CS256396B2 - Fungicide for utilization in agriculture and method of its active component production - Google Patents
Fungicide for utilization in agriculture and method of its active component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS256396B2 CS256396B2 CS861347A CS134786A CS256396B2 CS 256396 B2 CS256396 B2 CS 256396B2 CS 861347 A CS861347 A CS 861347A CS 134786 A CS134786 A CS 134786A CS 256396 B2 CS256396 B2 CS 256396B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- chloro
- compound
- compounds
- soil
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- PZBATUNEVLSDIG-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide Chemical class ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PZBATUNEVLSDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 87
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 37
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 33
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 33
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 80
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 53
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 30
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 24
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 22
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 10
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 8
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 8
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 2-nitro-4-trifluoromethylphenyl Chemical group 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- HLZQHQRQJIRVDH-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 HLZQHQRQJIRVDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- ZPPBHWMXEUHSEY-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(2-chloro-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZPPBHWMXEUHSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 5
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 5
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 5
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 5
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 5
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 244000309619 Aphanomyces raphani Species 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- WJPLBDWKVUTVQM-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC=2C(=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)Cl)=C1 WJPLBDWKVUTVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AZKIASRUVNXENT-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-n-(3,4-dichlorophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 AZKIASRUVNXENT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001444083 Aphanomyces Species 0.000 description 3
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 3
- 235000004221 Brassica oleracea var gemmifera Nutrition 0.000 description 3
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 3
- 244000308368 Brassica oleracea var. gemmifera Species 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 3
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- KVFYLHIWYKOHQC-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=C1 KVFYLHIWYKOHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 241000132152 Polymyxa Species 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(Cl)C=2)Cl)=N1 HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNVVRCKTQSCPAC-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1Cl WNVVRCKTQSCPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAWLTNURBICUPU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-n-(2-chloro-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 UAWLTNURBICUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYIBPWGZGSXURD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1Cl NYIBPWGZGSXURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCAZCNPWWQQMW-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 ONCAZCNPWWQQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXTQURPQLVHJRE-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 TXTQURPQLVHJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUQWINLDJOTVAP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 SUQWINLDJOTVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSULGNXFUGLULI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=C1Cl SSULGNXFUGLULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 241001444080 Aphanomyces euteiches Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001503436 Plasmodiophora brassicae Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000187181 Streptomyces scabiei Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 229940050528 albumin Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229950000206 estolate Drugs 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012628 flowing agent Substances 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960002900 methylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- YXCHUJNDWUXLKF-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 YXCHUJNDWUXLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHGPVCYQCDDOO-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BAHGPVCYQCDDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940068984 polyvinyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KNOGXLBAOQDKTG-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CS([O-])(=O)=O KNOGXLBAOQDKTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Účinnou složkou fungicidního prostředku podle vynálezu jsou deriváty N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamidu obecného vzorce I
ve kterém každý ze symbolu X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru a
Z znamená atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu.
Tyto sloučeniny, připravené způsobem podle vynálezu, jsou účinným půdním fungicidem vhodným pro použití v zemědělství.
Nemoce kulturních plodin zůstávají stále jedním z vážných problémů při pěstování kulturních plodin. Z těchto nemocí jsou nemoce přenášené z pudy pathogenními houbami (v dalším pouze z půdy přenášené nemoce) jedním z problémů, jehož zvládnutí je obzvláště obtížné. V poslední době stále zesilují tendence, aby oblasti pro pěstování zeleniny byly omezeny na určité okrsky a aby na nich byly pěstovány stále stejné plodiny. Vzhledem к těmto tendencím je nutnost boje proti takovým z půdy přenášeným nemocem stále důležitější. Avšak vzládnutí z půdy přenášených nemocí je vzhledem к jejich povaze velmi obtížné. Proto tyto nemoce způsobují stále vzrůstající škody. Například v některých zemích bylo použito pentachlornitrobenzenu jako převratného fungicidu proti nádorovitosti košťálové zeleniny, jako je hlávkové zelí, čínské zelí, vodnice, květák, růžičková kapusta apod. Používá se v takovém množství, že jeho aplikační dávky jsou prý ekvivalentní dávkám strojených hnojiv. Na polích, kde se křížaté druhy zeleniny pěstují bez přestávky, není standardní aplikační dávka pentachlornitrobenzenu dostatečně velká, aby se jeho účinky uplatnily v uspokojivé míře, a stalo se proto běžnou praxí, aplikovat pentachlornitrobenzen v mnohem větších množstvích. Na druhé straně však znečištění okolního prostředí zemědělskými chemikáliemi vzrostlo tak, že se stalo společenským problémem a použití chemikálií, které se aplikují v tak velkých množstvích jako pentachlornitrobenzen, už nebude napříště povolováno. Existuje proto značná poptávka po chemikáliích, které jsou účinné v nižším aplikačním množství. Dosáhnout dokonalého zvládnutí z půdy přenášených nemocí, jako jsou například strupovitost prašná a strupovitost obecná u brambor, rhozomania cukrové řepy, virové nemoce malých semen přenášené bacilem Polymyxa, žilkovítost salátu, z půdy přenášené nemoce ředkve, vodnice, cukrové řepy, hrachu apod., způsobované různými houbami druhu Aphanomyces, chemickými prostředky bylo pokládáno za prakticky velmi obtížné. Po mnoho let byly syntetizovány četné sloučeniny sulfonamidového typu a bylo vykonáno mnoho výzkumných prací zabývajících se jejich fyziologickými účinky. V oblasti zemědělského výzkumu byly konány pokusy s jejich použitím jakožto insekticidů, jakož i jako herbicidů a fungicidů. Například v souvislosti s jejich použitím jako herbicidů je možno uvést japonské patentové spisy 29 571/1964 a
199/1965. Pokud jde o jejich použití jako fungicidy, lze uvést japonské patentové spisy 9 304/1969, 6 836/1970, 6 797/1971 a 15 119/1972, japonský zveřejňovací spis 31 655/1982, patentové spisy US 4 497 828 a 4 551 478 atd. V patentovém spisu US 3,034.955 je popsáno jejich použití jako insekticidů.
V patentovém spisu US 3 034 955 jsou popsány sloučeniny obecného vzorce
Ar1 - SO- - N - Ar2 2 I
R ve kterém
2 každý ze symbolů Ar a Ar znamená nezávisle na druhém fenylovou skupinu substituovanou alespoň jedním substituentem ze skupiny zahrnující atom vodíku, atom halogenu, trifluormethylovou skupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu a alkoxyskupinu.
Avšak ze sloučenin vyrobených způsobem podle vynálezu není žádná zahrnuta v příkladech specifických sloučenin popsaných ve výše uvedeném patentovém spise US. Kromě toho se tato známá publikace zmiňuje pouze o insekticidní účinnosti těchto sloučenin a neobsahuje žádný údaj o jejich použití jako fungicidů. Ačkoliv sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu spadají do druhého souboru definovaného uvedeným obecným vzorcem v patentovém spise US 3 034 955, je tento vynález omezen výslovně na deriváty N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamidu, mající specifickou strukturu popsanou výše uvedeným obecným vzorcem I. Ve výše zmíněné známé publikaci se uvádí 2'-nitro-4'-trifluormethylanilid kyseliny 3-trifluormethyl-4-chlorbenzensulfonové [N-(2-nitro-4-trifluormethylfenyl)-4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfonamidj jakožto sloučenina obsahující nitroskupinu. Tato sloučenina se však zřetelně liší od sloučenin připravených způsobem podle vynálezu.
V patentových spisech US 4 497 828 a 4 551 478 jsou popsány kontrolující účinky určitých derivátů sulfonamidu na nádorovitost košťálových zelenin. Avšak sloučeniny popisované v těchto patentových spisech US jsou všechny omezeny na deriváty 3-nitrobenzensulfonamidu, kdežto sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu v nich nejsou vůbec popsány. Kromě toho, sloučeniny připravené způsobem podle vynálezu daleko předčí sloučeniny popsané ve výše zmíněných patentových spisech US svými účinky proti nádorovitosti.
Ve zbývajících výše uvedených známých publikacích se v žádné ani nepopisuje, ani nenaznačuje použití sloučenin připravených způsobem podle vynálezu jako půdních fungicidů.
Účelem vynálezu je poskytnout fungicidní prostředek pro použití v zemědělství, obsahující jako účinnou složku uvedenou fungicidní sloučeninu.
Dalším účelem vynálezu je poskytnout způsob výroby fungicidní sloučeniny proti nemocem přenášeným z půdy, kterážto sloučenina má v porovnání s běžně známými fungicidy proti nemocem přenášeným z půdy širší spektrum účinnosti vůči nemocem přenášeným z půdy, vykazuje vyšší účinnost při nižších aplikačních dávkách a méně znečišťuje okolní prostředí.
Se zřetelem к dosažení výše uvedených účelů byla věnována velká pozornost okolnosti, že deriváty sulfonamidu mají různé fyziologické účinky. Byl proto proveden rozsáhlý výzkum derivátů sulfonamidu. Výsledkem těchto výzkumných prací bylo objevení sloučenin majících široká spektra účinnosti proti různým nemocem rostlin, zejména proti nemocem přenášeným z půdy, proti nimž nebyly až dosud objeveny žádné sloučeniny s vyhovujícím kontrolujícím účinkem. Jejich spektra účinnosti jsou tak široká, že nemohla být nijak předvídána z žádné ze známých publikací. Mají rovněž velmi vysokou fungicidní účinnost na nemoce rostlin přenášené z půdy.
Je tedy předmětem vynálezu fungicidní prostředek pro použití v zemědělství, zejména proti nemocem přenášeným z půdy, který jako účinnou složku obsahuje derivát sulfonamidu obecného vzorce I.
Dalším předmětem vynálezu je způsob výroby nových derivátů N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamidu obecného vzorce I, jak byl výše uveden, kterýžto způsob spočívá v tom, že se derivát benzensulfonylchloridu obecného vzorce II
ve kterém
X, Y a Z mají výše uvedený význam, nechá reagovat s 2-chlor-4-nitroanilinem v přítomnosti zásady.
Derivát N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamidu obecného vzorce I, vyrobený způsobem podle vynálezu, vykazuje vynikající kontrolující účinky proti nádorovítosti košťálových zelenin, jako jsou hlávkové zelí, čínské zelí, vodnice, květák, růžičková kapusta apod., strupovitosti obecné a prašné u brambor a proti jiným nemocem přenáešným z půdy, způsobeným různými houbami rodu Aphanomyces. Dobré chemikálie pro boj s těmito nemocemi přenášenými z půdy nebyly až dosud к dispozici a proto tyto nemoce představovaly vážný problém vzhledem к obtížím spojeným s jejich zvládnutím. Na trhu je několik chemických prostředků, avšak jejich účinky jsou zřetelně horší než účinky sloučenin připravených způsobem podle vynálezu. Proto jsou sloučeniny podle vynálezu velmi vhodné jako půdní fungicidy.
Kromě toho lze rovněž očekávat, že sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu budou účinné i proti takovým z půdy přenášeným nemocem, jako jsou rhizomania cukrové řepy, virové nemoce malých semen přenášené bacilem Polymyxa, apod.
Výše uvedené další účely, význaky a výhody vynálezu budou zřejmé z následujícího popisu · a připojené definice předmětu vynálezu.
Struktura sloučenin připravených způsobem podle vynálezu se zřetelně liší od struktury sloučenin popsainých v patentových spisech US 4 497 828 a 4 551 478. Jak je zřejmé rovněž z výše uvedeného popisu dosavadního stavu techniky, vykazují deriváty sulfonamidu různé od sebe odlišné fyziologické účinky podle rozdílů ve své struktuře. Je naprosto nemožné předpovědět z výše popsaného stavu techniky, že sloučeniny připravené způsobem podle vynálezu budou mít široké spektrum účinnosti a budou vykazovat vysoce účinné kontrolující účinky proti nemocem přenášeným z půdy. .
Způsob podle vynálezu к výrobě sloučenin obecného vzorce I je možno znázornit tímto reakčním schématem:
(I) f ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru a
Z znamená atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu.
Jako příklady zásad vhodných pro použití při výše popsané reakci je možno uvést pyridin, triethylamin, trimethylamin apod., přičemž pyridin je nejvhodnější. Jako rozpouštědla při uvedené reakci je možnno použít inertního organického rozpouštědla, například aromatického uhlovodíku, jako je toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen a pod. Z těchto jsou velmi vhodná ta rozpouštědla, jejichž teplota varu je vyšší než 110 °C. Reakční teplota a trvání reakce se mění podle použitého rozpouštědla. Je však žádoucí, provádět reakci při teplotě v rozmezí 110 až 180 °C po dobu 5 až 15 hodin.
Sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu vykazují fungicidní účinnost a inhibiční účinky proti různým pathogenním houbám a lze jich použít v širokém rozsahu proti nemocem rostlin. Vykazují vynikající účinky, zejména proti z půdy přenášeným nemocem různých kulturních plodin, pro jejichž zvládnutí nebyly až dosud к dispozici účinné chemické prostředky. Sloučeniny podle vynálezu mají například vynikající účinky proti nádorovitosti košťálových druhů zeleniny, jako je hlávkové zelí, čínské zelí, vodnice, květák, růžičková kapusta apod., strupovitosti obecné a prašné u brambor, proti rhizomanii cukrové řepy, virovým nemocem malých semen přenášených bacilem Polymyxa, proti z půdy přenášeným nemocem cukrové řepy, tuřínu, ředkve, vodnice, hrachu apod., vyvolaným různými druhy Aphanomyces, proti žilkovitosti salátu apod. Sloučeniny podle vynálezu mají též antibakteriální účinky, zejména proti gram-pozitivním bakteriím.
Když se sloučenin vyrobených způsobem podle vynálezu použije jako prostředků к ošetření půdy, jsou účinné v aplikačních dávkách průměrně 0,2 až 40 kg na 1 ha, výhodně 0,5 až 20 kg na 1 ha, ačkoliv jejich aplikační dávky velmi kolísají podle typu nemoce, proti níž je jejich použití zaměřeno, a podle jiných podmínek, například půdních (pH, obsah vody, obsah organické hmoty atd.) a povětrnostních podmínek.
