FI63423B - Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion - Google Patents
Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion Download PDFInfo
- Publication number
- FI63423B FI63423B FI810216A FI810216A FI63423B FI 63423 B FI63423 B FI 63423B FI 810216 A FI810216 A FI 810216A FI 810216 A FI810216 A FI 810216A FI 63423 B FI63423 B FI 63423B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sitosterol
- mixture
- beta
- solvent
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Junction Field-Effect Transistors (AREA)
Description
63423
Menetelmä 0-sitosterolin erottamiseksi raakasuovan neutraalija-keeeta eristetystä steroliseoksesta - Förfarande för separering av 0-sltosterol frän en sterolblandnlng utvunnen ur räsäpans neutralfraktion 1 Keksinnön kohteena on menetelmä 0-sitosterolin eristämiseksi raakasuovan neutraalijakeesta eristetystä steroliseoksesta. Tällöin saadaan 0-sitosterolia, joka sisältää korkeintaan 4 X, edullisesti alle 2 X, 0(-sitosterolia ja alle 7 X kampestero-5 lia. Muiden epäpuhtauksien osuus on yhteensä alle 0,5 X* Lääketeollisuudessa 0-sitosterolla voidaan käyttää sinänsä farmaseuttisiin tarkoituksiin, sekä lähtöaineena steroldivälltuot-teiden valmistamiseksi. Tärkeä edellytys on kuitenkin se, että 0-sitoeteroli täyttää tietyt laatuvaatimukset. On esim. välttä-10 mätöntä saada 0-sitosterolia, jonka -s itoster oli pitoisuus on mahdollisimman alhainen, eli ainakin alle 4 X. Luonnolliset 0-sitosterolilähteet, kuten esim. sulfaattisellun raakasuovan neutraalijakeesta erotettu sitosteroliseos, voivat sisältää runsaasti Οζ-sltosterolia, eli noin 20 X tai enemmän.
15 0^ - ja 0-sitosterolin erottaminen toisistaan on siten käytänr nössä tärkeä tehtävä. Tämän ongelman ratkaisemiseksi on ehdotettu mm. seuraavia menetelmiä: U*S.-patenttijulkaisussa n:o 2 573 265 kuvataan menetelmää 0-sitosterolia muistuttavien sitosterollen erottamiseksi muista 20 steroleista siten, että lähtöaine liuotetaan hiilivetyyn tai halogenoltuun hiilivetyyn, jonka jälkeen (3-sitosterolit ja sen tyyppiset sitosterolit kiteytetään HClO^n tai HPFgta avulla.
63423 - 2 - 1 Julkaisussa Sci.Res. (Dakka, Pak.) 1969, s. 162, kuvataan mm* 0(- ja 0-sitosterolin erottamista kromatograafisesti aluminium-oksidillä.
Suomalaisessa patenttijulkaisussa n:o 57956 kuvataan menetelmää 5 0-sitosterolin eristämiseksi seoksista, jotka sisältävät mm.
myös -sitosterolia. Tunnusomaista tälle menetelmälle on se, että lähtöaine käsitellään vahvalla, epäorgaanisella tai orgaanisella hapolla orgaanisessa lluottimessa. Happokäsittelyn jälkeen reaktiotuote, joka saadaan esim. jäähdyttämällä liuos 10 tai haihduttamalla liuotin pois, kiteytetään sopivasta orgaani sesta liuottimesta. Jos lähtöaineena käytetään raakasuovan neutraalijakeesta erotettua sterollseosta, saadaan tämän menetelmän mukaisesti lopputuote, joka sisältää noin 90 % 0-sitoste-rolia, noin 6 % kampesterolia, 0( -sitosterolln hajoamisesta joh-15 tuvia tolsiintumistuotteita ja mahdollisesti vedenlohkeamistuot teita. Varsinaista 0( -sitosterolia on lopputuotteessa hyvin vähän; alle 2 Z, jos on valittu sopivat olosuhteet.
Suomalaisessa patenttijulkaisussa n:o 58333 kuvataan menetelmää 0(-sitosterolln poistamiseksi 0-sitosterolirikästeista, jolloin 20 0-sitosterolirikaste käsitellään lluotinseoksella, joka sisältää aromaattisia ja/tai alifaattisla hiilivetyjä sekä estereitä, ja lisäksi mahdollisesti pieniä määriä ketoneja, alkoholeja, orgaanisia happoja ja vettä. Epäkohtana tässä menetelmässä on mm. se, että 0-sitosterolin saanto jää melko alhaiseksi, alle 55 Z, 25 samoin kuin lopputuotteen 0(-sitosterolipitoisuus jää yli 2 %:n.
Tämä keksinnön mukainen menetelmä 0-sitosterolin eristämiseksi raa'asta steroliseoksesta, joka sisältää 0-eitosterolin lisäksi θζ-sitosterolla ja kampesterolia, pyrkii yllä mainittujen epäkohtien poistamiseen. Keksinnönmukalsella menetelmällä voidaan 30 eristää 0-sitosterolia seoksesta yli 90 %:n saannolla. Puhdis tetussa 0-sitoeterolissa on Q^-sitosterolipitoisuus 0-4,0 % ja kampesterolipltoisuue 6,0-7,0 %.
- 3 - 63423 1 Keksinnönmukaisessa menetelmässä käytetään isopropanolin vesi- seosta 0-sitosterolin kiteyttämiseksi raakasteroliseoksesta hydraattina. Kiteytynyt steroli sisältää 2-4 % kidevettä, joka poistuu tuotteesta vasta 80-100°C:n lämpötilassa.
5 Isopropanoli on halpa liuotin ja sitä voidaan käyttää uudelleen samaan tarkoitukseen tislauksen jälkeen. Keksinnönmukainen menetelmä on taloudellinen ja helppo suorittaa, koska menetelmässä ei käytetä monimutkaisia liuotinseoksia, jotka ovat tyypillisiä muille puhdistusmenetelmille. Ainoastaan yhden liuot-10 timen käyttö on merkittävä etu teknisessä mittakaavassa proses sia suoritettaessa. Käytetty liuotin, isopropanoli, on myöskin työturvallisuuden kannalta edullinen. Etuna voidaan pitää myös sitä, että lopputuote ei sisällä β-sitosterolin lisäksi muita epäpuhtauksia kuin yllä mainitut kampesteroli ja -sitostero-15 li. Näin ollen lopputuote soveltuu sellaisenaan farmaseuttisiin tarkoituksiin.
Tunnusomaista keksinnönmukalselle menetelmälle on se, että |3-sitosterolia, kampesterolia ja o( -sitosterolia sisältävää raa-kasteroliseosta keitetään 1/2 - 1 h isopropanolin kanssa reakto-20 rissa pystyjäähdyttäen kunnes sakka on liuennut. Liuokseen lisätään vettä, jolloin 0-sitosteroli muodostaa hydraatin, joka kiteytyy jäähdytettäessä. Haitallisena epäpuhtautena oleva 0(-sitosteroli ja muut pieninä pitoisuuksina esiintyvät neutraali-komponentit jäävät selektiivisesti emäliuokseen. Kiteytynyt 25 fraktio sisältää yli 90 % 0-sitoeterolia, 6-7 % kampesterolia ja korkeintaan 4 % <x -sitosterolia. Emälluoksesta saadaan liuotin helposti kiertoon tislaamalla se. Näin ollen puhdistusprosessissa el ole ongelmia liuottimen kierrätyksen suhteen. Kampe-sterolin pitoisuudella ei ole vaikutusta prosessin onnistumi-30 seen, koska myöskin kampesteroli kiteytyy hydraattina lähes kvantitatiivisesti.
63423 - 4 - 1 Keksintönmukalnen menetelmä voidaan kuvata lähemmin seuraavln esimerkein. Esimerkeissä 1 - 3 on käytetty lähtöaineena raaka-steroliseosta, joka on eristetty raakasuovan neutraalijakeeeta, ja jonka koostumus on seuraava: S |3-sito8ter01i 76,2 % 0(-sitosteroli 17,7 %
Kampesteroli 6,1 %
Esimerkissä 4 on käytetty lähtöaineena samalla tavalla eristetty toinen raakasteroliseos, jonka koostumus on seuraava: 10 β-sltosteroli 87,9 %
0(-sitosterol! 6,1 X
Kampesteroli 6,0 %
Esimerkki 1 10 g raakaa (3-sltosterolia, joka sisälsi 76.2 % 0-sitosterolia, 17.7 X θ( -sitosterolia ja 6.1 % kompesterolla, liuotettiin 15 100 ml:aan kuumaa isopropanolia. Liuokseen lisättiin 20 ml vettä ja seos jäähdytettiin 10°C:een. Syntynyt sakka suodatettiin ja kuivattiin. Sakka, joka palnoi 7,8 g, sisälsi 91,9 X p-sitosterolia, 1,5 X 0(-sitosterolia ja 6,6 X kampesterolia.
Esimerkki 2 10 g raakaa 0-sitosterolia (sama kuin esim. 1) liuotettiin 20 80 ml:aan kuumaa isopropanolia. Liuokseen lisättiin 10 ml vettä ja seos jäähdytettiin 10eC:een. Syntynyt sakka suodatettiin ja kuivattiin. Sakka, joka paino! 7,7 g, sisälsi 92,6 X 0-sitoateroita, 0,9 X 0(-8itosterolla ja 6,5 % kampesterolla.
63423 - 5 -
Esimerkki 3 1 10 g raakaa 0-sitosterolia (sama kuin esim. 1) liuotettiin 100 ml:aan kuumaa isopropanolia. Liuokseen lisättiin 1,0 ml vettä. Liuosta jäähdytettiin n. 10°C:een ja syntynyt sakka suodatettiin ja kuivattiin. Sakka, joka paino! 7,6 g, sisälsi 93,9 % 0-sitosterolia, 0,5 % OC-sitosterolia ja 6,6 % kampeste-5 rolia.
i
Esimerkki 4 10 g raakaa β-sitosterolia, joka sisälsi 87,9 % 0-sitosterolia, 6,1 % -sitosterolia ja 6,0 X kampesterolia, liuotettiin
100 ml:aan kuumaa Isopropanolia. Liuokseen lisättiin 10 ml vettä ja seos jäähdytettiin 10°C:een. Syntynyt sakka suodatettiin 10 ja kuivattiin. Sakka, joka palnoi 8,74 g, sisälsi 93,4 X
0-sitosterolia, 0,0 1 -sitosterolia Ja 6,6 X kampesterolia.
Claims (1)
1. Menetelmä (3-sitosterolin erottamiseksi sulfaattiselluloosa- prosessin raakasuovan neutraalijakeesta eristetystä steroli-seoksesta hydraattina hyvällä saannolla, edullisesti yli 90 %:n saannolla, jotta saataisiin puhdistettua |3-sitostero-5 lia, joka sisältää korkeintaan 4 % -sitosterolia ja 7 % kampesterolia ja muita epäpuhtauksia korkeintaan 0,5 %, käsittelemällä mainittua steroliseosta ainoastaan yhtä liuotinta ja vettä sisältävällä seoksella, tunnettu siitä, että 10 a) 0-sitosterolipitoinen seos liuotetaan isopropanoliin siten, että kilntoaine-lluotln-suhde on edullisesti 1:8 -1:13, ja volyymisuhde vesi-isopropanoll on 1:5 - 1:20 b) kuumennetaan liuotin kiehumispisteeseen kunnes O-sitoete-rollpltoinen seos liukenee 15 c) liuokseen lisätään vettä ennen liuoksen jäähdyttämistä 15°C:een tai sen alle, jolloin tuote kiteytyy jäähdytettäessä hydraattina d) erotetaan saostettu, runsaasti [3-sitosterolia sisältävä tuote, joka on olennaisesti vapaa ö(-sitosterollsta sisäl- 20 täen korkeintaan 20 % lähtösteroliseoksen Q^-sitosteroli- määrästä emäliuoksesta suodattamalla.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI810216A FI63423C (fi) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion |
| CA000391858A CA1183126A (en) | 1981-01-27 | 1981-12-09 | PROCESS FOR THE ISOLATION OF .beta.-SITOSTEROL FROM A STEROL MIXTURE SEPARATED FROM THE NEUTRAL FRACTION OF RAW-SOAP |
| DE8282300240T DE3260196D1 (en) | 1981-01-27 | 1982-01-18 | A process for the isolation of beta-sitosterol from a steroid mixture |
| AT82300240T ATE7790T1 (de) | 1981-01-27 | 1982-01-18 | Verfahren zur abtrennung von beta-sitosterol aus einer steroidmischung. |
| EP82300240A EP0057075B1 (en) | 1981-01-27 | 1982-01-18 | A process for the isolation of beta-sitosterol from a steroid mixture |
| FI823904A FI63948C (fi) | 1981-01-27 | 1982-11-15 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI810216 | 1981-01-27 | ||
| FI810216A FI63423C (fi) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI810216L FI810216L (fi) | 1982-07-28 |
| FI63423B true FI63423B (fi) | 1983-02-28 |
| FI63423C FI63423C (fi) | 1983-06-10 |
Family
ID=8514077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI810216A FI63423C (fi) | 1981-01-27 | 1981-01-27 | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0057075B1 (fi) |
| AT (1) | ATE7790T1 (fi) |
| CA (1) | CA1183126A (fi) |
| DE (1) | DE3260196D1 (fi) |
| FI (1) | FI63423C (fi) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4963346A (en) * | 1988-05-31 | 1990-10-16 | Amer & Company, Inc. | Method and composition for treatment or prevention of dental plaque calculus and gingivitis |
| EE9700073A (et) * | 1994-09-29 | 1997-10-15 | The University Of British Columbia | Pulbiseebist saadavad steroolsed kompositsioonid |
| JPH11228593A (ja) * | 1998-02-17 | 1999-08-24 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | トール油ステロールの精製方法 |
| US6110502A (en) * | 1998-02-19 | 2000-08-29 | Mcneil-Ppc, Inc. | Method for producing water dispersible sterol formulations |
| WO2000004038A1 (en) * | 1998-07-14 | 2000-01-27 | Westvaco Corporation | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by direct precipitation |
