CS273983B1 - Method of 2-and- 4-toluene sulphonamide's mixture insulation - Google Patents
Method of 2-and- 4-toluene sulphonamide's mixture insulation Download PDFInfo
- Publication number
- CS273983B1 CS273983B1 CS443789A CS443789A CS273983B1 CS 273983 B1 CS273983 B1 CS 273983B1 CS 443789 A CS443789 A CS 443789A CS 443789 A CS443789 A CS 443789A CS 273983 B1 CS273983 B1 CS 273983B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- toluenesulfonamide
- mixture
- cooling
- weight
- aqueous suspension
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title 1
- YCMLQMDWSXFTIF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonimidic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O YCMLQMDWSXFTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract description 4
- NVZINPVISUVPHW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 NVZINPVISUVPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims description 3
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract 1
- ABOYDMHGKWRPFD-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 ABOYDMHGKWRPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 abstract 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WEAYCYAIVOIUMG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 WEAYCYAIVOIUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-OUBTZVSYSA-N aminoformaldehyde Chemical compound N[13CH]=O ZHNUHDYFZUAESO-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález 3a týká způsobu isolace směsi 2- a 4-toluensulfonamidu za zbytku po rafinaci surového 2-toluensulfonamidu při výrobě sacharinu Fahlbargovým - Remsanovým způsobem.
Směs 2- a 4-toluensulfonamidu Je canná surovina používaná například jako modifikátor vlastnosti; zajména fenolformaldehydových; močovlnoformaldehydových a nelaminoformaldahydových pryskyřic, Jako surovina pro výrobu desinfekčních prostředků na bázi chloraminů a Jako leskutvorné přísady do galvanických pokovovacích lázni. Tyto aměsi (například KetjenQ O flex - Nizozemí,' Naramid - ČSSR) sa získávají zpracováním zbytků po rafinaci surového 2-toluensulfonamidu, ktarý obsahuje také zbývající izomery (3- a 4-toluensulf onaraid),' ditolylsulfony a různé pryskyřičnaté látky.
Zpracováni zbytků z rafinaca surového 2-toluensulfonamidu se dosud provádí dvěma způsoby. Podle Ča. autorského osvědčeni č. 25S 641 se zbytek po rafinaci rozpustí vs vodném roztoku alkalického hydroxidu a po separaci nerozpustných nečistot a fyzikální iontové sorpci zbarvujicích příměsí se směs 2- a 4-toluensulfonamidu uvolni z roztoku příslušných solí působením minerální kyseliny. Timto způsobem lze ze zbytku po rafinaci získat vica než 90 % toluensulfonamidů v něm obsažených. Nevýhodou tohoto způsobu Je však nedokonalé odstraněni zbarvujicích příměsi, což ja na závadu v řadě aplikací. Zbytek po rafinaci surového 2-toluensulfonamidu lze zpracovat na žádanou směs 2- a 4-toluensulfonamidu tak,' ža se louži za atmosférického tlaku vodou o teplotě 80 až 90 °C. Přitom se vodná fáze nasytí toluensulfonamidy; které po ochlazeni vykrystaluji. Matečný roztok obsahuje část toluensulf onamidu a zakoncentrované ditolylsulfony a pryskyřičnaté látky* Kvalita získaného produktu umožňuje Jeho použiti v libovolném odvětvi,' nevýhodou tohoto způsobu ja věak nízká výtěžnost procesu okolo 30 % vztaženo na původní obsah toluensulfonamidů (podle množství použité vody) a vznik značného množství odpadních vod.
Výhodnějším se jeví způeob laolaca 3«ěsi 2- a 4-toluensulfonamidu za zbytku po rafinaci surového 2-toluensulfonamidu; obsahujícího dále zejména 3-toluensulfonamid a ditolylsulf ony, podle předkládaného vynálezu, Jehož podstata apočivá v tom, že sa z tohoto zbytku připraví vodná suspenze o koncentraci 1 až 30 % hmot., která aa po dobu 1 až 60 minut udržuje při teplotě 105 až 200 °C za rovnovážného tlaku v systému; potom se z reakčni aměsi po případném ochlazeni oddělí vodná vrstva,' ze které sa ochlazením vykrystalu Ja směa 2- a 4-toluensulfanamidu, Roztok pro přípravu vodné suspenze může obsahovat kyselinu sirovou a/nebo chlorovodíkovou v koncentraci 0,05 až 10 % hmot. Ochlazovací krystalizaci lze provádět řízen® rychlostí 1 až 25 k/h za přítomnosti nuklaačni násady krystalů téže fáze v množství 1 až 20 % hmot. vylučující se fáze.
