SU1050563A3 - Способ получени производных 3,4,5-триоксипиперидина - Google Patents

Способ получени производных 3,4,5-триоксипиперидина Download PDF

Info

Publication number
SU1050563A3
SU1050563A3 SU813280253A SU3280253A SU1050563A3 SU 1050563 A3 SU1050563 A3 SU 1050563A3 SU 813280253 A SU813280253 A SU 813280253A SU 3280253 A SU3280253 A SU 3280253A SU 1050563 A3 SU1050563 A3 SU 1050563A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
dideoxy
methanol
general formula
mixture
Prior art date
Application number
SU813280253A
Other languages
English (en)
Inventor
Безхаген Хорст
Юнге Бодо
Штольтефусс Юрген
Шмидт Дельф
Петер Краузе Ганс
Пульс Вальтер
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1050563A3 publication Critical patent/SU1050563A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,4,5-ТРИОКСИПИПЕРИдаНА общей формулы CEjOtt CHj СКгОН СНГ It- СНГ i«( где от 1-д под нен где в с ста фенил или алифатическа  насыщенна  или ненасыщенна  углеводородна  цепь с числом атомов углерода 2-8, котора  может содержать сульфонил шш фенил, или группы -СНл1-0-СсН -СН2-СО-МН- (СН5)з(ш1и С,Н4)NH-CO-CHf , -СН--50о-СНл-СН-г- t X Z -Ы -СН2-СН2-50 СН или -СН -O-R--O-CHj- , фенил, дифенил или группы -C,H4-CO-NH- CH2)-, или 2 С,Нг шш -CH -CO-NH-(CH2)2-, чающийс  тем. Что инойиримицин формулы НО снгон ют взаимодействию с соедибщей формулы СНО - R - ОНО еет указанные значени , шении 2:1 в присутствии восел .

