SU1349214A1 - Способ получени гидробромидов 5-бром-2-диалкиламинодигидро-1,3-тиазинов - Google Patents

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м,, в частности к получению гидробромидов 5-бром-2-диал- киламинодигидро-1,3-тиазинов общей формулы I :CS-C(NRI) N-CHi-CHBr-CfptBr, где низший алкил, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений. Цель - создание новых производных указанного класса, достигаетс  новым способе получени  соединений I из соответствующей N-aллшг-N,Ы-диaлкип тио- мочевины и брома в среде непол рного органического растворител , преиму- в;ественио при 5-15°С. Способ обеспечивает шдсокий выход целевых т еществ (до 95%), 1 з.п. ф-лы. СО со to

Description

Изобретение относитс  к новому способу .получени  новых производных 1,3-тиазинов, а именно гидробромидов 5-бром-2--диалкиламинодигидро-4К-1 ,3- -тиазинов, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений.

Целью изобретени   вл етс  получение НОЕ1ЫХ производных 2-аминодигид- ридо-1,3-тиазинов, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений,,

Пример 1. 5-Бром-2-диметил аминогиД;ро-1,3-тиазина гидробромид,

К раствору 1,44 г (0,01 моль) Ы-аллил- ,Н -диметилтиомочевины в 20 мл хлороформа при перемешивании и охлаждении до прибавл ют по капл м раствор 1,6 г (0,01 моль) брома в 10 мл хлороформа. Выпавший белый кристаллический осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этилового спир та, получают 2,9 г (95%) 5-бром-2 диметиламинодигидро- -1,3-тиа:зина гидробромида в виде бесцветных кристаллов; т.пл,,

Найдено, %: С 23,,535 Н 3,95;

.10,35,

Найдено, %: С 30,01; Н 4, Вг. 48,23; N 8,55; S 9,83, CgHjjBrjNjS.

91;

Вг 52,73; N 9,12; S

Вычислено, %: С 23,68; Н 3,97; Вг 52,59; N 9,20; S 10,53.

ПМР спектр (CD 3)2 СО, f м.д„ : 2,6 (СН,, 6Н), с,; 3,2-452 ( 5Н), сл.м ,

И р и-м е р 2. 5-Бром-2 диэтйл аминодигидро-1,3-тиазина гидробромид

, К раствору 1,73 г (0,01 моль) N-aплил-N ,К -Диэти;атиомочевины в 20 мл четыреххлористого углерода при.перемешивании и охлаждении до +15°С прибавл ют по капл м раствор 1,6 г (0,01 моль) брома в 10 мл хлороформа . Кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовыван:1Т из этилового спирта. Получают 3,2 г (95%) 5-бром- -2-диэтиламинодигидро-1,, 3-тиазина гидробромида; т.пл, 189°С

Составитель 3. Латьтова

Редактор Л. Герасимова Техред М Ходанич

Заказ 3404 Тираж 37СИодпнс оа

ВНИЮТ- Государс Г-венкого комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5

Производственко-полигрйфическое гаедпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна ,, i

Вычислено, %: С 28,91; Н 4,855 Вг 48,15; N 8,43; S 9,65.

Пример 3, 5-Бром-2-дипропи- ламинодигидро-1,3-тиазина гидробро- ми,ц,

К раствору 2,00 г ( моль) Н-аллил-Н ,N -дипропилтиомочевины в 20 мл бензола fipH перемешиван 1И и охлаждении до +5°С прибавл ют по капл м раствор 1,6 г (0,01 моль) брома в 10 МП бензола Кристаллы отфильтровывают и перекристшшизовывают из 70 мл этилового спирта, получают 3j,4 г (95%) 5 бром-3-дипропиламино- дигидро-1,3-тиазина гйдробромида; т.пл. 178°С.

Найдено, %s С 33,48; Н 5,75; Вг 44,40; N 7,78; S 8,92.

С,,Н,„Вг,К,3.

Вычислено, %: С 33532; Н 5,591 Вг 44,40; N 7,77; S 8,89,

формула и з.о б р а т е и и  

Claims (1)

1, Способ получени  гидробромидов 5-бром-2-диалкиламинодигидро-1,3- -тиазинов общей формулы I

k

S

N

.К

где R - низший алкш отличающийс

там6 что

Н-аллил-Н J N -диалкилтиомоче1зину общей формулы II

40

g-CHCHgMH-C-X

Xi

45

где R - имеет вышеуказанные значени  с подвергают взаимодействию с бромом в среде непол рного органического растворител .

2, Способ по п. Is отличающийс  тем, что процесс ведут при температуре 5-15 с,

Корректор Л, Пклипенко