CS383491A3 - Novel piperidine compounds containing silane groups which are suitable foruse as organic materials stabilizers - Google Patents

Novel piperidine compounds containing silane groups which are suitable foruse as organic materials stabilizers Download PDF

Info

Publication number
CS383491A3
CS383491A3 CS913834A CS383491A CS383491A3 CS 383491 A3 CS383491 A3 CS 383491A3 CS 913834 A CS913834 A CS 913834A CS 383491 A CS383491 A CS 383491A CS 383491 A3 CS383491 A3 CS 383491A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
formula
alkyl
carbon atoms
hydrogen
Prior art date
Application number
CS913834A
Other languages
English (en)
Inventor
Primo Carrozza
Valerio Dr Borzatta
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS383491A3 publication Critical patent/CS383491A3/cs
Publication of CZ280211B6 publication Critical patent/CZ280211B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

teiKetóř * Žitná 23 . / n ς n4 Praha 1
Nové piperidinové sloučeniny obsahující silanové skupiny,vhodné k použití jako stabilizátory organických materiálů
Oblast techniky
Tento vynález se týká nových piperidinových sloučeninobsahujících silanové skupiny, jejich použití jakostabilizátorů organických materiálů, zvláště syntetickýchpolymerů, proti účinkům světla, tepla a oxidačnímu působenía organických materiálů, které jsou takto stabilizovány.
Dosavadní stav techniky
Použití 2,2,6,6-tetramethylpiperidinových derivátůobsahujících silanové skupiny, jako jsou popsány v USpatentech č. 4 177 186 a 4 859 759, ve zveřejněných evropských patentových spisech č. 162 524, 182 415, 244 026,263 561, 343 717 a 358 200 a v DD německých patentech S. 234 682 a 234 683, jako stabilizátorů pro syntetické polymery,je známo.
Podstata vynálezu
Tento vynález se týká nových sloučenin obecného vzorce
ve kterém znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ha až lid rvr L . 1 XJ I o 5 ř cn cn o ' o o 05 X c. oo u. m -š s <x -< rn to ·— v J -< h3c ch3
o R4-N X3— c —j- R5- h3c ch3 1 p H-,C CH3 y~\ θ R4-N V-N — C— O — R7— > /\ R6h3c ch3 0
Rg— •Rg (Hc)
v kterýchžto vzoi R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8atomy uhlíku, atom 0', hydroxyskupinu, skupinu vzorceNO, CH2CN, alkoxyskupinu s 1 až 18 atomy uhlíku,cykloalkoxyskupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, alkenylovouskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinuse 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována na fenylovém zbytku alkylovouskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo znamená acylovouskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, X3 znamená skupinu vzorce -O- nebo >N-R^2, kde R12 představuje atom vodíku, alkylovou skupinus 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až12 atomy uhlíku, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, nebo znamená fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, kterámonosubstituována,trisubstituována naskupinou s 1 až 4tetrahydrofurfurylovou není substituována nebo jedisubstituována nebo fenylovém zbytku alkylovouatomy uhlíku, nebo znamenáskupinu, alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, která je substituována v poloze2, 3 nebo 4 alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíku,
dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každéalkylové části nebo skupinou obecného vzorce III
kde X4 představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce -0-, -CH2-, -CH2CH2- nebo H3C-N< nebo r12 znamená skupinu obecného vzorce IV h3c ch3 r4-n (IV) / h3c ch3 kde R4 má význam uvedený výše nebo R12 představuje jednu ze skupin obecného vzorce Va ažVd
N
V
HqC CHo o (Vc) (Vd) kde R4 má význam uvedený výše, X5 znamená skupinu vzorce -0- nebo >N-CH3 a
Xg představuje skupinu vzorce -CH2CH2-, -CO-, -COCO- nebo -COCH2CO- nebo X3 představuje 1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená číslo 1, 2 nebo 3 a pokud p představuje číslo 1, R5 znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 18 atomyuhlíku, pokud p představuje číslo 2,
Rg znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 20atomy uhlíku cykloalkantriylovou skupinu s 5 až7 atomy uhlíku, bicykloalkantriylovouskupinu se 7 až 9 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -CH-X7-R13-,
I -(CH2)q kde X7 představuje atomy kyslíku -O- nebo skupinuvzorce >N-R14, kde R14 znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíkunebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíkuv alkoxylové části, R13 znamená alkandiylovou skupinu se 3 až 12 atomyuhlíku a < q znamená číslo nula nebo 1 a pokud p představuje číslo 3, R5 znamená alkantetraylovou skupinu se 3 až 6 atomyuhlíku,
Rg má význam uvedený výše pro R12, R7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 12 atomyuhlíku, R8 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, R9 představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinus 1 až 18 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -X7-R13-, kde X7 a R13 mají významy uvedené výše,
Rlo znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a R13 představuje skupinu vzorce -CH2- nebo -CH2CH2-, R^ znamená alkylovou skupinu se 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíkunebo hydroxyskupinu, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představují alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebofenylovou skupinu nebo R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 100, přičemž n se mění od nuly do 90 % hodnoty součtu m + n, X3 má význam vymezený pro R3 nebo znamená skupinu vzorce(^15)3SÍO“t kde R15 představuje alkylovou skupinu s 1 až 8 atomyuhlíku nebo fenylovou skupinu, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokud R3 a X3 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, X2 dodatkově představuje skupinu vzorce R-j_
I -Sí-X!,
A a pokud představují číslo od 3 do 10,dohromady také tvoří přímou vazbu.
Sloučeniny obecného vzorce I obsahují strukturníjednotky obecného vzorce Ia nebo kombinaci strukturníchjednotek obecného vzorce Ia a Ib
(Ia) (Ib)
Pokud sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou polymery nebo kopolymery, každá ze skupin A, R1# R2 a R3v jednotlivých opakujících se strukturních jednotkách Ia a Ibobecného vzorce I může být stejná nebo rozdílná.
Jestliže sloučeniny podle tohoto vynálezu jsoukopolymery, jednotlivé strukturní jednotky Ia a Ib obecnéhovzorce I mohou být uspořádány nahodile (statistickákopolymerace) nebo v blocích (bloková kopolymerace). Příklady alkylové skupiny obsahující ne více než 18atomů uhlíku je methylová skupina, ethylová skupina,propylová skupina, isopropylová skupina, butylová skupina,2-butylová skupina, isobutylová skupina, terč.-butylováskupina, pentylová skupina, 2-pentylová skupina, hexylováskupina, heptylová skupina, oktylová skupina,2-ethylhexylová skupina, terč.-oktylová skupina, nonylováskupina, decylová skupina, undecylová skupina, dodecylováskupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina,hexadecylová skupina a oktadecylová skupina. Příklady alkylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku substituované alkoxyskupinou 2- methoxyethylová skupina, 3- methoxypropylová skupina, 3-butoxypropylová skupina, a 4-methoxybutylová skupina. s 1 až 8 atomy uhlíku jsou 2- ethoxyethylová skupina, 3- ethoxypropylová skupina, 3-oktyloxypropylová skupina 3-Methoxypropylová skupina a 3-ethoxypropylová skupina jsou výhodné. Příklady alkylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíkusubstituované dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíkuv každé alkylové skupině, s výhodou dimethylaminoskupinou nebo diethylaminoskupinou, jsouskupina, 2-diethylaminoethylová methylaminopropylová skupina,skupina, 3-dibutylaminopropylováaminobutylová skupina. 2- dimethylaminoethylová skupina, 3-\di- 3- diethylaminopropylováskupina a 4-diethyl- Příklady alkylové skupiny obsahující 2 až 4 atomyuhlíku substituované skupinou obecného vzorce III jsou 2- pyrrolidinoethylová skupina, 2-morfolinoethylová skupina, 3- morfolinopropylová skupina, 2-piperidinoethylová skupina, 3-piperidinopropylová skupina a 2-(4-methyl- piperazino)ethylová skupina. 3-Morfolinopropylová skupina jevýhodná. Příklady alkoxyskupiny obsahující ne více než 18 atomůuhlíku je methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina,pentyloxyskupina,heptyloxyskupina,dodecyloxyskupina, butoxyskupina,isopentyloxyskupina,oktyloxyskupina, isobutoxyskupina,hexyloxyskupina,decyloxyskupina, tetradecyloxyskupina, hexadecyloxyskupina a oktadecyloxyskupina.
Reprezentativními příklady cykloalkylových skupinobsahujících 5 až 12 atomů uhlíku, ve významu substituentů r6 a R12' které nejsou substituovány nebo jsoumonosubstituovány, disubstituovány nebo trisubstituoványalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jsou cyklopentylováskupina, methylcyklopentylová skupina, dimethylcyklopentylováskupina, cyklohexylová skupina, methylcyklohexylová skupina, trimethylcyklohexylováskupina, cyklooktylovácyklododecylová skupina. dimethylcyklohexylová skupina, skupina, terč.-butylcyklohexylováskupina, cyklodecylová skupina aCyklohexylová skupina, která není substituována nebo která jesubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku jevýhodná.
Reprezentativními příklady cykloalkoxyskupinobsahujících 5 až 12 atomů uhlíku jsou cyklopentyloxyskupina,cyklohexyloxyskupina, cykloheptyloxyskupina, cyklo-oktyloxyskupina, cyklodecyloxyskupina a cyklododecyl-oxyskupina. Cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina jsouvýhodné. Příklady alkenylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíkujsou allylová skupina, 2-methylallylová skupina,2-butenylová skupina a 2-hexenylová skupina. Výhodná jeallylová skupina. Příklady fenylalkylové skupiny se 7 až 9 atomy uhlíku,která není substituována nebo je monosubstituována,disubstituována nebo trisubstituována na fenylovém zbytkualkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, představujebenzylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylováskupina, trimethylbenzylová skupina, terc.-butylbenzylováskupina a 2-fenylethylová skupina. Benzylová skupina jevýhodná. Příklady acylové skupiny obsahující 1 až 8 atomůuhlíku jsou formylová skupina, acetylová skupina, 10 propionylová skupina, butyrylová skupina, pentanoylováskupina, hexanoylová skupina, heptanoylová skupina,oktanoylová skupina, benzoylová skupina, akryloylová skupinaa krotonylová skupina. Alkanoylová skupina obsahující l až8 atomů uhlíku, alkenoylová skupina obsahující 3 až 8 atomůuhlíku a benzoylová skupina jsou výhodné. Acetylová skupinaje obzvláště výhodná.
Reprezentativními příklady alkandiylenové skupinyobsahující 2 až 18 atomů R5, pokud p představuje číslo 1,jsou ethylenová skupina, ethylidenová skupina, propylenováskupina, propylidenová skupina, trimethylenová skupina,methyltrimethylenová skupina, tetramethylenová skupina,pentamethylenová skupina, hexylenová skupina, deka-methylenová skupina, skupina vzorce CH3(CH2)7-CH-(CH2)8 nebo
I skupina vzorce CH3(CH2)8-CH-(CH2)7.
I Příklady alkandiylové skupiny obsahující 2 až 12 atomůuhlíku R7 jsou ethylenová skupina, trimethylenová skupina,methyltrimethylenová skupina, tetramethylenová skupina,pentamethylenová skupina a undekamethylenová skupina.
Reprezentativními příklady alkandiylové skupiny Rgjsou methylenová skupina, ethylenová skupina, trimethylenováskupina nebo přímá nebo rozvětvená alkandiylová skupina se4 až 18 atomy uhlíku, například butylenová skupina,pentylenová skupina, hexylenová skupina, oktylenová skupina,decylenová skupina, dodecylenová skupina, tetradecylenováskupina, hexadecylenová skupina a oktadecylenová skupina.
