CS271357B1 - Mixed ester of succinic acid with 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-bromobutoxy)phenylalkanol and 3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholestane-6-on as biologically active substance and method of its preparation - Google Patents
Mixed ester of succinic acid with 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-bromobutoxy)phenylalkanol and 3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholestane-6-on as biologically active substance and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS271357B1 CS271357B1 CS884753A CS475388A CS271357B1 CS 271357 B1 CS271357 B1 CS 271357B1 CS 884753 A CS884753 A CS 884753A CS 475388 A CS475388 A CS 475388A CS 271357 B1 CS271357 B1 CS 271357B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydroxy
- alkyl
- bromobutoxy
- preparation
- phenylalkanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 title description 3
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 3-methoxy-3-methyl-2-bromobutoxy Chemical group 0.000 description 1
- 241000257188 Neobellieria bullata Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká smíšeného esteru kyseliny jantarové s 4-/3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy/fenylalkanolem a 3 β ,5-dihydroxy-5Z-cholestan-6-onem jako biologicky účinné látky a způsobu jeho přípravy. Látky, jež jsou předmětem vynálezu, jsou příkladem dalšího nového typu pesticidu, v jehož molekule je obsažena terpenoidní a steroidní složka. Podstatou vynálezu je smíšený ester kyseliny jantarové s 4-/3-alkoxy-2-alkyl-2-brombutoxy/fenylalkanolem a 3 /3,5-dihydroxy-5 /-cholestan-6-onem obecného vzorce I
OH 0
2 3 kde R značí metyl- nebo etylskupinu, R a R značí alkylskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku.
Způsob přípravy smíšeného esteru kyseliny jantarové s 4-/3-alkoxy-3-alky1-2-brombutoxy/f enylaikanolem a 3 [b ,5-dihydroxy-5 °( -cholestan-6-onem obecného vzorce I se vyznačuje tím, že se nechá reagovat monoesterový derivát obecného vzorce II
CH3/R1/C/OR2/-CHBr-CH2-0-(^>-CH/R3/OCO/CH2/2COOH /II/,
3 kde R , R a R mají výše uvedený význam za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimetylaminopyridinu v prostředí bezvodého diethyléteru při teplotě 15 až 25° C s 3 (h,5-dihydroxy-5oL -cholestan-6-onem.
Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento příklad výlučně omezuje.
Příklad
Reakční směs 70 mg/0,2 mmol/ monoesterů kyseliny jantarové s 4-/3-methoxy-3-methyl-2-brombutoxy/fenylalkanolem, 84 mg /0,2 mmol/ 3/3,5-dihydroxy-5 Λ-cholestan-ó-onu a 41 mg /0,2 mmol/ dicyklohexyl-karbodiimidu v 5 ml bezvodého diethyléteru byla za přítomnosti katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu míchána při teplotě 15 až 25° C po dobu 2 hodin, potom byla ponechána stát přes noc. Po odfiltrování Ν,Ν'- dicyklohexylmočoviny byl filtrát postupně promyt 5%ním vodným roztokem kyseliny solné, nasyceným roztokem chloridu sodného. Éterická vrstva byla vysušena nad bezvodým síranem sodným, za sníženého tlaku odpařena. Odparek byl dělen sloupcovou chromatografií na silikagelu s 8¾ hmotn. vody/ /eluční činidlo petroléter obsahující až 50¾ obj. diethyléteru/. Bylo získáno 37 mg /25 %/ produktu reakce. IĚ spektrum /CHCl-p 5 ¾ ;
3610,3440 /?0Н/. 1745,1730,1714 Л/СхО/, 1576,1526,1615 Льготаtiká/, 1392,1303,1368 /^CI^/ cm-1.
l3C-NMR sDektrum:. 9.02
17.70/CR-jCH/, 20.45/ C 'CH3CH2/, ll.O7/CH3-|—| /, 12.97/CH3
/,
/, 21.13 a 21.92/ /СИ,/ COCH,/, 2x21.65 !
CS 271 357 Bl / /СН3/2С/, 23.6.3/ /, 26.94/ /СН3/2С/,
24.45/д^Пг/, 27.11 /CH-jCHjOU/,
3.20/
28.18/C0CH2/, 2S.94/C0CH2CH2/,
29.63/
38.72/ /, 42.10/ /» 32,9Я /, 39.55
О2 /,
Сб /, 49.07/СПВг/, 54.59/ [—jCH2 /, 55.34/ /.
58.36/ОСН3/, 65.36/
О-С0 /, 68.81/0СН2/, 75.13/0н3/2СОСН3/ 76.27 /> П3.65/ /, 126.91
Тн / л-СН /, 132.23/ £5)-0/> 156.87/^^2-0/, 168.76/СОО/, О“с
Ол
171.26/С0/ *12.-35/
Biologická účinnost látek podle vynálezu byla vyzkoušena například na masařce Sarcophaga bullata. Nakladlá vajíčka se nelíhla, byla téměř 100%ní účinnost například u látky I, kde R1 = CH3 , R2 = CH^, 0 = C2H3. Aplikovaná dávka lcO mg v acetonu.