Vynález je založen na zjištěni, ža toluensulfonamidy jsou za teploty nad 100 °C a tlaku odpovídajícímu tenzi vodní páry za dané teploty misitelné s vodou, takže přecházejí beze zbytku do vodní fáze, zatímco v organické fázi zůstanou ostatní nežádoucí látky, tj. ditolylsulfony, pryskyřičnaté a zbarvujicí látky.
Výhodnost způsobu isolace toluensulfonamidu podle vynálezu spočívá v tom,' že lze takto připravit směs 2- a 4-toluensulfonamidu vysoké Čistoty s vysokým výtěžkem až kolem 65 %. Způsob podle vynálezu se při průmyslové realizaci vyznačuje nízkou pracnosti; nízkou spotřebou vody s miniaálnimmmnožstvím odpadu. Čistotu produktu lze zvýšit potila potřeby opakováním celého čisticího procesu.
Přídavkem kyseliny ε-lrcvó nebo chlorovodíkové do vadné suspenze zvyšuje oddéliteinost vodní vrstvy; přídavek nuklaačni násady zvyšuje velikost produkovaných krystalů.
Příklady provedení
Přiklad 1
Oo autoklávu bylo předloženo 100 g odpadního amidu o složeni: 31;7 % hmot. 4-toluensulfonamidu; 9;0 % hmot. 3-toluensulf onamidu,' 46;3 % hmot. 2-toluensul.f onamidu; 0;8 % hmot.
2;2'-ditolylsulf onu,5 0;2 % hmot. 2|3'-ditolylsulfonu; 8;s % hmot. 2/4*-ditclylsuÍfonu,
CS 273 983 81
0;8 % hmot. 3;4*-ditolyl3ulfonu,“ 2/7 % hmot. 4,4*-ditolylsulfonu a doplněno na celkovou hmotnost 1 OOO g vodou. Autokláv byl zahřát na teplotu 150 °C (přetlak 0/4 MPa) a za uvedených podmínek udržován 20 minut. Potom byl autokláv volně ochlazen na 90 °C;’ otevřen, a horni Sirá vodná vrstva byla oddělena od spodní olejovitá vrstvy. Vodná vrstva byla za mícháni řlzaně ochlazena na 25 °C rychlosti 10 K/h,3 vykrystalovaná tuhá fáze byla odseparovánaj promyta 9tudenou vodou a vysušena. Bylo ziskáno 48 g bílé krystalické látky o složeni! 38;7 % hmot. 4-toluensulfonamidu; 5/0 % hmot. 3-toluensulfonamidu,’ 54;8 % hmot. 2-tolueneulfonamidu a O,4 % hmot. 2;4'-ditolylsulfonu/ 0;l % hmot. 4;4'-ditolylsulfonu.
Přiklad 2
Provedeni stejné jako v přikladu 1 s tim; že ke směsi odpadního amidu a vody se přidá O,‘6 ml konc* HgSO^. Výtěžek se zvýšil oproti přikladu 1 na 58 g v důsledku lepši oddělitelnostl vodné a olejovitá vrstvy v autoklávu.
Přiklad 3
Provedeni stejné Jako v přikladu 1 s tim; že se měnila velikost vsádky zpracovávaného odpadního amidu od 50 g až do 250 g. Výtěžek klesal od 65 % při vsádce 50 g až na 30 % při .vsádce 250 g.