Alkandiylová skupina se 3 až 12 atomy uhlíku R13 jenapříklad trimethylenová skupina, methyltrimethylenováskupina, tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina, 11 hexamethylenová skupina nebo undekamethylenová skupina.
Reprezentativními příklady alkantriylové skupinyobsahující 2 až 20 atomů uhlíku R^, pokud p představuje číslo2, jsou ethantriylová skupina, propantriylová skupina,butantriylová skupina nebo skupina obecného vzorce -CH-Ra-,
I -ch2 kde Ra představuje alkandiylovou skupinu se 3 až 18 atomyuhlíku, která má přímý nebo rozvětvený řetězec, jakoje například trimethylenová skupina, butylenová skupina,pentylenová skupina, hexylenová skupina, oktylenová skupina,decylenová skupina, dodecylenová skupina, tetradecylenováskupina, hexadecylenová skupina nebo oktadecylenová skupina.
Reprezentativními příklady cykloalkantriylové skupinys 5 až 7 atomy uhlíku nebo bicykloalkantriylové skupiny se7 až 9 atomy uhlíku ve významu substituentu R5 jsou skupinyvzorců
xr·
Reprezentativními příklady alkantetraylové skupiny se3 až 6 atomy uhlíku R5 jsou propantetraylová skupina,butantetraylová skupina a pentantetraylová skupina.
Reprezentativními příklady alkoxykarbonylové skupinyobsahující 1 až 8 atomů uhlíku v alkoxylové části jsoumethoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina,propoxykarbonylová skupina, isopropoxykarbonylová skupina,butoxykarbonylová skupina, isobutoxykarbonylová skupina,pentyloxykarbonylová skupina, isopentyloxykarbonylová 12 skupina, hexyloxykarbonylová skupina, heptyloxykarbonylováskupina a oktyloxykarbonylová skupina. Výhodné případy definování substituentu R4 představujeatom vodíku, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku,hydroxyskupina, alkoxyskupina s 6 až 12 atomy uhlíku,cykloalkoxyskupina s 5 až 8 atomy uhlíku, allylová skupina,benzylová skupina nebo acetylová skupina, zvláště atom vodíkunebo methylová skupina. Výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, vekterém A znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ha až lid,kde X3 znamená skupinu vzorce -O- nebo >N-R12, kde*R12představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomyuhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku,která není substituována nebo je monosubstituována,disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinous 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená benzylovou skupinu, kteránení substituována nebo je monosubstituována, disubstituovánanebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, nebo znamená tetrahydrofurfurylovou skupinu,alkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, která jesubstituována v poloze 2 nebo 3 alkoxyskupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každéalkylové části, 1-pyrrolidylovou skupinou, 1-piperidylovouskupinou nebo 4-morfolinylovou skupinou, nebo R12 znamenáskupinu obecného vzorce IV nebo představuje jednu ze skupinobecného vzorce Va až Vd, kde X5 znamená skupinu vzorce -0-nebo >N-CH3 a Xg představuje skupinu vzorce -CH2CH2-, -C0-nebo -COCO- nebo X3 představuje 1,4-piperazindiylovouskupinu, p znamená číslo 1, 2 nebo 3 a pokud p představuječíslo 1, R5 znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 12 atomyuhlíku, pokud p představuje alkantriylovou skupinu se 2cykloalkantriylovou skupinu se číslo 2, R5 až 16 atomynebo 7 atomy znamenauhlíku,uhlíku, 13 bicykloalkantriylovou skupinu s 7 až 9 atomy uhlíku neboskupinu vzorce -CH-X7-R13-,
kde X7 představuje atomy kyslíku -0- nebo skupinu vzorce>N-R14, kde R]_4 znamená acylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíkuv alkoxylové části, R13 znamená alkandiylovou skupinu se 3 až11 atomy uhlíku a q znamená číslo nula nebo 1 a pokudp představuje číslo 3, R5 znamená alkantetraylovou skupinu se3 nebo 4 atomy uhlíku, Rg má význam uvedený výše pro R12, R7představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 11 atomy uhlíku,R představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinu s 1 až 12atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -X7-R13-, kde X7 a R13 majívýznamy uvedené výše, R10 znamená atom vodíku nebo methylovouskupinu a R1;L představuje skupinu vzorce -CH2-, R]_ znamenáalkylovou skupinu se 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu,alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, R2a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představuji alkylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu neboR2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od1 do 80, přečemž n se mění od nuly do 90 % hodnoty součtum + n, Xn má význam vymezený pro R·, nebo znamená skupinu ς8 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, „
kj. ALICI VjfwAIC&amp;ALL V Jf AIIC6C5AA J U vzorce (Rlg)3SiO-, kde Rlg představujes 1 až 6 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kdeRik má význam uvedený výše, nebo pokud Rn a X, znamenají alkylovou skupinu l15alkylovou skupinu:2 s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou 1
skupinu, X2 dodatkové představuje skupinu vzorce R -Si-X, a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X-j. a X2 dohromady 14 také tvoří přímou vazbu.
Zvláště výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorceI, ve kterém A znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ha ažlid, kde X3 znamená skupinu vzorce -0- nebo >N-R12, kde R12představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomyuhlíku, cyklohexylovou skupinu, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituovánaalkylovou skupinou s l až 4 atomy uhlíku, nebo znamenábenzylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovou skupinu, alkylovouskupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, která je substituovánav poloze 2 nebo 3 methoxyskupinou, ethoxyskupinou,dimethylaminoskupinou, diethylaminoskupinou .nebo4-morfolinylovou skupinou, nebo R12 znamená skupinu obecnéhovzorce IV nebo představuje jednu ze skupin obecného vzorce Va až Vd,představujepředstavuje1, 2 nebo alkandiylovou kde X5 znamená nebo >N-CH3 a
Xz skupinu vzorce -0- skupinu vzorce -CH2CH2- nebo -C0-, nebo1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená3 a pokud p představuje číslo 1, skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, pokud X3čísloR5 znamená p představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovou skupinu se2 až 14 atomy uhlíku, cyklohexantriylovou skupinu, bicykloheptantriylovou -CH-X7-R13-, skupinu nebo skupinu vzorce -<CH2>q kde X7 představuje atomy kyslíku -O- nebo skupinu vzorce>N-R14, kde R14 znamená acylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuv alkoxylové části, R13 znamená trimethylenovou skupinu,q znamená číslo nula nebo 1 a pokud p představuje číslo 3,R5 znamená propantetraylovou skupinu, Rg má význam uvedenývýše pro R12, R7 Představuje alkandiylovou skupinu se 2 až11 atomy uhlíku, Rg znamená atom vodíku nebo methylovouskupinu, R9 představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinu 15 s 1 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -X7-R13~, kde X7a R13 mají významy uvedené výše, R10 znamená atom vodíku nebomethylovou skupinu a R1X představuje skupinu vzorce -CH2-,Rj znamená alkylovou skupinu se 1 až 4 atomy uhlíku,fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebohydroxyskupinu, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné,představují alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebofenylovou skupinu nebo R2 představuje také atom vodíku,m + n představují číslo od 1 do 60, přečemž n se mění od nulydo 90 % hodnoty součtu m + n, Xj má význam vymezený pro Rxnebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 představujealkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, X2 znamená atomvodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinuvzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokudRx a Χχ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkunebo fenylovou skupinu, X2 dodatkově představuje skupinuvzorce Rx
I -Si-xx,
I
A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, Χχ a X2 dohromadytaké tvoří přímou vazbu.
Zvláštní zájem vyvolávají sloučeniny obecného vzorceI, ve kterém A znamená skupinu obecného vzorce Ha nebo lib,>N-R12, kde R12 kde X3 znamená skupinu představuje atom vodíku,uhlíku, cyklohexylovou vzorce -0- nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 atomyskupinu, benzylovou skupinu,tetrahydrofurfurylovou skupinu, skupinu obecného vzorce IVnebo skupinu obecného vzorce Va nebo Vb, kde X5 znamenáskupinu vzorce -0- nebo >N-CH3 a Xg představuje skupinuvzorce -CH2CH2-, nebo X3 představuje 1,4-piperazindiylovouskupinu, p znamená číslo 1 nebo 2 a pokud p představuje číslo1, Rg znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomý uhlíku 16 a pokud p představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovouskupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, Rg má význam uvedený výšepro R12, R7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku, R-j_ znamená alkylovou skupinu se 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, R2a R3 představují alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku neboR2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od1 do 50, přečemž n se mění od nuly do 75 % hodnoty součtum + η, X-]_ má význam vymezený pro R3 nebo znamená skupinuvzorce (R15)3SiO-, kde R15 představuje alkylovou skupinus 1 až 3 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovouskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kdeR15 má význam uvedený výše, nebo pokud R-j^ a Χχ znamenajíalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2 dodatkověpředstavuje skupinu vzorce R-l
A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X3 a X2 dohromadytaké tvoří přímou vazbu.
Zvláště výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém A znamená skupinu obecného vzorce Ha nebo lib,kde R4 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, X3znamená skupinu vzorce -O- nebo -NH-, p znamená číslo 1 nebo2 a pokud p představuje číslo 1, R5 znamená alkandiylovouskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku a pokud p představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku,Rg znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4atomy uhlíku, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylovou skupinunebo 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidylovou skupinu a R?představuje trimethylenovou skupinu, R^_ znamená methylovouskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo hydroxyskupinu,R2 a R3 představují methylovou skupinu, m + n představují 17 číslo od 1 do 40, přečemž n se mění od nuly do 50 % hodnotysoučtu m + n, Xj má význam vymezený pro Rj nebo znamenáskupinu vzorce (CH3)3SiO- a X2 znamená atom vodíku,methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo skupinu vzorce(CH3)3Si-, nebo pokud R3 a Χχ znamenají methylovou skupinu,X2 dodatkově představuje skupinu vzorce CH3 -sí-ch3,
A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, Xj a X2 dohromadytaké tvoří přímou vazbu.
Ve sloučeninách obecného vzorce I znamená A s výhodouskupinu obecného vzorce
ve kterém R4 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu, X3 znamená skupinu vzorce -0- nebo -NH- a
Rg1 představuje ethylenovou skupinu, propylenovou skupinunebo dekamethylenovou skupinu.
Další výhodný význam substituentu A je skupinaobecného vzorce 18
ve kterém R4 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu, X3 znamená skupinu vzorce -O- nebo -NH- a
Rej" představuje skupinu vzorce -CH2-CH< nebo >CH-(CH2)3-.
Obzvláště výhodný význam substituentu A představujeskupina vzorce H3C ch3 n X-\ ii R4 - N 2-N —— C — O — (CH2)3- h3c ch3 r<5 ve kterém R4 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu a
Rg znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Zvláště zajímavé jsou také takové sloučeniny obecnéhovzorce I, kde A znamená skupinu obecného vzorce Ha, lib nebo 19 líc, kde R4 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, X3znamená skupinu vzorce -O- nebo >N-R-£2* kde R12 představujeatom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomyuhlíku, p znamená číslo 1 nebo 2 a pokud p představuje číslo1, R5 znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíkua pokud p představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovouskupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, Rg má význam vymezený výšepro R12> r7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku, Rg znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, Rgpředstavuje alkandiylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, Rxznamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, R2a R3 představuji alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku neboR2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od1 do 50, přečemž n se mění od nuly do 75 % hodnoty součtum + n, Xj má význam vymezený pro R-l nebo znamená skupinuvzorce (R15)3SiO-, kde R15 znamená alkylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinus 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce (R15)3Si-, kdeR 15 má význam uvedený výše, nebo pokud R^ a Χχ znamenajíalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2 dodatkověpředstavuje skupinu vzorce R^ -SÍ-X-l,
I
A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X-j_ a X2 dohromadytaké tvoří přímou vazbu.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou vyrábětrůznými způsoby, které jsou známé jako takové.
