CS252814B2

CS252814B2 - Insecticide and acaricide and method of its efficient componenent production

Info

Publication number: CS252814B2
Application number: CS841860A
Authority: CS
Inventors: Wilhelm Sirrenberg; Erich Klauke; Benedikt Becker; Ingomar Krehan; Wilhelm Stendel
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1983-03-19
Filing date: 1984-03-15
Publication date: 1987-10-15
Also published as: HU193559B; PL138494B1; PL246715A1; DE3309987A1; JPS59176244A; ZA841974B; KR840009081A

Description

Předložený vynález se týká insekticidního a akaricidního [. r< ·· · · t r· u ·· u , r. i ..i \ í jako účinnou složku nové substituované l-fenyl-3-benzoy!(thio)močoviny. Dálo so vynález týká způsobu přípravy těchto nových substiuuovaných l-fenyl-3-benzoyl (thio) močovin a jejich použžtí k boói proti hmyzu a roztočům.

Je již známo, že určité benzoylmoČoviny mmjí insekticidní vlastnosti (srov. například evropský patentový spis 0 057 888).

Nyní byly nalezeny nové substiuuované l-fenyl-3-benzoyl(thio)močoviny obecného vzorce I

(I) v němž

X znamená atom síry nebo atom kyslíku,

R·· znamená atom vodík·i, atom halogen - ntros^^nu nebo zbyte^k ze stopky tvofené alkylovou skupinou s 1 až 6 át--my uhlíku a jlkylthύoskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,

R², R^t a R⁵ j^{sou s}tejn^é neta rúzn^é a znjmeeaj^í atom vo^.^íku neto atom ^^оп^

R³ znamená atom vodíku, atom halogenu nebo nitroskupinu_ř

R^t a R? j^{sou s}tejn^é ne^bo různ^é a znamennaí atom vodíto, atom ·ft^l&gnnu neto a^lky^l^u^vuu skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,

R- a R· jsou stojné nebo různé a znarnennaí atom vodíku nebo atom halogenu a

R¹⁰ zⁿameⁿá halogenalkylthioskup^u s ¹ a^ž 4 atomy uhliu nebo ^logena^ox^topinu s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 4 atomy halogenu, výhodně chlurdifluureethylthiuskup.inu, trfftuorenthylthUosktpint, chlordilUuoreethoxysktpint nebo trifluormethoxyykupinu,‘ přičemž (1) jestliže X znamená kyslík a

R², R³, R⁴, R⁶, R⁸ a R⁹ znammenaí vodí^k a

R znamená vodík nebo halogen a

5 · (a) R a R znamennaí oba halogen nebo (b) R^{1 zn}ameⁿá halogen, nitrosk^inu nebo jl^kyl^ovut sbpm s ¹ a^{ž 6} atomy uhHto a R⁵ znamená vodík, pak v těchto případech zbytek

R¹® znamená v^žd^y halo^genal^kylthiostopnu « ¹ a^{ž 4} atomy uhHto a přičemž (2) jestliže X znamená kyslík nebo síru a

R znam^>né uliími· a

R⁸R ^{9 r1}° znamená vodík nebo chlor a znamená vodík a znamen^á ^^gena^yl^thiosku^pinu s ¹ až ⁴ atom^y uhlíku ne^bo halo^genalkox^ysku^pinu s 1 až 4 atomy uhlíku a (a)

R³,4 znameenaí halogen a . _z >

R zrn^meenai vodík nebo (b)

3

R a R znamenaí halogen a 12 4

R , R a R znamenal vodík nebo (c)

4

R a R znameeaaí halogen a

R², R³ a R⁵ znameeaaí vodík nebo (d)

5

R a R znamenal halogen a

4

R , R a R znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek

R znamená vždy vodík ‘nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.

Tyto nové sloučeniny mají silné které je předurčují pro použití jako biologické, zejména insekticidní a akaricidní vlastnosti, účinné složky insekticidních a akaricidních prostředků.

Předmětem předloženého vynálezu je insekticidní a akaricidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu substiuuovanou l-fenyl-3-benzoyl(thoo)močovinu shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.

Podle tohoto vynálezu se nové substituované l-fenyl-3-benzoyl(thio)močoviny obecného vzorce I přípravují tím, že se substižuované aniliny obecného vzorce II

v němž

R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ ,	9 10 R a R má:! shora uvedené významy,
uvádějí v reakci	s benzool-iso(thio)kyanáty obecného vzorce III

R2 R¹

(IXI) v němž

X^, R^3, R², R^3, R⁴ a ^r5 mmjí shora uvndnné významy popřípadě v ^přítomnosti ředidla.

Alkylové skupiny ve významu symbolu ^r3, R^R a ^r7 a alkylthioskupiny ve významu s^ymbolu ^r3 obsaliují v al^kylové části ^přímou nebo rozvětvenou al^kylovou stopinu s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména s 1 až 4 atomy uhlíku. Jako příklady lze uvést meehylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, itipripyloviu skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč.butylovou skupinu, tethultUiosaupiau, etUylthíoskupinu, n-propyltUiotkupinj, isopropylskupinu, n-butylthíoskupinu, isobutylthíoskupinu, sek.butyltUiotkupinu a Uerc.buttltUioskupinu.

Ha^aogeea^akylt^uiosto^pin^y a ^halogtaal^koxys^kupia^y ve významu s^ymbolu ^r10 obsahují v^žd^yv alkylové čáati přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména s 1 až 2 atomy uhlíku a výhodně s 1 až 4 atomy halogenu, přčeemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a jako atomy halogenu přicUázejí v úvaUu výhodně atomy fluoru, chloru nebo bromu, zejména fluoru.

Jako příklady lze uvést tofuiurmmethyHliiosk upinu, cUlordiljuortetUykthooskupinu, trijlooeeUh^ykUhioatopiau, chlortrffjioeeUhytUhίsskupinu, tetrafjioreth^ytUhioskupiau, tofltoormeehoxyskupinu, dilloormethoxyskupiau, tetraljurteUhox^ystopiau, chkortrffjureeUhox^y- a brorntrifjuoreUhoxyskupiau.