Description

Изобретение относитс  к способу чюлучени  новых производных 3,4,5-трирксипиперидина общей формулы НО снгон сн,онон НО -(N-CH R-OHjN, где R - фенил или алифатическа  насыщенна  или ненасыщенна  углеводородна  цепь с числ атомов углерода 2-8, котора может содержать сульфонил или фенил, или группы -СИ2-0-С Н4-, -CHg-CO-NH-CC ( или C,H4)-NHCO-CH2, .СН,.1Г), -СН -CHpSOj-CHo- или -СН -0-Я-ОгСИ - , где R - фенил,, дифенил или группы . -C,H CO-NH-( илиСН2-СО-МН-(СН2)2 которые могут найти применение в медицнне в качестве средства ингибирующего в -глккозиды. Известны производные 3,4,5-триоксипнперидина , в частности производные 1-дезоксинойиримицина, которые могут быть применены в медицине в ка честве средств от диабета, гиперлипе мни и ожирени , а также в качестве агента, вли ющего на соотношение м са и жира в пользу м са У животных, |соторые получают путём взаимодействи 1-дезоксинойиримицина с альдегидом в присутствии восстановител . Реакцию провод т в метаноле в при сутствии уксусной кислоты, восстанов ление осуществл ют цианоборгидридом натри  El i Цель изобретени  - разработка на основе известного метода способа пол чени  новых производных 3,4,5-триоксипиперидина , обладагацих ценными фар макологическими свойствами. , Поставленна  цель достигаетс  предлагаемым способом получени  производных 3,4,5-триоксипиперидина формулы (I ) или их солей, заключающимс  в том, что |-дезоксинойиримицин формулы НО CHgOH HO-rjK-H 04 63 подвергают взаимодействию с соединением общей формулы СКР - R - СНО . (ill) где R имеет указанные значени , в соотношении 2:1 в присутствии восстановител . Реакцию провод т в среде органического растворител , в качестве восстановител  используют комплексные боргидриды. Пример 1. l,5-6HcrN,N-(l,5-ИМИНО- .1,5-дидезокси-0-глюцитил) -пентан . Раствор 21 г 1-дезоксинойиримицина в 630 мл метанола и 42,5 мл ле-, д ной уксусной кислоты смешивают с 28,4 мл пентадиал  и охлаждают до -5°С. Затем добавл ют 17,5 г цианоборгидрида натри . После 4-часового перемешивани  при О С продолжают перемешивать 18 ч при комнат- , ной температуре. Затем массу сгущают , раствор ют в смеси из 200 мл метанола и воды в объемном соотношении 8:1 и подают на колонну длиной 40 см и диаметром 5- см, содержащую ионит ам ерлит iR 120 (Н -форма), Промывают 4л смеси из метанола и в.оды в соотношении 8: 1 и затем злюируют смесью из 5% аммиака и 95% смеси из метанола и воды всоотношении 8:1. Получают смесь из трех веществ, одно из которых - 1-дезоксинойиримицин . Полученные фракции сгущают. Получают 20,6 г слегка подкрашенного масла. Эту смесь в виде концентрировайного водного раствора подают на колонну длиной 120 см и диаметром 6 см, содержащую в качестве неподвижной фазы целлюлозу, в качестве подвижной ацетон. Элюируют ацетоном и затем водным ацетоном при возрастающем от 10 до 30% содержании воды. Получаемые фракции исследуют тонкослойной хроматографией. После отделени  побочных продуктов, получают целевой продукт путем элюировани  смесью ацетона и воды в соотношении 3:1, Чистые фракции собирают и сгущают. Остаток, полученный от упаривани , раствор ют в абСОЛЮТНСМ4 метаноле. После добавлени  высокоактивной отбельной земли и животного угл  фильтруют и сгущают. Остаток, полученный от упаривани , раствор ют в абсолютном метаноле . и кристаллизуют. После добавлени 
высокоактивной отбельной земли и животного угл  фильтруют и сгущают. Остаток, полученный посЛе упарива-ни , раствор ют в абсолютном мета-ноле и кристаллизуют. После 18-часовой выдержки выпавшие кристаллы отсасывают и промывают метанолом. Получают 10,1 г (15,5%) бесцветных кристаллов ст. пп.- 186-187с. ,
И р и м е р 2. Н,,3-(1,4-фенилен ) -бис (2-пропеш1п )j -ди- (1 -дезоксинойиримицин ).
К смеси из 14,1 г 1-дезоксинойиримицина в 425 мл метанола и 29 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют
раствор 9 г fJ,/Ьфенилен-диакролеина в 270 мл гетрагидрофурана. Реакционную массу охлаждают до 0-5С и в один прием смешивают с 11,6 г циан:оборана натри . Смесь в течение ночи перемешивают при 20 С и затем сгущают. Остаток, полученный от упл- ривани , раствЬр ют в 400 мд смеси метанола и воды в соотношении 8:I г и подают на колонну длиной 30 см и диаметром 6 см, содержащую катионит амберлит IR 120. Тщательно промывают смесью метанола и воды в соотношегНИИ 8:1 и затеи элюируют 2%-ным аммиаком . Фракгщи, содержащие желаемый продукт, собирают и сгущают. Получу . сырой продукт затем очищает в колЬнне, на11олненной целлкхпозой, описанным образом. Продукт кристаллизуетс  при отгонки метаиола. Получают 4,1 г (5,4%) бесцветных кристаллов с т.пл. 258-260 с (разложение ) .
