PL138494B1 - Pesticide and method of manufacture of novel substituted 1-phenyl-3-benzoyl-/thio/-ureas - Google Patents

Pesticide and method of manufacture of novel substituted 1-phenyl-3-benzoyl-/thio/-ureas Download PDF

Info

Publication number
PL138494B1
PL138494B1 PL1984246715A PL24671584A PL138494B1 PL 138494 B1 PL138494 B1 PL 138494B1 PL 1984246715 A PL1984246715 A PL 1984246715A PL 24671584 A PL24671584 A PL 24671584A PL 138494 B1 PL138494 B1 PL 138494B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydrogen
halogen
formula
chlorine
atoms
Prior art date
Application number
PL1984246715A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL246715A1 (en
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL246715A1 publication Critical patent/PL246715A1/en
Publication of PL138494B1 publication Critical patent/PL138494B1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy, zwlaszcza owadobójczy, roztoczolbójczy oraz spolsób wytwarzania nowych podstawionych 1-fe- nylio-3-benzoilo-/tio/-moczników.Wiadomo, ze pewne banezoilotiomoczniki maja wlasciwosci owadobójcze (nip. europejski opis pa¬ tentowy EP 0 057 888).Stwierdzono, ze nowe podstawione l-fenylo-3- -beinzoilo-ytio/Hmoczinilki o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, R1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe nitrowa, rodnik alkilowy lub grupe alkilotio, R2, R4 i R5 oznaczaja, atomy wodoru lub chlorowca i w tym zakresie zna¬ czen maja takie same lub rózne znaczenia, R3 ozna¬ cza atdm wodoru, aitom chlorowca lub grupe ni¬ trowa ,R6 ii R7 oznaczaja atomy wodoru, atomy chlorowców lub rodniki alkilowe i w podanym zaJkresie znaczen maja takie saime luib rózne zna¬ czenia, R8 ii R9 oznaczaja atomy wodoru lub ato¬ my chlorowców i w (podanym zakresie znaczen maja'takie isame lub rózne znaczenia-i R10 ozna¬ cza grupe chlorowcoalkilotio lub chlorowcoalkoksy- lowa, przy czym (1) gdy X oznacza atom tlenu i R2, R8, R4, fe6, R8 i R? oznaczaja atomy wodoru i R7 oznacza atom wodoru lub chlorowca i (a) R1 i R5 oznaczaja oba afbomy chlorowca lub (b) R1 oznacza atom chlorowca, grupe nitrowa lub rodnik alkilowy i R5 oznacza atom wodoru, w tych przypadkach R10 oznacza grupe chlorowcoalkilotio i przy czym (2) gdy X loznacza atom tlenu lub siar- 10 u 20 25 30 \ 2 ki i R6 oznacza altom chloru i R8 oznacza atom wodoru lub chloru i R9 oznacza atom wodoru i R10 oznacza grupe chlorowcoalkilotio lub chloro- wcoalkoksylowa i (a) R1 i R8 oznaczaja atomy chlorowca i R2, R4 i R5 oznaczaja atomy wodoru, lub (b) R5 i R8 oznaczaja atomy chlorowca i R1, R2 i R4 oznaczaja atoimy wodoru lub (c) R1 i R4 oznaczaja aitomy chlorowca ii R2, R8 i R5 oznaczaja afbomy wodoru lub (d) R2 i R5 oznaczaja atomy chlorowca i R1, R8 i R4 oznaczaja atomy wodoru w tych przypadkach R7 oznacza stale atom wodo¬ ru lub rodnik alkilowy, wykazuja silne dzialanie biologiczne, "zwlaszcza owadobójcze. Mozna je' za¬ tem istosowac w postaci srodków szkodnikobój- czych, zwlaszcza owadobójczych i roztoczobójczych.Ponadto stwierdzano, ze nowe, podstawione 1- -fenylo-3-benzoilo-/tio/-mocznJiki o wzorze 1 otrzy¬ muje sie przez reakcje (a) podstawionych anilin