Atom halogenu znamená tam, kde není uvedeno jňnak, atom fluoru, chloru, bromu a jodu, výhodně atom fluoru, chloru a bromu.

Symbol X znamená výhodně kyslík.

Nové sloučeniny obecného vzorce I mají vlastnoosi, které jejich pouití jako prostředků k potírání škůdců, zejména pak se vyznaauuí vynákaiící i^risel^t^tLci^dní a akaaicidní účinanast.

Halogen znamená atom fluoru, chloru, bromu nebo/a jodu, výhodně atom fluoru, chloru nebo/a bromu.

Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž

X znamená kyslík nebo síru,

R³ znameto vodía^, fluo^ chto^ brom, aitios^кu^piau^, meíthylovou stopinu etykovou skupinu, n-propylovou skupinu, isoprop^ykovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobufylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč.butylovou skupinu, teetuktUioskupinu, ttUylthOostopiaj, n-propyltUiostopiau, isoprop^yltUOoskupiau, n-buutythioskupinu, isobutyltboostopinu, sek.butylthOostopiau nebo terc.butylUhOoakupiau,

R^2, R⁴ a R^{5 jsou} ^ejné nebo ríizn^é a znam^nií vodík fluor, chkor nebo brom^,

R³ znamená vodík fluo^ chlor, brom nebo aitrostopⁱau^,

R⁶ a R^{7 jsou} stoúé ^nebo r^ůzn^é a znam^naí atom vodí^ fluory cliloru, bromu, metylovou stopinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu nebo terč.butylovou skupinu, r⁸ a R ⁹ jsou stejné nebo různé a zna^teaj.í atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu a

R¹⁰ gameto trijluormttllylUhioakupiau nebo ^tri^jΊuoree^Uhox^ysto^piau, p^eemž (1) jestliže X znamená kyslík a

R², R³, R⁴, R⁶, R⁸ a R⁹ znamenají vodík a

R⁷ znamená vodík, fluor, chlor nebo brom a (a) R¹ a R⁵ znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) R¹ znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo shora uvedené alkylové zbytky a

r5 znamená vodík pak těchto případech zbytek

R¹⁸ znamená vždy trifluormethylthioskupinu přičemž (2) jestliže X

R⁸ znamená g

R znamená

Q

R znamená

R¹⁸ znamená trifluormethylthioskupinu nebo znamená kyslík nebo síru a chlor a vodík nebo chlor a vodík a trifluormethoxyskupinu a

(a)	R¹	a	R³	znamenají	fluor,	chlor	nebo	brom	a R²
(b)	R⁵	a	R³	znamenají	fluor,	chlor	nebo	brom	a R¹
(c)	R¹	a	R⁴	znamenají	fluor,	chlor	nebo	brom.	, a R‘
(d)	R²	a	R⁵	znamenají	fluor,	chlor	nebo	brom	a R¹.

4

R a R znamenají vodík,

4 , R a R znamenají vodík nebo

5 , R a R znamenají vodík nebo

3 5 : , R a R znamenají vodík nebo pak v těchto případech zbytek

R znamená vždy vodík nebo shora uvedené alkylové skupiny.

Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž

X znamená kyslík,

R¹ znamená vodík, fluor, chlor, brom, nitroskupinu, methylovou skupinu nebo methylthioskupinu,

4 5

R , R a R znamenají vodík, fluor, chlor nebo brom,

R³ znamená vodík, fluor, chlor nebo nitroskupinu,

R⁸ a R? jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, chlor nebo methylovou skupinu,

9

R a R jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, fluor nebo chlor, a .

R¹⁸ znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluormethoxyskupinu, přičemž (1) jestliže R², R³, R⁴, R⁸, R⁸ a R⁹ znamenají vodík a

R znamená vodík nebo chlor a (a) R¹ a r5 znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) r! znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo methylovou skupinu a

R5 znamená vodík, pak v těchto případech zbytek

R¹⁰ znamen^á v^ždy tr^fllorrmet^hylthiosku^pinu a přičemž (²⁾ jestli^ R⁶ znamen^á c^hlor a

O

R znamená vodík nebo chlor a g

R znamená vodík a ^r1® znamen^{á t}rί.^llime^thy^l^1^Ilⁱ(^í^)^upi^nl net>o ^if^orme-thoxys^Lupdnu a

(a)

r1 a nebo

R³

znamenají

fluor,

chlor

nebo/a

brom

a

R²»

R⁴ a

r5

znaromnaí

vodík

(b)

R⁵ a nebo

r³

znammnjí

fluor,

chlor

nebo/a

brom

a

R^1,

R² a

r4

znamennaí

vod řík

(c)

R¹ a nebo

R⁴

znammnjí

fluor. chlor

nebo/a

brom

a

R2,

R³ a

r5

znamenají

vodík

(d)

R² a

R5

znammnjí

fluor, chlor

nebo/a

brom

a

r\

R³ a

R⁴

znaInrnnjí

vodík

pak v těchto případech zbytek

R znamená vždy vodík nebo methylovou skupinu.

Poo^je-li se při postupu podíle vynálezu jako výchozích látek 4-(2-chloio4-trOfllpi“ rethhoyfieooy)-3-mrehyl·lnilinl a 2,6ldifloorb-nziylisokyanátu, pak lze průběh reakce·znázornit následujícím reakčním schématem:

F

CO-NCO 4F h₂n

Cí

Jako příklady sloučenin obecného vzorce II lze uvést sloučeniny, které jsou shrnuty v násled^jcí tabulce I.