| AU4958799A (en) * | 1998-07-14 | 2000-02-07 | Westvaco Corporation | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by single decantation precipitation |
| AU4958699A (en) * | 1998-08-17 | 2000-03-06 | Westvaco Corporation | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by direct crystallization, single phase |
| WO2000012533A1 (en) * | 1998-08-27 | 2000-03-09 | Westvaco Corporation | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by direct crystallization, dual phase |
| US6057462A (en) * | 1998-11-06 | 2000-05-02 | Westvaco Corporation | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by single decantation crystallization |
| US6242001B1 (en) | 1998-11-30 | 2001-06-05 | Mcneil-Ppc, Inc. | Method for producing dispersible sterol and stanol compounds |
| AU4958599A (en) * | 1998-12-07 | 2000-06-26 | Westvaco Corporation | Isolation and purification of sterols from neutrals fraction of tall oil pitch by dual decantation crystallization |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI59416C (fi) * | 1979-11-19 | 1981-08-10 | Farmos Oy | Foerfarande foer utvinning av beta-sitosterol ur en sterolblandning utvunnen fraon raosaopans neutralfraktion |
-
1981
- 1981-01-27 FI FI810216A patent/FI63423C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-09 CA CA000391858A patent/CA1183126A/en not_active Expired
-
1982
- 1982-01-18 EP EP82300240A patent/EP0057075B1/en not_active Expired
- 1982-01-18 DE DE8282300240T patent/DE3260196D1/de not_active Expired
- 1982-01-18 AT AT82300240T patent/ATE7790T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0057075B1 (en) | 1984-06-06 |
| DE3260196D1 (en) | 1984-07-12 |
| ATE7790T1 (de) | 1984-06-15 |
| FI63423C (fi) | 1983-06-10 |
| CA1183126A (en) | 1985-02-26 |
| FI810216L (fi) | 1982-07-28 |
| EP0057075A1 (en) | 1982-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI56969B (fi) | Foerfarande foer separering av en eller flera steroler eller en blandning av steroler | |
| FI65440C (fi) | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol med en laog alfa-sitosterolhalt | |
| FI63423B (fi) | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion | |
| FI59416C (fi) | Foerfarande foer utvinning av beta-sitosterol ur en sterolblandning utvunnen fraon raosaopans neutralfraktion | |
| GB946322A (en) | Process for purifying 4,4 dihydroxydiphenylpropane 2,2 | |
| US4153622A (en) | Process for the recovery of β-sitosterol | |
| FI63948C (fi) | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion | |
| US2498390A (en) | Preparation of 7-dehydrocholesteryl esters | |
| US4422974A (en) | Process for the purification of β-sitosterol isolated from the unsaponifiables in crude soap from the sulphate cellulose process | |
| US2960533A (en) | Separation process for sebacic acid | |
| JPS62138443A (ja) | ビスクレゾ−ルの製造方法 | |
| KR890700559A (ko) | 적어도 99.5%의 순도를 가지는 파라-크시롤의 제조방법 | |
| DE2754292C2 (de) | Verfahren zur Reinigung von rohem Norandrost-4-en-3,17-dion oder rohem 19-Norethisteron | |
| US2790002A (en) | Process for recovery of acids from aqueous mixtures of salts of the acids | |
| RU1768612C (ru) | Способ получени @ -ситостерина | |
| CN101941898B (zh) | 一种维生素k3的提纯方法 | |
| US2683680A (en) | Method of recovering vitamin b12 activity | |
| US3172884A (en) | Purification of hecogenin | |
| BR9714138A (pt) | Processo para a cristalização por suspensão. | |
| DE3882577D1 (de) | Verfahren zur reinigung von rohem 4-aminophenol. | |
| US5104491A (en) | Method for purifying pentachloronitrobenzene by solid base treatment | |
| US4331607A (en) | Process for the purification of chenodeoxycholic acid | |
| KR800000772B1 (ko) | 13β-Δ^8-디하이드로 아비에틴 산의 제조법 | |
| SU802253A2 (ru) | Способ разделени антрацен- КАРбАзОльНОй СМЕСи | |
| SU749820A1 (ru) | Способ выделени антрацена |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: FARMOS-YHTYMAE OY |