RU1825782C - Способ получени моноэтаноламидов высших жирных кислот - Google Patents

Abstract

Сущность изобретени : продукт моно- этаноламиды высших жирных кислот, выход 80 -92%. Реагент 1: высша  жирна  кислота. Реагент 2: моноэтаноламин. Услови  реакции: мольное соотношение 1:1, температура 150-200°С в среде этиленгликол . Возможно вести процесс в кип щем этиленгликоле. 1 з.п. ф-лы.

Description

Изобретение относитс  к способам получени  органических соединений из класса производных амидов высших жирных кислот и может найти использование в легкой, химической, косметической и других отрасл х промышленности.

Целью изобретени   вл етс  сокращение времени синтеза и упрощение синтеза за счет исключени  использовани  инертного газа.

Поставленна  цель достигаетс  тем, что предлагаетс  способ получени  моноэтано- ламидов высших жирных кислот путем взаимодействи  высшей жирной кислоты и моноэтаноламина при мольном соотношении 1:1.0-1.1, в котором, согласно изобретению , при нагревании и перемешивании взаимодействие моноэтаноламина и высшей жирной кислоты ведут в среде этилен- гликол  как растворител  при температуре 150-200°С.

Отличительной особенное ю предлагаемого способа  вл етс  испол кование, в нем этиленгликол  в качестве растворител , что обеспечивает резкое сокращение времени синтеза и существенное упрощение технологии процесса,

В доступной авторам научно-технической и патентной литературе не было найдено сообщений о применении при получении моноэтаноламидов высших жирных кислот этиленгликол  в качестве растворител , что позвол ет считать, что предложенный способ отвечает критери м новизны и существенных отличий.

Выбор температурного интервала проведени  взаимодействи  150-200°С определ етс  границами эффективного применени  предложенного способа. Верхн   граница 200°С эффективного применени  определ етс  температурой кипени  этиленгликол . Нижн   граница 150° определ етс  замедлением процесса взаимодействи  при этой пониженной температуре.

П р и м е р 1. В колбу из термостойкого стекла, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают20,0 г (0,1 г-моль) лауриновой кислоты и 40 г этиленгликол , Смесь нагревают до полного расплавлени  кислоты и медленно при перемешивании приливают 6,7 г (0,11 пмоль) моноэтаноламина , реакционную смесь затем быстро нагревают .на воздушной бане при

сл

С

00

ю ел

00

го

перемешивании до температуры кипени  этиленгпикол , после чего перемешивание прекращают и нагревают смесь при кипении этиленгликол  в течение 0,5 ч. По окончании нагревани  реакционную массу охлаждали при комнатной температуре до полной выкристаллизации амида. Полученный амид отдел ют от этиленгликол  путем фильтрации на вакуум-фильтре, промывают на фильтре последовательно охлажденным ацетоном и эфиром. Получают белый кристаллический порошок. Выход моноэтано- ламида лауриновой кислоты 21,3 г (88%); т.пл. 81-83°С (из ацетона). Литературные данные - т.пл. 81-83°С.

П р и м е р 2. Аналогично примеру 1, из 17,2 г (0,1 г-моль) капроновой кислоты, 6,7 г (0,11 г-моль) моноэтаноламина и 35 г этилен- гликол  получают 17,2 г (80%) моноэтзнола- мида капроновой кислоты т.пл 71-72°С (из ацетона).

П р и м е р 3. Аналогично примеру 1, из 22,8 г (0,1 г-моль) миристиновой кислоты. 6,7 г (0,11 г-моль) моноэтаноламина и 45 г этиленгликол  получают 24,9 г (92%) моно- э таноламида миристиновой кислоты. Т.пл 86-88°С (из спирта).

П р и м е р 4. Аналогично примеру 1, из 25,6 г (0,1 г-моль) пальмитиновой кислоты, 6,7 г (0,1 Т г.моль) моноэтаноламина и 50 г этиленгликол Х-получают 26,5 г (89%) моно- этаноламида пальмитиновой кислоты. Т пл. 95-96°С.

П р и м е р 5. Аналогично примеру 1. из 28,4 г (0,1 г-моль) стеариновой кислоты, 6,7 г (0,11 г-моль) моноэтаноламина и 50 г этиленгликол  получают 28,1 г (86%) моно- этаноламида стеариновой кислоты. Т пл. 97-102°С.

Пример 6. В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают , аналогично примеру 1, 20.0 г лауриновой кислоты и 6,7 г моноэтаноламина и 40 г этиленгликол . После расплавлени  лауриновой кислоты и добавлени  моноэтаноламина реакционную смесь нагревают до 180°С и выдерживают при этой температуре 1,5 ч при перемешивании. Выдел ют и очищают моноэтаиоламид лауриноиой кислоты , аналогично примеру 1. Получают 19,3 г (79%).

П р и м е р 7. Аналогично примеру 6, из 22,8 г (0,1 г-моль) миристиновой кислоты, 6,7 г (г моль) моноэтаноламина и 45 г этилен- гликол  получают 22,8г(85%)моноэтанола- мида миристиновой кислоты.

П р и м е р 8. Аналогично примеру 6, но при температуре 150°С, в течение 5 ч получают 17,5 г (72%) моноэтанолсмида лаури- нооой кислоты

П р и м е р 9. Аналогично примеру 7, но при температуре 150°С, в течение 5 ч получают 21,5 г (75%) моноэтаноламида миристиновой кислоты.

П р и м е р 10. Аналогично примеру 8, но

при температуре 145°С и в течение 7 ч получают 9,8 г(41 %) моноэтаноламида лауриновой кислоты.

П р и м е р 11. Аналогично примеру 9, но

при температуре 145°С и в течение 7 ч получают 10,5 г (38%) моноэтаноламида миристиновой кислоты.

Как видно из приведенных примеров, предложенный способ позвол ет значи5 тельно (до 10-12 раз) сократить врем  синтеза моноэтаноламидов высших жирных кислот по сравнению с прототипом. Способ проще известного способа при выполнении по сравнению со способом-прототипом:

0 проще осуществл етс  перемешивание реакционной смеси, благодар  применению растворител , исключаетс  использование при синтезе инертного газа, продукт реакции легко отдел етс  и очищаетс .

5Этиленгликоль, используемый в качестве раствор ющей среды в предложенном способе, может легко быть отделен от продукта реакции и использован в синтезе моноэтаноламидов неоднократно.

0Полученные предложенным способом

продукты могут найти использование в качестве поверхностно-активных веществ в составе моющих, косметических, текстильно-вспомогательных композиций, а

5 также в качестве исходных продуктов дл  получени  поверхностно-активных веществ других классов.

Использование предложенного способа позвол ет существенно улучшить качест0 во получаемого продукта.

При получении моноэтаноламидов высших жирных кислот известным способом, реакционна  смесь и продукт реакции наход тс  длительное врем  при высокой темпе5 рагуре, в непосредственном контакте с окислительной атмосферой воздуха (применение азота не может полностью исключить контакт с кислородом).

Вследствие этих причин продукт, пол0 учаемый известным способом бывает сильно загр знен продуктами разложени , окислительного распада, осмолени . В результате продукт получаетс  темного цвета и требует дополнительной очистки.

Claims (2)

1. 5Проведение процесса получени  в среде этиленгликол  позвол ет существенно уменьшить вли ние этих факторов: резкое сокращение времени синтеза и проведение процесса в парах этиленгликол , исключающего пр мой контакт с окислительной атмосферой воздуха, привод т к снижению деструктивных процессов, в результате продукт реакции получаетс  светлого цвета и более высокой степени частоты. Формула изобретени  1. Способ получени  моноэтанолами- дов высших жирных кислот путем взаимодействи  высшей жирной кислоты и моноэтаноламина в мольном соотношении

   1,0:1,0-1,1 при нагревании и перемешивании , отличающийс  тем, что, с целью сокращени  времени проведени  процесса и повышени  качества продукта, взаимодействие ведут в среде этиленгликол  при 150-200°С.
2. 2. Способ по п. 1.отличающийс  тем. что процесс ведут в среде кип щего этиленгликол .