o wzorze 2, w którym R6, R7, R8, R9 i R10 maja wyzej podane znaczenia z Itdlo-izocyjaniianami ben¬ zoilu o wzorze 3, w którym X, R1, R2, R8, R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie w sro^ dowiisku rozcienczalnika, lub (b) przez reakcje izo- -/tio/'-cyjanianów fenylu o wzorze 4, w którym X, R6, R7, R8, R9 i R10 maja wyzej podane zna¬ czenie, z amidami kwasów benzoesowych, w którym R1, R2, R8, R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie wobec katalizatora i ewentualnie w srodowisku rozcienczalnika.Rodnile alkilowy istamowiacy znaczenia R1, R6 i 138 4943 R7 i nodiniiik alkilowy w grupie alkilotio R1 jest prostym lub rozgalezionym rodnikiem alkilowymi o 1—112 -atomach wegla, korzystnie 1—6, zwlaszcza 1—4 laltomach wegla. Przykladarni rodników alki¬ lowych i grup alkilotio sa: rodnik metylowy, ety¬ lowy, n-propylowy, i-propylowy, n-butylowy, i-bu- itylowy, IlHnzed.-butylowy, IIlHrzed.-butylowy, gru¬ pa metylotio, etylotio, n-propylotio, i-propylotio, n- -butylotio, i-bultylótio, Il-frzed.^butylotio i III-rzed.- -butylotio.Girupy chdorowcoalkilotio i chloiriowcoaltoksyIo¬ we sltanowiiace znaczenia R10 zawieraja, w czesciach alkilowych prosty lub rozgaleziony rodnik alkilo¬ wy o 1—6, korzystnie l1—4, zwlaszcza 1^2 ato- jnach wegla korzystnie 1—6, zwlaszcza 1—4 ato- my chlorowców, przy czym atomy chlorowca mo¬ ga byc taJkie same lub rózne i sa nimi v korzystnie a/tomy fluoru, chloru lub bromu, zwlaszcza fluoru.Przykladami itych grup sa: grupa itrójfluorome- tylotio ^hlorodwufluorometylotio, trójfluoroetylo^ tio, trójfluorometolksylowa, dwutfluorometoksylowa, czterofluoroetoksyIowa, chlorotrójfluoroetoksylowa i bromotrójfluórioetolkisylowa.Atom chlorowca, jesli nie podaino inaczej jes(t atomem fluoru, chloru, bromu i jodu, korzystnie fluoru, chloru i bromu.X oznacza korzystnie atom tlenu.Jak juz podano nowe zwiazki o wzorze 1 ze wzgledu na /ich wlasciwosci mozna stosowac w po¬ staci srodków szkodnikobójczych wykazujacych szczególnie doskonale dzialanie owadobójcze i roz- toczobójcze.Korzystne dzialanie maja zwlaszcza nowe zwia¬ zki o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki lub tlenu, R1 oznacza altom wodoru, chlorowca, grupe mitrowa lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub grupe alkilotdo o 1—6 atomach wegla, R2, R4 i R5 oznaczaja atomy wodoru lub chlorow¬ ca i w tyim zakresie znaczen maja itakie same rózne znaczenia, R3 oznacza altom wodoru, atom chlorowca lub grupe nitrowa, R6 i R7 oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca lub rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla i w tym zakresie znaczen maja takie same lub prózne znaczenia, R8 i R9 o- znaczaja atomy wodoru lub chlorowca i w tym zakresie znaczen maja takie same lub rózne zna¬ czenie i R10 oznacza grupe chlorowcoalkiloitio lub chlorowcoalkoksylowa o 1—4 atomach wegla i 1—4 atomach chlorowca, zwlaszcza oznacza grupe chlorodwufluoirometylotio, trójfluoroimetylotio, chlo- rodwufluorometolksylowa lub 'trójfluorometoksylo- wa, przy czyim (ii) w przypadku gdy X oznacza atom tlenu i R2, R8, R4' R6, R8 i R9 oznaczaja ato¬ my wodoru i R7 oznacza