SU1351930A1

SU1351930A1 - Способ получени 2-этилтио-N-фенил-1,3-оксазолидина

Info

Publication number: SU1351930A1
Application number: SU853987599A
Authority: SU
Inventors: Юсуп Курбанович Хекимов; Довлетгельды Курбанов; Эджегуль Бердиева; Тойлы Ходжакулиевич Ходжалыев; Семен Соломонович Злотский; Дюлюс Лутфуллич Рахманкулов
Original assignee: Государственный Университет Им.А.М.Горького
Priority date: 1985-12-16
Filing date: 1985-12-16
Publication date: 1987-11-15

Abstract

Изобретение касаетс замещенных оксазола, в частности получени 2- этилтио-Ы-фенил-I,3-оксазолидина, которьй может быть использован в органическом синтезе. Цель - создание нового способа получени новых ве-. ществ указанного класса. Синтез 2- зтилтио-1-фенил-,3-оксазолидина ведут из N-фенилэтаноламина и этилтио- ортоформиата в присутствии ZnCl в атмосфере азота при нагревании (40- 45&deg;С). Выход 2-этилтио-1-фенил-I,3- оксазолидина до 53%,, Т.кип 123- 125 С при 1 мм рт.ст., брутто-ф-ла C,,H,jNOS. 1 з.п. ф-лы, I табл. « (Л 00 ел

Description

Изобретение относитс к области, органической химии, а именно к новому способу получени нового соединени 2-этш1тио-Н-фенил-1,3-оксазолиди на, которьй может быть .использован в органическом синтезе.

Целью изобретени вл етс новый способ получени нового производного Ы-фенШ1-1,3-оксазолидина, содержащего во втором положении цикла этилтио группу.

Пример 1. В реакционную колбу загружают 6,86 г (0,05 ,моль) N-фе нилэтаноламина, 12,77 г (0,065 моль) этилтиоортоформиата, затем быстро добавл ют 0,2 г (3 моль) свежеплавленного хлорида цинка в атмосфере азота, смесь выдерживают при температуре до прекращени выделени зтилмеркаптана, затем охлаждают. Реакционную , смесь перегон ют и выдел ют 5,23 г (50%) . 2-этилтио-Ы-фенил- -1,3-оксазолидина. Т.кип. 23-1Й С/ /1 мм рт.ст., 1,5760; df 0,93(

Найдено, %: С 63,21; Н 7,11; О 7,61; S 15,26; N 6,69.

Cj, .

Вычислено, %: С 63,14; Н 7,12; О 7,64; S 15,29; N 6,71.

Вли ние на выход целевого продукта изменени соотношени N-фенил- этаноламина и этилтиоортоформиата и температуры проведени процесса представлены в таблице.

Анализ данных таблицы показывает, что оптимальным соотношением реагентов ,- при котором достигаетс максимальный выход целевого продукта, в

Выход 2-этилтио-К-фенил-1,3-оксазолидина в зависимости от соотношени реагентов и температуры проведени процесса

0,05 0,05 0,05 0,055

20

19302

л етс 1:1,2 при температуре 40-45°С. Выход целевого продукта в оптимальных услови х составл ет 50-53%. При

tj изменении этого соотношени выход целевого продукта уменьшаетс .

Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получить новое производное Н-фенил-1,3-оксазолидина, со10 держащего во втором положении цикла этилтиогруппу. Наличие у этого соединени гидрированного гетероциклического кольца и этилтиогруппы позвол ет использовать его дл синтеза

15 органических соединений различных классов как гетероциклического, так и ациклического строени .

Claims

1. Способ получени 2-этилтио-Ы- фенил-1,3-оксазолидина формулы

О

.с

к

СбНэ

отличающийс -тем, что, N-фенилэтаноламин подвергают взаимодействию с этилтиоортоформиатом в атмосфере азота в,присутствии в 2g качестве катализатора хлорида цинка при нагревании.

2. Способ по п, 1, о т л и ч а ю- щ и и с тем, что нагревание ведут при 40-45°С|

0,06 0,05 0,05 0,05

Редактор Э. Слиган

Составитель

3. Латьшова

Техред А.Кравчук Корректоре. Шекмар

Заказ 5538/21 Тираж 372Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5

.. .««..« .. .« . -1|4-шп1 т Иш в-1 - --- --- -...

Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4

13519304

Продолжение таблицы

50 С

42% 37% 47% 18%