CS269381B1 - Poloester kyseliny jantarové s 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy)fenylalkanolem jako biologicky účinná látka a způsob jeho přípravy - Google Patents

Abstract

Předmětem řešení je nová biologicky účinná látka obecného vzorce I, kde symbol R1 značí methyl- nebo ethylskupinu, symboly R a RJ značí alkylskupinu s rovným nebo rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku. Jejich pesticidní účinky hyly vyzkoušeny například na hmyzu. Další část řešení je způsob přípravy látek obeoného vzorce I, spočívající v reakci 4- -(3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy)fenylalkanclu obecného vzorce II, kde symboly η p 7 R, R a RJ mají význam uvedený výše, s ekvimolárním množstvím anhydridu kyseliny jantarové a bezvodého pyridinu při teplotě 60 až 70 °C.

Description

Vynález se týká poloesteru kyseliny jantarové s 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy)fenylalkanolem jako biologicky účinné látky a způsobu jeho přípravy.

Látka, jež je předmětem vynálezu, je příkladem nového typu pesticidu s volnou karboxylovou skupinou. Dosud připravené fyziologicky účinné estery vždy po hydrolýze na sloučeniny s volnou karboxylovou skupinou biologickou aktivitu ztratily.

Podstatou vynálezu je poloester kyseliny jantarové s 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy)fenylalkanolem obecného vzorce I’

CH₃(R¹)C(0R²)-CHBr-CH2-0-^^ -CH(R³)0C0(CH2)₂C00H(I),

Ί 23 kde R značí methyl- nebo ethylskupinu, R a R značí alkylskupinu s maximálně 3 atomy uhlíku.

Způsob přípravy poloesteru kyseliny jantarové s 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy)fenylalkanolem obecného vzorce I se vyznačuje tím, že se nechá reagovat 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy)fenylalkanol obecného vzorce II

CH^(R¹)C(OR^)-CHBr-CH₂-O-^^-CH(R^)OH . (II), i kde symboly R , R a R mají výše uvedený význam, s ekvimolárním množstvím anhydridu kyseliny jantarové a bezvodého pyridinu při teplotě 60 až 70 ^cC, za vzniku poloesteru obecného vzorce I.

Vynález je blíže objasněn na příkladu provedení, aniž se na tento příklad výlučně omezuje.

Příklad

Směs 0,33 g (0,001 mol) 1-^4-(3-methoxy-3-methyl-2-brombutoxy)feny 1J -1-propanolu, 0,1 g anhydridu kyseliny jantarové a 87 mg bezvodého pyridinu byla zahřívána 7 hodin na 60 °C a potom byla ponechána stát přes noc. '

Reakčni směs byla dělena sloupcovou chromatografií na silikagelu s 8 % hmot, vody (eluční činidlo petroléter obsahující až 75 % obj. diethyléteru). Bylo získáno 0,23 g (63 produktu.

IC spektrum (CC1₄, 5 %); 3535,28OO-33OO,26OO,268O(.) OH),2830(0 CH₃ v 0CH₃), 1767, 1739,1724,1712(0 C=O),1614,1588,1519( í aromatika),1383, 1371(J _sCH₃)cm^-1.

¹³C-NMR spektrum:200MHz: 9.91(CH₃CH₂),22.16 a 23.77((0^)^00) .29.16(CH₃CH,) .29.06 (CH₂C00),28.90(H0C0CH₂),49.92(CHBr),58.79(OCg,),69.73 (OCH,),76.24(0(¾^).77.66(CH-(g ),114.65(g)^)),127.98 «g)^),132.92(g) £-),157.91(g) £-0),171.42(000),177.71 (COOH).

Biologická účinnost byla zkoušena například na masařce Sarcophaga bullata, kdy se nakladená vajíčka téměř se 100%ní účinností nevylíhla (látka I, R¹ = R² = CH₃, R^ = = C^^), aplikovaná dávka 5.10”^ mg v acetonu, dále potom na Tenbrio molitor, jehož morfogeneza byla potlačena již v koncentraci 10^-2 mg.

Claims (2)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   1. Poloester kyseliny jantarové s 4-(3-alkoxy~3-alkyl-2-brooibutoxy)fenylalkanolem obecného vzorce I.

   CH₃(R¹)C(OR²)-CHBr-CH2-O-^-CH(R³)-OCO(CH2)₂COOH(I),

   1 23 kde R znáči methyl- nebo ethylskupinu, R a R^J značí alkylskupinu s rovným či rozvětveným řetězcem s maximálně 3 atomy uhlíku, jako biologicky účinná látka.
2. 2. Způsob přípravy poloesteru kyseliny jantarové obecného vzorce I, kde R , R a R³ mají shora uvedený význam,· vyznačující se tím, že se nechá reagovat 4-(3-alkoxy-3-alkyl-2-brombutoxy)fenylalkanol obecného vzorce IX CH3(R¹)C(OR²)-CHBr-CH2-O-^> -CH(R³)OH (II),

   12 3 kde symboly R , R a R mají význam uvedený výše, s ekvimolárním množstvím anhydridu kyseliny jantarové a bezvodého pyridinu při teplotě 60 až 70 °C.