atom wodoru i chlorowca i (a) R1 i R5 oznaczaja atomy chlorowca lub (bj) R1 loznacza atom chlorowca grupe nitrowa lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla i R5 oznacza atom wodoru w tych przypadkach R10 stale oznacza gru¬ pe chlorowcoalkilotio o 1—4 atomach wegla i przy czyim (2) gdy X oznacza atom tlenu lub siarki i R6 oznacza aitom chloru i R8 oznacza atom wodo¬ ru lub chloru i R9 oznacza atom wodoru i R10 ozna¬ cza grupe chloCTowcoalkilotóio o 1—4 atomach we¬ gla lub grupe chlorowcoalkoksylowa o 1—4 atomach wegla i i(a) R1 i R3 oznaczaja atomy chlorowca i $494 4 R2, R4 i R5 oznaczaja aitomy wodoru lub (b) R5 d R3 oznaczaja atomy chlorowca i R1, R2 i R4 ozna¬ czaja atomy chlorowca lub (c) R1 i R4 oznaczaja atomy chlorowca i R2, R3 i R5 oznaczaja atomy 5 wodoru lub (d) R2 i R5 oznaczaja atomy chlorowca i R1, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru w tych przypadkach R7 oznacza stale atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla. Chlorowiec oznacza kazdorazowo atom fluoru, chloru, bromu io i/lub jodu, korzysitnie . atom fluoru, chloru i/lub bromu.Korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, R1 oznacza^ atom wodoru, fluoru, chloru, 'bromu, grupe nitrowa, rod- 15 nik metylowy, etylowy, n-propylowy, i-propylowy, n-butylowy, i-butylowy, Il-rzed.-butylowy, III- -rzed.-biutylowy, grupe metylotio, etylotio* n-pro¬ pylotio, i-propylotio, n-butylotio, i-butylotio, II- -rized.-butylotio lub Ill-irzed.-biultyilotio, R2, R4 i R5 ao oznaczaja atomy wodoru, fluoru, chloru lub bro¬ mu i w tym zakresie znaczen maja takie same lub rózne znaczenia, R3 oznacza atom-wodoru, fiu-' oru, chloru, bromu lub grupe nitrowa, R6 i R7 oznaczaja atomy wodoru, fluoru, chloru, bromu, 25 rodniki metylowe, etylowe, n-propylowe, i-propylo- we, n^butylowie, i-buitylowe, Il-rzed.-butylowe lub Ill-rzed.-butylowe i w tym zakresie znaczen mar ja takie isame lub rózne znaczenia, R8 i R9 ozna¬ czaja atomy wodoru, fluoru, chloru lub bromu i w 30 podanym zakresie znaczen maja takie same lub rózne znaczenia i R10 oznacza grupe itrójfluorome- tyloitio lub trójfluorometoksyIowa, przy czym (11) w przypadku gdy X oznacza atom tlenu i R2, R3, R4, R6, R8 i R9 oznaczaja atomy wodoru i R7 ozma- 35 cza atoim wodoru, fluoru, chloru lub bromu i (a) R1 i R5 oznaczaja oba atomy fluoru, chloru i/lub "*. bromu lub (b) R1 oznacza attom fluoru, chloru, bromu, grupe nitrowa lub wyzej podane rodniki alkilowe i R5 oznacza ato'm wodoru, w tych przy- 40 padkach R10 oznacza sitale grupe trójfluorometylo- tio i przy czym (2) gdy X oznacza atom tlenu lub isiairiki i R6 oznacza atom dhiloru i R8 oznacza atom wodoru lub chloru i R9 oznacza atom wodoru i R10 oznacza grupe trójfluorometylotio lub trójflu- 45 orometoksylowa i (a) R1 i R3 oznaczaja atomy fluoru, chloru lub bromu i R2, R4 i R5 oznaczaja atomy wodoru lub ,(b) R5 i R3 oznaczaja aitomy fluoru, chloru, lub bromu i R1, R2 i R4 oznaczaja atomy wodoru lub (c) R1 i R4 oznaczaja atomy 50 fluoru, chloru lub bromu i R2, R3 i R5 oznaczaja atomy wodoru lub (d() R2 i R5 oznaczaja atomy fluoru, chloru lub bromu i R1, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru, w