Ί (II)

Tabulka I

6	7	Я	„9	jo
R	R	R	R	R
Η	H	H	H	OCF₃
Cl	H	H	H	^0CF3
Cl	Cl	H	H	OCF₃
H	Cl	Cl	H	^0CF3
H	H	Cl	Cl	^0CF3
Cl	H	H	Cl	OCF₃
H	H	Cl	H	°CF₃
H	H	H	Cl	OCF₃
Cl	Cl	Cl	H	OCF₃
Cl	Cl	H	Cl	^0CF3
Cl	H	Cl	Cl	OCF,
Cl	Cl	Cl	Cl	^0CF3
^CH3	H	H	H	OCF₃
^CH3	Cl	H	H	^0CF3
^CH3	H	Cl	H	OCF₃
^CH3	H	H	Cl	OCF₃
^CH3	H	Cl	Cl	°CF₃
^CH3	Cl	Cl	H	°CF₃
CH₃	Cl	H	Cl	OCF₃
CH₃	Cl	Cl	Cl	^0CF3
^CH3	^CH3	H	H	OCF₃
^CH3	CH₃	Cl	H	^0CF3
^CH3	CH₃	H	Cl	OCF₃

pokračování	tabulky I
г.6	_7	_8	9	10
R	R	R	R	R
^снз	^CH3	Cl	Cl	OCF₃
Η	H	LI	H	scr₃
Cl	H	H	H	SCF₃
Cl	Cl	H	H	SCF₃
Η	Cl	Cl	H	^SCF3
Η	H	Cl	Cl	SCF₃
Cl	H	H	Cl	SCF₃
Cl	H	Cl	H	^SCF3
Η	H	Cl	H	SCF₃
Η	H	H	Cl	SCF^

Cl	Cl	Cl	H	^SCF3
Cl	Cl	H	Ci	SCF₇
Cl	H	Cl	Cl	SCF,
Cl	Cl	Ci	Cl	SCF,
^CH3	H	H	H	^SCF3
CH₃	Cl	H	H	SCF3
^CH3	H	Cl	H	SCF₃
^CH3	H	H	Cl	SCF₃
CH₃	H	Cl	Cl	SCF₃
CH^	Cl	Cl		SCF-,
3
^CH3	Cl	H	Cl	SCF₃
^CH3	Cl	Cl	Cl	SCF₃
^CH3	^CH3	H	H	SCF^
^CH3	CH₃	Cl	H	^SCF3
CH₃	CH₃	H	CL	SCF₃
CH₃	^CH3	C l	Cl	Τ'v “ 3

Substituované aniliny vzorce II, které se používají jako výchozí látky jsou známé nebo/a se dají vyrobšt postupy a metodami, které jsou známé z literatury (srov. DE-OS 32 17 619, DE-OS 32 17 620, evropský patentový -spis 00 57 588).

Jako příklady sloučenin obecného vzorce III je možno uvóst: 2-fluor, 2-chlor-, 2-brom-,

2-nitro-, 2-meehhl-, 2-meethlthio-, 2,6-difluor-, 2,6-dichior-, 2-chloo-6-fluor“, 2-chlor-4-nitro-, 3,4-difluoo-, 3,4-dichloo-, 2,3,6-trichlor-, 4-fluor-, 4-chlor-, 4-brom- a 4-nitrobeizrylisrkyaiát popřípadě -beizoylisothiokyanát.

Výchozí sloučeniny obecného vzorce III jsou známé.

Jako ředidla přiclázeěí v úvahu prakticky všechna inertní organická rozponutědla.

K těm náležejí zejména alifatické a aromatické popřípadě halogenované uhlovodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan, petrolether, benzin, li^groin, benzen, toluen, xylen, eethhlennClorid, ethylencl-oxid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen a o-diillorbeizei, ethery, jako ethylether a dibutylether, glykoldimethylethery a diglykoldimethylethery, tetrallldrofžrai a dioxan, ketony, jako aceton, eethlletlylketon, meehylisopropylketon a meehhlisobužylketoi, estery, jako meehhlester a ethylester octové kyseliny, nitrily, jako například aceeooíitil a proořioíttil, am^d;y, jako například dimethylacetamid a N-methylpyrrolidon, jakoži i tetramethylensulfon.

Reakční teplota se může měnit v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při postupu podle v^ynálezu mmzi ²0 a 1.80 °C, výhodně mezi 40 a 1²° °C. Postu^{p p}odle v^ynálezu se ^prov^ádí obecn^ěpři atmosférickém tlaku.

Při provádění postupu podle vynálezu se výchozí látky obvykle v přibližně ekvimmoárních mnnožtvích. Nadbytek jedné nebo druhé reakční složky nepřináší žádné podstatné výhody.

Zpracování reakčních produktů se daří obvyklými m^etodami., například odfiirrvváním vyloučeného produktu nebo rozpuštěním nežádoucích vedlejších produktů z reakční směsi. K charakterizování reakčních produktů slouží teplota tání.

látky hubě í zásob

Účinné a hodí se k při ochraně normálně cit-vým stadiím škůdců. K má:í dobrou sněžitel-nost pro rostliny a příznivou toxicitu pro tepl-okr-evné, škůdců, zejména hmyzu, sviluškrvitýih v zeeeědSιtví, lesním hospondářtví, a maatfiálů, jakož i v obbasti hygieny. Zrnmněné látky jsou účinné proti i rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo jen jednotli^m vývojovým výše zmíněným škůdcům patří:

řádu tteinonožců ^^podda , například stínka svinka stínka zední (Oní-scus obecná obecná (Aamediil·idžue vulgaaee, (РртЛ^ scebe) ;

(Diplopodd), například třídy mnohonožek mnohonožka slepá (Blaniulus gnutulatuss;

třídy stonožek (CCilopodda, například zemivka (Gee>o>hHus carpophaguu) , strašník (Scnuigera spec.);

z třídy stonožek (SymehhУt), například Sccuigerella ie'neaužtaa;

řádku šupinušek (Thhltnnua), například rybenka dommc! (Lepisma tacchlaiia);

z řádu chvostoskoků (Collembola), například larvěnka obecná (OnycCiurus arm^ti^s^) ;

z řádu rovnokkídlýci (Ortioořera), například šváb obecný (Blatta orirnnalis), šváb americký (Ρθ^ρΙ^^ι americanaa , madegar, rus domácí (Β131±ι11ι germaaňcaa , cvrček domácí (Achett dorneeticus), krtonožka (GrrClottlřt sper.), saranče stěhovavá (Locusta eiggatoria elggatooioidrs), Melanoplus differmnaalis, saranče pustinná (Schistocerca gr^gařa) ;

z řádu · škvogů (DegmetPtra), například škvog obecný (FooficsLt tusrcuSatia);

z řádu všekazů (Isoptega), například všekaz (Rericsltrrrmrs sper.);

z řádu vší (Annpřuuaa, například míička (Р^С^хт valtaltrx), duSilkt (Pemppigus spee.), veš šatan-í (Peeicslss humanus coopoořs) , Haemetopiyus spec.,

Linogntthss spěn.;

z řádu všenek (MaHophagaa , například všenka (Tg^chodrctrs spee.),

Dametiyet spec.;

z řádu třásnokřídlých (ThysstnpPeea), například třásněnka hnědonohá (HerrCnothgips freooatis), třásněnka zahgadní (Tl^irips ΙιΟ^ι.) ;

z řádu ploštic (Nereropřera), například kněžicr (Eugygaatrr spec), Dysdegcus integmedius, sítěnka řepná (Pirsma quatgata) , štěnice domácí (Cimex LrctuLa^:Lu^) , Rhodnius řgplixss, TgiaPema spec.;

z řádu strjypkřídlýci (Homepteer), například edicm zelná (Aleugodes brassicae) ,

ΒθιηϊβΙι tabacc, edicm skleník ková (Tgiareugodrs vapopat?iprsm) , míice bavlníková (Apřiis goosscíí) , mšice zelná (Bgevicpgyye Ogtssictr), mšicr rybízová (Crcptomyzus ribis), mmice maková (DorUs tabac) , mšicr jabloňová ^DorHs porni) , vl-natka krvavá (Eriosoma lanigrrsí) , míice (Hyaloptrruí- trsndiyis) ,

MMcrosiphuni avrnam,

Myzus sprc.· mšice chmelová (Phorodon humuli), mšice střemchová (Rhopalosiphum padi)_fpidikřísek (Emmposca spec.), křísek (EesscIís bilobatus),

NeePhteetix cincticeps,

Lecanium corni, puklice (Saissetia oleae),

Laodelphax striatellus,

Nilaparvata lugans,

Acondiella auuranti, štíeenka břečřanová (Asppdiotus hederae), čarvan (Psesdococcus spec.), mmera (Psylla spec.);

z řádu metylů (LLpPdiιtPtea) , například

Pectinophora gossyppella, pídalka tmavoskvrnáč (Bupalss piniarius), Cheimatobia brumaaa, klíněnka jabloňová (Lithotctletis blanccadeeia), mol jabloňový (Hyponomeuta pade)la), předivka polní (PluSella macSl)^E^ϊ^n^n)s) , bosrovac prsténčitý (Maacoso^ma neasstra) , bekpně pižmová (Eespíocís chrpsorrhoea), bekpně (Ly^ani-ia spec.),

BusccSaarix thsrbeereeia, lisoovníček (Plhlloonnitis citrella), osenice (Asgrois spec.), osenice (Euxoa spec.),

Feltia spec.,

Earias insulana, šedavka (Hcelothis spec.), blýskavka červivnová (Lapiygma exigsa), m^ra zelná (Mame-sra brassicae) , můra sosnokaz (Panoois flammeaa,

Prodenia litsra, apodoptera spec.,

TrichopaSsia ni,

Carpocapsa poi^oonela, bělásek (Pieris spec.),

CChlo spec., zavíječ kskEřďčný (Pyransta nuSillHs), mol moačný (EpPhatit kůUeOeela) , zavíjač voskový (Ga^eria meelonoela) ,

Tineola bi sscaliella,

Tinaa pelli-oneHa,

HofmoaoopPilt pseEddoppeateia, obaleč (Cccoecia podaný,

Capsa ratinulana, ^n^stones^ fumiferana,

Clysia тЫсди)^,

Homona mmgnainima, obaleč dubový (Tootrix vir-idana);

z řáds brouků (Co^e^teal , např^íkla^d červotoč proužkovaný (Anobdsm {/unctttsitil , korovoik (Rhizopprtht domidOcca ,

Bruchidius obtectus, zrnoknz (Accnthoosceides obtectus), tesařík krovový (Hylotrupes bajulus), tázlivec olšový (Agelanticn nlni), mantdeinkn bramborová (LcePionotnrsn decemlintena), mantdeinkn řeřišnicová (Phnedon coccOaeriae), Diabtotics spec., dřepčík olejkový (Psylliodes cOrisocdpPolaг,

EpilncOnn varivestis, mmločlenec (gtornmrin spec.), lesák sklndišttí (OrylaeppOlus suiinnoeetSs), květopns (Anthonomus spec.), pilous (Sitoppilus spec.), lnlokonosec rýhov^ý (OriorrhyncOus sulcatuss , Coommopoites sordidus, ' krytonosec šešulový (CeutOorrOynchus issíiOIíss, Уурет postio, kožojed (DDrmmetes spec.), 'rrogoderin spec., rušník (AnnPrenus spec.), kožojed (Attngenus spec.), OrboOlnv (Lyctus spec.), blýskáček řepkový (МеНде^^ ιι™)^, vrtnvec (Ptinus spec.), vrtnvic plsttntý (Niptus Oololiucuus, Gibbium psylloides, potemník (Tribolúum spec.), potemník moučný (Tenebrio iooííoo), kovařík (Aggiotes spec.),

Conoderus spec., cOroust obecný (MelooontOn о11^1^<^пП^1^с^) , cOroustik letní (AnmPOmlnlon sool sitinHs) , Ccoselytin aealnndicn;

a řádu tannokřídlýcO (Η^^ιιο^<^]^1^€ϊ1)^) , tapříklnd

Ořebenule (Diprion spec.), pilnlkn (Уoplocrmpr spec.), m^i^venec (Lasius spec.),

Monomorium pharnonis, sršeň (Vespn spec.);

a řádu dvoukř-ídlýcO (Diiptea) , tapříklnd kom^r (Aedes spec.), motelis (AnnppOles spec.), komár (Culix spec.), octomH^ obecný (Drosoppóln mlannpglStl) , moucln (Muscn spec.), slunil.kn (Fattin spec.), bzučivkn obecná (CallipOpil liyt0ioceppola), bzučivkn (Luuiiin spec.),

Chryspmyir spec.,

Cuuerebrn spec., střeček (GalSrppPόlus spec.), ϋγρροΡοεο spec., bodalkn (St^o^moxys spc... strýček (Ooetrus spec.), středek (Hypoderma spec.), ovád (Tabanus spec.),

Tannia spec., muuhnice zahradní (Bibio hortulanus), bzunka ječná (OsscnnCla frit),

Phoobia spec., květilka řcpná (Pegomyia hyoscyami), vrtule obecná (Cecatitis caaPtata),

Dacus oleae, tiplice baJhennř. (Tipula palcdosa) ;

z řádu Siphonappera, nappíklad blecha morová (XenoopsUa cheoopss , blecha (Ceeaaopphllus spee.);

z řádu Arachnida, nappíklad ·

Scorpio maurus, snovačka (Latrodectus yaaianss;

z řádu roztočů (Accaina), nappíklad zákožka svrabová (Acarus š.ro , klíšřák (Argas spee.),

Ornithodoros spec., čyeeík kuří (D^irm^r^^yssus gaaiinae) , vlnovník rybízový (Eriophyes ribis),

Phhllocoptruta oleivora, klíš£ (Booohilus spee.), piják (Rhipicepitlcs spee.), piják (Amblyomma spee.),

Hyalonma spec., klíště (Ixodes spee.), * prašivka (Psoroptes spee.), strupovka (Chooioptes spee.),

Sarcoptes spec., ' roztočík (Tarsonemus spee.), sviluška rybízová (Bryobia praetiosa), sviluška (Panonychus spee.), sviluška (Tetranychus spee.).

Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emmuze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, mmlé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmc^tty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spprály apod., jakož ) na prostředky ve formě koncentrátu účinné látky pro rozppyl mlhou za studená nebo za tepla.

Tyto prostředky se připravují známým způsobem, nappíklad smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny n^c^c^^^ázeícím. se pod taakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emyUgáPorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěnovacích činidel.

V případě poiičití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat nappíklad také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přtciázejí v podstatě v úvahu: arom^á^^y, jako xylen, toluen nebo ^Су^)^)^^, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako cilorbeteeny, chloretillctl nebo yeCtileenCiooid, aliaatccké uhlovodíky, jako cyklohexan nebo harafinicCé uhlovodíky, tapPÍCltd ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykoi, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dioetУylsulffxid, jakož i voda. .

Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a atmooférického tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.

Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, ms^ttek, křída, křemen, attapulgit, mootmoróllonit nebo křemeMna, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemiičtá, oxid hlinitý a křeoičitany.

Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházeei v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné oatteiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepíoH-t a dolomit, jakož i synnetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického maateiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků.

Jako emulátory nebo/a zpěňovací činidla přicházej v úvahu neiftogetní a atiotické emu^g^^, jako poIioxyiehyl-enestery mastných kyselin, polyoxyethy^ne^ery mostných alkoholů, například alkylaryliflyilykofethery, alkylsulfftáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako disitriátfrl například lignin, sulfitové odpadní louhy a oeehyycceulosa.

Prostředky podle vynálezu obsahovat adheziva, jako karboxyInoehhlcetulfsu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, iolyvitylalkfhol a polyv vny !.lacetá t.

Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titatičitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarínová barviva, azobarviva a kovová ^а^сув^т^ barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, oonganu, boru, oiěi, kobaatu, molybdenu a zinku.

Kooneenráty obssahují obecně :i 0,1 a 9 5 % hodnno tníoi účinné látky, s výhodou pak

0,5 až 90 % Ут^по^^о! účinné látky.

Účinné látky podle vynálezu se moyou používat ve formě obchodních preparátů, jakož i v aplikačních formách připravených z těchto preparátů ve síe^:l s dalšími účinnými látkami, jako jsou insekticidy, návnady, sterilní prostředky, akaTici-dy, nemaaocidy, fungicidy, látky regulujcí růst nebo herbicidy.

K insekt^.^<LÍď^m náležejí například estery fosforečné kyseliny, k^^baO^tty, estery karboxylovýcl kysetit, chlorované uhlovodíky, fenyloočoviny, látky produkované mikroorganismy apod.

Účinné látky podle vynálezu se mohou dále používat ve formě preparátů obvyklých na trhu, jakož i v aplikačních formách připravených z těchto preparátů ve sOí^^l se sytergieky účinnými látkami.

Synergicky účinnými látkami jsou takové ·sloučeniny, které zvy^ií účinek účinných látek, aniž by přidávaná syn^:rgicky účinná látka musela být sama aktivní.

Obsah účinných látek v aplikačních formách připravovaných z preparátů obvyklých na trhu může kol.ísat v širokých οε^^. Kooneenraet účinné látky v aplikačních formách může činit od 0,000 000 1 až do 95 % Уmofntftníeh účinné látky, výhodně se však pohybuje mozi 0,0001 a 1 % ymoonostnío.

Aplikace se provádí obvyklým způsobem, který je přizpůsobeni aplikačním formám.

Při používání profi škůdcům v oblasti hygieny a proti skladištním škůdcům se účinné látky vyznaaují vynikajícím reziduálním účinkem na dřevě a hlíně, jakož i dobrou stabilitou na vápenných podkladech.

Účinné látky podle vynálezu jsou vhodné také k boji prooi ektoparasitům a endoparasitúm při držení zvěře a při pěstování dobytka, přččemž se potíráním škůdců mohou dosáhnout lepší výsledky, jako nappíklad vyšší dojivossi, zvýšené hmoonnosi, krásnější srsti zvířat, delší životnost:! atd.

Aplikace účinných látek podle vynálezu v těchto oblastech se provádí známým způsobem jako vněěší aplikací napžíklad ve formě koupplí k ponořování, z^ootPikt, nálevů (pour-on a spot-on) a pudrů, jakož i orální aplikací, nappíklad prostřednictvím krmivá nebo pitné vody ve formě nappíklad tablet, kappsí, nápojů a granulátů.

Výrobu sloučenin obecného vzorce I blíže objasn^í nááleddúící příklady provedení.

PPíklad 1

F

Cl (0,02 mol) 3,5-dictlor-4-(4-trlU0uormethoxyflnoxy)aaniinu v 60 ml se ^při t^lolzě ⁶0 °C ^při^dá 3,^{66 g} (^0,02 mol) ' 2,6-^dif^uuoebenio^yl^tookyan^áSměs se ^potom míc^ ¹ hodinu ^při te^otě ⁸⁰ °C. Po ^^K:ⁱizi^:^í na triolu

K roztoku 6,76 absolutn^ího toluenu tu v ¹⁰ ml toluenu. 20 °C se reafóní ^odukt od^ltruje a v^ysuší se.

Získá se 9 g (86,5 % Пю:11) l-(2,6-dif^гИп^у!)^-^, 5-dichlor-4-(4-rfiuororeethoxyfenoxy)fenyljmočoviny o tepJotě ^tání ¹⁹⁴ °C.

Příklad 2

Analogicky jako v přík!adu 1 se získá sloučenina vzorce:

сн₃ Cl

Získá se 5,1 g (89 % Пют11) 1-(2-brombeezzoyl-3~[3,5-diimthyly4-(3“chloo-4-triiluor^mothoxyienox^y ) feny!] moČ:ooin^y o tx^lotě ^tání ¹⁶⁷ °C.

Analogickým způsobem se vyrobí nááseduuící sloučeniny vzorce I

(I)

T a b u 1 ka 2
Příklad číslo R¹ R²	^r3	^r4	^r5	^r6	^r7	^r8	^r9	R¹⁰	X	Teplota tání (°C)

3

Cl

H

Cl

CL

H

0CF3

0

194

4

Cl

H

F

Cl

CL

H

OCF₃

0

193

5

Br

H

Cl

CL

H

SCF₃

0

199

6

Cl

H

Cl

CL

H

SCF3

0

198

7

F

H '

H

F

Cl

CL

H

SCF3

0

215

8

Cl

H

Cl

CL

H

SCF3

0

226

9

Cl

H

F

Cl

H

SCF3

0

226

10

F

H

F

Cl

CL

H

0CF₃

0

167

11

Cl

H

F

CL

Cl

CL

H

0CF3

0

154

12

Cl

H

CL

Cl

CL

H

0CF3

0

178

13

F

H

F

cl

Cl

CL

H

^OCF3

s

170

14

Br

H

cl

Cl

CL

H

OCF3

s

151

15

Cl

H

F

CL

Cl

CL

H

OCF3

s

182

16

^N02

H

CL

Cl

CL

H

°^CF3

0

202

17

sch₃

H

CL

Cl

CL

H

OCF3

0

181

18

H

Cl

H

CL

H

OCF3

0

232

19

Cl

H

ⁿ°₂

H

CL

Cl

CL

H

^OCF3

0

230

20

H

Cl

H

CL

Cl

CL

H

OCF3

0

128

21

Br

H

CL

Cl

CL

H

OCF3

0

171

22

CH3

H

CL

Cl

CL

H

0CF3

0

188

23

Cl

H

Cl

CL

Cl

CL

H

0CF3

0

203

24

CH₃

H

Cl

CL

H

^0CF3

0

206

25

Br

H

CL

H

^OCF3

0

200

26

Cl

H

Cl

CL

H

°CR

s

194

27

Cl

H

F

CL

H

OCF3

s

152

28

F

H

F

CL

H

^OCF'³

s

145

29

Cl

H

Cl

H

OCF3

s

154

30

F

H

F

H

0CF3

s

139

31

Cl

H

F

CL

H

0CF3

s

121

pokračování tabulky 2

Příklad Teplota tání

1

_2

„3

„4

„5

r>6

Ί

„8

9

10

.0 v

ClFlO

R

X

( C)

32

Cl

H

Cl

H

^0CF3

0

154

33

F

H

F

H

Cl

H

°CF₃

0

162

34

Br

H

Cl

H

OCF₃

0

167

35

Cl

H

Cl

H

Cl

H

^0CF3

s

156

36

Cl

H

F

H

Cl

H

°^CF3

s

148

37

Cl

H

Cl

H

Cl

H

°^CF3

0

151

38

F

H

F

Cl

H

Cl

H

OCF₃

0

156

39

Cl

я

H

и

Cl

H

Cl

H

^0CF3

s

143

40

Cl

H

p

•'-i

c:.

H

Cl

H

°CF₃

0

188

41

Cl

H

u

H

Cl

H

Cl

^0CF3

0

200

42

Cl

H

Cl

H

^SCF3

0

207

43

F ·

H

F

Cl

H

SCF₃

0

216

44

-

H

F

Cl

H

Cl

OCF₃

0

196

45

Cl

4

и

H

F

Cl

H

^SCF3

s

166

46

CH₃

H

я

H

Cl

H

^SCF3

0

207

*.47

Cl

H

F

Cl

H

Cl

^0CF3

s

161

48

Br

H

n

H

Cl

H

Cl

^0CF3

s

154

49

Br

á

H

Cl

H

^SCF3

0

204

50,

Br

H

Cl

H

Cl

°^CF3

0

180

51

^CH3

H

Cl

H

Cl

^0CF3

0

207

52

Cl

H

4

H

Cl

H

^SCF3

0

205

53

Cl

H

Cl

H

OCF₃

0

220

54

v.l

H

Cl

^CH3

H

Cl

^0CF3

0

191-192

55

Cl

H

CH₃

^CH3

H

Cl

^0CF3

0

174-175

e <

Cl

H

F

^CH3

H

Cl

OCF₃

0

172-173

-

F

H

F

CH₃

H

Cl

^0CF3

0

182-183

5Я

Cl

H

^CH3

Cl

H

OCF₃

0

200-206

59

C3

П

H

CH₃

^CH3

H

SCF₃

0

201

л

n

H

я

F

CH₃

^CH3

Cl

H

^0CF3

0

151

61

я

u

-

CřK □

CH₃

H

^SCF3

0

200

62

г

3

Cl

H

°GF₃

0

196

63

H

li

H

7

~ ^:3

CH₃

Cl

H

°^CF3

0

’ 149

64

Cl.

Í1

H

F

CH₃

Cl

H

°^CF3

s

155

65

H

F

CH₃

^CH3

Cl

H

^0CF3

s

133

Biologickou účinnost prostředků podle vynálezu ilustrují následující příklady. Příklad A .

Test na předivku polní (Plutella maccUipennis)

RozppuUtědlo: 15 dílů hmoonnslních dimethylfrrmcmidu emuUggáor: 1 díl hmoOnoflní clkylcrylpflyglykoletheru

K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl ^ο^^ΐη! účinné látky s uvedeným rnnostvím rozpouštědla a uvedeným опс^^Ю emougátoru a konccenrát se zředí vodou na požadovanou konccetraci.

Listy kapusty (Brassica oler^acea) se ošteří ponořením do přípravku účinné látky žádané koncentrace a obsadí se, pokud jsou listy ještě vlhké, housenkami předivky polní (plutella raacUipeenC^S .

Po požadované době se určí mortalita v procentech. Př^mm znamená 100 % stav, kdy byly usmrceny všechny housenky, zatímco 0 % znamená, že žádná zhousenekebyylauoInrecna.

Při tomto testu vykaazuí například při koncentraci 0,001 % ηίψ^^^ sloučeniny z příkladů provedení 1, 3, 4, 7, 10, 11, 12, 21, 22, 37, 38, 43, 44, 57, 58, 60, 61 a 63 po 7 dnech 100% ю^аИи.

Příklad B

Test na larvy komára

Pokusný hmyz: komár (Aedes aegypti) ve 2. larvárním stadiu rozpouštědlo: 99 dílů hmoOntstních acetonu emuuggáor: 1 díl ^τ^ο^η! clkylarylřflyglykulntCnru

K přípravě vhodného účinného . prostředku se rozpučí 2 díly hmuUncftní účinné látky v 1 000 objemových dílů rozpouštědla, které obsahuje shora uvedené οπο^^Ι emuugátoru. Takto získaný roztok se zředí vodou na požadované nižší koncentrace.

Vodné prostředky účinné látky požadované koncentrace se naplní do kádinky z plastické hmoty a poté se do každé kádinky přidá 20 larev komára ve 2. larválním stadiu. Larvy se denně krm.

Po 1, 8 a 21 dnech se určí го^эШс v procentech. Přitom znamená 100 % stav, kdy byly usmrceny všechny larvy popřípadě kukly. 0 % znamená, že vůbec žádná z larev nebyla usmrcena.

PPi tomto testu vykaazuí capříklaU při kunccnCraci 10 ppm například sloučeniny z příkladů provedení 38 až 63 po 21 dnech 100% го^эИ^.

Příklade

Test s paaazztujícími larvami bzučivky (Luuilia čupřina)

Rotppoštědlo: 35 dílů hmuUnt>f tních nthylnngУykoluюnuoonhy letheru nruUggSor: 33Z dílů hmotnostncch nucylnenulpulygУykonetneru

K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 30 dílů hInuUncttních přísněné účinné látky s uvedeným množství rozpouštědla, které obsahuje shora uvedený podíl emulgátoru a takto získaný koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.

Asi 20 larev bzučivky (Lucilia čupřina) se přenese do zkumavek, které obsahují asi cm³ koňské svaloviny. Na toto koňské maso bylo aplikováno asi 0,5 ml přípravku účinné látky. Po 24 hodinách se určí stupeň mortality v procentech. Přitom znamená 100 %, že byly usmrceny všechny larvy a 0 % znamená, že žádná z larev nebyla usmrcena (kontrola).

i

Při tomto testu vykazují například při koncentraci účinné látky 1 000 ppm například sloučeniny z příkladů provedení 1 a 4 100% mortalitu.

Příklad D

Test na svilušku snovací (Tetranychus urticae) - rezistentní kmen

Rozpouštědlo: 3 díly hmotnostní dimethylformamidu emulgátor: 1 díl hmotnostní alkylarylpolyglykoletheru

К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a uvedeným množstvím emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.

Rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris), silně napadané všemi vývojovými stadii svilušky snovací (Tetranychus urticae), se ošetří ponořením do přípravku účinné látky žádané koncentrace.

Po požadované době se určí mortalita v procentech. Přitom znamená 100 % stav, kdy byly usmrceny všechny svilušky, zatímco 0 % znamená stav, kdy žádná ze svilušek nebyla usmrcena.

Při tomto testu vykazují například při koncentraci 0,1 % sloučeniny z příkladů provedení 2, 33, 37, 38, 43, 47, 55, 56, 57, 58, 60, 61 a 63 po 10 dnech 98% mortalitu.

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1. Insekticidní a akaricidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu l-fenyl-3-benzoyl(thio)močovinu obecného vzorce I

R⁶

CO-NH -CX-NH—/Qn—o ——R^w

V r8 R® (I) v němž

X znamená atom síry nebo atom kyslíku, r! znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo zbytek ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a alkylthioskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,
2 4 3

R ^, R a R jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku nebo atom halogenu, ^r3 znamená atom vodíku, atom ta^genu neto aitroskupiau,

R^G a ^r7 jsou stejn^é neta různ^é a znamenal atom vo^j^íku^, atom ^hjlo^gnnu ne^bo azylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,

8 9

R° a Ro jsou stejné nebo různé a zn^meena! atom vodíku nebo atom halogenu a

R¹⁰ znamená ^halogenn^yltLhioskupinu s ¹ až ⁴ atom^y uhl^íku ne^bo ^logenalRox^^pinu s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 4 atomy halogenu, př-ieemž (1) jestliže X znamená kyslík a

R², R³, R⁴, R⁶, R⁸ a R⁹ zaamenají vodík a

R⁷ znamená vodík nebo halogen a (a) R¹ a R⁵ znameeají oba halogen nebo (b) R¹ zna^^n^á ^lo^u aitios^ku^piau netio azylovou skupinu s ¹ a^{ž 6} atom^yuhlíku a r3 znamená vodík, pak v těchto případech zbytek

R^{1 0} zaamea^á vžd^y haligeaa^jkylt^hiot^kupiau s ¹ a^{ž 4} atom^y uh^ku a př^emž (2) jestliže X znamená k^yslík nebo síru a

R⁶ zna^^n^á chlor a g

R znamť^ vodí^k ne^bo clilor a

R znamená vodík a

R¹⁰ znamená ^haligena^jkylt^hios^kupiau s ¹ a^{ž 4} atomy uhlí^ku netto ^halignaalkix^ysku^piau s 1 až 4 atomy uhlíku a

1 3 2 4 5 (a) R¹ a R³ znai^ená! halogen a ^{R , R} a ^R zn^menaí vodík netto

5 3 1 2 ⁴ (b) R a R znamennjí halogen a ^R , ^R a R znamenaí vodík nebo (c) R¹ a R⁴ znameeají halogen a ^{r2, r3} a R⁸ znamenaí vodík nebo (d) R² a R⁵ znamenaí halogen a ^{r1, r3} a ^R 0 znai^ena! vodík, pak v těchto případech zbytek

R7 znamená vždy vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.

2. Prootředek ppoie bodu 1, vyzznaující se tím, že jako účinnou složku obsahnje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž

X znamená kyslík nebo síru,

R¹ z^m^á vodík fluou chlo^ brom) nitooskupinu e^ⁿhJ^zlovou skupinu ethylovou skupinu, n-prop^ovou skupinu, ^^p^py^v^ skupinu, n-b^ylovou skupinu, isiSjtzloviu skupinu, sek.Sutyloviu skupinu, terč.buffovou skupinu, eenthZthiiskupinu, ethylthíoskupinu, a-pripylthiotkupiau, itipripylthiotkupinu, a-Sujylthioskupinu, itiSut^ylthioskjpiaj, tek.bujylthioskupiau nebo terí.Sjtzlthiotkupinu,

R^2, R^{4 a} R^{5 js}ou nebo rů.zn^é a znhmenají vodík chlor nebo ^brom^,

R znamená vodík, fluor, chlor, brom nebo nitroskupinu, a R⁷ jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu nebo terc.butylovou skupinu·,

8 9.

R a R jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu a znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluormethoxyskupinu, přičemž (1) jestliže X znamená kyslík a , R⁴ , R^, Κθ a znamenají vodík a

R⁷ znamená vodík, fluor, chlor nebo brom a

1 5 (a) R a R znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) R¹ znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo shora uvedené alkylovó zbytky a

R znamená vodík, pak v těchto případech zbytek rIQ znamená vždy trifluormethylthioskupinu a přičemž (2) jestliže X znamená kyslík nebo síru a r6 znamená chlor a

R znamená vodík nebo chlor a g

R znamená vodík a rIQ znamená trifluormethylthioskupinu леЬо trifluormethoxyskupinu a (a) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a

2 45

R , R a R znamenají vodík nebo (b) r5 a R^{2 3} znamenají fluor, chlor nebo brom a

124

R , R a R znamenají vodík nebo (c) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a * 2 35

R , R a R znamenají vodík nebo

2 5 (d) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a

R¹, R³ a R⁴ znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek

R⁷ znamená vždy vodík nebo shora uvedené alkylove skupiny.
3. Prostředek podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X znamená kyslík a ostatní substituenty mají významy uvedené v bodu 1 nebo 2.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž

X znamená kyslík,

R³ znamená vodík, fluor, chlor, brom, nitroskupinu, methylovou skupinu nebo methylthioskupinu,

2 4 5

R , R a R znamenají vodík, fluor, chlor nebo brom,

R³ znamená vodík, fluor, chlor nebo nitroskupinu,

R⁶ a R⁷ jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, chlor nebo methylovou skupinu,

8 9

R a R jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, fluor nebo chlor, a

R³⁹ znamená trifluormethylthioskupinu nebo . trifluormethoxyskupinu, přičemž (1) jestliže R², R³, R⁴, R⁶, R⁸ a R⁹ znamenají vodík a R⁷ znamená vodík nebo chlor a

(a) R³ a R⁵ znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) R³ znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo methylovou skupinu' a R“¹ znamená vodík, pak v těchto případech zbytek

R³⁹ znamená vždy trifluormethylthioskupinu a přičemž (2) jestliže R znamená chlor a g

R znamená vodík nebo chlor a

R znamená vodík a

R³⁹ znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluromethoxyskupinu a (a) r¹ a R³ znamenají fluor, chlor nebo/a brom a

2 45

R , R a R znamenají vodík nebo (b) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a

R³, R² a R⁴ znamenají vodík nebo (c) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a

2 35

R , R a R znamenají vodík nebo

2 5 (d) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a

R³, R³ a R⁴ znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek

R⁷ znamená vždy vodík nebo methylovou skupinu.
5. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že (II) v němž ^R6f Λ ^R°,

9 10

R a R mají významy uveěen^é v ^bo^ěj 1, uvádějí v reakci s benzoyl-iso(thio)kyanáty obecného vzorce III

-NCX (III) v němž

X_f R¹, R², ^{r0, r9} a ^r5 mmáí výonam^y uve^ěen^é v ^bo^ěj 1, popřípadě v příOomnooSi ředidla.