Způsob 1
Pokud m představuje číslo 1, n znamená nulu, R.^ 20 znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku neboalkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, X3 znamená alkylovouskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomyuhlíku nebo skupinu vzorce (R15)3SiO- a X? představujealkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, skupinu vzorce(R15)3Si- nebo skupinu vzorce R3 X1-Si-,
A kde R3 a X3 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíkunebo fenylovou skupinu, sloučeniny obecného vzorce I se mohouvyrobit například podle reakčního schématu 1 reakcí alkenu,schopného vytvořit skupinu A vymezenou výše, se sílanémobecného vzorce IV.
Reakční schéma 1 |i X,— Si—O — X2
I
H
\ Z c=c z \ ->· Xj—Si—O — X2
A (VI) (VH)
Hydrosilylační reakce (viz J. Am. Chem. Soc. 79. 974,/1957/) se zejméně provádí v přítomnosti katalytickéhomnožství palladia, platiny, rhodia nebo od nich odvozenýchderivátů, zvláště v přítomnosti komplexů platiny a rhodia,obzvláště komplexů vzorce H2PtClg a PtCl2(Ph-CH=CH2)2·reakce provádí v nepřítomnosti rozpouštědla neborozpouštědle, jako je například tetrahydrofuran, pricemz sev inertním dioxan, hexan, heptan, cyklohexan, toluen nebo xylen, zateploty od 60 do 150 °C, s výhodou za teploty od 80 do 130 >c. 21
Způsob 2 líplnou nebo částečnou hydrolýzou sloučenin obecnéhovzorce VII, obsahujících alespoň jednu alkoxyskupinu vázanouna atom křemíku, se mohou vyrobit odpovídající silanolovésloučeniny, ze kterých je možné vyrobit kondenzačnímireakcemi příslušné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterémm představuje číslo alespoň 2 a n je nula.
Hydrolýza a kondenzační reakce se s výhodou provádějísoučasně tím, že se sloučenina obecného vzorce VII,obsahující alkoxysilanové skupiny, uvádí do styku s vpdouv množství alespoň 0,5 mol na alkoxyskupinu, v přítomnostikatalyzátoru, s výhodou anorganické kyseliny, napříkladkyseliny chlorovodíkové, kyseliny sírové nebo kyselinyfosforečné, nebo organické kyseliny, například kyselinymravenčí nebo kyseliny octové, a výrobní způsob se provádí zateploty od -10 do 50 °C, s výhodou za teploty od 0 do 30 °C.
Pokud se hydrolýza a kondenzační reakce provádějív přítomnosti vhodného množství disiloxanu vzorce [(^15)3SÍ]2θ t ve kterém R15 má význam uvedený výše, může se získat sloučenina obecného vzorce I, ve kterémm představuje číslo alespoň 2, n znamená nulu, X3 znamenáskupinu vzorce (R15)3SiO- a X2 znamená skupinu vzorce(R15)3Si-.
Hydrolýza a kondenzační reakce se s výhodou provádí ve 22 vodě nebo ve stejném rozpouštědle, jako se používá pro výrobusloučenin obecného vzorce VII.
Způsob 3
Jestliže m znamená alespoň číslo 2 a n má jiný významnež je nula, sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrobithydrolýzou a kondenzací směsí sloučenin obecného vzorce VIIa sloučenin obecného vzorce VIII nebo IX
ve kterém R2 a R3 mají významy uvedené výše,
Rlg představuje alkoxyskupinu obsahující 1 až 8 atomůuhlíku a r znamená číslo 3 nebo 4, ve vhodném poměru a pokud je žádoucí, v přítomnosti vhodnéhomnožství disiloxanu obecného vzorce [(^15)3^í12θ ' ve kterém 15 má význam uvedený výše, 23 jako terminátoru řetězce. Tento způsob se provádí zapodmínek, které jsou uvedeny u způsobu 2.
Způsob 4
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém m představujealespoň číslo 2 a n znamená nulu nebo má jiný význam nežnula, se také mohou vyrobit reakci sloučeniny obecného vzorceX
ve kterém
Xj, X2, Rj, R2 a R3 mají významy uvedené výše s tím rozdílem,že je vyloučen význam R2 značící atom vodíku, s příslušným množstvím alkenu schopného vytvořit skupinuA vymezenou výše. Tento způsob se provádí za podmínekuvedených u způsobu 1. Při této reakci je možné dosáhnout částečné nebo úplnénáhrady atomů vodíku, které jsou vázány k atomům křemíku,avšak nikdy ne v množství nižším než 30 % teorie.
Průmyslová využitelnost
Jak již bylo uvedeno svrchu, sloučeniny obecnéhovzorce I jsou vysoce účinné při zlepšováni stabilityorganických materiálů, zvláště syntetických polymerů 24 a kopolymerů, proti působení světla, tepla a proti oxidačnímupůsobení. Příklady takových organických materiálů, které semohou stabilizovat jsou: 1. Polymery monoolefinů a diolefinů, napříkladpolypropylen, polyisobutylen, poly-l-buten,poly(methyl-l-penten), polyisopren nebo polybutadien, stejnéjako polymery cykloolefinů, jako například cyklopentenu nebonorbornenu, dále polyethylen (který může být popřípadězesítěn), například polyethylen s vysokou hustotou (HDPE),polyethylen s nízkou hustotou (LDPE), lineární polyethylennízké hustoty (LLDPE) nebo rozvětvený polyethylen nízkéhustoty (BLDPE). 2. Směsi polymerů uvedených v odstavci 1), napříkladsměsi polypropylenu s polyisobutylenem, směsi polypropylenus polyethylenem (například PP/HDPE, PP/LDPE) a směsi různýchtypů polyethylenu (například LDPE/HDPE). 3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů navzájem nebos jinými vinylovými monomery, jako například kopolymeryethylenu a propylenu, lineární polyethylen nízké hustoty(LLDPE) a směsi tohoto lineárního polyethylenu nízké hustotys polyethylenem nízké hustoty (LDPE), kopolymery propylenua 1-butenu, kopolymery ethylenu a hexenu, kopolymery ethylenua ethylpentenu, kopolymery ethylenu a heptenu, kopolymeryethylenu a oktenu, kopolymery propylenu a isobutylenu,kopolymery ethylenu a 1-butenu, kopolymery propylenua butadienu, kopolymery isobutylenu a isoprenu, kopolymeryethylenu a alkylakrylátů, kopolymery ethylenua alkylmethakrylátů, kopolymery ethylenu a vinylacetátua jejich kopolymery s oxidem uhelnatým nebo kopolymeryethylenu a akrylové kyseliny a jejich soli (ionomery), jakož 25 i terpolymery ethylenu s propylenem a dienem, jakohexadienem, dicyklopentadienem nebo ethylidennorbornenem,stejně jako směsi takových kopolymerů navzájem a s polymeryuvedenými ad 1) výše, například kopolymery polypropylenu,ethylenu a propylenu, kopolymery LDPE, ethylenua vinylacetátu (EVA), kopolymery LDPE, ethylenu a kyselinyakrylové (EAA), kopolymery LLDPE a EVA, kopolymer LLDPE a EAAa kopolymery polyalkylenu s oxidem uhlenatým se statistickýmnebo střídavým (alternujícím uspořádáním), stejně jako směsis jinými polymery, například s polyamidem. 3a. Uhlovodíkové pryskyřice (například s 5 až 9 atomyuhlíku) včetně jejich hydrogenovaných modifikací (napříkladpryskyřice způsobující lepivost) a směsi polyalkylenů seškrobem. 4. Polystyren, (α-methylstyren). poly-(p-methylstyren), poly- 5. Kopolymery styrenu nebo a-methylstyrenu s dienynebo s akrylovými deriváty, jako například kopolymery styrenua butadienu, kopolymery styrenu a akrylonitrilu, kopolymerystyrenu a alkylmethakrylátu, kopolymery styrenu a anhydridumaleinové kyseliny, kopolymery styrenu, a alkylakrylátu,a alkylmethakrylátu,a methylakrylátu, kopolymerykopolymerysměsi vysoké styrenu,styrenu,rázové polymeru, z kopolymerů styrenu a dalšího butadienubutadienuakrylonitriluhouževnatostijako například polyakrylátu, dienového polymeru nebo terpolymeru ethylenu,propylenu a dienu, jaož i blokové kopolymery styrenu, jakonapříklad styrenu, butadienu a styrenu, styrenu, isoprenua styrenu, styrenu, ethylenu, butylenu a styrenu nebostyrenu, ethylenu, propylenu a styrenu. 6. Roubované kopolymery styrenu nebo a-methylstyrenu, 26 jako například styren na polybutadienu, styren na kopolymerupolybutadienu a styrenu nebo kopolymeru polybutadienua akrylonitrilu, styren a akrylonitril (nebomethakrylonitril) na polybutadienu, styren, anhydrid kyselinymaleinové nebo maleinimid na polybutadienu, styren,akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo maleinimid napolybutadienu, styren, akrylonitril a methylmethakrylát napolybutadienu, styren a alkylakryláty nebo methakryláty nabutadienu, styren a akrylonitril na terpolymeru ethylenu,propylenu a dienu, styren a akrylonitril na polyakrylátechnebo polymethakrylátech, styren a akrylonitril nakopolymerech akrylátu a butadienu, jakož i jejich směsis kopolymery uvedenými ad 5), které jsou známé například jakoABS-, MBS-, ASA- nebo AES-polymery. 7. Polymerypolychloropren,chlorosulfonovaný obsahující halogen, jako například chlorkaučuk, chlorovaný nebo polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, homopolymery a kopolymeryepichlorhydrinu, polymery z vinylových sloučenin obsahujících halogen, jako a polyvinylidenchlorid,vinylidenfluorid, jakož například polyvinylchlorid polyvinylfluorid, poly- i jejich kopolymery, jako kopolymervinylchloridu a vinylidenchloridu, kopolymer vinylchloridua vinylacetátu nebo kopolymer vinylidenchloridu a vinylacetátu. 8. Polymery, které se odvozují od a,β-nenasycenýchkyselin a jejich derivátu, jako polyakrylátya polymethakryláty, s butylakrylátem obměněným ke zvýšenírázové houževnatosti polymethakrylátem, polyakrylamidema polyakrylonitrilem. 9. Kopolymery monomerů uvedených pod 8) navzájem nebos dalšími nenasycenými monomery, jako například kopolymery 27 akrylonitrilu a butadienu, kopolymery akrylonitrilua alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilua alkoxyalkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a vinyl-halogenidu nebo terpolymery akrylonitrilu, alkylmethakrylátua butadienu. 10. Polymery, které se odvozuji od nenasycenýchalkoholů a aminů, popřípadě jejich acylderivátů nebo acetalů,jako polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát,polyvinylbenzoát, polyvinylmaleát, polyvinylbutyral,polyallylftalát nebo polyallylmelamin, stejně jako jejichkopolymery s olefiny uvedenými ad 1). * 11. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jakopolyalkylenglykoly, polyethylenoxidy, polypropylenoxidy nebojejich kopolymery s bis-glycidylethery. 12. Polyacetaly, jako polyoxymethylen a jejichpolyoxymethyleny, které obsahují ethylenoxid jako komonomer,polyacetaly modifikované termoplastickými polyurethany,akryláty nebo MBS. 13. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a směsipolyfenylenoxidů s polystyreny nebo s polyamidy. 14. Polyurethany, které se odvozuji od polyetherů,polyesterů a polybutadienů s koncovými hydroxyskupinami nastraně jedné a alifatických nebo aromatických polyisokynátůna straně druhé, jakož i jejich meziprodukty (polyisokyanáty,polyoly nebo prepolymery). 15. Polyamidy a kopolyamidy, které se odvozují oddiaminů a dikarboxylových kyselin nebo/a aminokarboxylovýchkyselin nebo od odpovídajících laktamů, jako je polyamid 4,polyamid 6, polyamid 6/6, polyamid 6/10, polyamid 6/9, 28 polyamid 6/12, polyamid 4/6, polyamid 12/12, polyamid 11,polyamid 12, aromatické polyamidy získané kondenzacím-xylenu, diaminu a kyseliny adipové, polyamidy vyrobenéz hexamethylendiaminu a kyseliny isoftalové nebo/a kyselinytereftalové a popřípadě elastomeru jako modifikátoru,například poly-2,4,4-trimethylhexamethylentereftalamid nebopoly-m-fenylenisoftalamid, dále kopolymery shora uvedenýchpolyamidů s polyolefiny, kopolymery olefinu, ionomery nebochemicky vázanými nebo roubovanými elastomery, nebos polyethery, jako například s polyethylenglykoly,polypropylenglykoly nebo polytetramethylenglykoly. Dálepomocí EPDM nebo ABS modifikované polyamidy nebo kopolyamidy,jakož i polyamidy kondenzované v průběhu zpracování(RIM-polyamidové systémy). 