Sloučeniny připravené způsobem podle vynálezu se mohou používat samotné, obvykle se však přidávají a mísí s nosičem a popřípadě s alespoň jednou přísadou, načež se zpracují v aplikační prostředek, jako jsou například popraše, smáčitelné prášky, granuláty, sypné prostředky apod. Jako příklady nosičů je možno uvést anorganické látky, jako jsou hlinky, mastek, bentonit, uhličitan vápenatý, rozsivková zemina, zeolit a anhydrid kyseliny křemičité, organické materiály rostlinného původu, jako materiály rostlinně původu, jako jsou pšeničná mouka, sojová moučka, škrob a krystalická celulóza, vysokomolekulární sloučeniny, například ropné pryskyřice, polyvinylchlorid a polyalkylenglykoly, močovina, vosky atd.
Popřípadě je též možno použít přísad, které jsou vhodné pro přípravu aplikovatelných prostředků, jako jsou například smáčedla, disperzní činidla, adhezní činidla, činidla napomáhající rozptylování apod. Mohou být vhodně použity bud samotné nebo v kombinaci. Jako přísady vhodné pro smáčení, rozptýlení, roztroušení, stabilizování složek a/nebo к zabránění rezavění je možno uvést různé povrchově aktivní látky, vysokomolekulární sloučeniny, jako je želatina, albumin, alginát sodný, methylcelulóza, karboxymethylcelulóza, polyvinylalkohol a xanthanová pryskyřice, a jiné přísady. Příklady povrchově aktivních látek mohou zahrnovat neiontové povrchově aktivní látky, jako jsou polymerační produkty alkylfenolů, vyšších alkoholů, alkylnaftolů, vyšších mastných kyselin, esterů mastných kyselin, amidů dialkylfosfonové kyseliny apod. s ethylenoxidem nebo s ethylenoxidem a propylenoxidem, dále aniontové povrchově aktivní látky, jako jsou alkylsulfáty, například laurylsulfát sodný, alkylsulfonáty, například 2-ethylhexylsulfonát sodný, a arylsulfonáty, jako je lignosulfonát sodný a dodecylbenzensulfonát sodný, a různé kationtové a amfoterní povrchově aktivní látky.
Použije-li se sloučenin vyrobených způsobem podle vynálezu jako fungicidů, je možno je upravit do aplikovatelných formulací spolu s jinými agrotechnickými chemikáliemi, jako jsou například insekticidy, fungicidy, akaricidy, nematocidy, protivirové prostředky, herbicidy, regulátory růstu rostlin a/nebo atraktanty, látky pro úpravu půdy, jako je vápno a/nebo strojená hnojivá, popřípadě je aplikovat s alespoň jednou z výše zmíněných zemědělských chemikálií, látek pro úpravu půdy a strojených hnojiv.
Různé použitelné formulace, jako postřiky nebo popraše, které obsahují sloučeniny připravené způsobem podle vynálezu, je možno aplikovat známými metodami. Tyto prostředky lze aplikovat například postřikem nebo poprášením, rozhozem granulátu, rozstřikováním kapalných formulací, aplikovat na povrch pudy nebo vpracovat do půdy, nebo nanesením na povrch (například jako povlak, poprášení, pokrytí), namáčením semen, poprášením kořenů rostlin, máčením kořenů atd. Vhodný obsah účinné složky v jednotlivých aplikačních formách bývá zpravidla 0,1 až 10 % hmotnosti u poprašů, 5 až 90 % hmotnosti u smáčitelných prášků, 0,1 až 10 % hmotnosti u granulátu a 20 až 90 % hmotnosti u sypného prostředku.
Příklady
Způsob výroby sloučenin podle vynálezu je v dalším podrobně objasněn uvedením příkladů syntézy těchto sloučenin. V tabulce I jsou uvedeny specifické příklady sloučenin vyrobených způsobem podle vynálezu a jejich fyzikální konstanty.
Syntézní příklad 1
Syntéza N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-3-trifluormethylbenzensulfonamidu (sloučenina 1)
Do baňky o objemu 400 ml se vnese 200 ml o-dichlorbenzenu, 1 ml pyridinu a 1,7 g (0,01 mol) 2-chlor-4-nitroanilinu. Za míchání obsahu baňky při teplotě místnosti se během 30 minut postupně přidá 2,5 g (0,01 mol) 3-trifluormethylbenzensulfonylchloridu. Pak se reakční směs za míchání zahřívá 8 hodin pod zpětným chladičem při teplotě 175 až 180 °C. Po skončení reakce se reakční směs ochladí na teplotu místnosti a důkladně promyje nejprve zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a pak vodou. Po vysušení bezvodýr? síranem sodným se o-dichlorbenzen oddestiluje za sníženého tlaku. Zbytek se chromatografuje im silikagelu (eluční činidlo: benzen) , čímž se získá 1,9 g (výtěžek 50 %) v záhlaví uvedené sloučeniny o teploto tání 126 až 127 °C.
Syntézní pří.klud 2
Syntéza N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-4-chlor'3-trifluormethylbenzensulfonamidu (sloučenina 3)
Do baňky o objemu 400 ml se vnese 200 ml o-xylenu, 1 ml pyridinu a 1,7 g (0,01 mol) 2-chlor-4-nitroamilinu. Za míchání obsahu baňky při teplotě místnosti se během 30 minut přikape při teplotě místnosti 2,8 g (0,01 mol) 4-chlor-3-trifluormethylbenzensulfonylchloridu. Pak se reakční směs za míchání zahříá 10 hodin pod zpětným chladičem při teplotě 140 až 145 °C. Po ochlazení reakční směsi na teplotu místnosti se tato důkladně promyje nejprve zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, pak vodou. Po vysušení reakční směsi bezvodým síranem sodným se o-xylen oddestiluje za sníženého tlaku. Zbytek se chromatografuje na silikagelu (eluční činidlo: benzen), čímž se získá 2,3 g (výtěžek 55 %) v záhlaví uvedené sloučeniny o teplotě tání 156 až 158 °C. .
Syntézní příklad 3
Syntéza N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-3,4-dichlorbenzensulfonamidu (sloučenina 5)
Postupem podle syntézního příkladu 2 se použitím 1,7 g (0,01 mol) 2-chlor-4-nitroanilinu a 2,5 g (0,01 mol) 3,4-dichlorbenzensulfonylchloridu připraví v záhlaví uvedená sloučenina 5. Její přečištění se však provádí překrystalováním z kyseliny octové. Výtěžek je 3,0 g (79 %), teplota tání 199 až 201 °C.
Syntézní příklad 4
Syntéza N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-2,4,5-trichlorbenznesulfonamidu (sloučenina 6)'
Postupem podle syntézního příkladu 1 se za použití 1,7 g (0,01 mol) 2-chlor-4-nitroanilinu a 2,8 g (0,01 mol) 2,4,5-trichlorbenzensulfonylchloridu získá v záhlaví uvedená sloučenina 6. Její přečištění se však provádí překrystalováním z ethanolu. Výtěžek činí 3,5 g (84 %) teplota tání 177 až 179 °C.
