CS257979B1 - Hydrophilic copolymer and method of its production - Google Patents
Hydrophilic copolymer and method of its production Download PDFInfo
- Publication number
- CS257979B1 CS257979B1 CS864639A CS463986A CS257979B1 CS 257979 B1 CS257979 B1 CS 257979B1 CS 864639 A CS864639 A CS 864639A CS 463986 A CS463986 A CS 463986A CS 257979 B1 CS257979 B1 CS 257979B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- water
- glycol dimethacrylate
- weight
- hydroxyethoxy
- Prior art date
Links
- 229920001480 hydrophilic copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 147
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 85
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCO OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 8
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 108
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 85
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 54
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Substances [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 6
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 2- (2-hydroxyethoxy) ethyl Chemical group 0.000 claims description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 3
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Substances [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 69
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 69
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 48
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- LLLCSBYSPJHDJX-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [K+].CC(=C)C([O-])=O LLLCSBYSPJHDJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 3
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- DZGUJOWBVDZNNF-UHFFFAOYSA-N azanium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [NH4+].CC(=C)C([O-])=O DZGUJOWBVDZNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N ethenyl(phenyl)diazene Chemical compound C=CN=NC1=CC=CC=C1 IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 2
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJPFRZLZSLIIO-UHFFFAOYSA-N 2,11-dimethyldodeca-2,10-dienediamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCCCCCC=C(C)C(N)=O LQJPFRZLZSLIIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARKDCHXUGNPHJU-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethylocta-2,6-dienediamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCC=C(C)C(N)=O ARKDCHXUGNPHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAPQAGMSICPBKJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitroacridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3N=C21 VAPQAGMSICPBKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004160 Ammonium persulphate Substances 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000009750 centrifugal casting Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- NVLHKSGUMYMKRR-UHFFFAOYSA-N dodeca-2,10-dienediamide Chemical compound NC(=O)C=CCCCCCCC=CC(N)=O NVLHKSGUMYMKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Na+].CC(=C)C([O-])=O SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/282—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing two or more oxygen atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
Vynález se týká hydrofilniho kopolymeru vhodného zejména pro kontaktní čočky a medicinální použití a způsobu jeho výroby.
Pro výrobu měkkých hydrofilních kontaktních čoček i nejrůznější medicinální účely jsou známy vodou botnavé elastomery 8 různým rovnovážným obsahem vody. U těch aplikací, kde je větší důraz kladen na dobré mechanické vlastnosti a postačují obsahy vody okolo 40 % hmot, se výborně osvědčil 2-hydroxyethylmethakrylát (HEMA). AVšak řada aplikací vyžaduje materiály vysoce botnavé (například kontaktní čočky pro permanentní nošení), často i s potřebou nižšího smykového modulu za předpokladu dostatečné tažnosti.
Přesto dosud známé hydrofilní polymery při vysoké botnavosti mají mechanické vlastnosti tak nevyhovující, že jsou samy o sobě nepoužitelné. Byly proto vyvinuty řídce šíbované kopolymery silně hydrofilniho N-vinylpyrrolidonu s hydrofilním alkylmethakrylátem (Brit, pat. č. 1 514 810), které mají vhodnější mechanické vlastnosti vedle vysoké botnavosti. Mají však nežádoucí extrahovatelný podíl.
Diethylenglykolmethakrylát (2-/2-hydroxyethoxy/ethylmethakrylát), homolog 2-hydroxyethylmethakrylátu, který díky svému etherovému kyslíku v esterovém řetězci je silně botnavý, nemá však ani v zasíbovaném stavu vhodné mechanické vlastnosti, a tedy jej nelze pro některé aplikace použít.
Uvedené nevýhody odstraňuje hydrofilní kopolymer podle vynálezu vhodný zejména pro kontaktní čočky a medicinální použití, který je připravitelný kopolymerací monomerní směsí 2-hydroxyetylmethakrylátu (НЕМА) a 2-/2-hydroxyethoxy/etylmethakrylátu /dietylenglykolmethakrylátu - DEGMA/ v množství 90 až 99,99 % hmot, s volnou kyselinou methakrylovou nebo akrylovou nebo s jejich sodnými, draselnými, amonnými solemi v množství 10 až 0,01 % hmot, za přítomnosti radikálových iniciátorů, přičemž v monomerní směsi 2-hydroxyethylmethakrylátu a 2-(2-hydroxyethoxy)etylmethakrylátu je obsah 2-/2-hydroxyethoxy/ethylmethakrylátu od 0 do 50 % hmot, a celková monomerní směs obsahuje 0,01 až 4 % hmot, síbovadla majícího minimálně dvě olefinické dvojné vazby.
Síbovadlo je výhodně vybrané ze skupiny zahrnující vícefunkční estery nebo amidy kyseliny akrylové nebo methakrylové.
Radikálové iniciátory jsou vybrané ze skupiny azolátek, peroxidů, perkarbonátů, persulfátů, fotoiniciátorů na bázi benzoinetherů a jejich derivátů popřípadě iniciačních redox soustav, jako je s výhodou persíran - pyrosiřičitan, persíran - alkylaminy, benzoylperoxid - alkylaminy, v koncentraci s výhodou 0,01 - 3 % hmot.
Kopolymerací je možno provádět v přítomnosti polárních rozpouštědel, jako je s výhodou glycerin, glykoly a jejich deriváty, voda, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, dimethylacetamid, diacetin, isopropanol, nebo jejich směsi. Hmotnostní poměr rozpouštědla к monomerní směsi může být od 1:99 do 50:50. .
V případech, kdy se к výrobě hydrofilniho kopolymeru podle vynálezu používá volná kyselina methakrylová nebo akrylová lze získaný kopolymer s výhodou překondicionovat ve vodných nebo alkoholických roztocích hydroxidů sodného, draselného nebo amonného nebo jejich solí se slabými kyselinami a následně vymýt, výhodně destilovanou vodou. Tím se dosáhne převedení volné karboxylové skupiny na sodnou, draselnou nebo amonnou sůl, což má za následek zvýšenou solvataci v okolí těchto COOX skupin (kde X « Na, K, NH^) a zvýšení celkové botnavosti polymerní matrice.
Provádí-li se kopolymerace bez přítomnosti polárního rozpouštědla nebo směsi polárních rozpouštědel, získá se kopolymer, který je zejména vhodný pro ty aplikace, které vyžadují následné mechanické opracování. Touto kopolymerací ve hmotě lze však také vyrábět některé výrobky přímo.
V přítomnosti výše uvedených polárních rozpouštědel samotných nebo jejich směsi se připraví kopolymer s vhodně zvoleným obsahem rozpouštědla, který je vhodný pro odlévání, např. odstředivé lití kontaktních čoček. Použité rozpouštědlo, které by v prvním případě bránilo mechanickému opracování, zde naopak příznivě ovlivňuje botnací tlaky projevující se při zbotnání již hotového výrobku.
Je také možné a v případě výroby vícebotnavých soustružených kontaktních čoček výhodné, rozpouštědlo, popř. vodou rozpustné nízkomolekulární podíly, obsažené v šíbovaném kopolymeru připraveném v přítomnosti výše uvedených polárních rozpouštědel vyextrahovat vodou a kopolymer potom sušit až do konstantní hmotnosti. Vzniklý xerogel je výborně způsobilý pro mechanické opracování. Sušení je při tom s výhodou možné provádět v prostředí nasycené páry nad teplotou skelného přechodu Tg připraveného kopolymeru.
Výhoda tohoto postupu spočívá v tom, že oproti dosud používanému způsobu přípravy kontaktních Čoček z různých typů xerogelů, tento způsob nejen umožňuje dokonalé vyprání nízkomolekulárních složek, jak je výše uvedeno, ale z hlediska vnitřního napětí příčných vazeb se dosáhne při polymeraci jejich uspořádanější struktura, která se při sušení zachovává a po opětném nabobtnání vyrobené kontaktní Čočky z takto připraveného xerogelů v důsledku uspořádanosti struktury příčných vazeb se získává síb bez vnitřního napětí, což je patrno v polarizovaném světle. Při tomto způsobu přípravy je rovněž zajištěna vysoká konverze polymerizujících komponent v čase oproti přípravě xerogelových materiálů připrayených polymerizací bez rozpouštědla. \
Další výhoda tohoto postupu spočívá v tom, že každým procentem vypraných monomerních a nízkomolekulárních podílů se zvyšuje teplota skelného přechodu Tg přibližně o šest stupňů C, což má příznivý vliv na soustružení a leštění konečného tvaru kontaktní čočky.
Výhoda sušení vodou zbotnalých prefabrikátů pro soustružené kontaktní čočky v přehřáté páře je v tom, že к odvodu polymerizačního rozpouštědla, tj. vody, z trojrozměrné struktury dochází v podmínkách dokonalé pohyblivosti polymerních řetězců a jejich postranních segmentů (tj. nad teplotou Tg kopolymeru), čímž je zaručen rychlý odvod rozpouštědla bez porušení trojrozměrné struktury, při zachování poměrů vnějších rozměrů i úhlů vysušeného prefabrikátu vzhledem к zbotnalému, při daném výchozím složení polymerizační směsi.
Byly připraveny kopolymery 2-hydroxyethylmethakrylátu, popřípadě s diethylenglykolmonomethakrylátem a methakrylátu sodného, draselného nebo amonného v přítomnosti diethylenglykoldimethakrylátu a ethylenglykoldimethakrylátu nebo v přítomnosti jen jedné šíbující složky, kterou může být libovolný diester kyseliny methakrylové nebo akrylové příslušných alkylglykolů, jsou-li výchozí monomery zbaveny zcela vlastních diesterů procházejících z jejich syntézy. Jako šíbující složka může být též použit methylen-bis-akrylamid, ethylen-bis-methakrylamid, hexamethylen-bis-methakrylamid aj. nebo jejich kombinace. Do polymerace vstupují vždy minimálně 3 komponenty, z nichž dvě obsahují jednu olefinickou dvojnou vazbu a třetí je síbovadlo.
V dalším je vynález blíže objasněn na příkladech provedení.
Příklad 1
Směs o složení 99,7 hmot. % 2-hydroxyethylmethakrylátu (dále jen НЕМА) a 0,3 hmot. % methakrylátu sodného (dále jen NaMA) s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 38 hmot. % vody, při smykovém modulu G = 0,305 MPa.
Příklad 2
Směs o složení 99,4 hmot. % НЕМА a 0,6 hmot. % NaMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimetha257979 krylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 40 hmot. % vody, při 0,315 MPa.
Příklad 3
Směs o složení 98,7 hmot. % HEMA a 1,3 hmot. % methakrylátu draselného s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 45 hmot. % vody, při G e 0,235 MPa.
Příklad 4
Směs o složení 98,2 hmot. % HEMA a 1,8 hmot. % NaMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou směs monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál obsahuje 48 hmot. % vody po zbotnání, při G= 0,340MPa.
Příklad 5
Směs o složení 97,5 hmot. % HEMA a 2,5 hmot. % methankrylátu draselného s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál obsahuje 50 hmot. % vody po zbotnání, při G = 0,350 MPa.
Příklad 6
Směs o složení 97 hmot. % HEMA a 3 hmot. % NaMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů podobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 55 hmot. % vody, při G = 0,361 MPa.
Příklad 7
Směs o složení 96 hmot. % HEMA a 4 hmot. % NaMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů podobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 57 hmot. % vody, při G= 0,372 MPa. Příklade
Směs o složení 95 hmot. % HEMA a 5 hmot. % NaMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkabonátu na celkovou směs monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 63 hmot. % vody při G = 0,380 MPa.
Příklad 9
Směs o složení 69,9 hmot. % HEMA, 30 hmot. % diethylenglykolmonomethakrylátu (dále jen DEGMA) a 0,1 hmot. % NaMA s 0,2 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a 0,2 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou směs monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 46 hmot. % vody, při G = 0,165 MPa.
Příklad 10
Směs o složení 69,75 hmot. % HEMA, 30 hmot. % diethylenglykolmonomethakrylátu (dále je DEGMA) a 0,25 hmot. % NaMA s 0,2 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a 0,2 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou směs monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 48 hmot.
% vody, při G « 0,170 MPa.
Příklad 11
Směs o složení 69,5 hmot. % HEMA, 30 hmot. % DEGMA a 0,5 hmot. % NaMA s 0,2 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a 0,1 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou směs monomerů po dobu 16 h při 60 °C.
Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 50 hmot. % vody, při G = 0,170 MPa.
Příklad 12
Směs o složení 69,2 % HEMA, 30 hmot. % DEGMA a 0,8 hmot. % NaMA s 0,2 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a 0,1 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou směs monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 52 hmot. % vody, při G = 0,180 MPa.
Příklad 13
Směs o složení 69 hmot. % HEMA, 30 hmot. % DEGMA a 1 hmot. % NaMA s 0,2 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a 0,2 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 55 hmot. % vody, při G = 0,190 MPa. *
Příklad 14 .
hmot. % směsi o složení 98,7 hmot. % a 1,3 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu jako sířovacího Činidla bylo smícháno s 10 hmot. % glycerínu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 47,8 hmot. % vody, při smykovém modulu G = 0,283 MPa.
Příklad 15 % hmot, směsi o složení 98,2 hmot. % HEMA a 1,8 hmot. % NaMA s 0,5 hmot, ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 10 hmot. % diacetinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoimetyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 50,5 hmot. % vody, při G = 0,290 MPa.
Příklad 16 hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % HEMA a 2,5 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 10 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 52,4 hmot. % vody, při G = 0,300 MPa.
Příklad 17 hmot. % směsi o složení 97 hmot. % HEMA a 3 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 10 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 56,2 hmot. % vody, při G = 0,309 MPa.
Příklad 18 hmot. % směsi o složení 98,7 hmot. % HEMA a 1,3 hmot. % NaMA s obsahem 0,4 hmot. % hexamethylen-bis-akrylamidu a 0,35 hmot. % methylen-bis-akrylamidu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 49,0 hmot. % vody, při G = 0,263 MPa.
Příklad 19 hmot. % směsi o složení 98,2 hmot. % НЕМА a 1,8 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením.
Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 53 hmot. % vody, při G = 0,273 MPa.
Příklad 20 hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % НЕМА a 2,5 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 54,7 hmot. % vody, při G = 0,291 MPa.
Příklad 21 hmot. % směsi o složení 97 hmot. % НЕМА a 3 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 58,3 hmot. % vody, při G = 0,302 MPa.
Příklad 22 hmot. % směsi o složení 98,7 hmot. % НЕМА a 1,3 hmot. % methakrylátů draselného s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 51,3 hmot. % vody, při G = 0,223 MPa. Koeficienty lineární expanze Kv = 1,17 (pro botnání ve vodě) Kf = 1,11 ( pro botnání ve fyziologickém roztoku).
Příklad 23 hmot. % směsi o složení 98,2 hmot. % НЕМА a 1,8 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 56,5 hmot. % vody, při G = 0,235 MPa; Kv = 1,21; = 1,13.
Příklad 24 hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % НЕМА a 2,5 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 59,5 hmot. % vody, při G = 0,251 MPa. Kv = 1,25 a Kf a 1,16.
Příklad 25 hmot. % směsi o složení 97 hmot. % НЕМА a 3 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál obsahuje 61,9 hmot. % vody po zbotnání, při G = 0,261 MPa. Kv = 1,29 a Kf = 1,18.
Příklad 26 hmot. % směsi o složení 98,7 hmot. % НЕМА a 1,3 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 53 hmot. % vody, při G = 0,190 MPa; Ky = 1,12 a Kf = 1,06.
Příklad 27 hmot. % směsi o složení 98,2 hmot. % HEMA a 1,8 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována 8 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 56,5 hmot. % vody, při G = 0,199 MPa; = 1,17 a Kf = 1,08.
Příklad 28 hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % HEMA a 2,5 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 60,2 hmot. % vody, při G - 0,215 MPa; Kv = 1,21; Kf = 1,11.
Příklad 29 hmot. % směsi o složení 97 hmot. % HEMA a 3 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 65,5 hmot. % vody, při G = 0,229 MPa; Kv = 1,25 a Kf = 1,14.
Příklad 30 hmot. % směsi o složení 69,5 hmot. % HEMA, 0,5 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 10 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 49,1 hmot. % vody, při G = 0,169 MPa.
Příklad 31 hmot. % směsi o složení 69,3 hmot. % HEMA, 0,7 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s obsahem 0,3 hmot. % ethylen-bis-akrylamidu a 0,2 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 10 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 51,4 hmot. % vody, při G = 0,174 MPa.
Příklad 32 hmot. % směsi o složení 69,1 hmot. % HEMA, 0,9 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 10 hmot. % diacetinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 54 6 hmot. % vody, při G = 0,182 MPa.
Příklad 33 hmot. % směsi o složení 69,9 hmot. % HEMA, 0,1 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. < ethylenglykoldimethakrylátu as 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 49,6 hmot. % vody, při G = 0,139 MPa.
Příklad 34 hmot. % směsi o složení 69,7 hmot. HEMA, 0,3 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot.
% ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % dimethylsufoxidu. Tato směs byla polymerována s 0/ 5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 49,6 hmot. % vody, při G = 0,142 MPa.
Příklad 35 hmot. % dmesi o složení 69,5 hmot. % HEMA, 0,5 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu asOř3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 51,3 hmot. % vody, při G = 0,147 MPa.
P ř í к 1 a d 36 hmot. % směsi o složení 69,3 hmot. % HEMA, 0,7 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 53,4 hmot. % vody, při G = 0,153 MPa.
Příklad 37 hmot. % směsi o složení 69,1 hmot. % HEMA, 0,9 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 58,8 hmot. % vody, při G = 0,161 MPa.
Příklad 38 hmot. % směsi o složení 69,9 hmot. % HEMA, 0,1 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s obsahem
0,3 hmot. % ethylen-bis-akrylamidu a 0,2 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % dimethylsulfoxidu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 50,1 hmot. % vody, při G = 0,121 MPa; Kv « 1,13; Kf « 1,11. .
Příklad 39 hmot. % směsi o složení 69,7 hmot. % HEMA, 0,3 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. 1 ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 50,7 hmot. % vody, při G = 0,125 MPa; Ky = 1,15; Kf 1,12.
Příklad 40 hmot. % směsi o složení 69,5 hmot. % HEMA, 0,5 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje
54,2 hmot. % vody, při G = 0,129 MPa; Ky = 1,18; Kf = 1,14.
Příklad 41 hmot. % směsi o složeni 69,3 hmot. % HEMA, 0,7 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot; % ethylenglykoldimethakrylátu as 0,3 hmot. % deithylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyláteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 55,3 hmot. В vody, při G = 0,135 MPa; Kv = 1,22; Kf = 1,15.
Příklad 42 hmot. % směsi o složení 69,1 hmot. % HEMA, 0,9 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání. obsahuje 61,3 hmot. % vody, při G = 0,139 MPa; Kv = 1,23; Kf = 1,16.
Příklad 43 hmot. % směsi o složení 69,9 hmot. % HEMA, 0,1 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje
51,8 hmot. % vody, při G = 103 MPa; Kv = 1,10; Kf « 1,08.
Příklad 44 hmot. % směsi o složení 69,7 hmot. % HEMA, 0,3 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu as 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerizována 8 0,5 hmot. % benoinethyláteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 51,8 hmot. % vody, při G = 0,108 MPa; Kv = 1,11; Kf = 1,09.
Příklad' 45 hmot. % směsi o složení 69,5 hmot. % HEMA, 0,5 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA o 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15‘minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 58,9 hmot. % vody, při G = 0,112 MPa; Kv = 1,15; Kf = 1,10.
Příklad 46 hmot. % směsi o složení 69,3 hmot. % HEMA, 0,7 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 61,3 hmot. % vody, při G - 0,114 MPa; Kv = 1,17; Kf = 1,11.
Příklad 47 hmot. % směsi o složení 69,1 hmot. % HEMA, 0,9 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu byle smícháno se 40 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 64,9 hmot. % vody, při G = 0,118 MPa; Kv = 1,23; Kf = 1,12.
10.
Příklad 48 hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % HEMA a 2,5 hmot. % NaMA s 0,2 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot.
% benzoinethyleteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 60,1 hmot. % vody, při G = 0,242 MPa.
Příklad 49 hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % НЕМА a 2,5 hmot. % NaMA s 0,7 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a 0,4 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 59,2 hmot.
% vody, při G = 0,266 MPa.
Příklad 50 hmot. % směsi o složení 69,5 hmot. % HEMA, 0,5 hmot. % methakrylátu draselného a 30 hmot. % DEGMA s 0,2 hmot.% ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 55 hmot. % vody, při G = 0,118 MPa.
Příklad 51 hmot. % směsi o složení 69,5 hmot. % HEMA, 0,5 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,7 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a 0,4 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymer i zo vána s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 53,7 hmot. % vody, při G = 0,140 MPa.
Příklad 52 hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % HEMA a 2,5 hmot. % NaMA a 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,2 hmot. % azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 59,5 hmot. % vody, při G « 0,250 MPa.
P ř í к 1 a d 53 » hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % HEMA a 2,5 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 59,4 hmot. % vody, při G = 0,251 MPa.
Příklad 54 hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % HEMA a 2,5 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,2 hmot. % persíranu amonného na celkovou hmotu monomerů po dobu 1 hodiny, při 78 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 59,4 hmot. % vody, při G = 0,253 MPa.
Příklad 55 hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % HEMA a 2,5 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinmethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením.
Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 59,3 hmot. % vody, při G = 0,252 MPa.
Příklad 56 hmot. % směsi o složení 69,5 hmot. % HEMA, 0,5 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot, etylenglykoldimethakrylátu as 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,2 hmot. % azobisizobutyronitrilu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 54 hmot. % vody, při G = 0,130 MPa.
Příklad 57 hmot. % směsi o složení 69,5 hmot. % HEMA, 0,5 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu as 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,1 hmot. % diisopropylperkarbonátu na celkovou hmotu monomerů po dobu 16 h při 60 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 54,3 hmot. % vody, při G = 0,128 MPa.
Příklad 58 hmot. % směsi o složení 69,5 hmot. % HEMA a 0,5 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot, ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,2 hmot. % persíranu amonného na celkovou hmotu monomerů po dobu 1 hodiny při 78 °C. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 54,1 hmot. % vody, při G = 0,131 MPa.
Příklad 59 hmot. % směsi o složení 69,5 hmot. % HEMA, 0,5 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a s 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinmethyléteru na celkovou hmotu monomerů podobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 54,2 hmot. % vody, při G = 0,129 MPa.
Příklad 60 hmot. % směsi o složení 69,5 hmot. % HEMA, 0,5 hmot. % NaMA a 30 hmot. % DEGMA se 4 hmot. % triethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno se 40 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinisopropyletheru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 51 hmot. % vody, při G = 0,19 MPa.
P ř í к 1 a d . 6J \ hmot. % směsi o složení 91 hmot. % HEMA a 9 hmot. % NaMA s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinmethyletňeru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahoval 85 hmot. % vody.
Příklad 62 hmot, % směsi o složení 49,75 hmot. % HEMA, 50 hmot. % DEGMA a 0,25 hmot. % NaMA s 0,3 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu a 0,3 hmot. % diethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 30 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyléteru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahoval 61,5 hmot. % vody.
Příklad 63 hmot. % směsi o složení 97,5 hmot. % НЕМА a 2,5 hmot. % methakrylátu amonného s obsahem 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 10 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyletheru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahoval 56 hmot. % vody, při G « 0,285 MPa.
Příklad 64 hmot. % směsi o složení 98,7 hmot. % НЕМА a 1,3 hmot, t akrylátu sodného s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. .Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyletheru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahoval 53 hmot. % vody, při G = 0,26 MPa.
Příklad 65 hmot. % směsi o složení 98,7 hmot. % НЕМА a 1,3 hmot. % akrylátu draselného s s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20’ hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyletheru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný materiál po zbotnání obsahuje 52,5 hmot. % vody, při G = 0,26 MPa.
Příklad 66 hmot. % směsi o složení 97 hmot. % НЕМА a 3 hmot. % kyseliny methakrylové s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 10 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0 5 hmot. % benzoinethyletheru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením mezi skleněnou a teflonovou deskou. Vzniklá fólie byla, podrobena kondicionaci v alkoholickém roztoku hydroxidu sodného a po té promyta destilovanou vodou. Zbotnalá fólie obsahovala 56 hmot. % vody, při G = 0,3 MPa.
Příklad 67 .
Fólie připravená dle příkladu 66 byla podrobena kondicionaci ve vodném roztoku hydroxidu amonného a po té promyta destilovanou vodou. Tato fólie ve zbotnalém stavu obsahovala 60,3 hmot. % vody, při G = 0,3 MPa.
Příklad 68 hmot. % směsi o složení 97 hmot. % НЕМА a 3 hmot. % kyseliny akrylové s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 10 hmot. % glycerinu. Z této směsi byla připravena fólie stejným způsobem, jako v příkladu 66. Tato fólie byla podrobena kondicionaci v alkoholickém roztoku hydroxidu sodného. Po té byla promyta destilovanou vodou a proměřena. Obsah vody byl 61 % hmotnostních, při G = 0,295 MPa.
Příklad 69
Fólie připravená dle příkladu 68 byla podrobena kondicionaci v alkoholickém roztoku hydroxidu draselného a po té promyta destilovanou vodu. Tato fólie vykazovala obdobné výsledky jako v příkladu 68. <
Příklad 70 hmot. % směsi o složení 95 hmot. % НЕМА a 5 hmot. % kyseliny methakrylové s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyletheru na celkovou směs monomerů po dobu 15 minut UV zářením. Výsledný-materiál po zbotnání obsahuje 42 hmot. % vody.
hmot. % směsi o složení 95 hmot. % НЕМА a 5 hmot. % kyseliny akrylové s 0,5 hmot. % ethylenglykoldimethakrylátu bylo smícháno s 20 hmot. % glycerinu. Tato směs byla polymerována s 0,5 hmot. % benzoinethyletheru na celkovou hmotu monomerů po dobu 15 minut UV zářením.
Výsledný materiál obsahuje po zbotnání 45 hmot. % vody.
Příklad 71
Kopolymery podle vynálezu mají výrazně lepší mechanické vlastnosti než sířovaný homopolymer DEGMA, často srovantelné s mechanickými vlastnostmi HEMA, v každém případě vyhovující pro aplikace podle vynálezu. Kopolymery podle vynálezu jsou prakticky bez vodorozpustných extraktů a zajišřují dostatečně vysoký obsah rovnovážné vody ve výsledném gelu při zachovaných vyhovujících optických a mechanických vlastnostech, takže je lze použít pro výrobu kontaktních čoček pro permanentní nošení.
Claims (10)
1. Hydrofilní připravitelný kopolymerací monomerní směsi 2-hydroxyethylmethakrylátu a 2-(2-hydroxyethoxy)ethyImethakrylátu v množství 90 až 99,99 % hmot, s volnou kyselinou methakrylovou nebo akrylovou nebo s jejich sodnými, draselnými, amonnými solemi v množství 10 aŽ 0,01 % hmot, za přítomnosti radikálových iniciátorů, přičemž v monomerní směsi 2-hydroxyethylmethakrylátu a 2-(2-hydroxyethoxy)ethylmethakrylátu je obsah 2-(2-hydroxyethoxy)ethylmethakrylátu od 0 do 50 % hmot, a celková monomerní směs obsahuje 0,01 až 4 % hmot, sííovadla majícího minimálně dvě olefinické dvojné vazby.
2. Hydrofilní kopolymer podle bodu 1, kde sířovadlo je vybrané ze skupiny zahrnující vícefunkční estery nebo amidy kyseliny akrylové nebo methakrylové.
2. Hydrofilní kopolymer podle bodů 1 a 2, kde radikálové iniciátory jsou vybrané ze skupiny azolátek, peroxidů, perkarbonátů, persulfátů, fotoiniciátorů na bázi benzoinetherů a jejich derivátů popřípadě iniciačních redox soustav, jako je s výhodou persíran -- pyrosiřičitan, persíran - alkylaminy, benzolperoxid - alkylaminy.
4. Hydrofilní kopolymer podle bodů 1 až 3, kde kopolymerace je provedena v přítomnosti polárních rozpouštědel, jako je s výhodou glycerin, glykoly a jejich deriváty, voda, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, dimethylacetamid, diacetin, isopropanol, nebo jejich směsi.
5. Hydrofilní kopolymer podle bodů 1 až 4, kde hmotnostní poměr rozpouštědla к monomerní směsi je od 1:99 do 50:50.
6. Způsob výroby hydrofilního kopolymerů podle kteréhokoliv z bodů 1 až 5 vyznačený tím, že se kopolymeruje monomerní směs 2-hydroxyethylmethakrylátu na 2-(2-hydroxyethoxy)ethylmethakrylátu v množství 90 až 99,99 % hmot, s volnou kyselinou methakrylovou nébo akrylovou v množství 10 až 0,01 % hmot, za přítomnosti radikálových iniciátorů a v přítomnosti 0,01 až 4 % hmot, sířovadla majícího minimálně dvě olefinické dvojné vazby vztaženo na celkovou směs monomerů, přičemž v monomerní směsi 2-hydroxyethylmethakrylátu a 2-(2-hydroxyethoxy)ethylmethakrylátu je obsah 2-(2-hydroxyethoxy)ethylmethakrylátu od 0 do 50 í hmot.
