CS253334B1 - Způsob výroby cyklohexylfenyloctové kyseliny - Google Patents
Způsob výroby cyklohexylfenyloctové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS253334B1 CS253334B1 CS862995A CS299586A CS253334B1 CS 253334 B1 CS253334 B1 CS 253334B1 CS 862995 A CS862995 A CS 862995A CS 299586 A CS299586 A CS 299586A CS 253334 B1 CS253334 B1 CS 253334B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- formula
- water
- cyclohexylphenylacetonitrile
- mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby cyklohexylfenyloctové kyseliny vzorce I C6H5\ zCH-COOH (X) kyselou hydrolýzou cyklohexylfenylacetonitrilu vzorce II 6"5\ JCHCN (II) spočívá v tom, že se na cyklohexylfenylacetonitril působí směsí voda-kyselina octová-kyselina sírová ve váhovém poměru všech reakčních složek nitril vzorce II: :voda:kyšelina octová:kyselina sírová 1:1:1:1 až 3 za mícháni při teplotě 130 až 150 °C po dobu 5 až 10 hodin, načež se po zředění chladné reakční směsi 2 až 3násobným objemovým množstvím vody vyloučená krystalická kyselina vzorce I odsaje, promyje důkladně vodou do ztráty kyselé reakce a vysuší při teplotě 60 ±5 °C.
Description
Vynález se týká způsobu výroby cyklohexylfenyloctové kyseliny vzorce I
CH-COOH
Kyselina vzorce I nalezla široké použití jako meziprodukt při výrobě farmakologicky účinných substancí (čs. pat. 86 639; čs. pat. 85 856; 89 989).
Doposud nejužívanější známý způsob výroby kyseliny vzorce I vychází ze snadno dostupného (čs. AO 200 438, AO 202 448) cyklohexylfenylacetonitrilu vzorce II
CH-CN (II) C6H11 který je hydrolyzován působením kyseliny sirové nebo chlorovodíkové (J. Chem. Soc. 1949, 3156 US pat. spis 2 265 184) nebo směsi kyseliny solné a octové za zvýšeného tlaku při teplotě 180 až 200 °C (Ž. obšč. Chim. 1937, 2823). Při použití kyseliny sírové dochází k částečné oxidaci a mineralizaci výchozí sloučeniny i produktu, takže se z reakční směsi obtížně izoluje žádaná kyselina vzorce I v relativně nízkém výtěžku. Další postupy, které používají zvýšeného tlaku, vyžadují práci v tlakových aparaturách z ušlechtilých materiálů. Je tedy zřejmé, že tato provedení nejsou z technologického hlediska výhodná. Alkalická hydrolýza nitrilu vzorce II se provádí směsí louhu draselného v methanolu při teplotě 185 až 190 °C (J. Amer. Chem. Soc. 64, 970 (1942) nebo ethanolu při 125 °C (Bullet. SoS. Chim. Romania 19, 82 (1937). Oba tyto postu py vyžadují tlakové aparatury a jsou tedy z technologického hlediska nevýhodné. Další způsoby přípravy sloučeniny I z eyklohexylfenylmethylraagnesiumbromldu a oxidu uhličitého (Qbmpt. rend. 209, 465 (1939) nebo parciální hydrogenaci difenyloctové kyseliny (J. Amer. Chem. Soc. 71, 3772 (1949)) mají spíše teoretický význam.
Na tyto známé postupy navazuje v pozitivním smyslu postup podle vynálezu. Způsob podle vynálezu používá k výrobě kyseliny vzorce I modifikovaný způsob kyselé hydrolýzy snadno dostupného cyklohexylfenylacetonitrilu II. Postup podle vynálezu spočívá v tom, že se hydrolýza. nitrilu vzorce II provádí směsí voda-kyselina octová-kyselina sírová ve váhových poměrech nitril vzorce II:voda:kys. octová : kyselina sírová 1:1:1:1 až 3 při teplotě 130 až 150 °C po dobu 5 až 10 hodin. Při reakci je možné sledovat konverzi nitrilu vzorce II pomocí chromatograf ie na tenké vrstvě. Po ukončení hydrolýzy se reakční směs zředí cca 2násobným objemovým množstvím ledové vody a po 0,5 až 2 hodinách mícháni při teplotě místnosti se vyloučený krystalický produkt odsaje nebo. centrifuguje, promyje ledovou vodou do ztráty kyselé reakce, Po krystalizací se získaný produkt suší s výhodou při teplotě 60 ±5 °C. Při dokonalém zpracování reakční směsi a promytí krystalů se po usušení získá s minimálním obsahem 95« produkt vzorce I, který lze použít v dalších reakčních stupních.
Hlavní výhodou způsobu podle vynálezu je snadná izolace produktu ve vysokých výtěžcích, snížené náklady na čištění odpadních vod a použití jednoduchých technických zařízení.
Způsob podle vynálezu je ilustrován na několika příkladech provedeni, které žádným způsobem neomezují předmět vynálezu.
Přikladl
Směs 176 g nitrilu vzorce II, 176 ml vody, 176 ml ledové kyseliny octové a 268 ml konc. kyseliny sirové byla za míchání zahřívána na teplotu 140 až 142 °C po dobu 7 hodin. Po ukončené reakci byla vlita na 1 500 ml ledové vody a po 1 hodině míchání byly vyloučené krystaly Odsáty, promyty ledovou vodou do ztráty kyselé reakce (pH 5 až 6). Po vysušení při teplotě 55 až 60 °C bylo získáno 183 g (95 %) kyseliny vzorce I, teploty tání 152 až 153 °C.
Příklad 2
Směs 352 g nitrilu II, 352 ml vody, 352 ml kys. octové a 350 ml konc. kyseliny sírové byla za intenzivního míchání zahřívána při teplotě 140 až 145 °C po dobu 8 hodin. Po analogie kém zpracování jako v příkladu 1 bylo získáno 366 g (95 %) kyseliny I s obsahem 98 %.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby cyklohexylfenyloctové kyseliny vzorce I C6H5\CH-COOH (I) kyselou hydrolýzou cyklohexylfenylacetonitrilu vzorce IICHCN (II) vyznačený tím, že se na cyklohexylfenylacetonitril působí směsí voda-kyselina octová-kyselina sírová v hmotnostním poměru všech reakčních složek nitril vzorce II: voda : kyselina octová :: kyselina sírová 1:1:1:1 až 3 za míchání při teplotě 130 až 150 °C po dobu 5 až 10 hodin, načež se po zředění chladné reakční směsi 2 až 3násobným objemovým množstvím vody vyloučená krystalická kyselina vzorce I odsaje, promyje důkladně vodou do ztráty kyselé reakce a vysuší při teplotě 60 Í5 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862995A CS253334B1 (cs) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | Způsob výroby cyklohexylfenyloctové kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862995A CS253334B1 (cs) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | Způsob výroby cyklohexylfenyloctové kyseliny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS299586A1 CS299586A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS253334B1 true CS253334B1 (cs) | 1987-11-12 |
Family
ID=5368747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862995A CS253334B1 (cs) | 1986-04-25 | 1986-04-25 | Způsob výroby cyklohexylfenyloctové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS253334B1 (cs) |
-
1986
- 1986-04-25 CS CS862995A patent/CS253334B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS299586A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5920671B2 (ja) | ２，５−ジメチル−３（２ｈ）−フラノンの製造法 | |
| CS253334B1 (cs) | Způsob výroby cyklohexylfenyloctové kyseliny | |
| US4500721A (en) | Process for producing benzaldehydes | |
| US3167579A (en) | Substituted 4, 10-dioxo-5-hydroxy-1, 2, 3, 4, 4a, 9, 9a, 10-octahydroanthracenes | |
| JPS6024781B2 (ja) | シス−２−ヒドロキシ−２−フエニル−ｒ−１−シクロヘキサンカルボン酸の製造法 | |
| CN111285821A (zh) | 一种连续制备非布司他的方法 | |
| SU151681A1 (ru) | Способ получени 2, 3-дихлор-2, 3-дигидронафтохинона | |
| US4162255A (en) | Process for extracting aristolochic acids | |
| US4281187A (en) | Process for the preparation of 2,4-dinitrophenyl urea | |
| EP0071018B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dihydroxypyrimidin (Uracil) | |
| DE3044497A1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von imidazo(4,5-b)pyridinen und -pyrimidinen | |
| Adams et al. | A Synthesis of 6-Hydroxy-4-quinolizones | |
| SU1657482A1 (ru) | Способ совместного получени 1-фенил-1,2-дихлорэтана и 1-фенил-2-хлорэтанола | |
| JPH0357095B2 (cs) | ||
| CN114573535A (zh) | 化工中间体3-羟基邻苯二甲酸酐的制备方法 | |
| JPH0217161A (ja) | トリス（２‐シアノエチル）アミンの製造 | |
| SU1104129A1 (ru) | Способ получени коричного альдегида | |
| SU490797A1 (ru) | Способ получени 2-ариламинополифторбензойных кислот | |
| SU1597357A1 (ru) | Способ получени коричных кислот | |
| SU1648943A1 (ru) | Способ получени дифтормалеиновой кислоты | |
| RU374272C (ru) | Способ получени @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила | |
| RU2058274C1 (ru) | Способ получения 4,4′ -диаминодифенилсульфамида | |
| SU340169A1 (ru) | Способ получения производных 7-метил-1,8 нафтиридин-4-он-з-карбоновой кислоты12 | |
| UENO | On the Alkaloids of a Meadow Saffron | |
| CN117736167A (zh) | 一种维生素c乙基醚的制备方法 |