Аналогично примерам 1 и 2 получают следующие соединени  (при этом указанные значени  Р определ ют с помощью смеси метанола, хлороформа и 25%-ного аммиака BI соотношении 3:2:2
1.1,,(1,5-дидезокси-1 5-имиио-О-глюцит )-ил }-бутен-2,
Выход 46,2%; R.«0,35.
2./ Р- N,М -бис(1,5-дидезоксн-1 ,5-амиио-0-глюцит)-ш1}-диэтилсульфон .
Выход 32,3%; ,33.
3.1,6-См,М-бис(1,5-дидезо1Сси- J , 5-имино- D- глюцит) -ил -H-WKtан.
Выход 27,91; ,525.
4.1,8-1К,М-бис(1,5-дидезокс1Г -1,5-имино-0-глюцит)-ил J-н-октан.
Выход , Rx-0,63.
5.3 -tN - ( И, 5 -дидезокси-1, 5 -имиио-р-глюцит )-ил -н-пропиламид-3- (N-1,5 -дидезокси-1,З -имино-D-глюцит-ил )-пропионовой кислоты. Выход 25%, Cotjggg 0,086.
6.ol ,« --tN,N -бис( 1 ,5-дидезокси-1 ,5-имино-5-глюцит)-ил}-п-ксилол.
Выход 36,8%; ,33.
7.Амид N, N - 3 5 1, 5-дидезокси-1 , 5-имино-0-глюцит-ил) пропионова  кислота -триметилена.
Выход 16,2%; , 45.
8.Бисамид N,N-{ l-дeзoкcииoйиpимицинил- (jй-пpoпиoнoвa  кислота) -П-фенилена ...
Выход 9,7%, Я,0,. .
9., Н, N -6Hc(S - (N-1 -дезоксинойиримицинил ) - ( зтиЛ-сульфогашэтил )J- -пиперазин . ,
Выход 77%, т.пл. 175с (разложени
10.I,,М-бис(1,5-дидeзoкcи- l, 5-имиио-0-глюат) илЗ-бутил-2.
Выход 10,6%; т.пл. 225 С (разложение ),
11.1,6-(Н,Мбис(1,5-дидезокси-I ,5-имино-0-глюцит)-ил -гексадиен-2 ,4. .
уВыход 33,3%;.Ri«о,48; т.пл. 223225 С (раэложеиив).
12.1,4-бис 2-Ы-(1,5,-дидезокси-1 ,5-имиио-0-глюЦит)-ш13-этоксиЗ-бензол .
Выход 12,5%, т.пл. 225-228 с.
13.4,4 -бис{2-{ н-(1, -дидeзoкcи-l ,5иминo-0-глюцит)-илl-зтoкcи дифeнип .. .
14.Бензиламид 4,4 -бис 2-См-(Г, -дидезокси-1,5-имино-0-глюци1;)-илУ -этокси гбвизойной кислоты.
Выход 46,7%, ,68.
15.М-((Г,5« дидезокси-1,5 -имино-0-глюцит)-ил -этокси}-бензил -1-дезоксииойиримицин .
В| 1ход11,4%, т.пл. 155 С (разложение ) .
16.5,5-биc{N-(l,5- ц дeзoкcи-1 , З-нмино-О-тлюцит),1-П-фенилендйпентадие -1 ,3-пш .j. &ЛХРД 14,1%, т.пл. 230 (разложение ) ..
17.1,6-lN ,N -бис( 1, 5-дизеэокси -1,5-имиио-О-глюцит) садиен-2 ,4.
Выход 17,8%, т.пл. 235 С (разложение ) . .
18. Феиетиламид 4,4-бис 2-{М - (l, З-дидезокси-1, 5-имино-р-глюцит) -ил}-этокси5-беизойной кислоты.
Выход 47,2%, Т.Ш1. 160-161°С.
01ШТЫ по определению срока ингибирукицей ot-глюкозидазу активности.
Шести крысам (натощак) орально давались 1 мг/кг указанного в таблице производного 3,4,5 триоксипиперидииа вместе с 2 г сахарозы. Через 4 ч животным еще раз давались 2 г сахарозы (без активного вещества). Через 10, 20 и 30 мин после второго введени  сахарозы определ лось вли ние активного вещества на постирандиальное повьшение содержани  глю козы в крови.
Контрольные опыты проводились за счет Toroi что животным давались сначала только 2 г сахарозы без активного вещества и.через 4 ч снова только 2 г сахарозы.
Результаты опытов приведены в таблице.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,4,5-ТРИОКСИПИПЕРИДИНА общей формулы где R где Гфенил или алифатическая насыщенная или ненасыщенная углеводородная цепь с числом атомов углерода 2-8, которая может содержать сульфонил или фенил, или группы -СНл-О-С.Н^ -CH2-C0-NH-(CH5)3 (или С,Н4°NH-co-cHf, -ch2-so2-ch2-ch2СН2“СНг-50^€И^или “CHg-O-Rt-o-CHz-, ' фенил, дифенил или группы -С, H4-C0-NH-(CH2)^ йлй 2 СЬН4 или -CKj-CO-NH-lCH^ -, чающийся тем, что но
    0¾ CfyOH
    -СНГ*-СНГ но сн,он он о т л и
    1-дезоксинойиримицин формулы
    НО СН2ОН ИО-Л^Ц-Н но подвергают взаимодействию с соединением общей формулы СНО - R - ОНО где R имее'т указанные значения, в соотношении 2:1 в присутствии восстановителя.
    ·»
    Г ·
    1050563_ , - 2 . подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
    СИР — R —- СИО (in)
SU813280253A 1979-06-05 1981-05-07 Способ получени производных 3,4,5-триоксипиперидина SU1050563A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792922760 DE2922760A1 (de) 1979-06-05 1979-06-05 Neue derivate von 3,4,5-trihydroxypiperidin, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel sowie in der tierernaehrung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1050563A3 true SU1050563A3 (ru) 1983-10-23