tych przypadkach R7 oznacza stale atom woidoru lub wyzej poidane rodniki alki- 55 lowe. ". ¦' ¦ Szczególnie korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, R1 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, grupe nitrowa, rod¬ nik metylowy lub girupe metylotio, R2, R4 i R5 oo oznaczaja atomy wodoru, fluoru, dhloru lub bro¬ mu, R3 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub grupe nitrowa, R6 i R7 oznaczaja atomy wodoru, chloru lub rodniki metylowe i w tym zakresie znaczen maja takie same lufo rózne znaczenia, R8 65 i rs oznaczaja aitomy wodoru, fluoru lub chloru138 494 i w podanym zakresie (znaczen maja tafcie same lub rózne znaczenia i R10 oizinacza gru£)e trójfluoro- metyloitio lub itrójfluorometoksylowa, przy czym (1) gdy R2, R3, R4, R6, R8 i R9 ozinaczaja atomy wodo¬ ru i R7 oznacza atom wodoru lub chloru i (a) R1 i R5 oba oznaczaja atomy fluoru, chloru i/lub bro¬ mu lub (b) R1 oznacza atom fluoiru, chloru, bro¬ mu, grupe mitrowa lub rodnik metylowy i R9 ozna¬ cza atom wodoru, w tych przypadkach R10 ozna¬ cza grupe itlrójfluorometylotio i przy czym (2) gdy R6 oznacza atom chloru i R8 oznacza atom wodoru lufo chloru i R9 oznacza aitom wodoru i R10 ozna¬ cza grupe trójfluorometylotio lub trójfluorometo- ksylowa i (a) R1 i Rs oznaczaja atomy fluoru, chlo¬ ru i/lub bromu i R2, R4 i R5 oznaczaja atomy wo¬ doru lub (fo) R5 i R3 oznaczaja atomy fluoru, chlo¬ ru i/lub bromu i R1, R2 i R4 oznaczaja atomy woL doru lub ,(c|) R1 i R4 oznaczaja atomy fluoru, chloru i/lufo bromu i R2, RM R5 ozinaczaja atomy wodoru lub i(d) R2 i R5 oznaczaja atomy fluoru, chloru i/lufo bromu i R1, Rs i R4 oznaczaja altomy wodoru, w tych przypadkach R7 oznacza stale atom wodo¬ ru lub rodindik metylowy.W .przypadku stosowania w odmianie sposobu (a) 4-/2^ihloro-4-^ójfluorometo.ksyfenoksy/-3-me- tyloaniliny i izocyjanianu 2,6-dwufluorofoenzoilu ja¬ ko zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji przed¬ stawia schemat 1.W przypadku stosowania w odmianie sposobu (b) izocyjanianu 4-/2-chloro-4-trójfluorometoksyfe- ndksy/-4-metylofenylu i 2,6-dwufluorobenzaaiiidu jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji przed¬ stawia schemait2. / Przyklady zwiazków o wzorze 2 podaje sde w ta¬ blicy 1.Tablica 1 'cd.R» 1 H ~ Cl Cl H H Cl H H Cl Cl Cl Cl CH3 CHS CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH* Ta . zwiazki R7 2~~~~ li IH Cl Cl H H H n Cl P1 H a H Cl H H H Cl . ' Cl Cl CH3 CH3 CH3 b 1 i c a 1 o wzorze 2 RP - ~~Z ~^H !H !a Cl Cl H Cl H Cl P a Cl ki ra; 'Cl Cl .Cl H Cl H ci H R* - 4 H H H H Cl Cl H Cl H Cl Cl Cl H H H Cl Cl H Cl Cl H H Cl Ri° 5 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 10 15 25 30 35 40 45 50 55 60 65 1; CH3 H .Cl Cl H H Cl Cl H H Cl Cl Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2, CH3 H H Cl Cl v H H H H H Cl Cl H Cl H Cl H H H Cl Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 3 Cl H H H Cl Cl H Cl Cl H Cl H Cl Cl H H Cl H '¦ Cl Cl H Cl H Cl H Cl 4 Cl H H H H Cl Cl H 1 H Cl H Cl , Cl Cl H H H Cl Cl H Cl Cl H H Cl Cl 5 OCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF8_ SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 Podstawione aniiliny o wzorze 2, stosowane jako zwiazki wyjsciowe sa znane lub mozna je wy¬ tworzyc wedlug isposobów podanych w literaturze (opis patentowy RFN DOS 3 217 619, opis paten¬ towy REN I)EOS 3 217 020, cipis patentowy euro¬ pejski 0 057 588). Grupe aminowa mozna przeksztal¬ cic w znany sposób w grupe izocyjanianowa lufo izo-tioHizocyjanianowa, np*. przez reakcje z fosge- nem lub itiofosgenem, przy czym oitrzymuje sie odpowiednie izo-/tio/cyjaniiany fenylu o wzorze 4.Przykladami zwiazków o wzorze 4 sa odpowied¬ nie izocyjaniany, lub izo-tio-cyjaniany podstawio¬ nych anilin o wzorze 2 podanych w tablicy 1.Przykladami zwiazków o wzorze 3 sa: izocyjaniany wzglednie izatiocyjaniany 2-fluoro-, 2-chloro-, 2-bromo-, 2nnitro-, 2-imetylo^, 2-metylo- tio-, 2,6-dwufluoro-, 2,6Hdwuchiloro-, J2Ktfiloro-6-flu- oro-, 2Hchloro-4Hnitro-, 3,4-dwufluoro-, 3,4-diwuchlo- ro-, 3,3,6-trójchloro-, 4-fluoro-, 4-chloro-, 4-bromo-, i 4-nitro-benzoilu.Zwiazki" o wzorze 3 sa znane.Przykladami zwiazków o wzorze 5 sa amidy kwasów 2-fluoiro^, 2-chloro-, 2-br'omo-, 2-lnitro, 2- -metylo-, 2-metylotio-, 2,6-dwufluoro-, 2,6-dwuchlo- ro-, 2-chloro-6-fenylo-, 2-chloro-4-nitiro-, 3,4-dwu- - fluoro-, 3,4-dwuchloro-, 2,3,6-trójcihloro-, 4-fluoro-, 4-chloro-, 4-bromo, i 4nnitrobenzoesówyclh.Zwiazlki o wzorze 5 sa znane,.Jako rozcienczalnaJki mozna stosowac praktycz¬ nie wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne.Zwlaszcza mozna stosowac weglowodory alifatycz¬ ne ii aromatyczne, ewentualnie chlorowane takie jak pentan, heksan, hepitan, cykloheksan, eter na¬ ftowy, foenzyna, ligroina, benzen, toluen,* ksylen,7 133 4d4 $ chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform, czte¬ rochlorek wegla, chlorobenzem i o-dwuchloroben- zen, etery takie jak eter etylowy i butylowy, eter dwumetylowy glikolu i eter dwumetylowy dwugli- kolu, czterowodorofuran i 'd/idksan, ketony, takie jak aceton, keton metylowe-etylowy, cmetylowo-izo¬ propylowy i metylowo-izobutylowy, estry takie ja(k 'octan metylu i octan etylu, nitryle, Itakie jak ace- toiniitryl, propionitryl, amiidy takie jak np. dwu- metyloaoetamid i N^metylopirolidon oraz sulfon czterometylenowy.W postepowaniu (b) mozna sitoisowac jako kata¬ lizatory korzystnie aminy 'trzeciorzedowe, takie jak trójetyloamina i. l,4-dwuaizaihicykloi[2.2.2;hoktan oraz organiczne zwiazki cyny takie jak njp. dwulaury- ndan dwubutylocyny.Reakcje prowadzi sie w szerokim przedziale tem¬ peratur. Na ogól postepowanie (a) prowadzi sie w temperaturze 20—180°C, korzystnie 40—120°C, a postepowanie (b) prowadzi isie w temperaturze 20— 200°C, korzystnie 60—190°C. Postepowania (a) i (b) prowadzi ,sie na ogól pod cisnieniem normal¬ nym.Przy przeprowadzaniu odmian sposobu stosuje siie zwiazki wyjsciowe zwykle w stosunkach rów¬ nowaznych molowo. Nadmiar jednego lub drugie¬ go reagentu nie daje istotnych korzysci. ^ Obróbke produktów ireakcji prowadzi sie w zna¬ ny sposób, na przyklad odsaczenie wytraconych produltótów lub wylugowywanie niepotrzebnych pro¬ duktów ubocznych z .mieszaniny reakcyjnej. Do ich charakterystyki sluzy temperatura topnienia.Substancje clzyrme O' wzorze 1 sa dobrze tole¬ rowane przez rosliny i sa nieznacznie toksyczne dla stalocieplnyc!h, a zatem mozna je uzyc do zwal¬ czania (Szkodników zwierzecych, zwlaszcza owadów i pajeczaków wystepujacych w rolnictwie, lesnic¬ twie, p-rzecnówalnictwie i ochronie materialów oraz w dziedzinie higieny. Dzialaja one -na gatunki za¬ równo podatne jak i uodpornione, oraiz na wszy¬ stkie Jud nielktóre stadia rozwojowe. Do tych szko¬ dników naleza: Z rzedli Isopoda fip. Gniiscus aSellus,, Armadilli- dium vulgare, Porcellio scaber.Z rzedu Diplofpoda np. Blaniulus gwttulatus.Z rzedu Chilopoda op. Gieophilus caripophagus, Scu- tiigera sjpec.Z irzedu Symphyla np. Scutigerella immacularta,' Z rzedu Thysaiiura np. Lepisma saccharina.Z rzedu Collembola np. Onychiurus armaltUBu Z rzedu Orthoptera np. Blatta oraentalis, Peripla- neta amerioana, Leucophaea maderae, Blattella ger- manica, Acheta domesiticus, Gryllótalpa spp., Lo- custa ^migrotoria migraitorioides, Melanoplus dif- ferentialis, Schiisitocerca gregaria.Z rze^du Dermaptera np. Forficula auricularia.Z rzedu Isolptera np. Reticulitermes spip.Z rzedu Anoplura np. Phylloxera. vas!tatr,ix, Pem- phdgiis spp., Pediiculiis hulmanus corporiis, Haema- topinus 6|pp., Linoginathus spp.Z rzedu Mallophaga np. Trichodectes spp., Damali- nea spp.Z rzedu_Thysainolptera n|p. Hercinothriips femoralis, Thnips itabaci.Z rzedu Heteroptera ie. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixuls,' TrLatoma spp.Z rzedu Homoptera mp. Aleurodes brassieae, Be- 5 misia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis go- sisypii, Brevicoryne brassieae, Cryptomyzus ribis, Doralis. fabae, Doralis pomi, Eriosoma lianigerum, Hyalojpterus arundiniis, Macrosiphuim avenae, My- zus. spp., Phorodon humuli, Rhopaiosiphum padi, io Emjpoasca spp., Euscelis bilóbatus, Nephotettix cinc- tiiceps, Lecanium oorni, Saiisisetia oleae, Daodelphax striatel^tts, Ndlaparvata lugens, Aonidiella aurantM,, Aispidiotus hederae, Fseudococeus spp. Psylla spp.Z irzedu Leipidioptera np. Pectiinophora gossypiella, !5 . Buipaluis piniarius, Cheimatobia brurnata, Dithocol- lettis blancardella, Hyponomeuta' padella, Plutella maculipenniiis, Malacosoma neustriia, Euftwoatis chry- sorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citriella, Agrotiis spp., Emfioa spp., 20 Feltia ispp., Eariais insulana, Heliothis spp,, Laphy- gma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenta litura, Spodoptera spp., Tricnoplusia ni, Carpocapsa piomionella, Pieris isipp., Chilo spp., Py- rausta nibulalis, Ephestia kuehmiella, Galleria mel- 25 lorteMa, Tineola rbisselliella, Timea pellionella,, Hof- mannophila pseudosxxretslla, Cacoecia .podana, Ca¬ pua reticulana, Choristaneura fumdferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tor/trix virida- na. 30 z rzedu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhizo- pertha dominica, Bruchidius obteotus, Acanthosce- lideis obtectus, Hylotrupeis bajulus, Agela*st!ica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon ooohleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chryisoceplhala, