ESTER DE GLICOL NO PURIFICADO AGENTE DE ARRASTRE ESTER DE GLICOL & PESADOS LIGEROS PESADOS ESTER DE GLICOL
Temperatura C
25 137,4 137,4 146,6 42 158,9 117,3
Presión mm de Hg (kPa)
760 (128) 400 (53) 400 (53) 5,52 (0,74) 5 (0,67) 5,23 (0,70) 5 (0,67)
Caudal molar mollb/hr (mol-kg/hr)
0 0,24 (0,11) 0,197 (0,89) 0,043 (0,0195) 0,17 (0,077) 0,002 (0,0009) 0,005 (0,002) 0,164 (0,07)
Caudal másico lb/hr (kg/hr)
0,021 (0,0095) 44,092 (20) 40,819 (18,5) 3,274 (1,49) 38,084 (17,3) 0,273 (0,124) 1,639 (0,743) 36,467 (16,5)
Caudal Másico de Componentes, lb/hr
ACIDO BENZOICO
0,0000 0,0400 0,0400 0,0000 0,0340 0,0060 0,0000 0,0335
BUTIL CELLOSOLVE
0,0000 2,0410 1,6440 0,3970 0,0000 0,1880 0,0000 1,1E-05
BENZOATO DE 2-BUTOXIETILO
0,0000 37,2290 37,1540 0,0750 37,0740 0,0770 0,6620 36,4120
AGUA
0,0000 0,3110 0,061 0,2490 0,0000 0,0010 0,0000 1,6E-12
HEPTANO
0,0000 3,4170 0,9150 2,5010 0,0000 0,0010 0,0000 9,3E-10
PESADOS
0,0000 0,9760 0,9760 0,0000 0,9760 0,0000 0,9760 8,9E-07
BUTANAL
0,0210 0,0790 0,0290 0,0510 0,0000 0,0000 5,9E-07 0,020999
Caudal Másico de Componentes, kg/hr
ACIDO BENZOICO
0,00 0,02 0,02 0,00 0,02 0,00 0,00 0,0152
BUTIL CELLOSOLVE
0,00 0,93 0,75 0,18 0,00 0,09 0,00 4,99E-06
BENZOATO DE 2-BUTOXIETILO
0,00 16,90 16,87 0,03 16,83 0,03 0,3005 16,53
AGUA
0,00 0,14 0,03 0,11 0,00 0,00 0,00 7,26E-13
HEPTANO
0,00 1,55 0,42 0,14 0,00 0,00 0,00 4,22E-10
PESADOS
0,00 0,44 0,44 0,00 0,44 0,00 0,44 4,04E-07
BUTANAL
0,01 0,04 0,01 0,02 0,00 0,00 2,68E-07 9,53E-03
Fracciones Másicas de Componentes
ACIDO BENZOICO
0,0000 0,0010 0,0010 0,0000 0,0010 0,0210 0,0000 919 ppm
BUTIL CELLOSOLVE
0,0000 0,0460 0,0400 0,1210 0,0000 0,6880 0,0000 traza
BENZOATO DE 2-BUTOXIETILO
0,0000 0,8440 0,9100 0,0230 0,9730 0,2830 0,4040 0,9985
AGUA
0,0000 0,0070 0,0020 0,0760 0,0000 0,0050 0,0000 traza
HEPTANO
0,0000 0,0770 0,0220 0,7640 0,0000 0,0030 0,0000 traza
PESADOS
0,0000 0,0220 0,0240 0,0000 0,0260 0,0000 0,5960 traza
BUTANAL
1,0000 0,0020 0,0010 0,0150 0,0000 0,0000 0,589 ppm 576 ppm
Tabla 4. Comparación de las condiciones operativas, configuraciones de equipo y consumos de energía para el Ejemplo 3 y Experimento Comparativo 4.
Ej. 3
E. C. 4
Columna 1
Columna 2
Presión
mm de Hg (kPa) 5 (0,67) 5 (0,67) 5 (0,67)
Número de etapas
12 6 10
Relación de reflujo
mol/mol 6,22 0,76 0,06
Carga térmica del condensador
Btu/hr, kJ/hr -6346, -6695,03 -798, -841,89 -5862, -6184,41
Carga térmica del vaporizador
Btu/hr, kJ/hr 6776, 7148,68 1249, 1317,69 5039, 5316,14
Velocidad de formación de producto
lb/hr (kg/hr) 36,6 (16,6) 36,5 (16,6)
Energía de refrigeración por unidad de peso de producto
Btu/lb, kJ/lb (Btu/kg, kJ/kg) -174, -183,57 (-382, -403,01) -183, -193,06 (-353, -372,41)
Energía de calentamiento por unidad de peso de producto
Btu/lb, kJ/lb (Btu/kg, kJ/kg) 185, 195,17 (408, 430,44) 172, 181,46 (304, 320,72)
(1 Btu es equivalente a 1,055 kJ.)
Ejemplo 5 – simulación de la destilación de benzoato de 2-butoxietilo en un tren de separación con pasteurización
Se usa el modelo del Ejemplo 3 para simular la destilación de benzoato de 2-butoxietilo en un tren de separación con una columna de pasteurización. El esquema del procedimiento se muestra en la Figura 3. Como en el Ejemplo 3 5 y Experimento Comparativo 4, la corriente del éster de glicol no purificado y agente de arrastre entra en el separador opcional con el fin de separar la mayor parte del agente de arrastre y ligeros del material. La corriente del éster de glicol no purificado del fondo del separador es idéntica a la corriente de éster de glicol no purificado del Ejemplo 3 y Experimento Comparativo 4. Esta corriente entra en la primera columna de destilación en la que los componentes ligeros, que incluyen el agente de arrastre y butil CELLOSOLVETM se separan como el producto de cabeza, corriente
