CS256098B1 - Sposob přípravy'3-oxa-pentadialu - Google Patents

Description

Riešenie sa týká sposobu přípravy 3-oxa-pentandialu. Podstatou riešenia je, že na l,5-dihydroxy-3-oxa-pentan (1 mól) sa posobí 2 až 10 mólami oxidu mangáničitého monohydrátu v prostředí 20 až 40 mólov acetónu alebo metyletylketónu alebo ich zmesi po dobu 2 až 8 hodin pri teplote 20 až 40 °C. Po ukončení reakcie sa vzniklý produkt oddělí od katalyzátora filtráciou a od rozpúšťadla destiláciou. Sposob přípravy má využitie v organickej chémii a v chémii biopolymérov pri sletovaní a modifikácii prírodných látok, obsahujúcich primárné amínoskupiny. 256098 256098

Vynález sa týká sposobu přípravy 3-oxa-pentandialu. Nízkomolekulové bifunkčné alifatické, aromatické alebo lieterocyklické zlúčeniny, ktoré sú schopné vstupovat do reakcii s katalytickými alebo štruktúrnyml biopolymérmi sa prejavujú ako sieťovacie činidlá. Také vlastnosti má aj 3-oxa-pentandial.

Pri jeho príprave sa vychádza z anhydroalditolov [H. R. Greenberg, A. S. Perlin: Carbohydrate Research 35, 195 (1974)] z kondenzačného produktu 2-chlormetyloxiránu s glycerolom (3,3‘-dioxy-propandiol-1,2) [F. J. Lopez Aparicio, Seanz de Buonaga y Šeřena, J., Gimenez Martinez, J. J.: An. Quim. 72, 975 (1976)] alebo ozónolýzou 2,5-dihydrofuránu [Ger. Offen. 2 554 587]. Uvedené postupy sú nevýhodné vzhfadom k ťažkej dostupnosti východzích surovin.

Uvedené nedostatky odstraňuje postup podta vynálezu, podstata ktorého spočívá v tom, že na 1 mól l,5-dihydroxy-3-oxapentanu sa posobí 2 až 10 mólami oxidu manganičitého monohydrátu v prostředí 20 až 40 mólov acetonu alebo metyletylketónu alebo ich zmesi pri teplote 20 až 40 °C po dobu 2 až 8 hodin. Výťažok uvedenej reakcie je takmer kvantitativný. Usadenina katalyzátore tejto oxidačnej reakcie sa premýva dalšími podielami acetonu. Přítomnost atómu kyslíka v základnom skelete molekuly pentandialu sa prejavuje znížením schopnosti přestupu tejto zlúčeniny do živočišných buniek a tým aj znížením mutagenity tejto zlúčeniny. Přítomnost éterického kyslíka v molekule 3-oxapentandialu sa prejavuje jednak zvýšením rozpustnosti, jednak dalším zvýšením bodu varu a znížením tenzie par v porovnaní s vlastnosťami pentandialu. Příklad 1 l,5-dihydroxy-3-oxapentan (106 gj sa přidal do roztoku 20 mólov suchého acetonu a za miešania sa přidal suchý oxid manganičitý monohydrát (1020 gj. Reakcia oxidácie dietylénglykolu prebiehala za 8 hodin pri teplote 20 °C. Výťažok 3-oxapentandialu bol 96,5 g, t. j. 96,5 % normalizovaných. Suspenzia katalyzátora sa oddělila flltráciou, oddělený katalyzátor na filtri sa premyl trikrát 1 dm3 acetonu. 3-oxa-pentandial sa oddělil z reakčného filtrátu vákuovou destiláciou po oddělení acetónu. Získaný 3-oxa-pentandial mal bod varu 197 °C a jeho bis(2,4-dinitrofenylhydrazón) mal bod topenia 156 °C. Příklad 2

Postupuje sa podl'a příkladu 1 s tým rozdielom, že sa použije namiesto acetónu metyletylketón. Výťažok 3-oxa-pentadialu bol 97 θ/o. Příklad 3

Postupuje sa podía příkladu 1 s tým rozdielom, že reakcia oxidácie prebieha pri teplote 40 °C v zmesi acetónu a metyletylglykolu (1 : 1, v objemových podieloch 2 móly) po dobu 4 hodin. Výťažok 3-oxa-pentandialu bol 97 °/o.

Vynález može nájsť uplatnenie v organickej chémii a v chémii biopolymérov pri sletovaní a modifikácii vlastností prírodných látok, obsahujúcich primárné amínoskupiny, s použitím v různých odvetviach spoločenskej praxe.

Claims (1)

1. PREDMET Sposob přípravy 3-oxa-pentandialu vyznačený tým, že na 1 mól l,5-dihydroxy-3-oxapentanu sa posobí 2 až 10 mólami oxidu manganičitého monohydrátu v prostředí 20 až 40 mólov acetónu alebo metyletylketónu alebo ich zmesi pri teplote 20 až 40 °C po dobu 2 až 8 hodin.