16. Polymočoviny, polyimidy, polyamidimidy. 17. Polyestery, které se odvozují od dikarboxylových kyselin a diolů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebood odpovídajících laktonů, jako polyethylentereftalát,polybutylentereftalát, poly-1,4-dimethylol- cyklohexantereftalát, poly-/2,2-(4-hydroxyfenyl)propan/- tereftalát a polyhydroxybenzoáty, jakož i blokové kopolymeryetherů a esterů, které se odvozují od polyetherů s koncovýmihydroxyskupinami. 18. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty. 19. Polysulfony, polyethersulfony a polyetherketony. * 20. Zesítované polymery,které se odvozují na straně jedné od aldehydů a na straně druhé od fenolů, močovin nebomelaminů, jako fenolformaldehydové pryskyřice, močovinoformaldehydové pryskyřice a melaminformaldehydovépryskyřice. 29 21. Vysýchavé a nevysýchavé alkydové pryskyřice. 22. Nenasycené polyesterové pryskyřice, které seodvozuji od kopolyesterů nasycených a nenasycenýchdikarboxylových kyselin s vícemocnými alkoholy, jakoži vinylových sloučenin, jakožto zesilovacích prostředků,stejně jako jejich obtížně hořlavé modifikace, které obsahujíhalogen. 23. Termosetové akrylové pryskyřice, které se odvozujíod substituovaných esterů kyseliny akrylové, jako napříkladod epoxyakrylátů, urethanakrylátů nebo polyesterakrylátů.^ 24. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřicea akrylátové pryskyřice, které jsou zesítěny melaminovýmipryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyisokyanáty neboepoxidovými pryskyřicemi. 25. Zesítované epoxidové pryskyřice, které se odvozujíod polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebo odcykloalifatických diepoxidů. 26. Přírodní polymery, jako celulóza, přírodní kaučuk,želatina, jakož i jejich polyroer-homologické chemickyobměněné deriváty, jako acetáty celulózy, propionáty celulózya butyráty celulózy, nebo ethery celulózy, jakomethylcelulóza, jakož i kalafunové pryskyřice a derivátytěchto pryskyřic. 27. Směsi polymerů, které jsop zmíněny svrchu,například PP/EPDM, polyamid 6/EPDM, polyamid 6/ABS, PVC/EVA,PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE,PCV/akryláty, POM/termoplastická hmota PUR,PC/termoplastická hmota PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPE/HIPS, 30 PPE/PA 6.6 a kopolymery PA/HDPE, PA/PP a PA/PPE. 28. V přírodě se vyskytující a syntetické organickémateriály, které jsou čistě monomerními sloučeninami nebosměsi takových sloučenin, například minerální oleje,živočišné a rostlinné tuky, oleje a vosky nebo oleje, tukya vosky založené na syntetických esterech (napříkladftalátech, adipátech, fosfátech nebo trimellitátech) a takésměsi syntetických esterů s minerálními oleji v libovolnémhmotnostním poměru, kteréžto materiály se mohou používat jakoplastifikátory pro polymery nebo textilní vřetenové oleje,stejně jako vodné emulze takových materiálů. 29. Vodné emulze z přírodních nebo syntetickýchkaučuků, například přírodního latexového mléka nebolatexových mlék na bázi kopolymerů karboxylovaného styrenus butadienem.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou zvláště vhodné prozlepšení stability polyolefinů, obzvláště polyethylenua polypropylenu proti působení světla, tepla a protioxidačnímu působení.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou používat vesměsích s organickými materiály v různých poměrechv závislosti na povaze materiálu určeného ke stabilizaci, najeho konečném použití a na přítomnosti jiných přísad.
Obecně je vhodné používat například od 0,01 do 5 %hmotnostních sloučenin obecného vzorce I, vztaženo nahmotnost materiálu určeného ke stabilizaci. S výhodou sepoužívá od 0,05 do 1 % hmotnostního těchto sloučenin. Z obecného hlediska se sloučeniny obecného vzorceI mohou přidávat k polymerním materiálům před, během nebo po 31 polymeraci nebo zesítění těchto materiálů.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou do polymernichmateriálů vnášet v čisté formě nebo zapracované do vosků,olejů nebo polymerů.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou zavádět dopolymernich materiálů různými způsoby, jako míšením ve forměprášků za sucha nebo mokrým míšením ve formě roztoků nebosuspenzí nebo také ve formě masterbače. Při takovém výrobnímpostupu se polymer může použít ve formě prášků, granulí,roztoků, suspenzí nebo ve formě latexů.
Materiály stabilizované sloučeninami obecného vzorceI se mohou používat pro výrobu odlitků, filmů, pásků,monofilamentů, vláken, povrchových povlaků a podobně.
Pokud je to žádoucí, ke směsím sloučenin obecnéhovzorce I s organickými materiály se mohou přidávat jinéobvyklé přísady pro syntetické polymery, jako jsouantioxidačni prostředky, látky absorbující ultrafialovézáření, stabilizátory na bázi niklu, pigmenty, plniva,plastifikační přísady, antistatické prostředky, látkyzabraňující hoření, mazadla, inhibitory korozea desaktivátory kovů.
Zvláštní příklady přísad, kterésměsích se sloučeninami obecného vzorce s 1. Antioxid^í prostředky: se mohou používat veI, se uvádějí dále. 1.1. Alkylované monofenoly, například2, 6-di-terc.butyl-4-methylfenol, 2-terc.-butyl-4,6-dimethylfenol, 2,6-di-terc.-butyl-4-ethylfenol, 32 2.6- di-terc.-butyl-4-n-butylfenol, 2.6- di-terc.-butyl-4-isobutylfenol, 2.6- dicyklopentyl-4-methylfenol, 2-(α-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol, 2.6- dioktadecyl-4-methylfenol, 2.4.6- tricyklohexylfenol, 2.6- di-terc.-butyl-4-methoxymethylfenol, 2.6- dinonyl-4-methylfenol, 2.4- dimethyl-6-(1'-methyl-1’-undecyl)fenol, 2.4- dimethyl-6-(1'-methyl-1'-heptadecyl)fenol, 2.4- dimethyl-6-(1'-methyl-1'-tridecyl)fenol ajejich směsi. 1.2. Alkylthiomethylfenoly, například 2.4- dioktylthiomethyl-6-terc.-butylfenol, 2.4- dioktylthiomethyl-6-methylfenol, 2.4- dioktylthiomethyl-6-ethylfenol, 2.6- didodecylthiomethyl-4-nonylfenol. 1.3. Hydrochinony a alkylované hydrochinony, napři klad 2.6- di-terc.-butyl-4-methoxyfenol, 2.5- di-terc.-butylhydrochinon, 2.5- di-terc.-amylhydrochinon, 2.6- difenyl-4-oktadecyloxyfenol, 2.6- di-terc.-butylhydrochinon, 2.5- di-terc.-butyl-4-hydroxyanisol, 3.5- di-terc.-butyl-4-hydroxyanisol, 3.5- di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)adipát. 1.4. Hydroxylované thiodifenylethery, například2,2'-thio-bis-(6-terc.-butyl-4-methylfenol), 2,2'-thio-bis-(4-oktylfenol), 4,4'-thio-bis-(6-terc.-butyl-3-methylfenol), 33 4,4'-thio-bis-(6-terc.-butyl-2-methylfenol), 4,4'-thio-bis-(3,6-di-sek.-amylfenyl), 4,4' -bis-(2,6-dimethyl-4-hydroxyfenyl)disulfid. 1.5. Alkyliden-bisfenoly, například2,2'-methylen-bis-(6-terc.-butyl-4-methylfenol), 2,2'-methylen-bis-(6-terc.-butyl-4-ethylfenol), 2,2'-methylen-bis-/4-methyl-6-(α-methylcyklohexyl)fenol/, 2,2'-methylen-bis-(4-methyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-methylen-bis-(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2'-methylen-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol), 2,2'-ethyliden-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol), 2,2'-ethyliden-bis-(6-terc.-butyl-4-isobutylfenol), 2,2'-methylen-bis-/6-(a-methylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2'-methylen-bis-/6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4'-methylen-bis-(2,6-di-terc.-butylfenol), 4,4'-methylen-bis-(6-terc.-butyl-2-methylfenol), 1.1- bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, 2,6-di-(3-terc.-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol,1,1,3-tris-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, 1.1- bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecyl-merkaptobutan, ethylenglykol-[bis-/3,3-bis-(3'-terč.-butyl-4'-hydroxyfe-nyl)butyrát/], di-(3-terc.-butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien,di-/2-(3'-terč.-butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-terc.-bu- tyl-4-methylfenyl/tereftalát, 1.1- bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyfenyl)butan, 2.2- bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propan, * 2.2- bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-4-n-dodecyl-merkaptobutan, 1,1,5,5-tetra-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-merkaptofenyl)pen-tan. 1.6. 0-, N- a S-Benzylové sloučeniny, například 34 3,5,3',5'-tetra-terc.-butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether,oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmerkaptoacetát,tris- (3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)amin,di-(4-terc.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiotere- ftalát, di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, isooktyl-3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát. 1.7. Hydroxybenzylované malonáty, napříkladdioktadecyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-2-hydroxybenzyl)ma- lonát, dioktadecyl-2-(3-terc.-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malo-nát, di-dodecylmerkaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydro-xybenzyl)malonát, di-/4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)malonát. 1.8. Hydroxybenzylované aromatické sloučeniny,například 1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trime-thylbenzen, 1.4- bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrame-thylbenzen, 2.4.6- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)fenol. 1.9. Triazinové sloučeniny, například 2.4- bis-oktylmerkapto-6-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyanili-no)-1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyanili-no)-1,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenoxy)--1,3,5-triazin, 2.4.6- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,2,3-tri-azin, 35 1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát, 1.3.5- tris-(4-terc.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)iso-kyanurát , 2.4.6- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylethyl)-1,3,5--triazin, 1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexa-hydro-1,3,5-triazin, 1.3.5- tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát. 1.10. Benzylfosfonáty, například dimethyl-(2,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát),diethyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát),dioktadecyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát),*dioktadecyl-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylfosfonát),vápenatá sůl monoethylesteru kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4- -hydroxybenzylfosfonové. 1.11. Acylaminofenoly, například4-hydroxyanilid kyseliny laurové, 4-hydroxyanilid kyseliny stearové, oktyl-/N-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)karbamát/. 1.12. Estery kyseliny β-(3,5-di-terc.- -butyl-4-hydroxyfenyl)propionové s jednomocnými nebovícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1.6- hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, 36 triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N,N'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem, 3-thiaundekanolem, 3- thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem. 1.13. Estery kyseliny p-(5-terc.-butyl-4- -hydroxy-3-methylfenylJpropionové s jednomocnými nebovicemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N,N’-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem, 3-thiaundekanolem, 3- thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem. 1.14. Estery kyseliny β-(3,5-dicyklohexyl--4-hydroxyfenyl)propionové s jednomocnými nebo vicemocnými 37 alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N, N'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem, 3-thiaundekanolem, 3- thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem. 1.15. Estery kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxy-fenyloctové s jednomocnými nebo s vícemocnými alkoholy,například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem, 1,6-hexandiolem, 1,9-nonandiolem, ethylenglykolem, 1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, 38 pentaerythritolem, tris(hydroxyethy1)isokyanurátem, N, N'-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem, 3-thiaundekanolem, 3- thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem, 4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2 ]oktanem. 1.16. Amidy kyseliny β-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxy-fenyl)propionové kyseliny, například N,N1-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropiony1)hexame-thylendiamin, N, N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropiony1)trime-thylendiamin, N,N' -di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin. 2. Absorbéry ultrafialového záření a stabilizátoryproti působení světla 2.1. 2-(2'-Hydroxyfenyl)benztriazoly, jako například 5’-methyl-, 3’,5’-di-terc.-butyl-, 5'-terč.-butyl-, 5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-, 5-chlor-3',5'-di-terc.- -butyl-, 5-chlor-3'-terč.-butyl-5'-methyl-, 3 ’ -sek.-butyl-5’-terč.butyl-, 4'-oktyloxy-, 3 ’ , 5'-di-terc.amy1-, 3',5'-bis-(a,a-dimethylbenzy1)derivát, směs 5-chlor-3'-terč.-butyl-5'-(2-oktyloxykarbonylethyl)- a 5-chlor-3’-terč.-butyl-5'-/2-(2-ethylhexyloxy)karbonyl- ethyl/- , 5-chlor-3'-terč.-butyl-5'-(2-methoxykarbonylethyl)-,3 ' -terč.-butyl-51 -(2-methoxykarbonylethyl)-, 3'-terč.-butyl- -5'-(2-oktyloxykarbonylethyl)-, 3'-terč.-butyl-5'-/2-\ 2- -ethylhexyloxy)karbonylethyl/-, 3'-dodecyl-5'-methyl- a 3'-terč.-butyl-5'-(2-isooktyloxykarbonylethyl)-2'-hydroxy-f enyl-2H-benztriazolu(2), 2,2'-methylen-bis-/4-(1,1,3,3- tetramethylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenolu/, produkt es- 39 terové výměny 2-/3'-terč.-butyl-51 -(2- -methoxykarbonylethyl)-2'-hydroxyfenyl/-2H-benztriazolu s po- lyethylenglykolem 300, [R-d^C^-COOÍCI^^-Jj- » s které znamená 3'-terč.-butyl-4'-hydroxy- -5'-2H-benzotriazol-2-ylfenylovou skupinu. 2.2. 2-Hydroxybenzofenony, jako například 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2’-hydroxy-4,4'-dimethoxyderivát. 2.3. Estery substituovaných nebo nesubstituovanýchbenzoových kyselin, jako například 4-terc.-butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.-butylbenzoyl)resorcin, benzoylresorcin, 2,4-di-terc.-butylfenyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyben-zoát), hexadecyl- (3,5-di-terc. -butyl-4-hydroxybenzoát), oktadecyl- (3,5-di-terc. -butyl-4-hydroxybenzoát), 2-methyl-4,6-di-terc.-butylfenyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hy-droxybenzoát). 2.4. Akryláty, napříkladethylester kyseliny a-kyan-β,β-difenylakrylové,isooktylester kyseliny a-kyan-β,β-difenylakrylové,methylester kyseliny α-methoxykarbonylskořicové,methylester kyseliny α-kyan^-methyl-p-methoxyskořícové,butylester kyseliny a-kyan^-methyl-p-methoxyskořicové,methylester kyseliny α-methoxykarbonyl-p-methoxyskořicové,N- (β-methoxykarbonyl-β-kyanvinyl)-2-methylindolin. 40 2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy 2,2’-thio-bis-/4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)fenolu/s niklem, jako komplex 1:1 nebo komplex 1:2, popřípadě s přidanýmiligandy, jako s n-butylaminem, triethanolaminém neboN-cyklohexyl-diethanolaminem, nikl-dibutyldithiokarbamát, soli monoalkylesterů kyseliny 4-hydroxy-3,5-di-terc.-butylbenzylfosfonové s niklem, jakomethylesteru nebo ethylesteru, komplexy ketoximů s niklem,jako komplex 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketonoximu, komplexy l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolu s niklema popřípadě s přidanými ligandy. 2.6. Stericky bráněné aminy, napříkladbis- (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát,bis- (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát,bis- (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)sebakát, bis- (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-terc.--butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzační produkt l-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl--4-hydroxypiperidinu s kyselinou sukcinovou, kondenzační produkt N,N’-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-pi-peridylJhexamethylendiaminu a 4-terc.-oktylamino-2,6-di-chlor-1,3,5-triaminu, tris- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát,tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butante- trakarboxylát, 1,1'-(1,2-ethandiyl)bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon),4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy--3,5-di-terc.-butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekan-2, 4-dion, bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát, 41 bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát, kondenzační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-pi- peridyl)hexamethylendiaminu a 4-morfolino-2,6-dichlor-l,3, 5-triazinu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-te-tramethylpiperidyl)-1,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropyl-amino)ethanu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-l,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropyl-amino)ethanu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro-[4,5]dekan-2,4-dion, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethy1-4-piperidyl)pyrrolidin-2y5--dion, 3-dodecyl-l-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5--dion. 2.7. Diamidy oxalové kyseliny, například4,4'-dioktyloxyoxanilid, 2,2'-dioktyloxy-5,5'-di-terc.-butyloxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-terc.-butyloxanilid, 2-ethoxy-2'-ethyloxanilid, N, N' -bis-(3-dimethylaminopropyl)oxalamid, 2-ethoxy-5-terc.-butyl-2'-ethyloxanilid a jeho směs s 2-ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-terc.-butyloxanilidem, směsi ortho- a para-methoxydisubstituovaných oxanilidůa směsi ortho- a para-ethoxydisubstitovaných oxanilidů. 2.8. 2-(2-Hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, například 2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazin, 2- ( 2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl) -4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl) --1,3,5-triazin, 2- (2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5--triazin, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propoxyfenyl)-6-(2,4-dimethyldifenyl)- 42 -1,3,5-triazin, 2- ( 2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-1,3, 5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butoxypropoxy)fenyl/-4,6-bis--(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropoxy)fenyl/-4,6-bis--(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin. 3. Desaktivátory kovů, napříkladN,N'-difenyloxaldiamid, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazin, N,N’-bis(salicyloylJhidrazin, N,N'-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydra- zm, 3-salicyloylamino-l,2,4-triazol, bis(benzyliden)oxaldihydrazid, oxanilid, dihydrazid kyseliny isoftalové, bis-fenylhydrazid kyseliny sebakové, dihydrazid kyseliny N,N·-diacetaladipové, dihydrazid kyseliny N,N'-bis-salicyloyloxalové,dihydrazid kyseliny N,N'-bis-salicyloylthiopropionové, 4. Fosfity a fosfonity, napříkladtrifenylfosfit,difenylalkylfosfity,fenyldialkylfosfity,tri(nonylfenyl)fosfit,trilaurylfosfit,trioktadecylfosfit,distearylpentaerythritdifosfit,tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfit,diisodecylpentaerythritdifosf it, 43 di-( 2,4-di-terc.-butylfenyl)pentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butyl-4-methylfenyl)pentaerythritdifosfit,bisisodecylpentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butyl-6-methylfenyl)pentaerythritdifosfit,di-(2,4,6-tri-terc.-butylfenyl)pentaerythritdifosfit,tristearylsorbittrifosfit, tetrakis-(2,4-di-terc.-butylfenyl)-4,4'-bifenylendifosfonit, 6-isooktyloxy-2,4,8,10-tetra-terc.-butyl-12H-dibenz[d,g]-1, 3,2-dioxafosfocin, 6-fluor-2,4,8,10-tetra-terc.-buty1-12-dibenz[d,g]-l,3,2-di-oxaf osf ocin . 5. Sloučeniny rozkládající peroxidy, například Kestery kyseliny β-thiodipropionové, například laurylester, stearylester, myristylester nebotridecylester,merkaptobenzimidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulf id, pentaerythrit-tetrakis- (β-dodecylmerkapto) propionát. 6. Stabilizátory polyamidů, například soli médi v kombinaci s jodidy nebo/a sloučeninami fosforua soli manganaté. 7. Bázické pomocné stabilizátory, napříkladmelanin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, 44 polyurethany, soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovyalkalických zemin, například vápenatá sůl kyseliny stearové,zinečnatá sůl kyseliny stearové, horečnatá sůl kyselinybehenové, horečnatá sůl kyseliny stearové, sodná sůl kyselinyricinolejové, draselná sůl kyseliny palmitové, antimonová sůl pyrokatecholátu nebo zinečnatá sůlpyrokatecholátu. 8. Nukleátory, napříkladkyselina 4-terc.-butylbenzoová,kyselina adipová, kyselina difenyloctová. 9. Plniva a zpevňující prostředky, napříkladuhličitan vápenatý, křemičitany, skleněná vlákna, asbest,mastek, kaolin, slída, síran barnatý, oxidy kovů, hydroxidykovů, saze a grafit. 10. Jiné přísady, například plastifikátory, mazadla, emulgační činidla, pigmenty, optickázjasňovadla, látky zabraňující hoření, antistaticképrostředky a činidla způsobující nadouvání.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou také používatjako stabilizátory, zvláště jako stabilizátory proti účinkůmsvětla, pro takřka všechny materiály známé v oblastifotografické reprodukce a při jiných reprodukčníchtechnických postupech, jak je například popsáno v ResearchDisclosure 314 29, str. 474 až 480 /1990/. Příklady provedeni vynálezu Několik dále popsaných příkladů výroby sloučeninobecného vzorce I se uvádí pro podrobnější ilustraci tohoto 45 vynálezu. Příklady jsou uvedeny pouze k ilustrativním účelůma nejsou zamýšleny jako jakékoli omezení.
Sloučeniny z příkladů 1, 4, 11, 12 a 13 jsou zvláštězajímavé. Příklad 1
Způsob výroby sloučeniny vzorce
OOC- CH3 CH— (CH2)3-Si(OC2H5)2 70 g (0,165 mol) bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4--piperidyl)allylmalonátu, 28,9 g (0,215 mol) diethoxymethylsilanu a 84 mg PtCl2(PhCH=CH2)2 se zahřívá nateplotu 90 °C po dobu 2 hodin a na teplotu 120 °C po dobu 2hodin v uzavřeném skleněném reaktoru. Po ochlazení reakčnísměsi na teplotu 80 °C se přebytek diethoxymethylsilanuodpaří při této teplotě za sníženého tlaku (2100 Pa). Odparekse rozpustí ve 180 ml směsi tetrahydrofuranu a n-hexanuv objemovém poměru 2:1 a roztok se filtruje přes silikagel.Po odpaření směsi rozpouštědel za sníženého tlaku se dostanesvětle zbarvený viskózní olej.
Analýza pro C29H56N2°6SÍ: vypočteno: 62,55 % C, 10,14% H, 5,03% N, nalezeno: 62,24 % C, 10,04 % H, 5,08 % N. Příklad 2 46
Podle postupu popsaného v příkladě 1 se za použití115 g (0,225 mol) bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4--piperidyl)allylmalonátu, 44,5 g (0,331 mol)diethoxymethylsilanu a 100 mg PtCl2(PhCH=CH2)2 vyrobísloučenina vzorce
CH— (CH2)3— Si(OC2H5)2 kterou tvoří světle zbarvený viskózní olej.
Analýza pro C31H60N2OgSi: vypočteno: 63,65 % C, 10,34 % H, 4,79 % N,nalezeno: 63,58 % C, 10,29 % H, 4,81 % N. Příklad 3
Způsob výroby sloučeniny vzorce
I c4h9 ch3 I.
Si(OC2H5)2 COO-(CH2)3- 50,1 g (0,169 mol) allyl-/N-butyl--N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)karbamátu, 29,4 g (0,219mol) diethoxymethylsilanu a 50 mg PtCl2(PhCH=CH2)2 se zahřívána teplotu 90 °C po dobu 2 hodin a na teplotu 120 °C po dobu2 hodin v uzavřeném skleněném reaktoru. Přebytek 47 diethoxymethylsilanu se odpaří za teploty 80tlaku (2100 Pa). Získaná sloučenina se oddělíteplota varu činí 172 až 174 °C/10 Pa.
Analýza pro C22H46N2°4S^: vypočteno: 61,35 % C, 10,77 % H, 6,50 % N,nalezeno: 60,85 % C, 10,68 % H, 6,46 % N. Příklady 4 až 10
Podle způsobu popsaného v příkladěpříslušných reakčních činidel, se vyrobísloučeniny. °C při sníženémdestilací. Její 3a za použitídále uvedené Příklad 48
Vzorec sloučeniny
Teplota varu(°C/Pa)
ch3
Si(OC2H5)2 200-202/8 h3c > ch3 / ch3 ch3 1 ó 5 HN — OOC-CH-CH2-- SiíOC^^ 283-285/ 100.10^ / H3C ch3 h3c > ch3 / ch3 1 6 HN —~ NH— CO (CH2)iq........... Si(OC2H5)2 222-224/ 30 / h3c ch3 h3c > ch3/ * ch3 7 HN J- — OOC-{CH2)10-Si(OC2H5)2 195-197/ 5 H3C ch3 h3c > ch3 CH-j I 8 h3c-n > h3c z ch3 - N-COO-(CH2)3— Si(OC2H5)2c4h9 190-192/ 10 Příklad 10 49
Vzorec sloučeniny
H,C CH3 O
HN >— N h3c ch3 o (CH2)3-Si(OC2H5)3
Teplota varu(°c/Pa) pryskyřice(čištěno chromatograficky) pryskyřice(čištěno chromatograficky) Příklad ll
Způsob výroby polysiloxanu obsahujícího opakující se jednotkyvzorce
13,5 g (0,024 mol) sloučeniny vyrobené v příkladě 1 se 50 rozpustí ve 102 ml 1-normálni kyseliny chlorovodíkovéa vzniklý roztok se míchá za teploty místnosti po dobu 8hodin. K roztoku se přidá 100 ml dichlormethanu a směs seneutralizuje 102 ml 1-normálního roztoku hydroxidu sodného.Organická vrstva se oddělí, promyje vodou, vysuší bezvodýmsíranem sodným a odpaří za sníženého tlaku. Získaná sloučenina má teplotu tání 32 až 34 °C, její molekulová hmotnost Mn = 1800. Příklad 12
Podle způsobu popsaného v příkladě 11 a za použitísloučeniny vyrobené v příkladě 2 se získá polysiloxans opakujícími se jednotkami vzorce
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 2100. Příklad 13
Podle způsobu popsaného v příkladě 11 a za použití sloučeniny vyrobené v příkladě 3 se získá polysiloxan s opakujícími se jednotkami vzorce 51
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 1700. Příklad 14
Podle způsobu popsaného v příkladě 11 a za použitísloučeniny vyrobené v příkladě 4 se získá polysiloxans opakujícími se jednotkami vzorce
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 2000. Příklad 15
Podle způsobu popsaného v příkladě 11 a za použití sloučeniny vyrobené v příkladě 5 se získá polysiloxan s opakujícími se jednotkami vzorce 52
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 1000. Příklad 16 s
Podle způsobu popsaného v příkladě 11 a za použitísloučeniny vyrobené v příkladě 6 se získá polysiloxans opakujícími se jednotkami vzorce
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 1900. Příklad 17
Podle způsobu popsaného v příkladě 11 a za použití sloučeniny vyrobené v příkladě 7 se získá polysiloxan s opakujícími se jednotkami vzorce 53
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 2600. * Příklad 18
Podle způsobu popsaného v příkladě 11 a za použitísloučeniny vyrobené v příkladě 8 se získá polysiloxans opakujícími se jednotkami vzorce
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 2000. Příklad 19
Podle způsobu popsaného v příkladě 11 a za použitísloučeniny vyrobené v příkladě 9 se získá polysiloxan s 54 opakujícími se jednotkami vzorce
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 2000. K Příklad 20
Podle způsobu popsaného v příkladě 11 a za použitísloučeniny vyrobené v příkladě 10 se získá polysiloxans opakujícími se jednotkami vzorce
“ OH sí-o
h3c ch3 který je tvořen světle zbarveným hustým olejem. 55
Molekulová hmotnost Μη = 1950. Příklad 21
Způsob výroby polysiloxanuvzorce
obsahujícího opakující se jednotky ch3 a --;ii—0--
H 12,9 g (0,03 mol) sloučeniny vyrobené v příkladě 3a 4,2 g (0,031 mol) methyldiethoxysilanu se rozpustí ve 100ml 1,2-dimethoxyethanu. K roztoku se přidá 2,8 mlkoncentrované kyseliny chlorovodíkové o koncentraci 37 %hmotnostních a směs se míchá za teploty místnosti po dobu 4hodin. Poté se směs neutralizuje 40 ml 1-normálního roztokuhydroxidu sodného a odpaří za sníženého tlaku (teplota 90 °C,tlak 130 Pa).
Odparek se rozpustí ve 100 ml CH2CH2, promyje vodou doneutrální reakce, vysuší bezvodým síranem sodným a odpaří za sníženého tlaku (teplota 80 °C, tlak 130 Pa). Získá se - 1970. světle zbarvený olej, molekulová hmotnost Mn V tomto příkladě se číselná střední molekulová hmotnost stanovuje pomocí parního tlakového osmometru(Gonotec(R)), který je popsán v evropském patentu č.255 990A na str. 18, řádek 54 až str. 19, řádek 15. 56 Příklad 22 (Stabilizační účinek proti působení světla napolypropylenová vlákna) 2,5 g každé ze sloučenin uvedených v tabulce 1, 1,0g tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfitu, 0,5 g vápenaté solimonoethyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonátu), 1 gvápenaté soli kyseliny stearové a 2,5 g oxidu titaničitého semíchá v pomaloběžném mísiči s 1000 g polypropylenového prášku(tavný index polypropylenu = 12 g/10 min, měřeno za teploty230 °C a hmotnosti 2,16 kg).
Směs se vytlačuje za teploty 200 až 230 °C, čímž sezískávají granule polymeru, které se potom zpracují na vláknoza použití zařízení poloprovozního typu (Leonard(R), Sumirago /VA/, Itálie), které se provozuje za těchto podmínek: extrudační teplota 200 až 230 °C teplota hlavy 255 až 260 °C poměr dloužení 1 : 3,5 počet 11 dtex na vlákno Vlákna takto vyrobená se upevní na bílém a umístí v zařízení Wheather-O-Meter model 65 WR (podle normyASTM D 2565-85) s teplotou černého panelu 63 °C.
Zbytková houževnatost se stanovuje na vzorcíchodebraných po různé době vystavení účinku světla. Tatohouževnatost se měří pomocí tensometru s konstantní rychlostía poté se vypočítá doba expezice (T50) v hodinách, které jezapotřebí k dosažení poloviční hodnoty počátečníhouževnatosti. - 57 -
Pro porovnání se zkušebním podmínkám vystaví vláknavyrobená za stejných podmínek jako jsou uvedeny svrchu, avšakbez přídavku sloučenin podle tohoto vynálezu.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce 1.
Tabulka 1
Stabilizátor T50 (hodin)
Nepřítomen 150 Sloučenina z příkladu č. 11 1350 Sloučenina z příkladu č. 12 1120 Sloučenina z příkladu č. 13 1330 Příklad 23 (Stabilizační účinek proti působení světla na polypropylenovépásky) 1,0 g každé ze sloučenin uvedených v tabulce 2, 1,0g tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfitu, 0,5 g pentaerythrit[tetrakis-/3-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)-propionátu/] a 1 g vápenaté soli kyseliny stearové se mícháv pomalobéžném mísiči s 1000 g polypropylenového práškuo tavném indexu 2 g/10 min (měřeno za teploty 230 °c a hmotnosti 2,16 kg).
Směs se vytlačuje za teploty 200 až 230 °C, čímž se získávají granule polymeru, které se potom zpracují nadloužený pásek o tlouštce 50 μπι a šířce 2,5 mm za použitízařízení poloprovozního typu (Leonard(R), Sumirago /VA/,Itálie), které se provozuje za těchto podmínek: 58 extrudační teplotateplota hlavypoměr dloužení 210 až 230 °C 240 až 260 °C 1 : 6 Pásky takto vyrobené se upevni na bílém štítku a umístí v zařízení Wheather-O-Meter model 65 WR (podle normyASTM D 2565-85) s teplotou černého panelu 63 °C.
Zbytková houževnatost se stanovuje na vzorcíchodebraných po různé době vystavení účinku světla. Tatohouževnatost se měří pomocí tensometru s konstantní rychlostía poté se vypočítá doba expezice (Τ5θ) v hodinách, které jezapotřebí k dosažení poloviční hodnoty počátečníhouževnatosti.
Pro porovnání se zkušebním podmínkám vystaví páskyvyrobené za stejných podmínek jako jsou uvedeny svrchu, avšakbez přídavku stabilizátoru.
Tabulka 2
Stabilizátor T50 (hodin)
Nepřítomen 300Sloučenina z příkladu č. 11 3200Sloučenina z příkladu č. 12 3180 Příklad 24 (Stabilizační účinek proti působení světla na polypropylenovédestičky) 1,0 g každé ze sloučenin uvedených v tabulce 3,1,0 g tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfitu, 0,5 g 59 pentaerythrit[tetrakis-/3-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu/], 1 g ftalocyaninové modři a 1 g vápenaté solikyseliny stearové se míchá v pomaloběžném g polypropylenového prášku o tavném indexu(měřeno za teploty 230 °C a hmotnosti 2,16 kg). mísiči s 10002,1 g/10 min
Směsi se vytlačují za teploty 200 až 230 °C a polymerse získává ve formě destiček o tlouštce 2 mm, při injekčnímodléváni za teploty 190 až 230 °C.
Destičky se umístí v zařízení Wheather-O-Meter model65 WR (podle normy ASTM G 26-77) s teplotou černého panelu63 °C, dokud nezačné docházet k povrchovému křehputí(křídování).
Pro porovnání se zkušebním podmínkám vystavípolypropylenové destičky vyrobené za stejných podmínek jakojsou uvedeny svrchu, avšak bez přídavku sloučenin podletohoto vynálezu.