Výše popsanými postupy se syntetizuje též několik dalších sloučenin.
| Ή | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | > | |||
| с | Я | к | я | Я | я | я | я | ||
| >и | гН | Z | z | z | Z | z | z | z | |
| £Ь | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| Уч | Е | Е | |||||||
| 0 | 3 | υ | |||||||
| И | Уч | о | о | о | о | о | о | о | |
| £ | 4-> | кг | •от | 00 | СО | СП | г- | ||
| Ф | Λί | Уч X | со | 00 | оо | см | со | см | см |
| ф | Я Ф | ||||||||
| о | W Е | 00 | со | оо | сП . | © | со | со | |
| Г-Н | ф | > |
I
CM
Г— CM
I t— 40
Ch
I m
oo LTl
I m
I σ> «н σ> о rH OJ
I γγο
ГI о
гI г-Н
Deriváty N-(2-chlor“4-nitrofenyl·)-benzensulfonamidu
tSJ >и £
гЧ а Ф >υ £ О •—I ω
О- г-4 ОО М* оо оо
СП гН
4D Гг- гМ1 гН о- гГ- Гио σι оо © со <-Ч ' о ro со оо оо
Ш О
Г- 40 о- г04 СО СО Г-Н
О' ГО 40
ГО ©
Г- ГСО ΙΌ
Г40 4D
С> 1Л г— о м·
ОО о КГ оо со
Г- ГО
ГСО со
СМ
4D 4D
О' го- г40 40
40
СО
СО Г—
ΟΊ
КГ 00
1П Гоо со »—I i—I
О 00
Г- 40 см см
Г-Н гН
| со | со | г-Н | LD | г-Н | Γ- | см | СО | см | кг | М1 | Г-Н | ш | |
| см | сП | см | г-| | О | г-Н | ΟΟ | СП | о | СП | о | >—1 | 00 | 40 |
| ъ | ·. | ||||||||||||
| СП | СП | г- | Г- | Г— | г-· | г- | г— | г— | с- | кг | КГ | со | СП |
| •—· | гН | г—1 | <—1 | г-Н | см | см | СМ | см | 00 | 00 | см | см | |
| —’ | |||||||||||||
| CJ | о | σι | •4· | СП | Γ- | 00 | о | СП | 40 | кГ | Г-Н | ш | |
| о | г-Н | Lil | 40 | Г- | 40 | ΟΟ | 00 | а: | со | 40 | см | оо | |
| г. | г- | — | » | Т. | |||||||||
| см | СМ | г-Н | г-1 | гН | г-Н | Г-Н | г-н | г-< | г-н | г-Н | Г-Н | Г-Н | г—1 |
| 1Г) | о | г-Н | КГ | СП | 00 | кг | г—Н | 00 | см | о | со | ||
| оо | о | кГ | О | 40 | LH | г- | г- | г— | г- | 40 | г- | t- | |
| гН | г-4 | Γ- | Γ- | Г ' | Γ- | Γ- | Γ- | Γ- | КГ | КГ | КГ | м- | |
| кг | ΟΟ | Γ- | ΟΟ | Г'. | ΟΟ | ΟΟ | ΟΟ | ΟΟ | со | со | со | © | |
| ΟΟ | |||||||||||||
| со | 00 | го | 00 | ||||||||||
| Гч | Гч | ĚH | г-Н | Г-Н | Г-Н | Сч | |||||||
| О | и | С | о | о | и | и | |||||||
| i—1 | Г-Н | н | |||||||||||
| Я | Я | о | я | о | и | о |
Ж ‘о г256396
V dále uvedených formulačních příkladech jsou popsány příklady fungicidních prostředků obsahujících jako účinnou složku sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu. Je však třeba poznamenat, že druhy a množství přísad nejsou omezeny na druhy a množství uvedená v těchto formulačních příkladech.
Formulační příklad 1 (práškový prostředek)
Práškový prostředek obsahující sloučeninu 1 v hmotnostním množství 3 % jako účinnou složku se připraví smísením a .semletím 3 hmotnostních dílů sloučeniny 1, 10 hmotnostních dílů Carplexu 80 (obchodní označení pro oxid křemičitý, výrobek firmy Shionogi and Co., Ltd.) a 87 hmotnostních dílů hlinky.
Formulační příklad 2 (práškově prostředky)
Práškové prostředky obsahující sloučeniny 2 až 7 jako účinné složky se připraví postupem popsaným ve formulačním příkladu 1 za použití uvedených množství příslušných sloučenin.
Formulační příklad 3 (práškový prostředek)
Práškový prostředek obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 0,5 % se připraví smísením a semletím 0,5 hmotnostních dílů sloučeniny 1, 49,5 hmotnostního dílu uhličitanu vápenatého a 50 hmotnostních dílů hlinky.
Formulační příklad 4 (práškové prostředky)
Práškové prostředky obsahující jako účinné složky sloučeniny 2 až 7 v hmotnostním množství 0,5 % postupem popsaným ve formulačním příkladu 1 za použití uvedených množství příslušných sloučenin.
Formulační příklad 5 (práškové prostředky)
Práškový prostředek obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 1 % se připraví smísením a semletím 1 hmotnostního dílu sloučeniny 1, 5 hmotnostních dílů Adeka Estol EX-1303 (obchodní označení pro směs esterů vyšších mastných kyselin; inhibitor shlukování; výrobek firmy Asahi Denka Kogyo K.K.), 44 hmotnostních dílů uhličitanu vápenatého a 50 hmotnostních dílů hlinky.
Formulační příklad 6 (práškové prostředky)
Práškové prostředky obsahující jako účinné složky sloučeniny 2 až 7 v hmotnostním množství 1 % se získají postupem podle formulačního příkladu 5 za použití 1 hmotnostního dílu . příslušných sloučenin.
Formulační příklad 7 (smáčitelný prášek)
Smáčitelný prášek, obsahující sloučeninu 1 v hmotnostním množství 50 % jako účinnou složku, se připraví semletím a důkladným promísením 50 hmotnostních dílů sloučeniny 1, 5 hmotnostních dílů Sorpolu (obchodní označení povrchově aktivní látky; výrobek firmy Toho Chemical Industry Co., Ltd.) a 45 hmotnostních dílů Radiolite (obchodní označení pro kalcinovanou rozsivkovou zeminu; výrobek firmy Showa Chemicals lne.).
Formulační příklad 8 (smáčitelný prášek)
Smáčitelné prásky, obsahující jako účinnou složku sloučeniny 2 až 7, se připraví postupem podle formulačního příkladu 7 za použití 50 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny.
Formulační příklad 9 (smáčitelný prášek)
Smáčítelný prášek, obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 10 %, se připraví semletím a důkladným promísením 10 hmotnostních dílů sloučeniny 1, 10 hmotnostních dílů Carplexu 80 (obchodní označení oxidu křemičitého, výrobek firmy Shionogi and Co., Ltd.), 3 hmotnostních dílů Emalu 10 (obchodní označení povrchové aktivní látky, výrobek firmy Kao Corporation) a 77 hmotnostních dílů hlinky.
Formulační příklad 10 (smáčitelné prášky)
Smáčitelné prášky, obsahující jako účinnou složku sloučeniny 2 až 7 v hmotnostním množství 10 se připraví postupem podle formulačního příkladu 9 vždy za použití 10 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny.
Formulační příklad 11 (smáčitelný prášek)
Smáčitelný prášek, obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 50 %, se připraví semletím a důkladným promísením 50 hmotnostních dílů sloučeniny 1, 10 hmotnostních dílů Carplexu 80 (obchodní označení oxidu křemičitého, výrobek firmy Shionogi and Co., Ltd.), 4 hmotnostních dílů Emalu 10 (obchodní označení povrchově aktivní látky, výrobek firmy Kao Corporation) a 36 hmotnostních dílů Radiolitu.
