FR2495608A1 - Nouveaux derives de l'acide aspartique et leurs usages - Google Patents

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Abstract

L'INVENTION CONCERNE LA REALISATION DE SUBSTANCES BIOLOGIQUES NOUVELLES, DESTINEES A ETRE APPLIQUEES SUR L'HOMME, L'ANIMAL OU LE VEGETAL, CARACTERISEES EN CE QU'ELLES COMPORTENT COMME PRINCIPES ACTIFS, DE L'ASPARTATE DE LYSINE OU UN ACYLE ASPARTATE DE LYSINE, LA CHAINE ACYLE ETANT UNE CHAINE GRASSE CONTENANT DE 6 A 26 ATOMES DE CARBONE.

Description

Par application topique,orn cherché longtemps,le moyen cde s'cpposer aux
effets de l fatigue musculaire et de la contraction ter.moorire et involontaire,en particulier chez
les sportifs,dont les efforts conduisent à une telle meni-
festation physiologique. La présente invention a pour objet la réalisation de nouvelles compositions biologioues,permettant de s'opposer aux effets de la fatigue et de la contraction musculaire, caractérisée en ce que: IC a) La substance active est obtenue par simple réaction de la lysine en milieux -queux,sur l'acide espartique,le pH
final étant voisin de 7.
b)La substance active est obtenue par salification to-
tale de la fonction amine active de la lysine,par un lipo-
I5 aminoacide correspondant à la combinaison d'une chaine gras -se, comportant de 6 à 26 atomes de carbone,avec la fonction Emine de l'acide aspartique.Dens ce cas,deux molécules de lysine seront salifiées par les deux fonctions carboxyles
de l'acide aspartique.
Les substances décrites en a) et b),appliquées par voie
torieue,révèlent outre les propriétés de délassement muscu-
laire,des propriétés inattendues relatives à la contraction ::usculaire, en s'opposant ou en éliminant ces manifestations
musculaires involontaires et temporaires.
Dans un autre domaine,celui de l'agriculture,il a été
constaté que les substances décrites en a) et b),présent-
ai&nt un intérêt sur la stimulation de la germ:ination des semences et sur le développement des plantes,se traduisant p;r une modification de l'intensité de la coloration verte
des feuilles.
On réalisera selon a) ou b),par neutralisation de la
lysine base,en solution aqueuse,soit par l'acide asparti-
que,soit par un acide acylaspartique,des composés de struc -tures,selon la formule générale suivante: HOOO-CH-C 9-COOE n(2 ( CH 2) -CH-COOH) Dans laquelle: R= H ou une chaine acyle comportant de 6 à 26 atomes de carbone n= une ou deux molécules de lysine -I- Dans le c-s ou R représente une chaine ecyle,celle ci pourra ètre s-turée ou insaturée,rasmifiée ou non; comme exemples non limitatifs,citons,les chQines caprique,capryl
- ue,leurique,plmitique, oléique,linoléique etc...
Le tableau qui suit,indique les principsles carectérist- iques cnwlytiques de quelques dérivés de l'acide aspertique cités comme exemnles:
Tableaun NoI
N.ature des dérivés P.I. Indice Atzote zote d'acide théorique trouvé Aspartate de lysine 279 O I5% I4,7% Ceprylylaspartste de lysine 551 O I2, 7% I2,4% Pslmitoylaspertate de lysine 663 O IO,5% 10O,I% Lauroylsparta te de lysine 607 O II,5% II,3% -
Le tableau N02 indique les résultats obtenus concer-
nant les effets de délissement ainsi que les effets de décon -traction musculaire,par rapport à divers dérivés de l'acide asp artique:
Tableau N02
Réaction physiologique Nature des corps liés à l'acide aspartique Lysine arginine ornithine gunh: li à________________________________________________________dine Effets de délsssement très net faible faible nul Effets de d'contraction musculaire, involontaire très nettes nulle nulle nulle ou apres effort tres rapide à_________ _________à________ rapide Comme on le voit,l'efficacité est due à l'association de l'acide aspartique avec la lysine,contrairement aux deux
autres acides aminés basiques expérimentés et à la gusnidine.
Dans le tableau N03 cui indicue les résultats obtenus
evec des sels de lysine de l'acide aspartique acylé par dif-
férentes chaines grasses,on constate que la nature du grou-
pe scyle lié à l'acide tspartique,joue un role déterminant
sur l'efficacité de la substance.
IO I5 -3-
Table.-u 3
Lffets obtenus Délrssement des -.embres inferieurs
Effet sur la décon-
traction musculsire Nature.de l1 chrine ':cyle de l'acide aspartique
^cét- Buty- Capry- TLauro- Palmi-
yle ryle lyle yle toyle nul nul nul,,rès 'reS très net- -et net nul rrpide rapide rapide
A titre d'exemples non linitatifs,on utiliser-
I0 -geusement,pour augmenter la résistance k la fatigue oppnoser aux ph6nomènes de contraction.musculaire dus effort,lez compositions indiquges ci-eaprès,utilisées voie topique: 1-Acide stéaricue
llcool cétylique poly-
oxyéthyléné
Palmitate d'isopro-
pyle Glycérol s"artate de lysine Eau qs I00 2-Stéarate de glycérol Cire d'abeilles Huile de vaseline
Oléate de sorbitol poly-
oxy;'thyléné Glycérol Caprylylaspartate de lysine Eau qs I00 3-Acide sté, ricue
Alcool cétylicue poly-
cxyéthyléné Stétr-te d'éthyle Glyc6rol PalmitoylaspFrtaete de Lysine r. v:nta et s' à 1' par IC c tO I a I0 I0 IC I0 I a I0 I0 IC I0 I. i0 Pour ce qui concerne le traitement des vegét-ux,k titre d'exepl'es non li!ritatifs,or utilisera svantneusement les com-positions suivcntes: a) lour le traitement foiliire: I-Aspartate de lysine I à 5 Eu as ICO0 3o -42-Caprylyl sart ":6 ^te de lysine Eu O s ICO 3-Lauroylspartte de lysine E7_u eqs ICC 4-rJndécylénoylasprrtarte de lysine Eu qes IOC0 b) pour le trvitemert des semences: I-AspaErtate de lysine Bentonite es IOC 2-Ce ary!yiaspartate de lysine lauroylcollagénate de s odium Eau qs IO0 3Caerirylylasp3-rte.te de lysine Bentonite qs 100 1?h5 T a 5 T à 5
C,5 à 1O
0,5,0 IO
0,5 à iO IO I5 -5--
249560'8
R V E N D3 I C T I O N S
I- titre de produits inidustriels nouveeux,composés obtenus per association de l'acide Aspartique ou d'un acylat de celui ci,avec la lysine,conformément à la structure générale suivante: HOOC-CH-CH2-COOH, n(2HN-(CH2)4-CH -NCHH)
RNH NH2
Dans laquelle: R= H ou une chaine acyle comportant de 6
à 26 atomes de carbone.
n= Une ou deux molécules de lysine.
2- Compositions antifatigue,anticontractente ou décon -tractante, caractérisées en ce qu'elles comportent comme
principe actif de l'aspartate de lysine ou un acylaspar-
tate de lysine selon la revendication I. 3- Compositions selon I pouvant être utilisées dans le domaine de l'agriculture,pour la stimulation germi
native des gr'ines et pour le développement des plantes.
4-Compositions selon la revendication I en ce que R
correspond à une chaine grasse saturée ou insaturée,rami-
fiée ou non.
-Compositions selon la revendication I caractérisées
en ce qu'elles peuvent être utilisées,chez l'homme,l'ani-
mal ou le végétal,à raison de 0,5 à IO%,sous forme de
solutions aqueuses,d'émulsions ou de poudres.
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