Přiklad 4
Provedeni stejné jako v přikladu 1 s tim/ ža do oddělené vodné fáze se při teplotě 85 °C vneslo 5 % vyloučené tuhé fáze z předchozí operace. Středni velikost částic produktu se tímto opatřením zvětšila z 0;2 mm na 0/45 mm.
předmSt vynálezu
Claims (3)
1« Způsob isolace směsi 2- a 4-toluensulfonamidu zs zbytku obsahujícího jako dalěi příměsi zejména 3-toluensulfonamld a ditolylsulfony; který odpadá při rafinaci surového 2-toluensulfonamidu; vyznačujíc! se tím; že se z tohoto zbytku připraví vodná suspenze o koncentraci 1 až 30 % hmot./ která ee po dobu 1 až 60 minut udržuje při teplotě 105 až 200 °C za rovnovážného tlaku v systému,1 potom se z reakčni směsi po případném ochlazeni odděli vodná vrstva, ze které ee ochlazením vykrystaluje směs 2- a 4-toluansulfonamidu.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tim/ že roztok pro přípravu vodné suspenze obsahuje kyselinu sírovou a/nebo chlorovodíkovou v koncentraci 0,05 až 10 % hmot.
3. Způsob podle bodu 1/ vyznačující se tím/ že ochlazovací kryetalizace se provádí řizeně rychlosti 1 až 25 K/h za přítomnosti nukleačni násady krystalů téže fáze v množstvi 1 až 20 % hmot. vylučující se fáze.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS443789A CS273983B1 (en) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | Method of 2-and- 4-toluene sulphonamide's mixture insulation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS443789A CS273983B1 (en) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | Method of 2-and- 4-toluene sulphonamide's mixture insulation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS443789A1 CS443789A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS273983B1 true CS273983B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5387104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS443789A CS273983B1 (en) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | Method of 2-and- 4-toluene sulphonamide's mixture insulation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS273983B1 (cs) |
-
1989
- 1989-07-21 CS CS443789A patent/CS273983B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS443789A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI67791B (fi) | Kontinuerligt foerfarande foer framstaellning av zeolit a med konstant och homogen kvalitet | |
| HU198653B (en) | Process for reducing sodium oxalate content of sodium aluminate solution arising in bayer process | |
| FI63423B (fi) | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion | |
| CS273983B1 (en) | Method of 2-and- 4-toluene sulphonamide's mixture insulation | |
| SU1279954A1 (ru) | Способ получени тиосульфата натри | |
| RU2065399C1 (ru) | Способ извлечения бора в виде боратов из улекситового сырья | |
| JP4588045B2 (ja) | 廃液の処理方法 | |
| CZ290971B6 (cs) | Způsob výroby čistých roztoků alkalických hlinitanů | |
| SU1650578A1 (ru) | Способ получени жидкого стекла | |
| SU899466A1 (ru) | Способ активации бентонитовых глин | |
| US1906761A (en) | Purification of organic acid chlorides | |
| JPS61197409A (ja) | アルカリ金属ハイドロサルフアイトの高純度溶液の製法 | |
| JPS6360965A (ja) | 無水ペルオキシカルボン酸を不動化する方法 | |
| JPH03188057A (ja) | アミノエチルスルホン酸金属塩類の脱色精製法 | |
| PL124292B1 (en) | Method of manufacture of boric acid from boron-sodium-calcium ulexite ore | |
| JPH01261359A (ja) | ｐ−トルエンスルホン酸及びトルエンスルホン酸ソーダの製造方法 | |
| SU235757A1 (ru) | СПОСОБ ОЧИСТКИ Адипиновой кислоты | |
| US1191880A (en) | Organic chemical process. | |
| CS272546B1 (cs) | Způsob přípravy citronanu sodného vysoké čistoty | |
| SU819059A1 (ru) | Способ получени гидрогаллосиликатаНАТРи ТипА НАТРОлиТА | |
| SU1680814A1 (ru) | Способ регенерации компонентов осадительной ванны вискозного производства | |
| KR0144348B1 (ko) | 락툴로오즈의 제조방법 | |
| SU1182031A1 (ru) | Способ выделени паратолуолсульфокислоты | |
| RU2210548C1 (ru) | Способ выделения йода реактивной квалификации из природного йодсодержащего раствора и йодный кристаллический препарат на основе этого йода | |
| CS267577B1 (cs) | Způsob sníženi obsahu draslíku v dodekahydrátu síranu amonno-hlinitého |