Formulační příklad 12 (smáčitelné prášky)
Smáčitelné prášky, obsahující jako účinnou složku vždy jednu ze sloučenin 2 až 7 v hmotnostním množství 50 %, se připraví postupem podle formulačního. příkladu 7 za použití vždy 50 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny.
Formulační příklad 13 (granule)
Granule, obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 1 %, se připraví důkladným promísením 1 hmotnostního dílu sloučeniny 1 se 2 hmotnostními díly dodecylbenzensulfonátu sodného, 1 hmotnostním dílem lignosulfonátu sodného, 25 hmotnostními díly mastku a 71 hmotnostním dílem bentonitu, přidáním vody ke vzniklé směsi a prohnětením směsi, granulováním, takto prohnětené směsi ve vytlačovacím-granulovacím stroji a vysušením vyrobených granulí.
Formulační příklad 14 (granule)
Granule, obsahující jako účinnou složku vždy jednu ze sloučenin 2 až 7 v hmotnostním množství vždy 1 %, se připraví postupem podle formulačního příkladu 13 za použití vždy 1 hmotnostního dílu příslušné sloučeniny.
Formulační příklad 15 (granule)
Granule, obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 3 %ř se připraví důkladným promísením 96 hmotnostních dílů granulovaného uhličitanu vápenatého s 1 hmotnostním dílem Adeka Estolu EX-1303 (obchodní označení směsi esterů vyšších mastných kyselin; inhibitor shlukování, výrobek firmy Asahi Denka Kogyo K.K.) a pak přidáním 3 hmotnostních dílů rozemleté sloučeniny 1 s následným promísením vzniklé směsi.
Formulační příklad 16 (granule) '
Granule, obsahující jako účinnou složku vždy jednu ze sloučenin 2 až 7 v hmotnostním množství vždy 3 %, se připraví postupem podle formulačního příkladu 15 za použití vždy 3 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny.
Formulační příklad 17 (směsné granule se strojeným hnojivém)
Směsné granule se strojeným hnojivém, obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 2 ž, se připraví důkladným promísením 97 hmotnostních dílů granulovaného strojeného hnojivá s 1 hmotnostním dílem Drilessu A (obchodní označení směsi esterů vyšších mastných kyselin; inhibitor shlukování, výrobek firmy Sankyo Co., Ltd.), načež se ke vzniklé směsi přidají 2 hmotnostní díly sloučeniny 1 a důkladně se se směsí promísí.
Formulační příklad 18 (směsné granule se strojeným hnojivém)
Směsné granule se strojeným hnojivém, obsahující jako účinnou složku vždy jednu ze sloučenin 2 až 7 v hmotnostním množství vždy 2 %, se připraví postupem podle formulačního příkladu 17 za použití vždy 2 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny.
Formulační příklad 19 (směsné granule se strojeným hnojivém)
Směsné granule se strojeným hnojivém, obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 6 %, se připraví důkladným promísením 92 hmotnostních dílů granulovaného strojeného hnojivá se 2 hmotnostními díly Adeka Estolu EX-1303; inhibitor shlukování, výrobek firmy Asahi Denka Kogyo K.K.), načež se ke vzniklé směsi přidá 6 hmotnostních dílů sloučeniny 1 a vše se důkladně promísí.
Formulační příklad 20 (směsné granule se strojeným hnojivém)
Směsné granule se strojeným hnojivém, obsahující jako účinnou slžoku vždy jednu ze sloučenin 2 až 7 v hmotnostním množství vždy 6 %, se připraví postupem podle formulačního příkladu 19 za použití vždy 6 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny.
Formulační příklad 21 (sypný prostředek)
Sypný prostředek, obsahující jako účinnou složku sloučeninu 1 v hmotnostním množství 40 1, se připraví přidáním 50 hmotnostních dílu vody ke směsi 50 hmotnostních dílu sloučeniny 1 s 9 hmotnostními díly lignosulfonátu sodného a 1 hmotnostním dílem arabské gumy, načež se vzniklá směs důkladně promísí a jemně semele v pískovém mlýnu.
Formulační příklad 22 (sypné prostředky)
Sypné prostředky, obsahující jako účinnou složka vždy jednu ze sloučenin 2 až 7 v hmotnostním množství vždy 40 %, se připraví postupem podle formulačního příkladu 21 za použití vždy 40 hmotnostních dílů příslušné sloučeniny.
Účinky některých sloučenin připravených způsobem podle vynálezu a fungicidních prostředku pro použití v zemědělství, které tyto sloučeniny obsahují jako účinné složky, na choroby rostlin přenášené z půdy jsou popsány v následujících testech.
Test 1 (Použití proti nádorovitosti čínského zelí)
Po přidání a smísení předepsaného množství popraše, připraveného podle formulačního příkladu 1, s 1 kg půdy infikované mikroorganismy vyvolávajícími nádorovitost košťálové zeleniny (Plasmodiophora brassicae) se takto upravenou půdou naplní nepolévaný hrnec o průměru cm. Do této půdy se vysadí 20 semen čínského zelí (odrůdy Muso). Vzešlé rostlinky se nechají růst ve skleníku. V šestém týdnu po zasetí se zjišťuje, zda byly kořenové části rostlin napadeny chorobou. Účinky se vyjádří kontrolní hodnotou určenou podle níže uvedeného vztahu. ·
Výsledky jsou uvedeny v tabulkách II а III.
........ počet nenapadaných rostlin „ .lnr,
Kontrolní hodnota (%) = 1---11-------x 100 počet zkoumaných rostlin
Tabulka II
| Sloučenina | Množství účinné složky v 1 hrnci | (mg) | ||
| 2,5 | 5 | 10 | 20 | |
| 1 | 93 % | 100 % | 100 % | 100 % |
| 2 | 98 | 100 | 100 | 100 |
| 3 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Kontrola A1) | 0 | 0 | 30 | 45 |
| Kontrola B2) | 60 | 75 | 100 | 100 |
| Neošetřeno | i | 0 |
1) Pentachlornitrobenzen (komerční produkt)
2) n—(2—chlor—4-nitrofenyl)—4-methyl—3—nitrobenzensulfonamid (patent US 4 497 828)
T a b u 1 к а III
| Sloučenina | Množství účinné složky v 1 hrnci | (mg) | ||
| 2,5 | 5 | 10 | 20 | |
| 4 | 90 % | 100 % | 100 % | 100 % |
| 5 | 100 | 100 | 100 | |
| 6 | 88 | 100 | 100 | 100 |
| 7 | 90 | 100 | 100 | 100 |
| Kontrola A1) | 0 | 0 | 31 | 70 |
| Kontrola B2^ | 31 | 70 | 98 | 100 |
| Neošetřeno | 3 |
1) Pentachlornitrobenzen (komerční produkt)
2) N-(2-chlor-4-nitrofenyl) -^-methyl-I-nitrobenzensulfonamid (patent US 4 497 828)
Test 2 (Použití proti podpaření japonské vodnice způsobenému houbou Aphanomyces raphani)
Předepsané množství práškového prostředku, připraveného postupem podle formulačního příkladu 2, se přidá к 1 kg sterilizované půdy. Po důkladném promísení práškového prostředku s půdou se směs vnese do nepolévaného hrnce o průměru 15 cm. Pak se do této půdy vyseje 20 semen japonské vodnice (odrůdy Shinbansei Komatsuna). Po uplynutí pěti dnů od zasetí se půda zalije předem připravenou suspenzí zoospór Aphanomyces raphani (50 zoospór na zorné pole při zvětšení 50x) v množství 50 ml na 1 hrnec, čímž se půda infikuje houbou Aphanomyces raphani. Rostlinky japonské vodnice se nechají růst 30 dní ve skleníku, načež se jednotlivě prohlédnou, aby se zjistilo, zda byly napadeny chorobou. Účinky se vyjádří kontrolní hodnotou definovanou v testu 1. Test se třikrát opakuje.
Výsledky představující průměrné hodnoty z těchto tří opakování jsou uvedeny v tabulce
IV a tabulce V.
Tabulka IV
Sloučenina ___Množství úČinně složky v 1 hrnci,__(mg) _________________,2^5____5_______10_____
| 1 | 80 % | 85 % | 100 % |
| 2 | 75 | 88 | 100 |
| 3 | 90 | 95 | 100 |
pokračování tabulky IV
| Sloučenina | Množství účinné | složky v | 1 hrnci (mg) |
| 2/5 j...... | 5 | 10 | |
| Kontrola A1) | 0 | 20 | 40 |
| Kontrola C | 0 | 18 | 26 |
| Kontrola D3) | 0 | 21 | 35 |
| Neošetřeno | 0 |
1) Pentachlornitrobenzen (komerční produkt)
2) N-(4-chlorfenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis č. 15 119/1972)
3) N-(3,4-dichlorfeny1)-3-nitrobenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis č. 15 119/1972)
Tabulka V
| Sloučenina | Množství účinné složky v 1 hrnci (mg) | ||
| 2,5 | 5 | 10 | |
| 4 | 63 % | 84 % | 100 % |
| 5 | 52 | 81 | 100 |
| 6 | 58 | 90 | 100 |
| 7 | 60 | 90 | 100 |
| Kontrola A1) | 0 | 0 | 36 |
| Kontrola C2^ | 0 | 13 | 26 |
| Kontrola E^ | 0 | 21 | 40 |
| Neošetřeno | 0 |
1) Pentachlornitrobenzen (komerční produkt)
2) N-(4-chlorfenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis
č. 15 119/19*2)
4) N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (patent UŠ Č. 4 551 478) +) padání mladých rostlin způsobené houbou
Test 3 (Použití proti hnilobě kořenů hrachu)
К 1 kg půdy infikované pathogenními houbami Aphanomyces euteiches vyvolávajícími hnilobu kořenů hrachu se přidá předepsané množství práškového prostředku vyrobeného postupem podle formulačního příkladu 3. Obě složky se důkladně promísí a takto upravenou půdou se naplní nepolévaný hrnec o průměru 15 cm. Do této půdy se vyseje 10 zrnek hrachu. Rostliny se ponechají růst ve skleníku. Třicátého dne po vysetí se kořeny rostlin obnaží pro zjištění a vyhodnocení stupně poškození. Účinky se vyjádří hodnotou stupnice o 4 hodnotách od 0 do 3. Pořadí se pak vyjádří stupněm poškození stanoveným podle níže uvedeného vztahu. Test se třikrát opakuje. Výsledky vyjadřující průměrné hodnoty jsou uvedeny v tabulce VI a tabulce VII.
Index poškození 0 ...... žádné známky choroby
...... mírné zhnědnutí poblíž dolního konce kořenů
...... intenzivní zhnědnutí poblíž dolního konce kořenů
...... uhynutí nebo téměř uhynutí
Stupeň poškození = * (příslušný index x počet rostlin) χ 1Q0
3x celkový počet zkoumaných rostlin
Tabulka VI
| Sloučenina | Množství účinné složky v 1 hrnci (mg) | ||
| 2,5 | 5 | 10 | |
| 1 | 20,0 | 3,4 | 3,4 |
| 2 | 12,3 | 10,0 | 9,0 |
| 3 | 20,4 | 5,8 | 4,0 |
| Kontrola | 52,3 | 52,3 | 46,8 |
| Kontrola F2^ | 45,4 | 54,3 | 48,2 |
| Kontrola G3) | 58,3 | 46,4 | 45,8 |
| Neošetřeno | 60,2 |
1) N-(3,4-dichlorfenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis
č. 15 119/1972)
2) N-(3,4-dichlorfenyl)-3,4-dichlorbenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis č. 6 797/1971)
3) hydroxyisoxazol (komerční produkt) '
Tabulka VII
| Sloučenina | Množství účinné složky v 1 hrnci (mg) | ||
| 2,5 | 5 | 10 | |
| 4 | 10,8 | 4,3 | 2,1 |
| 5 | 11,3 | 5,5 | 3,0 |
| 6 | 12,7 | 6,0 | 2,8 |
| 7 | 11,3 | ’ 5,0 | 2,3 |
| Kontrola C4) | 50,3 | 51,4 | 40,8 |
| Kontrola | 60,5 | 54,3 | 43,2 |
| Kontrola G^ | 49,8 | 51,3 | 45,3 |
| Neošetřeno | 58,2 |
3) Hydroxyisoxazol (komerční výrobek)
4) N-(4-chlorfenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis č.
č. 15 119/1972)
5) N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (patent US č. 4 551 478)
Test 4 (Použití proti podpaření curkové řepy)
Předepsané množství práškového prostředku, připraveného postupem podle formulačního příkladu 2, se přidá к 1 kg sterilizované půdy. Po důkladném promísení se takto upravenou půdou naplní nepolévaný hrnec o průměru 15 cm, načež se do této půdy vyseje 20 semen cukrové řepy (odrůda Monohill). Po třech dnech se půda infikuje předem připravenou suspenzí zoospór Aphanomyces raphani (50 zoospór v zorném poli, zvětšení 150x) v množství 50 ml na 1 hrnec. Rostlinky cukrové řepy se ponechají růst ve skleníku. Desátého dne po zamoření se zjištuje a vyhodnocuje růst mladých rostlinek. Kontrolní hodnota se vypočte podle níže uvedeného vztahu. Výsledky jsou uvedeny v tabulce VIII a tabulce IX.
Kontrolní hdonota (%) = Počet nenapadaných rostlinek χ 1Q0 počet zkoumaných rostlinek
Tabulka VIII
| Sloučenina | -----------------------r------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- / Množství účinné složky v 1 hrnci (mq) | ||
| . 2,5 | 5 | 10 | |
| 1 | 60,5 % | 80,0 % | 85,3 % |
| 2 | 58,6 | 79,8 | 90,5 |
| 3 | 75,0 | 83,0 | 90,8 |
| Kontrola D1) | 0,0 | 11,2 | 20,3 |
| Kontrola F2) | 0,0 | 15,0 | 25,4 |
| Kontrola G3^ | 15,3 | 75,0 | 80,0 |
| Neošetřeno | 0,0 |
1) N-(3,4-d.ichlorfenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis
č. 15 119/1972) ,
2) N-(3,4-dichlorfenyl)-3,4-dichlorbenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis č. 6 797/1971)
3) Hydroxyisoxazol (komerční produkt)
Tabulka IX
| Sloučenina | Množství účinné složky v 1 hrnci (mg) | ||
| 2,5 | . 5 | 10 | |
| 4 | 78 % | 94 % | 100 % |
| 5 | 85 | 9 7' | 100 |
| 6 | 82 | 93 | 100 |
| 7 | 80 | 95 | 100 |
| Kontrola C 1 | 2 | 13 | 21 |
| Kontrola E5) | 0 | 14 | 24 |
| Kontrola G3) | 18 | 70 | 85 |
| Neošetřeno | 0 |
3) Hydroxyisoxazol (komerční výrobek)
4) N-(4-chlorfenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis
č. 15 119/1972)
5) N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (patent US č, 4 551 478)
Test 5 (Použití proti strupovitosti brambor)
Pathogenní houby způsobující strupovitost brambor, které byly předem pěstovány v kapalném prostředí obsahujícím ovesnou mouku, se smísí s půdou, čímž se připraví infikovaná půda. К 8 kg infikované půdy se přidá předepsané množství práškového prostředku, připraveného postupem podle formulačního příkladu 2. Po důkladném promísení práškového prostředku s infiko2 . vanou půdou se tato půda vnese do hrnce z plastické hmoty o průřezu 500 cm a do této půdy se vysadí brambory (odrůda Denshaku). Osmdesátého dne po vysazení se vykopají hlízy brambor, aby se zjistil stupeň poškození. Prohlídka se provádí vizuálně a výsledky se hodnotí podle stupnice o 5 stupních od 0 do 4, na hlízách o hmotnosti přibližně 20 g nebo těžších. Stupeň poškození se vypočte podle níže uvedeného vztahu, aby se určil účinek použitého prostředku. Výsledky jsou uvedeny v tabulce X a tabulce XI.
Index poškození 0 ...... žádné poškození
...... 1 až 3 místa napadení nebo napadená plocha nepřesahuje 3 %
...... 4 až 10 napadených míst nebo napadená plocha činí 4 až 13 %
...... 11 až 20 napadených míst nebo napadená plocha činí 14 až 2$ %
...... alespoň 21 napadených míst nebo napadená plocha činí alespoň 26 %
Stupeň poškození = <Pří.sluSný index x počet hlíz) χ 10Q
4x celkový počet zkoumaných hlíz
| Sloučenina | Množství účinné složky | Stupeň poškození | |
| (kg/ha) | |||
| 1 | 6 | 10,3 | |
| 2 | 6 | 6,5 ’ | |
| 3 | 6 | 5,1 | |
| Kontrola | 80 | 20,0 | |
| Kontrola C2^ | 6 | 28,3 | |
| Kontrola H3) | 6 | 36,5 | |
| Neošetřeno | - | stupeň poškození | : 46,9 |
| 1) Pentachlornitrobenzen | (komerční produkt) |
2) N-(4-chlorfenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis
č. 15 119/1972)
3) N-(3,4-dichlorfenyl)-3,4-dichlorbenzensulfonamid (japonský zveřejňovací patentový spis
č. 6 797/1971)
Tabulka XI
| Sloučenina | Množství účinné složky (kg/ha) | Stupeň poškození |
| 4 | 10 | 5,8 - |
| 5 | 10 | 6,5 |
| 6 | 10 | 4,6 |
| 7 | 10 | 5,3 |
| Kontrola A1) | 80 | 21,3 |
| Kontrola C2) | 10 | 30,0 · . |
| Kontrola E4^ | 10 | 29,4 |
| Neošetřeno | — . | 48,3 |
1) Pentachlornitrobenzen (komerční produkt)
2) N-(4-chlorfenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (japonský zveřejňovací spis č. 15 119/1972)
4) N-(2-chlor-4~nitrofenyl)-3-nitrobenzensulfonamid (patent US č. 4 551 478)
Z předcházejícího popisu a příkladů zřetelně vyplývá, že sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu a fungicidní prostředky pro použití v zemědělství, které je obsahují jako účinnou složku, jsou vynikajícími fungicidními sloučeninami a prostředky proti chorobám rostlin přenášeným z půdy; mají širší spektrum účinnosti a vyšší účinnost, projevují své účinky při nižších aplikačních dávkách a tudíž méně nepříznivě ovlivňují okolní prostředí než běžně známé fungicidy proti chorobám přenášeným z půdy.
Po přečtení podrobného popisu vynálezu bude odborníkům zřejmé, že je možno v něm provést řadu změn a úprav, aniž by se tím vybočilo z rozsahu vynálezu tak, jak byl popsán.
Claims (6)
- PŘEDMĚT VYNALEZUN-(2-chlor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamidu obecného vzorce I1. Fungicidní prostředek pro použití v zemědělství, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje derivát so2nh (I) P ve kterém každý ze symbolů X a Y znamená nezávisle na druhém atom vodíku nebo atom chloru a znamená atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu.bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsa-
- 2. Fungicidní prostředek podle huje derivát N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamidu obecného vzorce Ia so2nh da) , ve kterém symboly X a Y mají význam uvedený v bodu 1.
- 3. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje derivát N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-benzensulfonamidu obecného vzorce IbCl Cl (Ib), ve kterém symboly X a Y mají význam uvedený v bodu 1.
- 4. Způsob výroby derivátu N-(2-chlor-4-nitrofenyl)benzensulfonamidu obecného vzorce I ve kterémX, Y a Z mají význam uvedený v bodu 1, obsaženého jako účinná složka ve fungicidním prostředku podle bodu 1, vyznačující se tím, že se derivát benzensulfonylchloridu obecného vzorce II ve kterémX, Y a Z mají výše uvedený význam, nechá reagovat s 2-chlor-4-nitroanilinem v přítomnosti zásady.
- 5. Způsob výroby derivátu N-(2-chlor-4-nitrofenyl)benzensulfonamidu obecného vzorce ve kterém x a Y mají význam uvedený v bodu 1, obsaženého jako účinná složka ve fungicidse tím, že se derivát benzensulfonylchloridu obecného la ním prostředku podle bodu 2, vyznačující vzorce Ha (Ha) , ve kterémX a Y mají význam uvedený v bodu 1, nechá reagovat s 2-chlor-4-nitroanilinem v přítomnosti zásady.
- 6. Způsob výroby derivátu N-(2-chlor-4-nitrofenyl)benzensulfonamidu obecného vzorce Ib, ve kterém X a Y mají význam uvedený v bodu 1, obsaženého jako účinná složka ve fungicidním prostředku podle bodu 3, vyznačující se tím, že se derivát benzensulfonylchloridu obecného vzorce lib · (Hb) , ve kterémX a Y mají význam uvedený v bodu 1, nechá reagovat s 2-chlor-4-nitroanilinem v přítomnosti zásady.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3653285A JPH0627113B2 (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |
| JP3879385A JPH0655707B2 (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS134786A2 CS134786A2 (en) | 1987-08-13 |
| CS256396B2 true CS256396B2 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=26375588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861347A CS256396B2 (en) | 1985-02-27 | 1986-02-27 | Fungicide for utilization in agriculture and method of its active component production |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4870107A (cs) |
| EP (1) | EP0199433B1 (cs) |
| KR (1) | KR870002071B1 (cs) |
| AU (1) | AU577181B2 (cs) |
| CA (1) | CA1282076C (cs) |
| CS (1) | CS256396B2 (cs) |
| DE (1) | DE3661266D1 (cs) |
| DK (1) | DK171889B1 (cs) |
| ES (1) | ES8704888A1 (cs) |
| NO (1) | NO163450C (cs) |
| NZ (1) | NZ215272A (cs) |
| PL (2) | PL145918B1 (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3626309A1 (de) * | 1986-08-02 | 1988-02-18 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Antivirusmittel |
| US6284923B1 (en) | 1997-08-22 | 2001-09-04 | Tularik Inc | Substituted benzene compounds as antiproliferative and cholesterol lowering action |
| US6794159B1 (en) | 1999-04-30 | 2004-09-21 | Pharmacia Corporation | Method of removing n-terminal alanine residues from polypeptides with aeromonas aminopeptidase |
| US6743600B1 (en) | 1999-04-30 | 2004-06-01 | Monsanto Technologies Llc | Method of removing N-terminal alanine residues from polypeptides with Aeromonas aminopeptidase |
| US6822001B2 (en) | 2000-11-03 | 2004-11-23 | Tularik Inc. | Combination therapy using pentafluorobenzenesulfonamides and antineoplastic agents |
| US20050250854A1 (en) * | 2000-11-03 | 2005-11-10 | Amgen Inc. | Combination therapy using pentafluorobenzenesulfonamides and antineoplastic agents |
| US6916491B2 (en) * | 2002-04-26 | 2005-07-12 | Dennis Reisch | Fungus inhibiting biological compound |
| EP2489266A3 (en) | 2006-09-18 | 2012-10-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| CL2007003329A1 (es) * | 2006-11-21 | 2008-03-24 | Mitsui Chemicals Inc | Composicion para el control del dano producido por insectos y enfermedades en plantas que comprende un compuesto de pentiopirad y al menos un compuesto fungicida distinto de pentiopirad; metodo de control de enfermedad de planta que comprende aplicar |
| WO2008071714A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Rohm And Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| EP2679095A1 (en) | 2007-02-06 | 2014-01-01 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2392662A3 (en) | 2007-04-23 | 2012-03-14 | Basf Se | Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA633391A (en) * | 1961-12-26 | Rumpf Jurg | Agent for repelling mollusks | |
| US2402623A (en) * | 1943-06-24 | 1946-06-25 | Rohm & Haas | Nu-nitroaryl haloarylsulphonamides |
| US2835519A (en) * | 1954-07-07 | 1958-05-20 | Federal Mogul Corp | Bearing locking device |
| US2853519A (en) * | 1956-07-20 | 1958-09-23 | Rohm & Haas | Pesticidally active amine salts |
| CH362688A (de) * | 1957-09-10 | 1962-06-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von neuen Arylsulfonarylamiden |
| JPS5731655A (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-20 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Benzenesulfonamide derivative and plant blight controlling agent containing said compound as active compound |
| JPS58118558A (ja) * | 1982-01-05 | 1983-07-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３−ニトロ−４−メチルベンゼンスルホン−２−クロル−４−ニトロアニライドと農園芸用殺菌剤 |
| GB2114563B (en) * | 1982-01-05 | 1985-12-18 | Mitsui Toatsu Chemicals | 3-nitrobenzene sulfonanilide derivatives and fungicidal compositions |
| JPS58219159A (ja) * | 1982-06-16 | 1983-12-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | スルホンアミド系化合物 |
-
1986
- 1986-02-24 NZ NZ215272A patent/NZ215272A/xx unknown
- 1986-02-25 PL PL1986262205A patent/PL145918B1/pl unknown
- 1986-02-25 PL PL1986258123A patent/PL144333B1/pl unknown
- 1986-02-25 AU AU54048/86A patent/AU577181B2/en not_active Ceased
- 1986-02-25 CA CA000502664A patent/CA1282076C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-26 DE DE8686301366T patent/DE3661266D1/de not_active Expired
- 1986-02-26 ES ES552436A patent/ES8704888A1/es not_active Expired
- 1986-02-26 EP EP86301366A patent/EP0199433B1/en not_active Expired
- 1986-02-27 DK DK090886A patent/DK171889B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-02-27 CS CS861347A patent/CS256396B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-02-27 KR KR1019860001385A patent/KR870002071B1/ko not_active Expired
- 1986-02-27 NO NO860732A patent/NO163450C/no not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-10-07 US US07/105,735 patent/US4870107A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-09 US US07/154,010 patent/US4918106A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-28 US US07/212,127 patent/US4851445A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU577181B2 (en) | 1988-09-15 |
| EP0199433A1 (en) | 1986-10-29 |
| NZ215272A (en) | 1989-08-29 |
| KR870002071B1 (ko) | 1987-12-03 |
| PL262205A1 (en) | 1987-09-21 |
| AU5404886A (en) | 1986-09-04 |
| PL144333B1 (en) | 1988-05-31 |
| NO163450C (no) | 1990-05-30 |
| DK171889B1 (da) | 1997-08-04 |
| US4851445A (en) | 1989-07-25 |
| NO163450B (no) | 1990-02-19 |
| US4870107A (en) | 1989-09-26 |
| PL258123A1 (en) | 1987-03-09 |
| EP0199433B1 (en) | 1988-11-23 |
| CA1282076C (en) | 1991-03-26 |
| NO860732L (no) | 1986-08-28 |
| ES8704888A1 (es) | 1987-05-01 |
| CS134786A2 (en) | 1987-08-13 |
| DK90886D0 (da) | 1986-02-27 |
| ES552436A0 (es) | 1987-05-01 |
| DK90886A (da) | 1986-08-28 |
| KR860006439A (ko) | 1986-09-11 |
| PL145918B1 (en) | 1988-11-30 |
| US4918106A (en) | 1990-04-17 |
| DE3661266D1 (en) | 1988-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2017113509A1 (zh) | 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途 | |
| CS256396B2 (en) | Fungicide for utilization in agriculture and method of its active component production | |
| CS262428B2 (en) | Fungicide for utilization in agriculture and method of its efficient component production | |
| JPH0655708B2 (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS58124707A (ja) | 除草剤 | |
| JPH0627113B2 (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPH0623172B2 (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPH0627114B2 (ja) | ナフタレンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS6327482A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS61271270A (ja) | Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフエニル）ベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPH0623171B2 (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤 | |
| JPH0627116B2 (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS58188804A (ja) | 除草剤 | |
| JPH0655707B2 (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−ベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業用殺菌剤 | |
| JPS60136503A (ja) | ジアルキルアミノメチルアニリン系農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0627115B2 (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドおよび農業用殺菌剤 | |
| JPS58185505A (ja) | 除草剤 | |
| JPS58188807A (ja) | 除草剤 | |
| JPS58192808A (ja) | 除草剤 | |
| JPS606328B2 (ja) | 水面施用による水稲の倒状防止方法 | |
| JPH01272566A (ja) | スルホンアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS58188806A (ja) | 除草剤 | |
| JPS58185506A (ja) | 除草剤 | |
| JPH0511090B2 (cs) | ||
| JPH0511087B2 (cs) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20010227 |