Claims (2)
1. Smíšený ester kyseliny jantarové s 4-/3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy/fenylalkanolem a
3 fj, 5-dihydroxy-5 (Z-cholestan-6-onem obecného vzorce I
I _______ /Т/, в
CS 271 357 Bl
I 2 3 kde R značí methyl - nebo ethylskupinu, R a R značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, jako biologicky účinná látka.
12 3
2. Způsob přípravy smíšeného esteru kyseliny jantarové obecného vzorce I, kde R , R a R mají shora uvedený význam, vyznačující se tím, že se nechá reagovat monoesterový derivát obecného vzorce II ___
CFT3/R1/C/OR2/-CHBr-CH2-0-^)-CH/R3/OCO/CH2/2COOU /II/,
- <
123 kde R , R a R mají výše uvedený význam, za přítomnosti ekvimolárního množství dicyklohexylkarbodiimidu a katalytického množství 4-dimethylaminopyridinu v prostředí bezvodého diethylétheru při teplotě 15 až 25° C s ,5-dihydroxy-5 -cholestan-6-onem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884753A CS271357B1 (en) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Mixed ester of succinic acid with 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-bromobutoxy)phenylalkanol and 3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholestane-6-on as biologically active substance and method of its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884753A CS271357B1 (en) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Mixed ester of succinic acid with 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-bromobutoxy)phenylalkanol and 3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholestane-6-on as biologically active substance and method of its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS475388A1 CS475388A1 (en) | 1989-12-13 |
| CS271357B1 true CS271357B1 (en) | 1990-09-12 |
Family
ID=5390984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884753A CS271357B1 (en) | 1988-07-01 | 1988-07-01 | Mixed ester of succinic acid with 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-bromobutoxy)phenylalkanol and 3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholestane-6-on as biologically active substance and method of its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271357B1 (cs) |
-
1988
- 1988-07-01 CS CS884753A patent/CS271357B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS475388A1 (en) | 1989-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PT96848B (pt) | Processo de preparacao do acido cis-beta-fenilglicidico-(2r,3r) | |
| Baer et al. | Synthesis of L-α-(Dioleoyl)-cephalin; with a Comment on the Stereochemical Designation of Glycerolphosphatides1 | |
| SU1050563A3 (ru) | Способ получени производных 3,4,5-триоксипиперидина | |
| CS271357B1 (en) | Mixed ester of succinic acid with 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-bromobutoxy)phenylalkanol and 3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholestane-6-on as biologically active substance and method of its preparation | |
| FR2458534A1 (fr) | 2-propyl-pentanoate de pivaloyloxymethyle, son procede de preparation et son application en therapeutique | |
| Stanacev et al. | SYNTHESIS OF DIPALMITOYL-l-α-GLYCEROPHOSPHORIC ACID DERIVATIVES, AS POSSIBLE INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF GLYCERYLPHOSPHATIDES | |
| EP0018893B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'alléthrolone et leur procédé de préparation | |
| US4163859A (en) | Phenoxyldialkyl acetic acids and esters | |
| SU1205769A3 (ru) | Способ получени производных дульцита или их солей | |
| SU1074405A3 (ru) | Способ получени производных уразола | |
| US4275068A (en) | Lipid lowering alkylene glycols and ester derivatives thereof | |
| EP0240338B1 (en) | Butenoic acid derivatives | |
| Haas et al. | Synthesis of a “mixed-acid” α-lecithin | |
| DE2345060B2 (de) | 1,2-Dialkylketonglycerin-3-phosphatide und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US3376334A (en) | Carbonic acid esters of pantothenic acid | |
| JP2883760B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| EP0202529A3 (en) | Phenol derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions | |
| DE69303333T2 (de) | Substituierte Benzoate-Derivate | |
| JP2883762B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| CS248922B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s 1-(2,2-dimethyl-2H-chromen- -6-yl)-1-alkanolem a Vl4-{6,7-epoxy-3,7-dimethyloktyloxy)fenyl]- -1-alkanolem a způsob jeho přípravy | |
| CS269381B1 (cs) | Poloester kyseliny jantarové s 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy)fenylalkanolem jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy | |
| RU2054000C1 (ru) | Кетопантенол, обладающий ацетилирующей активностью d-пантотената кальция | |
| CS277114B6 (cs) | 1-/4-(3-Alkoxy-3-methyl-2-brombutoxy)fenyl/-alkylester ' alkanové kyseliny jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy | |
| CS250585B1 (cs) | Smíšený ester kyseliny jantarové s l-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)- -1-alkanolem a alkylesterem kyseliny ll-alkoxy-10-hydroxy-3,7,ll- -trimethyl-2,4-dodekadienové a způsob jeho přípravy | |
| US2979525A (en) | New crystalline pantothenic acid ester and process for the production thereof |