Tabulka 3 ukazuje dobu vystavení (vpotřebnou k dosažení začátku povrchového křehnutí. hodinách)
Tabulka 3
Doba do začátku křehnutí
Stabilizátor (hodiny)
Nepřítomen 150Sloučenina z příkladu č. 1 3560Sloučenina z příkladu č. 4 3980

Claims (18)

  1. - 60 60 wan ΚΟΒΕ?®* Advent?' a P«ÍClHanceiÁř V&amp;04 Praha 1 NÁROKY
    1. Sloučenina obecného vzorce I
    ve kterém znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ha až lid h3c ch3 o —říS-Xj-C· R4-yy-x3h3c ch3 • R5— (na)
    N JI .r9— I ^1 " R8
    v kterýchžto vzorcích R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8atomy uhlíku, atom 0', hydroxyskupinu, skupinu vzorceNO, CH2CN, alkoxyskupinu s 1 až 18 atomy uhlíku,cykloalkoxyskupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, alkenylovouskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinuse 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo 61 je monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována na fenylovém zbytku alkylovouskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo znamená acylovouskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, X- znamená skupinu vzorce -0- nebo >N-R12, kde Rj2 představuje atom vodíku, alkylovou skupinus 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až12 atomy uhlíku, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomyuhlíku, nebo znamená fenylalkylovou skupinu se 7 až9 atomy uhlíku, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylovém zbytku alkylovou atomy uhlíku, nebo znamenáskupinu, alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, která je substituována v poloze2, 3 nebo 4 alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každéalkylové části nebo skupinou obecného vzorce III skupinou s 1 až 4tetrahydrofurfurylovou X4 N- (ΠΙ) kde X4 představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce-0-, -CH2-, -CH2CH2- nebo H3C-N< nebo R12 znamená skupinu obecného vzorce IV 62 H3C ch3 r4-n (IV) h3c ch3 kde R4 má význam uvedený výše nebo r12 Představuje jednu ze skupin obecného vzorce Va až
    (Vc) kde R4 má význam uvedený výše, X5 znamená skupinu vzorce -O- nebo >N-CH3 a X6 představuje skupinu vzorce -CH2CH2~, -C0-, -COCO- nebo -COCH2CO- nebo X3 představuje 1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená číslo 1, 2 nebo 3 63 a pokud p představuje číslo 1, R5 znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 18 atomyuhlíku, pokud p představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 20 atomyuhlíku cykloalkantriylovou skupinu s 5 až 7 atomyuhlíku, bicykloalkantriylovou skupinu se 7 až 9 atomyuhlíku nebo skupinu vzorce -CH-X7-R13~, I -(CH2)q kde X7 představuje atomy kyslíku -0- nebo skupinuvzorce >N-R14, kde R14 znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíkunebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíkuv alkoxylové části, R13 znamená alkandiylovou skupinu se 3 až 12 atomyuhlíku a q znamená číslo nula nebo 1 a pokud p představuje číslo 3, Rg znamená alkantetraylovou skupinu se 3 až 6 atomyuhlíku, Rg má význam uvedený výše pro R12, R7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 1.2 atomyuhlíku, R8 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, 64 R9 představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinus 1 až 18 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -X7-R13~, kde X7 a R13 mají významy uvedené výše, R10 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a R11 představuje skupinu vzorce -CH2- nebo -CH2CH2-, R^ znamená alkylovou skupinu se 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíkunebo hydroxyskupinu, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představují alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovouskupinu nebo R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 100, přičemž n se mění od nuly do 90 % hodnoty součtu m + n, X-^ má význam vymezený pro R-j_ nebo znamená skupinu vzorce (r15)3S^°~' kde R15 představuje alkylovou skupinu s 1 až 8 atomyuhlíku nebo fenylovou skupinu, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokud Rj a Xj znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, 65 X2 dodatkové představuje skupinu vzorce R-j_ I -SÍ-X-l, I A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, Xj_ a X2 dohromady také tvoří přímou vazbu, přičemž každá ze skupin Rlz R2, R3 a A má v opakujících sestrukturních jednotkách obsažených ve sloučenině obecnéhovzorce I stejné nebo rozdílné vymezení a jestliže sloučeninyobecného vzorce I jsou kopolymerní, mají jednotlivéstrukturní jednotky uspořádány statisticky nebo v blocích.
  2. 2. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeR4 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomyuhlíku, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 6 až 12 atomy uhlíku,cykloalkoxyskupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, allylovou skupinu,benzylovou skupinu nebo acetylovou skupinu.
  3. 3. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeA znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ha až lid, kde X3znamená skupinu vzorce -0- nebo >N-R12, kde R12 představujeatom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku,cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která nenísubstituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,nebo znamená benzylovou skupinu, která není substituovánanebo je monosubstituována, disubstituována nebotrisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,nebo znamená tetrahydrofurfurylovou skupinu, alkylovou 66 skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, která je substituovánav poloze 2 nebo 3 alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylovéčásti, 1-pyrrolidylovou skupinou, 1-piperidylovou skupinounebo 4-morfolinylovou skupinou, nebo R12 znamená skupinuobecného vzorce IV nebo jednu ze skupin obecného vzorce Va ažVd, kde Xg znamená skupinu vzorce -O- nebo >N-CH3 a Xgpředstavuje skupinu vzorce -CH2CH2-, -CO- nebo -COCO- neboX3 představuje 1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená číslo1, 2 nebo 3 a pokud p představuje číslo 1, Rg znamenáalkandiylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, pokudp představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 16 atomy uhlíku, cykloalkantriylovou skupinu se 6 nebo7 atomy uhlíku, bicykloalkantriylovou skupinu s 7 až 9 atomyuhlíku nebo skupinu vzorce -CH-X7-R13-, I -(CH2)q kde X? představuje atomy kyslíku -0- nebo skupinu vzorce>N-R14, kde R14 znamená acylovou skupinu s 1 až 6 atomyuhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíkuv alkoxylové části, R13 znamená alkandiylovou skupinu se 3 až11 atomy uhlíku a q znamená číslo nula nebo 1 a pokudp představuje číslo 3, Rg znamená alkantetraylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, Rg má význam uvedený výše pro R12, R7představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 11 atomy uhlíku,R8 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, Rgpředstavuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinu s 1 až 12atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -X7-R13~, kde X7 a R13 majívýznamy uvedené výše, R10 znamená atom vodíku nebo methylovouskupinu a Ri;l představuje skupinu vzorce -CH2-, Rj znamenáalkylovou skupinu se 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu,alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, R2a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představují alkylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu nebo R2představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 67 80, přečemž n se mění od nuly do 90 % hodnoty součtu m + n,má význam vymezený pro nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 představuje alkylovou skupinu s 1 až 6atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1až 6 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 mávýznam uvedený výše, nebo pokud R3 a X^ znamenají alkylovouskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, X2dodatkově představuje skupinu vzorce R-i_ -Si-X 1' A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X^ a X2 dohroinadytaké tvoří přímou vazbu.
  4. 4. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeA znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ha až lid, kde X3znamená skupinu vzorce -O- nebo >N-R12, kde R12 představujeatom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku,cyklohexylovou skupinu, která není substituována nebo jemonosubstituována, disubstituována nebo trisubstituovánaalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamenábenzylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovou skupinu, alkylovouskupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, která je substituovánav poloze 2 nebo 3 methoxyskupinou, ethoxyskupinou,dimethylarainoskupinou, diethylaminoskupinou nebo4-morfolinylovou skupinou, nebo R12 znamená skupinu obecnéhovzorce IV nebo představuje jednu ze skupin obecného vzorce Vaaž Vd, kde X5 znamená skupinu vzorce -0- nebo >N-CH3 a X6 představujepředstavuje1, 2 nebo -CH0CH0- nebo -C0-, nebo skupinu vzorce -v.«2vn2 1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená3 a pokud p představuje číslo 1, R5 znamená 3 číslo alkandiylovou skupinu se 2 až p představuje číslo2 až 14 atomy 2, R5 znamená 10 atomy uhlíku, pokudalkantriylovou skupinu se uhlíku, cyklohexantriylovou skupinu, 68 nebo skupinu vzorce bicykloheptantriylovou skupinu“ CH “* X 7 “ R3 — , I -(CH2)q kde X7 představuje atomy kyslíku>N-Rn,, kde R,Λ znamená acylovou -0- nebo skupinu vzorceskupinu s 1 až 4 atomyuhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkuv alkoxylové části, R13 znamená trimethylenovou skupinu,q znamená číslo nula nebo 1 a pokud p představuje číslo 3,R5 znamená propantetraylovou skupinu, Rg má význam uvedenývýše pro R12, R7 Představuje alkandiylovou skupinu se 2 až11 atomy uhlíku, R8 znamená atom vodíku nebo methylovouskupinu, R9 představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinus 1 až 12 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -X7-R13-, kde X7a R13 mají významy uvedené výše, R10 znamená atom vodíku nebomethylovou skupinu a Ri;l představuje skupinu vzorce -CH2-,R^ znamená alkylovou skupinu se 1 až 4 atomy uhlíku,fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebohydroxyskupinu, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné,představuji alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebofenylovou skupinu nebo R2 představuje také atom vodíku,m + n představují číslo od 1 do 60, přečemž n se mění od nulydo 90 % hodnoty součtu m + n, X·^ má význam vymezený pro R-j_nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 představujealkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, X2 znamená atomvodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinuvzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokudR1 a X-l znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíkunebo fenylovou skupinu, X2 dodatkově představuje skupinuvzorce Rj I -si-x1# I A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, Χχ a X2 dohromady 69 také tvoří přímou vazbu.
  5. 5. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku l, kdeA znamená skupinu obecného vzorce Ha nebo lib, kde X3znamená skupinu vzorce -0- nebo >N-R12, kde R12 představujeatom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku,cyklohexylovou skupinu, benzylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovou skupinu, skupinu obecného vzorce IVnebo skupinu obecného vzorce Va nebo Vb, kde X5 znamenáskupinu vzorce -0- nebo >N-CH3 a Xg představuje skupinuvzorce -CH2CH2-, nebo X3 představuje 1,4-piperazindiylovouskupinu, p znamená číslo 1 nebo 2 a pokud p představuje číslo1, R5 znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhjíkua pokud p představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovouskupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, Rg má význam uvedený výšepro R12, r7 Představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 4 atomyuhlíku, Rq_ znamená alkylovou skupinu se 1 až 3 atomy uhlíku,alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, R2a R3 představují alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku neboR2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od1 do 50, přečemž n se mění od nuly do 75 % hodnoty součtum + η, Χχ má význam vymezený pro Rx nebo znamená skupinuvzorce (R15)3SiO-, kde R15 představuje alkylovou skupinus 1 až 3 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovouskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kdeR15 má význam uvedený výše, nebo pokud Rx a Χχ znamenajíalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2 dodatkověpředstavuje skupinu vzorce R^ I -Si-xlz I A a pokud m + n představuji číslo od 3 do 10, Xj a X2 dohromadytaké tvoří přímou vazbu. 70
  6. 6. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde A znamená skupinu obecného vzorce Ha nebo lib, kde R4znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, X3 znamenáskupinu vzorce -O- nebo -NH-, p znamená číslo 1 nebo 2a pokud p představuje číslo 1, R5 znamená alkandiylovouskupinu se 2 až 10 atomy uhlíku a pokud p představuje číslo2, R5 znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku,R6 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4atomy uhlíku, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylovou skupinunebo 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidylovou skupinu a R?představuje trimethylenovou skupinu, R^ znamená methylovouskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo hydroxyskupinu,R2 a R3 představují methylovou skupinu, m + n předstayujíčíslo od 1 do 40, přečemž n se mění od nuly do 50 % hodnotysoučtu m + n, má význam vymezený pro R-j^ nebo znamená skupinu vzorce (CH3)3SiO- a X2 znamená atom vodíku,methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo skupinu vzorce(CH3)3Si-, nebo pokud a Χχ znamenají methylovou skupinu,X2 dodatkově představuje skupinu vzorce CH3 I -Si-CH3, I A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, Xj a X2dohromady také tvoří přímou vazbu.