7. Způsob výroby hydrofilního kopolymerů podle kteréhokoliv z bodů 1 až 5 vyznačený tím, že se kopolymeruje monomerní směs 2-hydroxyethylmethakrylátu a 2-(2-hydroxyethoxy)ethylmethakrylátu v množství 90 až 99,99 % hmot, se sodnými, draselnými nebo amonnými solemi * kyseliny methakrylové nebo akrylové v množství 10 až 0,01 % hmot, za přítomnosti radikálových iniciátorů a v přítomnost 0,01 až 4 % hmot, sítovadla majícího minimálně dvě olefinické dvojné vazby vztaženo na celkovou směs monomerů, přičemž v monomerní směsi 2-hydroxyethylmethakrylátu a 2-2-(hydroxyethoxy)ethylmethakrylátu je obsah 2-(2-hydroxyethoxy)ethylmetha-. krylátu od 0 do 50 % hmot.
8. Způsob podle bodu 6 vyznačený tím, že se získaný kopolymer kondicionuje ve vodných nebo alkoholických roztocích hydroxidu sodného, draselného nebo amonného nebo jejich solí se slabými kyselinami a následně se vymyje s výhodou destilovanou vodou.
9. Způsob podle kteréhokoliv z bodů 6 až 8 vyznačený tím, že se kopolymerace provádí v přítomnosti polárního rozpouštědla nebo směsi polárních rozpouštědel.
10. Způsob podle bodů 6 až 9 vyznačený tím, že se rozpouštědlo popřípadě vodou rozpustné nízkomolekulární podíly obsažené v sírovaném kopolymerů vyextrahují vodou, načež se kopolymer suší až do konstatní hmotnosti.
11. Způsob podle bodů 6 až 10 vyznačený tím, že se sušení provádí v prostředí nasycené páry nad teplotou skelného přechodu Tg připraveného kopolymerů.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS864639A CS257979B1 (en) | 1986-06-24 | 1986-06-24 | Hydrophilic copolymer and method of its production |
| GB8713892A GB2196973B (en) | 1986-06-24 | 1987-06-15 | Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof |
| IT20985/87A IT1205164B (it) | 1986-06-24 | 1987-06-22 | Copolimero idrofilo e metodo per la sua produzione |
| FR878708811A FR2600658B1 (fr) | 1986-06-24 | 1987-06-23 | Copolymere hydrophile et son procede de fabrication |
| CA000540374A CA1293586C (en) | 1986-06-24 | 1987-06-23 | Hydrophilic copolymer and a method for its production |
| JP62154577A JPS6322811A (ja) | 1986-06-24 | 1987-06-23 | 親水性コポリマ−及びその製造方法 |
| DE3720884A DE3720884C2 (de) | 1986-06-24 | 1987-06-24 | Hydrophiles Copolymer, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS864639A CS257979B1 (en) | 1986-06-24 | 1986-06-24 | Hydrophilic copolymer and method of its production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS257979B1 true CS257979B1 (en) | 1988-07-15 |
Family
ID=5389619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS864639A CS257979B1 (en) | 1986-06-24 | 1986-06-24 | Hydrophilic copolymer and method of its production |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6322811A (cs) |
| CA (1) | CA1293586C (cs) |
| CS (1) | CS257979B1 (cs) |
| DE (1) | DE3720884C2 (cs) |
| FR (1) | FR2600658B1 (cs) |
| GB (1) | GB2196973B (cs) |
| IT (1) | IT1205164B (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4914170A (en) * | 1987-11-17 | 1990-04-03 | Rohm And Haas Company | Superabsorbent polymeric compositions and process for producing the same |
| JPH0660042B2 (ja) * | 1989-04-24 | 1994-08-10 | 株式会社エヌエムビー | セメント組成物の流動性低下防止剤およびセメント添加剤 |
| US5464897A (en) * | 1991-12-30 | 1995-11-07 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous fluoropolymer dispersions |
| US5342878A (en) * | 1991-12-30 | 1994-08-30 | Ppg Industries, Inc. | Base neutralized, stable, aqueous dispersion of a hydroxyl functional acrylic polymer and coating compositions prepared therefrom |
| US5641829A (en) * | 1991-12-30 | 1997-06-24 | Ppg Industries, Inc. | Coating compositions prepared from base neutralized, stable aqueous dispersion of hydroxyl functional acrylic polymers |
| US6267784B1 (en) | 1998-05-01 | 2001-07-31 | Benz Research And Development Corporation | Intraocular lens and haptics made of a copolymer |
| US6096799A (en) | 1998-05-07 | 2000-08-01 | Benz Research & Development Corporation | Contact lens of high water content and high water balance |
| US6686431B2 (en) | 2000-11-01 | 2004-02-03 | Avery Dennison Corporation | Optical coating having low refractive index |
| US7387642B2 (en) | 2005-04-13 | 2008-06-17 | Benz Research And Development Corporation | Polymers for intraocular lenses |
| US7750079B2 (en) * | 2005-08-09 | 2010-07-06 | Coopervision International Holding Company, Lp | Compositions and methods for producing silicone hydrogel contact lenses |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3985697A (en) * | 1972-10-18 | 1976-10-12 | Uroptics International Incorporated | Hydrophilic contact lens material |
| JPS52102748A (en) * | 1976-02-25 | 1977-08-29 | Hoya Lens Co Ltd | Method of manufacturing soft contact lens |
| GB1534607A (en) * | 1976-08-12 | 1978-12-06 | Tre Corp | Hydrophilic contact lens material |
| GB2036765B (en) * | 1978-11-30 | 1983-01-19 | Global Vision Ltd | Soft contact lenses |
| DE3170785D1 (en) * | 1980-01-10 | 1985-07-11 | Coopervision Inc | Cross-linked polymers for contact lenses |
| PL134871B1 (en) * | 1982-05-31 | 1985-09-30 | Polska Akademia Nauk Zaklad | Method of obtaining a polymer for making soft contact lenses |
| CS252224B1 (en) * | 1985-07-31 | 1987-08-13 | Otto Wichterle | Hydrophilic copolymer suitable eapecially for contact lenses and medicinal utilization and method of its producion |
-
1986
- 1986-06-24 CS CS864639A patent/CS257979B1/cs not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-06-15 GB GB8713892A patent/GB2196973B/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-22 IT IT20985/87A patent/IT1205164B/it active
- 1987-06-23 JP JP62154577A patent/JPS6322811A/ja active Pending
- 1987-06-23 FR FR878708811A patent/FR2600658B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-23 CA CA000540374A patent/CA1293586C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-24 DE DE3720884A patent/DE3720884C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8713892D0 (en) | 1987-07-22 |
| DE3720884A1 (de) | 1988-01-14 |
| IT8720985A0 (it) | 1987-06-22 |
| GB2196973A (en) | 1988-05-11 |
| IT1205164B (it) | 1989-03-15 |
| FR2600658A1 (fr) | 1987-12-31 |
| CA1293586C (en) | 1991-12-24 |
| FR2600658B1 (fr) | 1993-01-08 |
| GB2196973B (en) | 1991-01-02 |
| DE3720884C2 (de) | 1998-03-12 |
| JPS6322811A (ja) | 1988-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4279795A (en) | Hydrophilic-hydrophobic graft copolymers for self-reinforcing hydrogels | |
| US5298533A (en) | Polymer compositions for contact lenses | |
| Refojo et al. | Hydrogels from 2‐hydroxyethyl methacrylate and propylene glycol monoacrylate | |
| JPS6330820A (ja) | 透明なヒドロゲルコンタクトレンズ用ポリマ−物質および該物質から成る光学的に透明な親水性コンタクトレンズ | |
| HK1006575B (en) | Polymer compositions for contact lenses | |
| US4430458A (en) | Hydrogel-forming polymeric materials | |
| CS257979B1 (en) | Hydrophilic copolymer and method of its production | |
| EP0823643A1 (en) | Soft contact lens with high moisture content and method for producing the same | |
| GB2157300A (en) | Hydrophilic three-dimensional polymers | |
| US4956432A (en) | Hydrophilic transparent crosslinked copolymer and the method for producing thereof | |
| CA1267492A (en) | Hydrophilic copolymer suitable above all for contact lenses and medical purposes and a method of its preparation | |
| EP0017512B1 (en) | Polymeric materials, process for preparing them and shaped articles and contact lenses formed from them | |
| CA1293577C (en) | Hydrophilic copolymer suitable for contact lenses and medical application and a method for producing thereof | |
| US4916197A (en) | Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof | |
| US20020061993A1 (en) | Polymerizable compositions for producing transparent polymeric substrates, resulting transparent polymeric substrates and applications thereof in optics | |
| CA1332774C (en) | Hydrophilic copolymer and the method for producing thereof | |
| CZ284063B6 (cs) | Kontaktní a intraokulární čočky s absorbéry ultrafialového záření a způsob jejich výroby | |
| GB1350474A (en) | Articles of bulk polymerised acrylic copolymers | |
| JPH06289331A (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JPS601335B2 (ja) | 医用高分子材料の製造方法 | |
| JPS6125734B2 (cs) | ||
| RU2080637C1 (ru) | Способ изготовления фасонных изделий из гидрогеля | |
| Babu et al. | Preparation and properties of 2-hydroxypropyl methacrylate-alkyl acrylate copolymer net-works | |
| JPH0481612B2 (cs) | ||
| JPS63234001A (ja) | ソフトコンタクトレンズの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20010624 |