CS270356B1 - Způsob přípravy bromderivátů 4-aminobenzaldehydu - Google Patents
Způsob přípravy bromderivátů 4-aminobenzaldehydu Download PDFInfo
- Publication number
- CS270356B1 CS270356B1 CS877631A CS763187A CS270356B1 CS 270356 B1 CS270356 B1 CS 270356B1 CS 877631 A CS877631 A CS 877631A CS 763187 A CS763187 A CS 763187A CS 270356 B1 CS270356 B1 CS 270356B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aminobenzaldehyde
- bromine
- ether
- preparing
- bromo derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
3-brom- a 3,5-dlbromderiváty 4-aminobenzaldehydu ee připravuji tak,' že halogenace 4-aminobenzaldehydu sa provádí v alifatickém a/nebo cyklickém etheru elementárním bromem nebo sloučeninou snadno uvolňující brom při molárnim poměru 4-aminobenzaldehydu a bromu 1 ku 0,5 až 1,4. Reakce probíhá při teplotách O až 80 °C za možná přítomnosti katalyzátoru, a to po dobu půl až tři hodin. Nakonec se produkt izoluje.
Description
Vynález ee týká způsobu přípravy v poloze 3- a 3,5-bromovaných derivátů 4-aminobenzaldehydu, které jsou meziprodukty pro přípravu některých farmaceuticky důležitých sloučenin.
Vzhledem k malé stabilitě 4-aminobenzaldahydu a jeho rychlé polymeraci se připravuji 3-bcom a 3,5-dibřomderiváty 4-aminobenzaldehydu z různých sloučeinin, jako např. monobromderivát oxidaci 4-amino-3-brombenzylaminu (Dandegaoker S.H. a Pagar P.O.: Curr. Sci. 1973, 42, 539-40) a dibromderivát zahříváním na vyšěi teplotu 3-brom-4-dimethylaminobenzaldehyd bromhydrobromidu (Bahner C.T., Chapman W. a kol.: O. Org. C em. 1960, 25, 2053-6). Nevýhodou těchto postupů je jejich technická náročnost na provedeni, zejména vícestupňová syntéza a nižší výtěžnost.
Výše uvedené nevýhody odstraňuje způsob přípravy bromdsrivátů 4-aminobenzaldehydu obecného vzorce v
Λ
H2N ---/
Br
kde X značí brom nebo vodík, jehož podstata spočívá v tom, že halogenace 4-aminobenzaldehydul ee provádí v alifatickém a/nebo cyklickém etheru, například diethyletheru, methylethyletheru, butylethyletheru, dioxanu, elementárním bromem nebo sloučeninou snadno uvolňující brom, jako je např. N-bromauccinimid nebo N-bromftalimid při molárním poměru 4-aminobenzaldehydu a bromu 1 ku 0,5 až 1,4 při teplotách O a£ 80 °C, případně za přítomnosti katalyzátoru, jako například uhličitan vápenatý, po dobu půl až tří hodin, načež se produkt izoluje. Při bromaci elementárním bromem Je nezbytné pracovet θ přebytkem 4-aminobenzaldohydu, protože při nadbytku bromu vzniká 2, 3, 6-tribromanilin.
Pro bromaci je nutné použit etherový roztok čerstvě připraveného monomerniho 4-aminobenzeldehydu.
Výhodo nového postupu spočívá v tom, že 3-brom- a 3,6-dibromderiváty 4-aminobenzaldehydu Je možné připravit přímým postupem bez nebezpečí polymerace 4-aminobenzaldehydu.
Příklad 1
Příprava 4-amino-3-brombenzaldehydu
K 23 g čerstvě připraveného 4-aminobenzaldehydu v 800 mi diethyletheru se během 1 a půl hodiny při 20 °C přidá 30,2 g N-bromsuccinimidu. Po další hodině se reakční směs zředí 500 ml vody a přidá se 12 g disiřičitanu sodného. Etherová vretva ee oddělí a vodná vyjme do etheru. Spojené extrakty ee zahustí. Získá se 28 g surového produktu, který po krystalizaci ze 120 ml 70% vodného ethanolu poekytne 4-amino-3-brombenzaldehyd o t.t. 98 až 99,5 °C.
Příklad 2
Příprava 4-amino-3-brombenzaldehydu .
K 23 g čerstvš připraveného 4-aminobenzaldehydu v 600 ml butylethyletheru se během 30 min. při 60 °C přidá 30,2 g N-bromsuccinimidu. Po 30 min. se reakční směs zředí 500 ml vody a přidá se 12 g dísiřičitanu sodného. Etherová vrstva se oddělí a vodná vyjme do butylethyletheru. Spojené extrakty se zahustí. Získá se 27 g surového produktu, který po krystalizaci ze 120 ml 70% vodného ethanolu poskytne 4-amino-3-brombenzeldehyd o t.t. 98 až 99,5 °C.
CS 270 356 Bl
Přiklad 3
Příprava 4-amino-3,5-dibrombenzaldehydu g 4-aminobenzaldehydu v 1100 ml diathylatheru se smísí a 37 g uhličitanu vápenatého a během 75 min ea postupně přikape za mícháni při teplotě 24 °C 35 ml bromu. Po chvíli z mazlavé hmoty, která se přechodně vytvoří, začne vypadávat bilá, krystalická sloučenina. Po ochlazení na 5 °C se zfiltruje a zahuštěním matečného louhu ee obdrží další pódii. Kryetalizací z 90% vodného ethanolu ee získá produkt o t.t. 149 až 151 °C. Výtěžek 4-amino-3,5-dibrombenzaldehydu je 66 g.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy bromderivátů 4-aminobenzaldehydu obecného vzorceX· 0 h2n ---ζ —c \HBr kde X značí brom nebo vodík, vyznačený tim, že halogenace 4-aminobenzaldehydu se provádí v alifatickém a/nebo cyklickém etheru, napřiklad diethyletheru, methylethyletheru, butylethyletheru, dioxanu, elementárním bromem nebo sloučeninou snadno uvolňující brom, jako je napřiklad N-bromsuccinimid nebo N-bromftalimid při molárnim poměru 4-aminobenzaldehydu a bromu 1 ku 0,5 až 1,4 při teplotách O až 80 °C případně za přítomnosti katalyzátoru, jako je napřiklad uhličitan vápenatý, po dobu půl až tři hodin, načež ee produkt izoluje.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877631A CS270356B1 (cs) | 1987-10-26 | 1987-10-26 | Způsob přípravy bromderivátů 4-aminobenzaldehydu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877631A CS270356B1 (cs) | 1987-10-26 | 1987-10-26 | Způsob přípravy bromderivátů 4-aminobenzaldehydu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS763187A1 CS763187A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS270356B1 true CS270356B1 (cs) | 1990-06-13 |
Family
ID=5425810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877631A CS270356B1 (cs) | 1987-10-26 | 1987-10-26 | Způsob přípravy bromderivátů 4-aminobenzaldehydu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270356B1 (cs) |
-
1987
- 1987-10-26 CS CS877631A patent/CS270356B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS763187A1 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9908894B2 (en) | Methods for the preparation of 1,3-benzodioxole heterocyclic compounds | |
| EA002190B1 (ru) | Способ получения 2-арил-3-арил-5-замещённых пиридинов, используемых в качестве ингибиторов cox-2 | |
| JP2022502489A (ja) | αケトグルタル酸カルシウムを製造するためのプロセス | |
| JPH0150698B2 (cs) | ||
| KR920000956B1 (ko) | 아줄렌 유도체의 제조방법 | |
| CS270356B1 (cs) | Způsob přípravy bromderivátů 4-aminobenzaldehydu | |
| JPH04235972A (ja) | アラントインの製造方法 | |
| JPS5845429B2 (ja) | ベンゾグアナミン誘導体 | |
| JPS6143339B2 (cs) | ||
| JPS6154793B2 (cs) | ||
| SK278681B6 (sk) | Spôsob výroby 2-(metyltio)-dinátriumbarbiturátu | |
| JPH10511969A (ja) | ３，５−ジアリールピラゾールの製造 | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| JP2017517545A (ja) | フェニルインダン化合物の製法 | |
| US3892766A (en) | Process for the preparation of 4-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | |
| SU465786A3 (ru) | Способ получени соли 4-хлор-м-толуол или 3,4-дихлорбензолсульфокислоты и -форм пропоксифена | |
| US4476306A (en) | Method of preparing 2,4-dihydroxypyrimidine | |
| US3607880A (en) | Preparation of 3-hydroxyisoxazole compounds | |
| JPS5837299B2 (ja) | ２− ニトロベンズアルデヒドノ セイゾウホウ | |
| SU427017A1 (ru) | Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов | |
| JPS6054313B2 (ja) | ２−イソプロピルアミノ・ピリミジンの製造法 | |
| KR910002282B1 (ko) | 인덴 아세틱산 유도체의 제조방법 | |
| JPS5910656B2 (ja) | １−アミノ−ナフタレン−７−スルホン酸の製造方法 | |
| JPS62108851A (ja) | ニトロ安息香酸類の製造法 | |
| JP2000143618A (ja) | 非対称ジスルフィドの合成方法 |