10 LIGEROS.
El producto del fondo que contiene éter de glicol y pesados entra en la segunda columna de destilación, que está dotada de una sección de pasteurización en la parte superior. En esta columna el benzoato de 2-butoxietilo se separa como un producto intermedio (medio) justo debajo de la sección de pasteurización, corriente ESTER DE GLICOL. Los productos de cabeza de la segunda columna son componentes ligeros no condensables, corriente NO
15 CONDENSABLES, y los componentes condensables más ligeros incluyendo el butanal, corriente LIGEROS 2. La composición del producto del fondo es similar a la del producto de fondo del Ejemplo 3. Como en el Ejemplo 3 y Experimento Comparativo 4, se alimenta una corriente de butanal constante al vaporizador de la segunda columna. La corriente es idéntica a la corriente de butanal del Ejemplo 3 y Experimento Comparativo 4. Los resultados de la simulación se presentan en la Tabla 5.
20
10
imagen8
Tabla 5. Resultados de la simulación para el Ejemplo 5.
Nombre de la corriente
BUTANAL (corriente no mostrada) ESTER DE GLICOL NO PURIFICADO & Y AGENTE DE ARRASTRE (OPCIONAL) ESTER DE GLICOL NO PURIFICADO AGENTE DE ARRASTRE ESTER DE GLICOL & PESADOS LIGEROS LIGEROS 2 NO CONDENSABLES PESADOS ESTER DE GLICOL
Temperatura C
25 137,4 137,4 146,6 42 130,4 130,4 186 144,4
Presión mm de Hg (kPa)
760 (128) 400 (53) 400 (53) 5,52 (0,74) 5 (0,67) 5 (0,67) 5 (0,67) 5,3 (0,71) 5,06 (0,67)
Caudal molar mollib/hr (mol-kg/hr)
0 0,24 (0,11) 0,197 (0,89) 0,043 (0,0195) 0,17 (0,077) 0,027 (0,012) 0,008 (0,0036) 0,001 (0,0045) 0,003 (0,0014) 0,158 (0,072)
Caudal másico lb/hr (kg/hr)
0,021 (0,0095) 44,092 (20) 40,819 (18,5) 3,724 (1,49) 38,084 (17,3) 2,735 (1,24) 1,809 (0,82) 0,095 (0,043) 1,098 (0,50) 35,103 (15,9)
Caudal Másico de Componentes lb/hr
ACIDO BENZOICO
0,0000 0,0400 0,0400 0,0000 0,0340 0,0060 0,0170 0,0040 0,0000 0,012
BUTIL CELLOSOLVE
0,0000 2,0410 1,6440 0,3790 0,0000 1,6440 0,0000 0,0000 0,0000 traza
BENZOATO DE BUTOXIETILO
0,0000 37,2290 37,1540 0,0750 37,0740 0,0800 1,7910 0,0710 0,1220 35,09
AGUA
0,0000 0,3110 0,0610 0,2490 0,0000 0,0610 0,0000 0,0000 0,0000 traza
HEPTANO
0,0000 3,4170 0,9150 2,5010 0,0000 0,9150 0,0000 0,0000 0,0000 traza
PESADOS
0,0000 0,9760 0,9760 0,0000 0,9760 0,0000 0,0000 0,0000 0,9760 7,60E-11
BUTANAL
0,0210 0,0790 0,0290 0,0510 0,0000 0,0290 0,0000 0,0210 0,0000 3,10E-07
Caudal Másico de Componentes kg/hr
ACIDO BENZOICO
0,00 0,02 0,02 0,00 0,02 0,00 0,01 0,00 0,00 0,0054
BUTIL CELLOSOLVE
0,00 0,93 0,75 0,18 0,00 0,75 0,00 0,00 0,00 traza
BENZOATO DE BUTOXIETILO
0,00 16,90 16,87 0,03 16,83 0,04 0,8131 0,03 0,06 15,9309
AGUA
0,00 0,14 0,03 0,11 0,00 0,03 0,00 0,00 0,00 traza
HEPTANO
0,00 1,55 0,42 1,14 0,00 0,42 0,00 0,00 0,00 traza
PESADOS
0,00 0,44 0,44 0,00 0,44 0,00 0,00 0,00 0,44 3,45E-11
BUTANAL
0,01 0,04 0,01 0,02 0,00 0,01 0,00 0,01 0,00 1,41E-07
Fracciones Másicas de Componentes
ACIDO BENZOICO
0,0000 0,0010 0,0010 0,0000 0,0010 0,0020 0,0090 0,0420 0,0000 353 ppm
BUTIL CELLOSOLVE
0,0000 0,0460 0,0400 0,1210 0,0000 0,6010 0,0000 0,0000 0,0000 traza
BENZOATO DE BUTOXIETILO
0,0000 0,8440 0,9100 0,0230 0,9730 0,0290 0,9900 0,7430 0,1110 0,9996
AGUA
0,0000 0,0070 0,0020 0,0760 0,0000 0,0220 0,0000 0,0000 0,0000 traza
HEPTANO
0,0000 0,0770 0,0220 0,7640 0,0000 0,3350 0,0000 0,0000 0,0000 traza
PESADOS
0,0000 0,0220 0,0240 0,0000 0,0260 0,0000 0,0000 0,0000 0,8890 traza
BUTANAL
1,0000 0,0020 0,0010 0,0150 0,0000 0,0100 0,0000 0,2150 0,0000 0,647 ppm
imagen9

Claims (1)

  1. imagen1
ES13771735.1T 2012-09-28 2013-09-24 Procedimiento para la producción de ésteres de glicol de alta pureza Active ES2617733T3 (es)

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