Family

ID=6072499

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802926999A SU1017168A3 (ru) 1979-06-05 1980-05-28 Способ получени производных 3,4,5-триоксипиперидина
SU813280253A SU1050563A3 (ru) 1979-06-05 1981-05-07 Способ получени производных 3,4,5-триоксипиперидина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802926999A SU1017168A3 (ru) 1979-06-05 1980-05-28 Способ получени производных 3,4,5-триоксипиперидина

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4465684A (ru)
EP (1) EP0019899B1 (ru)
JP (1) JPS55164676A (ru)
AT (1) ATE8500T1 (ru)
AU (1) AU539847B2 (ru)
CA (1) CA1146558A (ru)
DE (2) DE2922760A1 (ru)
DK (1) DK243280A (ru)
ES (1) ES8102096A1 (ru)
FI (1) FI801787A (ru)
GR (1) GR69267B (ru)
HU (1) HU182143B (ru)
IE (1) IE50258B1 (ru)
IL (1) IL60210A (ru)
NO (2) NO801553L (ru)
PT (1) PT71308A (ru)
SU (2) SU1017168A3 (ru)
ZA (1) ZA803330B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56108767A (en) * 1980-01-28 1981-08-28 Nippon Shinyaku Co Ltd Bismoranoline derivative
ATE79555T1 (de) * 1987-11-16 1992-09-15 Medicorp Holding Vorrichtung zum spenden von fluessigen stoffen.
EP0344383A1 (en) * 1988-06-02 1989-12-06 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Novel alpha-Glucosidase inhibitors
DE3936295A1 (de) * 1989-11-01 1991-05-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von zwischenprodukten und zur synthese von n-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidine
US5252587A (en) * 1990-04-27 1993-10-12 Merrell Dow Pharmaceuticals, Inc. N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin
US5536732A (en) * 1990-04-27 1996-07-16 Merrell Pharmaceuticals Inc. N-derivatives of 1-deoxy nojirimycin
JPH0688963B2 (ja) * 1990-08-15 1994-11-09 工業技術院長 ジ（フェニル）スルホンスルホニルフルオライド化合物
AUPP942599A0 (en) * 1999-03-24 1999-04-15 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Antiviral agents
EP1575587A1 (en) * 2002-10-29 2005-09-21 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Iminosugar derivatives as glucosidase inhibitors
WO2022011211A1 (en) * 2020-07-10 2022-01-13 Emergent Product Development Gaithersburg Inc. Deoxynojirimycin derivatives as glucosidase inhibitors

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO154918C (no) * 1977-08-27 1987-01-14 Bayer Ag Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive derivater av 3,4,5-trihydroksypiperidin.
JPS56108767A (en) * 1980-01-28 1981-08-28 Nippon Shinyaku Co Ltd Bismoranoline derivative

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент СССР Н 917697, кл. С 07 О 21 Т/40, 1977. *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA803330B (en) 1981-06-24
AU539847B2 (en) 1984-10-18
NO852778L (no) 1980-12-08
IL60210A0 (en) 1980-09-16
PT71308A (en) 1980-06-01
ES492143A0 (es) 1980-12-16
JPS64949B2 (ru) 1989-01-10
CA1146558A (en) 1983-05-17
DE3068585D1 (en) 1984-08-23
ATE8500T1 (de) 1984-08-15
DE2922760A1 (de) 1980-12-11
US4465684A (en) 1984-08-14
IL60210A (en) 1983-11-30
NO801553L (no) 1980-12-08
SU1017168A3 (ru) 1983-05-07
HU182143B (en) 1983-12-28
JPS55164676A (en) 1980-12-22
FI801787A (fi) 1980-12-06
EP0019899A1 (de) 1980-12-10
EP0019899B1 (de) 1984-07-18
IE50258B1 (en) 1986-03-19
DK243280A (da) 1980-12-06
IE801149L (en) 1980-12-05
ES8102096A1 (es) 1980-12-16
AU5852580A (en) 1980-12-11
GR69267B (ru) 1982-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Narayanan et al. Pinitol—a new anti-diabetic compound from the leaves of Bougainvillea spectabilis
SU1050563A3 (ru) Способ получени производных 3,4,5-триоксипиперидина
KR850000065B1 (ko) 린코마이신 및 클린다마이신의 제조방법
US2895988A (en) Acylated trhodoaminophenylalkanoic acids and preparation thereof
DE2359536C2 (de) 2,6-Diaminonebularinderivate
US3855285A (en) Acylmethylthio-trifluoromethyl-benzoic acids
EP0036663A1 (de) Oxiranbuttersäure-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
Schoental et al. Hepatotoxic activity of semi-synthetic analogues of pyrrolizidine alkaloids
DE2234651A1 (de) Eckige klammer auf 1-(p-chlorbenzoyl)5-methoxy-2-methyl-3-indol eckige klammer zu acetoxyessigsaeure, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
FR2502622A1 (fr) Derives d'imidazo (1,2-a) pyrimidines, leur preparation et leur application en therapeutique
EP0044238B1 (fr) Dérivés de céphalosporines sulfoxydes, procédé de préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
DE2445670A1 (de) 7-(cyanomethylaryl)-acetamidocephalosporin-derivate, deren pharmazeutisch vertraegliche salze und verfahren zu deren herstellung
FR2492821A1 (fr) Derives de la pyrimidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
EP0037327A1 (fr) Nouveaux dérivés substitués de l'acide 3-formyl 4-méthyl pentanoique, leur préparation et leur application à la préparation d'acide 3-formyl but-3-èn-1-oique substitué
US4096248A (en) Sulfonyl containing organic gold glycoside compounds and method of use
EP0082040B1 (fr) Dérivés de diaza-3,7a cyclohepta(j,k)fluorènes, leur préparation et leur application en thérapeutique
US4423236A (en) 5,6,-0-Isoalkylidene ascorbic acid derivatives
US2920013A (en) Anthelmintic compositions containing nitrostilbenes and method of using
JPH0699364B2 (ja) ズルシート類、その製造方法および該化合物の製造方法
CA1249818A (fr) Derives de l'oxaazaphosphorine et leur procede de preparation
RU2032670C1 (ru) S-(1-метилпиридиний-3-метил)-n,n`-диметилтиурония дийодид, проявляющий радиозащитную активность
BE876625R (fr) Derives d'imidazole-4-carboxamide 5-0-acyles, procede pour leur preparation et medicaments en contenant
FI67073C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara cironsyraderivat och motsvarande treo-beta-laktoner
US3732237A (en) 5-nitro-2-thiazolecarboxamidoxime and derivatives thereof
DD141927A5 (de) Verfahren zur herstellung von 1,1-disubstituierten octahydroindolo eckige klammer auf 2,3-a eckige klammer zu chinolizinen