  7. 7. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeA znamená skupinu obecného vzorce 71 h3c ch3* V O r4— N^2)”X3— Ch3c ch3 —R51— ve kterém R4 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu, X3 znamená skupinu vzorce -0- nebo -NH- a r5' představuje ethylenovou skupinu, propylenovou skupinunebo dekamethylenovou skupinu.
  8. 8. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeA znamená skupinu obecného vzorce H3c CH3 11 \ — N V-X3-c-j-R5" h3c ch3 2 ve kterém R4 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu, X3 znamená skupinu vzorce -0- nebo -NH- a Rg" představuje skupinu vzorce -CH2-CH< nebo >CH-(CH2)3-· 72
  9. 9. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeA představuje skupinu vzorce h3c ch3 -o h3c ch3 o II N — C-O—(CH2)3— Ró ve kterém R4 představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu a x Rg znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4atomy uhlíku.
  10. 10. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kdeA znamená skupinu obecného vzorce Ha, lib nebo líc, kde R4znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, X3 znamenáskupinu vzorce -O- nebo >N-R12, kde R12 představuje atomvodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,p znamená číslo 1 nebo 2 a pokud p představuje číslo 1, R5znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku a pokudp představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, Rg má význam vymezený výše pro R12, R7představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, Rgznamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, Rg představujealkandiylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, R^ znamenáalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, R2 a R3 představujíalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo R2 představujetaké atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 50, přečemžn se mění od nuly do 75 % hodnoty součtu m + η, Χχ má významvymezený pro R^ nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde 73 R15 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíkunebo skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R 15 má význam uvedenývýše, nebo pokud Rj a X·^ znamenají alkylovou skupinu s 1 až3 atomy uhlíku, X2 dodatkové představuje skupinu vzorce Rj^ -Si-Xlz A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X3 a X2 dohromadytaké tvoří přímou vazbu.
  11. 11.Sloučenina podle nároku 1, kterou je
    ooc-i CH3 I CH— (CH2)3-Sí(OC2H5)2 nebo
    ch3 OOC-(CH2)10-Si(OC2H5)2 '
  12. 12.Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, kde npředstavuje nulu a opakující se strukturní jednotka
    odpovídá 74
  13. 13. Směs vyznáobsahuje organický materiálsvětlem, teplem a oxidací anároku 1. čující se tím, žecitlivý na degradaci vyvolanoualespoň jednu sloučeninu podle
  14. 14. Směs podlečující se tím,syntetický polymer. nároku 13, že organickým vyzná-materiálem je
  15. 15. Směs podlečující se tím, nárokuže kromě 14, vyzná- sloučeniny obecného 75 vzorce I obsahuje jiné obvyklé přísady pro synteticképolymery.
  16. 16. Směs podledující se tím,polyolefin. nároku 13,že organickým vyzná-materiálem je
  17. 17. Směs podle čujíci se tím, polyethylen nebo polypropylen. nároku 13,že organickým vyzná-materiálem je
  18. 18. Způsob stabilizace organickéhodegradaci vyvolané světlem, teplemvyznačující se tím, že semateriálu zavede alespoň jedna sloučeninaI podle nároku 1. materiálu protia oxidací,do organickéhoobecného vzorce JUBr.Svan KORBČEK.
    V
CS913834A 1990-12-17 1991-12-16 Nové piperidinové sloučeniny obsahující silanové skupiny, vhodné k použití jako stabilizátory organických materiálů CZ280211B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT02240290A IT1243409B (it) 1990-12-17 1990-12-17 Composti piperidinici contenenti gruppi silenici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS383491A3 true CS383491A3 (en) 1992-07-15
CZ280211B6 CZ280211B6 (cs) 1995-12-13

Family

ID=11195823

Country Status (9)

Country Link
US (4) US5219905A (cs)
EP (1) EP0491659B1 (cs)
JP (1) JP3180142B2 (cs)
KR (1) KR100187311B1 (cs)
CA (1) CA2057581A1 (cs)
CZ (1) CZ280211B6 (cs)
DE (1) DE69124352T2 (cs)
IT (1) IT1243409B (cs)
SK (1) SK278485B6 (cs)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1243409B (it) * 1990-12-17 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici contenenti gruppi silenici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1252227B (it) * 1991-12-17 1995-06-05 Ciba Geigy Spa Composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1260530B (it) * 1992-06-04 1996-04-09 Enichem Sintesi Miscele solide di stabilizzanti per polimeri
US5190661A (en) * 1992-06-08 1993-03-02 Brigham Young University Process of removing ions from solutions using a complex with sulfur-containing hydrocarbons
JPH0649350A (ja) * 1992-07-28 1994-02-22 Nippon G Ii Plast Kk 耐光性の改善されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物
IT1270870B (it) * 1993-03-11 1997-05-13 Ciba Geigy Ag Composti polimetilipeperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
FR2714402B1 (fr) * 1993-12-27 1996-02-02 Rhone Poulenc Chimie Procédé d'adoucissage textile non jaunissant dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane.
IT1269197B (it) 1994-01-24 1997-03-21 Ciba Geigy Spa Composti 1-idrocarbilossi piperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1271132B (it) * 1994-11-30 1997-05-26 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici contenenti gruppi silanici come stabilizzanti per materiali organici
IT1271131B (it) * 1994-11-30 1997-05-26 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici contenenti gruppi silanici come stabilizzanti per materiali organici
FR2735481B1 (fr) * 1995-06-16 1997-08-22 Rhone Poulenc Chimie Nouveaux composes silicones a fonctions amines cycliques steriquement encombrees, utiles pour la stabilisation lumiere et thermique des polymeres
TW390897B (en) * 1995-07-21 2000-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
DE19535939A1 (de) * 1995-09-27 1997-04-03 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Material
DE69632774T2 (de) * 1995-12-18 2005-07-07 General Electric Co. Silan, freie radikalbildner, amin-mischungen zur vernetzung von olefinpolameren
FR2775479B1 (fr) * 1998-03-02 2000-03-31 Oreal Utilisation d'un organosiloxane et/ou d'un organosilane antioxydant pour la photoprotection de la couleur des fibres keratiniques colorees naturellement ou artificiellement
AU4551100A (en) 1999-04-27 2000-11-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Polysilane stabilizers containing sterically hindered amine groups
EP1305320B1 (en) 2000-08-03 2006-05-31 Ciba SC Holding AG Photostable, silylated benzotriazole uv absorbers and compositions stabilized therewith
DE10139126A1 (de) 2001-08-09 2003-02-20 Ciba Sc Pfersee Gmbh Zusammensetzungen aus Polysiloxanen, Fluorpolymeren und Extendern
EP1893733B1 (en) * 2005-06-24 2010-06-02 Basf Se Compositions containing a polyorganosiloxane having one or more piperidinyl functions as a protectant for surfaces
JP2008031077A (ja) * 2006-07-28 2008-02-14 Shin Etsu Chem Co Ltd 光安定化基含有シロキサンオリゴマー及びその製造方法
JP4863002B2 (ja) * 2006-12-12 2012-01-25 信越化学工業株式会社 シラノール化合物及びシラノール縮合体含有水溶液並びにその製造方法
EP3237426A1 (en) * 2014-12-22 2017-11-01 3M Innovative Properties Company Sterically hindered amine and oxyalkyl amine light stabilizers
EP3345955B1 (en) * 2015-08-31 2022-04-06 Daikin Industries, Ltd. Perfluoro(poly)ether group-containing silane compound

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4177186A (en) * 1975-05-28 1979-12-04 Ciba-Geigy Corporation Stabilization of light-sensitive polymers
IT1209543B (it) * 1984-05-21 1989-08-30 Anic Spa Stabilizzazione di polimeri organici.
IT1215227B (it) * 1984-11-13 1990-01-31 Anic Spa Procedimento per la preparazione di stabilizzanti per polimeri organici e stabilizzanti cosi'ottenuti.
IT1189096B (it) * 1986-05-02 1988-01-28 Enichem Sintesi Composti stabilizzanti e procedimento per la loro preparazione
IT1197491B (it) * 1986-10-08 1988-11-30 Enichem Sintesi Stabilizzanti u.v. silitati contenenti ammine impedite terziarie
US4859759A (en) * 1988-04-14 1989-08-22 Kimberly-Clark Corporation Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent
IT1218004B (it) * 1988-05-27 1990-03-30 Enichem Sintesi Stabilizzanti uv per poli eri organici
US4895885A (en) * 1988-09-06 1990-01-23 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Polymer compositions stabilized with polysiloxanes containing sterically hindered heterocyclic moiety
FR2642764B1 (fr) * 1989-02-03 1993-05-28 Rhone Poulenc Chimie Nouveaux composes a fonction piperidinyle et leur application dans la photostabilisation des polymeres
IT1243409B (it) * 1990-12-17 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici contenenti gruppi silenici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

Also Published As

Publication number Publication date
EP0491659A2 (en) 1992-06-24
DE69124352T2 (de) 1997-10-09
SK278485B6 (en) 1997-07-09
JP3180142B2 (ja) 2001-06-25
EP0491659A3 (en) 1992-07-15
CA2057581A1 (en) 1992-06-18
US5418267A (en) 1995-05-23
IT9022402A1 (it) 1992-06-18
IT9022402A0 (it) 1990-12-17
KR100187311B1 (ko) 1999-05-15
DE69124352D1 (de) 1997-03-06
US5321066A (en) 1994-06-14
IT1243409B (it) 1994-06-10
JPH04295488A (ja) 1992-10-20
EP0491659B1 (en) 1997-01-22
KR920012097A (ko) 1992-07-25
US5578665A (en) 1996-11-26
US5219905A (en) 1993-06-15
CZ280211B6 (cs) 1995-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS383491A3 (en) Novel piperidine compounds containing silane groups which are suitable foruse as organic materials stabilizers
NL1009260C2 (nl) Triazine-derivaten die 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylgroepen bevatten.
JP3314211B2 (ja) シリル化２−（２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−１，３，５−トリアジン
US5561179A (en) Piperidine compounds containing silane groups as stabilizers for organic materials
US5514738A (en) 1-hydrocarbyloxy-piperidine compounds containing silane groups for use as stabilizers for organic materials
US5449776A (en) Piperidine-triazine compounds for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials
JPH06321965A (ja) 有機材料用の安定剤として使用するのに適当なシラン基を含む新規なポリメチルピペリジン化合物
NL9401175A (nl) Nieuwe derivaten van 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol voor toepassing als stabiliseermiddelen tegen licht, hitte en oxidatie voor organische materialen.
NL1001605C2 (nl) Nieuwe 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-derivaten voor toepassing als sta- biliseermiddelen voor organische materialen tegen licht, hitte en oxida- tie.
JPH0770064A (ja) 有機材料用の安定剤としての用途のための新規ポリアルキル−４−ピペリジノール誘導体
CS301791A3 (en) Piperidino-triazine derivatives used for organic compounds stabilization
JPH0770360A (ja) 有機材料用の安定剤として使用するのに適当な新規なピペリジン化合物
CS122791A2 (en) Piperidine-triazinoic mixtures suitable as stabilizers of organic materials
US5726226A (en) Peperidine compounds containing silane groups as stabilizers for organic materials
NL1001781C2 (nl) Silaangroepen bevattende piperidine-triazine-verbindingen als stabiliseermiddelen voor organische materialen.
US5387687A (en) Piperidine compounds a tetrahydrofuran ring for use as stabilisers for organic material
BE1007065A3 (fr) Nouveaux composes de type piperidine-triazine appropries en tant que stabilisateurs de matieres organiques.
EP1185577B1 (en) Polysilane stabilizers containing sterically hindered amine groups
JP2002501521A (ja) 有機材料のための安定剤としての１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー