CS268546B2 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS268546B2 CS268546B2 CS8874A CS7488A CS268546B2 CS 268546 B2 CS268546 B2 CS 268546B2 CS 8874 A CS8874 A CS 8874A CS 7488 A CS7488 A CS 7488A CS 268546 B2 CS268546 B2 CS 268546B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compounds
- solution
- fungicidal
- mol
- compound
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 16
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 5
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- QCMHWZUFWLOOGI-UHFFFAOYSA-N s-ethyl chloromethanethioate Chemical compound CCSC(Cl)=O QCMHWZUFWLOOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- BXEAAHIHFFIMIE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorothiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1SC=CC=1Cl BXEAAHIHFFIMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QDEOMQPDKDTPOO-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-N-silylformamide Chemical compound O=CN([SiH3])C1=CC=CC=C1 QDEOMQPDKDTPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 2
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- -1 alkoxyalkyl halide Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- VXFFQUVZYWQDBJ-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyaniline;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC(OCC=C)=C1 VXFFQUVZYWQDBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 208000010201 Exanthema Diseases 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 1
- 101100294206 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) fta4 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N chloromethoxyethane Chemical compound CCOCCl FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 201000005884 exanthem Diseases 0.000 description 1
- BAQKJENAVQLANS-UHFFFAOYSA-N fenbutrazate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C(=O)OCCN(C1C)CCOC1C1=CC=CC=C1 BAQKJENAVQLANS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002533 fenbutrazate Drugs 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000012809 post-inoculation Methods 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001007 puffing effect Effects 0.000 description 1
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 1
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000009991 scouring Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního prostředku. Růst hub na zeměděleky významných plodinách, jaks je ječmen* rýže* rajčata* pšenice* fazole* růŽe* hrozny a jiné* Může způsobit těžké ztráty jak kvality* tak kvantity zemědělských produktů. Je přete velmi žádoucí získat prostředek pre prevenci* potlačení nebe vyloučení růstu hub. К prevenci výskytu a růstu hub na zemědělsky významných plodinách se převádějí časté postřiky komerčními fungicidy.
Předmětem vynálezu je fungicidní prestředek* jehož účinnéu složkou jseu karbaniláty obecného
kde R je methexy- nebe allylexyskupina* R^ je vybráne ze skupiny sestávající z vodíku, C2“C4 alkexyalkylu a formylu a R2 je C^C^alkyl, výhodně C2-C3alkyl.
Termín Halkyl přitom zahrnuje skupinu jak β přímýa* tak s rozvětveným řetězcem.
Uvedené karbaniláty jsou vysoce účinnými /ungicidy. Termín fungicid zde znamená sloučeninu* která zabraňuje* ničí nebo zpomaluje růst hub.
Sloučeniny typu* kde R^ je vodík* se připravují reakcí příslušného chlorthiolformiátu s příslušným anilinem .v. inertním rozpouštědle s kyselým vazebním prostředkem*' jako* je pyridin* triethylamin* dimethylanilin, hydroxid nebo karbonát sodný nebo draselný.
Sloučeniny typu* kde R^ je alkoxyalkyl* se připravují reakcí sloučenin, popsaných výše, kde je vodík* s alkoxyalkylhalogenidem v přítomnosti příslušného kyselého vazebního prostředku, jako je hydrid sodný* v inertním rozpouštědle* jako je ether nebo tetrahydrofuran.
Sloučeniny typu, kde R^ je formyl, se připravují reakcí příslušného chlorthiolformiátu s N-silylformanilidem v inertním rozpouštědle, jako je methylenchlorid, chloroform, benzen nebo toluen apod.* při teplotě místnosti nebo až při přibližně 60 *C.
Intermediární N-silylformanilid se připravuje z příslušného formanilidu a silylchleridu s kyselým vazebním prostředkem* jako je triethylamin* v inertním rozpouštědle, jako je benzen.
Příklad 1
Příprava S-ethyl-3-allyloxythiolkarbanilátu
Ethylchlorthiolformiát /4,4 ml, 0,042 mol/ se po dobu 2 min přidává к roztoku 3-allyloxyaňilinu /6,2 g, 0,0416 mol/, methylenchloridu /100 mV a piperidinu /4,0 ml, 0*05 mol/. Teplota se chlazením udržuje na 20 až 25 eC. Získaný roztok se nechá stát přes noc a pak se promyje vodou /100 ml/, 5% roztokem kyseliny chlorovodíkové /50 >1/ a vodou /100 ml/. Tento promytý roztok se suší nad bezvodým síranem hořečnatým, zfiltruje a odpaří ve vakuu na pevnou látku, která se rozetře β hexanem za vzniku 8*8 g požadovaného produktu* t.t. ?5 až 79 *C.
Příklad 2
Příprava S-ethyl-3-methoxythiolkarbanilátu
Připraví se roztok z 3-methoxyanilinu /15,0 g, 0*17 mol/* methylenchloridu /100 ml/ a pyridinu /9,5 g, 0*17 mol/. Tento roztok se pod dusíkem ochladí na přibližně 5 eC a po kapkách se к němu přidá ethylchlorthiolformiát /21*2 g* 0*17 mol/· Teplota se udržuje na přibližně 13 až 15 eC. Reakční směs se přes noc míchá a promyje se vodou /2krát 100 ml/, vysuší nad bezvodým síranem hořečnatým, zfiltruje a odpaří ve vakuu za vzniku 33*5 g požadovaného pevného produktu /t.tr 39 až 41 *C/.
Příklad 3
Příprava N-ethylthiokarbonyl-3-methoxyformanilidu
Trimethyleilylchlorid /21*6 g, 0,20 mol/ se při 10 eC v atmosféře suchého argonu přidává к roztoku 3-methoxyformanilidu /22 g, 0*146 mol/ v benzenu /200 ml/. Г tomuto roztoku se po dobu 30 min přidává roztok triethylaminu /20 g* 0*20 mol/ a benzenu /50 ml/· Reakční směs se 30 min míchá při teplotě místnesti a zfiltruje se. Filtrační koláč se promyje benzenem /2krát po 100 ml/. Spojené filtráty se předestilují a frakce vroucí při 102 až 104 *C za tlaku 0*033 kPa se jímá za vzniku 29 g požadovaného N-trimethylsilyl-3-methoxyformanilidu.
N-trimethyl8Ílyl-3-methoxyfermanilid /4*46 g* 0*02 mol/ se přidá к roztoku ethylchlorthiolformiátu /3 g/* rozpuštěného v methylenchloridu /25 ml/· Reakční směs se nechá stát přes noc
CS 269 546 B2 při teplotě nístnosti a odpaří se ve vakuu za vzniku zbytku 5,2 g. Ten se dekantací pronyje hexane* /100 *1/ za vzniku 3,5 g požadovaného produktu ve forně čirého sirupu, který ztuhl a >ěl teplotu tání 42 až 45 *C.
Příklad 4
Příprava S-ethyl-N-eth«xynethyl-3-allyl«xythiolk_arbanilátu
Predukt příkladu 1 /3,6 g, 0,015 μ·1/ se rezpustí v suché* tetrahydrofuranu /50 »1/ а к tonuto re zteku se za *íchání po dobu 1 h v atnosféře suchého dusíku přidává hydrid eodný 0,38 9*
0,016 *·!/. Reakce je exothernní a vyvíjí se plynný vodík. К tanut· roztoku se přidává chlomethylethylether /1,38 *1, 0,015 nol/ a výsledná reakce je exothernní do 36 *C. Tato sněs ee 2 h Míchá, dokud zdánlivé pH reakční smísí neklesne na pH 6. Reakční sněs ее zředí ethereM /100 *1/ a nethanolen /5 *1/» pronyje vodou /3 x 100 м1/, vyeuSí nad bezvodý* síranen hořečnatýa a edpaří ve vakuu za vzniku 3,9 g pežadevanéhe produktu ve forně oleje.
| Tabulka I řísl. al.učeniny | R | |||
| ‘ 30 , nebo teplota tání eC | ||||
| R | H1 | R2 | ||
| 1 | -ОСН2-СНмСН2 | -H | _с2и5 | 75,0 - 79,0 |
| 2 | -OCH2-CHeCH2 | -H ' | -сн/сн3/2 | 34,0 - 36,0 |
| 3 | -OCH2-CH«CH2 | -CH20C2H5 | _c2H5 | hnědý .lej |
| 4 | _OCH2_CH=CH2 | -CH2OC2H5 | -CH/CH3/2 | hnědý .lej |
| 5 | -OCH3 | -CH2OC2H5 Q | ' -C2H5 | 1,5452 |
| 6 | ~OCH3 | li -CH | _c2K5 | 42,0 _ 45,0 |
| 7 | -OCH3 | 0 u -CH | -CH3 | 57,0 - 59,0 |
| 8 | -OCH3 | 0 -CH | _c3H7 | 41,0 - 43,0 |
| 0 | ||||
| 9 | -OCH3 | -£h | -C4H9 | 1,5680 |
| 10 | -OCH3 | -H | ~C2H5 | 39,0 - 41,0 |
Příklad 5
Postupy hodnocení preventivních postřiků
Padlí jeěnene /ВРМ/ '
Senena jeěnene Northrup King Sunbar 401 ee eedn dní před pokuse* zasadí d· písčitohlinité půdy /12 senen/hrnek 5,08 c*/. Zkoučená sloučenina se zředí roztoken aceton/voda 50/50, tak, aby vytvořila koncentrace klesající, od 750 ppn. Na rostliny jeěnene se rozpraěovacíni postřikovači rozpráěí 12 nl zkounaného roztoku.
Po 24 h se zkouSené rostliny uniati do inokulačního truhlíku s otočný* ventilátore*. Rostliny s těžký* postižení* sporulující Erysiphe graninis se unístí před ventilátor, aby doSlo к oddělení a rozptýlení spor. Po 2 nin se ventilátor vypne a konora ee nechá 5 nin uzavřena, aby se spory usadily. Inokulováné rostliny se pak uníetí na lavici skleníku e autonatickou podzenní závlahou.
Po 7 dnech od inokulace se zaznanenají výsledky Jako procento potlačení choroby na základě procenta znenSení plochy postižení ve srovnání e neošetřený*i kontrolní*! rostlina*!. Z křivek dávka/zředění se stanoví ty koncentrace sloučenin, které způsobují 90 £ potlačení choroby /ЕС 90/.
Skvrnitost listů /LR/ dní před pokuse* se do písčitohlinité půdy v hrncích 5,08 c* zasadí eedn senen pěenice
CS 269 546 B2
Anza. Zkeušená sloučenina ae zředí roztokem aceton/voda 50/50 za vzniku koncentrací klesajících od 750 ppm. Pomocí rez pral· vacího postřikovače se na rostliny plenice rozpráší 12 ml zkušebního rezteku.
Suspenze uredinioapor Puccinia recenilta se připraví zpračevánía sper z listů plenice ve vakuu 8 pustulami rzi a suspendováním 10^ spor/ml v deionizované vedl s přídavkem 0,5 % TweernF^ 20. 24 h po ošetření se rostliny i ne kulu jí pegtříkánía suspenzí sper až i· přetečení, necháním zaschnout na listech, opětným postříkáním do přetečení a pak umístění· rostlin do temné milné kamery. Pe 48 h v mixe se restliny přemístí na lavici вШпШ 8 ptůžeiní žfrlaheu. · iní po inokulaci se zaznamenají výsledky jak· přeceňte petlačení choroby na základě procenta redukce plechy poškození ve srevnání s neošetřenými kentrelními reatlinami. Ze křivek dávka/zředění ee stanoví koncentrace sloučenin, která působí 90 % potlačení choroby.
Plíseň růží /ЙМ/
De Petrihe misky vyložené vlhkým filtračním papírem se umístí dva bílé kerunní plátky růle. Zkoušená sleučenina se zředí, roztokem aceton/voda 50/50 za vznikuUcencentrací klesajících od 750 ppa. Na kerunní plátky se rozpráší 0,5 ml zkušebního rozteku a nechá se vyschnout.
Inekulum se připraví přidáním dvou 5 mm válečků z dva týdny staré kultury Betrytia cinerea, vypěstované na Elliotově agaru V-8, к 10 ml sterilní destilované védy 8 přídavkem 0,5 % hreznevé Stávy. Na každý okvětní plátek ae umístí 20yul kapka této suspenze inekula. Petrihe misky s inekulovanými okvětními plátky se к udržení nasycené vlhkosti uchovávají v zapečetěných plastických zásobnících.
dny pe inekulaci se odečtou výsledky jako procento snížení nekrotické oblasti ve srovnání a kontrolními vzorky aceton/vodá. Z křivek dávka/zředění se stanoví koncentrace sloučenin, které způsobují 90 % potlačení choroby. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II. Potlačení choroby je uvedeno jako přibližné ЕС 90 v ppm.
Tabulka II
| číslo sloučeniny | BPM | LR | RM |
| 1 | 30 | ||
| 2 | 250 | 750 | 50 |
| 3 | $00 | 250 | |
| 4 | 750 | ||
| 5 | 250 | ||
| 6 | 25 | ||
| 7 | 70 | ||
| a | 70 | ||
| 9 | 750 | ||
| 10 | '30 |
Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou zvlást účinné proti plísni růží /Botrytis/ a zejména účinné jako preventivní listové postřiky a kurativní listové postřiky ve srovnání se standardními komerčními sloučeninami, používanými jako preventivní a kurativní postřiky proti Botrytis. Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou zvláět účinné proti houbám Botrytis cinerea, Erysiphe graminis a Puccinia recondita.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou vhodné jako fungicidy a mohou být aplikovány různými způsoby v různých koncentracích. V praxi se 2de popisované sloučeniny formulují do fungicidní ch. kompozic přimíšením fungicidní účinného množství к přísadám a nosičům, používaným běžně к usnadnění dispergace účinných složek pro zemědělské aplikace, s ohledem na skutečnost, Že formulace a způsob aplikace toxické látky může ovlivnit účinnost látek v dané aplikaci. Tyto účinné fungicidní sloučeniny tedy mohou být formulovány jako granule s relativně velkou velikostí částic, jako smáčivé prášky, jako emulgovatelné koncentráty, jako práškové prachy, jako roztoky nebo jakékoli dalSÍ známé typy formulací v závislosti na požadovaném způsobu aplikace. Výhodnými formulacemi pro preventivní nebo kurativní fungicidní aplikace jsou smá4
CS 269 546 B2 čivé prášky, emulgavatelné kancentráty a granule. Tyt· famulace nehtu obsahovat od pauze asi 0,5 da až asi 95 % hmatnaatních neb· více účinné aležky. Fungicidní účinné mnažatví závisí na charakteru patlačavané chareby a aplikavaném mnažetví a pahybuje ее ad aei 0,06 da asi 28 kg/ha, výhadní ad aai 0,1 da aei 11 kg/ha.
Snáčivé prášky jatu ve farmě jemně razdílených částic, které snadné dispergují ve vadě nebe v jiných disperzních prostředích. Smáčivý prášek ae v konečné farně aplikuje na rastlinu nebe půdu buď jaké suchý prach nebe jak· disperze ve vadě neb· jiné kapalině. Typickými nasiči pra snáčivé prášky jsau například valchářská hlinka, kaalinavé jíly, ailiky a jiná snadné emáčivá arganická nebe anarganická zřeďavadla. Snáčivé prášky ae abvykle připravují tak, aby ebaahavaly asi 5 až asi 95 % účinné látky a abvykle také malé mnažetví amáčedla, diepergátaru neb· emulgátaru к usnadnění smáčení a dipergace.
Sypké neb· ve vadě dispergavatelné granule jsau aglameravané smáčivé práSky, vyráběné buď granulací v kalovém mlýně neb· ve fluidním laži. Sypké granule se v kenečné farně aplikují na půdu jako disperze ve vadě neb· jiné kapalině. Tyt· granule jsau za sucha bezprašné a valně sypké a i při zředění ve vadě tváří hemagenní disperze. Mezi typické naaiče ayp^kých ^granulí patří valchářská hlinka, kaolinavé jíly, siliky a další snadna amáčivá organická neb· anarganická zředavadla. Sypké granule ae abvykle připravují tak, aby ebaahavaly asi 5 až aai 95 % účinné slažky, a abvykle absahují malé mnažatví amáčedla, diepergátaru neb· emulgátaru к usnadnění smáčení a diapergace.
Emulgavatelné koncentráty jsau hemagenní kapalné kompozice, které jsau dispergavatelné ve vadě nebe jiném disperzním prastředí, a mohou sestávat zcela z účinné sloučeniny a kapalným neb· pevným emulgátorem neb· mohou také abaahevat kapalný nosič, jak· je xylen, těžký aromatický benzín, iaafaran a další netěkavá arganická rozpouštědla. Pra fungicidní aplikaci ae tyta kencentráty dispergují ve vadě neb· jiném kapalném nasiči a na ašetřavanau plechu ae abvykle aplikují ve farně pastřiku. Hmotnostní přeceňte podstatné účinné složky ее může měnit padle způsobu, jakým ae má kompozice aplikovat, ale obecně absahují asi 0,5 až asi 95 % hmatnaatních účinné aležky na hmetneat fungicidní kompozice.
Granulevaně f emulace, kde je toxická látka naneaena na pernírně hrubých částicích, se ebvykle v eblasti, kde je žádoucí petlačení chereby, aplikují bez zředění. Mezi typické neeiče pre granulované femulace patří písek, valchářská hlinka, bentenitevé jíly, vermikulit, perlit a další organické nebo anorganické materiály, které absorbují toxickou látku nebo jí mohou být povlečeny. Granulované femulace se obvykle připravují tak, aby obsahovaly aai 5 až asi 25 % účinné složky, která může obsahovat povrchově aktivní látky, jako jsou amáčedla, diapergátory nebo emulgátory, olej, jako jaou těžké aromatické benzíny, petrolej nebo další ropné frakce nebo rostlinné oleje a/nebo lepidla, jako jeau dextriny, klih neb· syntetické pryskyřice.
Mezi typická amáčedla, diapergátary neb· emulgátary, paužívané v agrachemických formulacích, patří například alkyl- a alkylaryl-eulfonáty a -sulfáty a jejich sadně aali, polyhydroxyalkahaly a další typy povrchavě aktivních látek, z nichž mnohé jsau obchodně daatupné. Je-li použita povrchově aktivní látka, činí obvykle 0,1 až 15 % fungicidní kompozice.
Prachy, což jaou sypké směsi účinně slažky s jemně rozdělenými pevnými látkami, jako je talek, jíly, mouky a další organické* a anorganické pevné látky, které působí jako dispergátory a nosiče pro toxickou látku,, jsou formulace vhodné pro aplikaci vpravováním do půdy.
Pasty, což jsou homogenní suspenze jemní rozdělené pevné toxické látky v kapalném naBiči, jak· je vada neb· alej, se používají pra specifické účely. Tyta femulace abvykle obsahují aai 5 až asi 95 % hmotnostních účinné slažky, a mohou také absahavat malé mnažetví smáčedla, diepergátaru neb· emulgátaru к usnadnění diapergace. Pra aplikaci jaau pasty obvykle zředěné a aplikují ae na aěetřavanou plachu jak· paetřik.
Příklady typických formulací* složka % hmotnostní alej těžký aromatický benzín 99 sloučenina 1 alejové rozpouštědlo celkem
100
CS 269 546 B2 emulgevatelný koncentrát sloučenina 2 petrolej emulgátor /směs ethoxylováných polyetherů a dlouhé* řetězci se sulfonátem o dlouhé* řetězci/ celkem 100 emulgovatelný koncentrát sloučenina 3 petrolej emulgátor /směa ethoxylováných pólyetherů o dlouhé* řetězci se sulfonátem o dlouhé* řetězci/ celkem 100 prachy a/nebo prážky
| sloučenina 4 | o,5 | 50,0 | 90,0 |
| práškový jíl Attapulgite | 93,5 | 44,0 | 4,0 |
| ligninsulfonát sodný | 5,0 | 5,0 | 5,0 |
| dioktylsulfosukcinát sodný | 1,0 | 1,0 | 1,0 |
| celkem | 100,0 | 100,0 | 100,0 |
Mezi další vhodné formulace pro fungicidní aplikace patří prosté roztoky účinné látky v disperzní* prostředí, ve které* je při požadované koncentraci dokonale rozpustná, jako je aceton, alkyleváné naftaleny, xylen a další organická rozpouštědla. Mohou kýt rovněž použity tlakové spreje, například aerosoly, kde je účinná látka dispergována v jemní rozdělené formě v důsledku odpaření nízkovroucího nosného dispergujíčího rozpouštědla, Jako jsou freony.
Fungicidní kompozice podle tohoto vynálezu se na rostliny aplikují běžný* způsobem. Prachy a kapalné kompozice tedy mohou být na rostliny aplikovány pomocí poprašovačů, ručních postřikovačů a postřikovačů-poprašovačů Kompozice mohou být aplikovány rovněž jako prach nebo postřik z letadel, poněvadž jsou účinné ve velmi nízkých dávkách.
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1« Fungicidní prostředek obecného vzorce účinnou složku obsahuje sloučeninu vyznačující se tím, Že jako kde R je methoxy- nebo allyloxyekupina, R^ je vybráno ze skupiny sestávající z vodíku, C^-C^alkoxyalkylu a formylu a Rg J® C^-Cgalkyl.
- 2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující ee tím, že R je -OCHgCHeCH^, Ry je -H a ^2 j® ~^2^5*
- 3. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že R je -OCH^, R^ je -H a R^ je
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/000,607 US4797416A (en) | 1987-01-05 | 1987-01-05 | Fungicidal carbanilates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS7488A2 CS7488A2 (en) | 1989-06-13 |
| CS268546B2 true CS268546B2 (en) | 1990-03-14 |
Family
ID=21692241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8874A CS268546B2 (en) | 1987-01-05 | 1988-01-04 | Fungicide |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4797416A (cs) |
| EP (1) | EP0274271A1 (cs) |
| JP (1) | JPS63190873A (cs) |
| KR (1) | KR880008982A (cs) |
| CN (1) | CN88100137A (cs) |
| AU (1) | AU598085B2 (cs) |
| BG (1) | BG47192A3 (cs) |
| BR (1) | BR8800002A (cs) |
| CS (1) | CS268546B2 (cs) |
| DK (1) | DK2288A (cs) |
| FI (1) | FI875792L (cs) |
| HU (1) | HUT48577A (cs) |
| IL (1) | IL85021A0 (cs) |
| NZ (1) | NZ222974A (cs) |
| PL (2) | PL151350B1 (cs) |
| ZA (1) | ZA8815B (cs) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3781327A (en) * | 1970-12-10 | 1973-12-25 | Stauffer Chemical Co | Meta-carbanilate ethers |
| DE2921130A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-11 | Basf Ag | N-arylthiolcarbamate |
| OA07237A (en) * | 1981-10-29 | 1984-04-30 | Sumitomo Chemical Co | Fungicidical N-phenylcarbamates. |
| US4710514A (en) * | 1982-05-04 | 1987-12-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal carbamates and thiolcarbamates |
| IT1210009B (it) * | 1984-03-22 | 1989-08-30 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di tiocarbammati. |
| PT80949B (pt) * | 1984-08-20 | 1987-09-30 | Stauffer Chemical Co | Processo para a preparacao de 4-fluortiocarbanilidas substituidas e de composicoes herbicidas que contem estes compostos |
-
1987
- 1987-01-05 US US07/000,607 patent/US4797416A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-17 NZ NZ222974A patent/NZ222974A/xx unknown
- 1987-12-23 EP EP87311361A patent/EP0274271A1/en not_active Withdrawn
- 1987-12-24 JP JP62325606A patent/JPS63190873A/ja active Pending
- 1987-12-29 KR KR1019870015177A patent/KR880008982A/ko not_active Abandoned
- 1987-12-31 BG BG082497A patent/BG47192A3/xx unknown
- 1987-12-31 FI FI875792A patent/FI875792L/fi not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-01-04 BR BR8800002A patent/BR8800002A/pt unknown
- 1988-01-04 ZA ZA8815A patent/ZA8815B/xx unknown
- 1988-01-04 HU HU885A patent/HUT48577A/hu unknown
- 1988-01-04 CS CS8874A patent/CS268546B2/cs unknown
- 1988-01-04 AU AU10026/88A patent/AU598085B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-04 IL IL85021A patent/IL85021A0/xx unknown
- 1988-01-05 CN CN198888100137A patent/CN88100137A/zh active Pending
- 1988-01-05 DK DK002288A patent/DK2288A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-01-05 PL PL1988269998A patent/PL151350B1/pl unknown
- 1988-01-05 PL PL27562388A patent/PL275623A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA8815B (en) | 1988-10-26 |
| AU598085B2 (en) | 1990-06-14 |
| NZ222974A (en) | 1989-08-29 |
| KR880008982A (ko) | 1988-09-13 |
| AU1002688A (en) | 1988-07-21 |
| PL275623A1 (en) | 1989-05-30 |
| BR8800002A (pt) | 1988-08-02 |
| FI875792A7 (fi) | 1988-07-06 |
| PL269998A1 (en) | 1989-03-06 |
| IL85021A0 (en) | 1988-06-30 |
| EP0274271A1 (en) | 1988-07-13 |
| JPS63190873A (ja) | 1988-08-08 |
| BG47192A3 (bg) | 1990-05-15 |
| FI875792L (fi) | 1988-07-06 |
| US4797416A (en) | 1989-01-10 |
| PL151350B1 (en) | 1990-08-31 |
| CS7488A2 (en) | 1989-06-13 |
| DK2288D0 (da) | 1988-01-05 |
| DK2288A (da) | 1988-07-06 |
| CN88100137A (zh) | 1988-08-31 |
| FI875792A0 (fi) | 1987-12-31 |
| HUT48577A (en) | 1989-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2004513930A (ja) | 殺真菌活性を有する化合物ならびにその製造方法と用途 | |
| JPH06211804A (ja) | 殺真菌性２−アルコキシ−２−イミダゾリン−５−オン誘導体 | |
| PL154972B1 (en) | Fungicide | |
| CS268546B2 (en) | Fungicide | |
| JPH0720960B2 (ja) | 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 | |
| UA73598C2 (en) | Herbicide | |
| KR910006988B1 (ko) | 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법 | |
| KR870000676B1 (ko) | 티오시아노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| US4880831A (en) | Fungicidal carbanilates | |
| CZ153093A3 (en) | Agent for selective control of weed in cultures of utility plants | |
| CN115039783B (zh) | 一种杀菌组合物、制剂及其制备方法和应用 | |
| US20100167932A1 (en) | Method for Post-Emergence Crabgrass Control | |
| US4055412A (en) | Phenylureidoimidazolidinediones as plant protectants | |
| CN112088889B (zh) | 一种含有Pyridachlometyl与噻唑锌的组合物 | |
| HU216970B (hu) | Szelektív gyomirtó szer és eljárás alkalmazására | |
| NO161719B (no) | Fremgangsmaate og anlegg for fremstilling av en fortynnet slurry inneholdende sinkstoev. | |
| US5116872A (en) | Microbicidal compositions | |
| JPS62228051A (ja) | ジハロホルムアルドキシム | |
| JP5105570B2 (ja) | リンゴ斑点落葉病防除剤 | |
| JPH0641119A (ja) | トリアジニルチオキノリン誘導体とその製造法およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH07165515A (ja) | 固形農薬組成物 | |
| JPH0649064A (ja) | ピリミジニルオキシ（チオ）キノリン ｎ−オキシド誘導体とその製造法およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0649062A (ja) | ピリミジニルアミノまたはトリアジニルアミノキノリン誘導体とその製造法およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| PL115427B1 (en) | Plant growth regulator | |
| JPH0344372A (ja) | アミノピリジン |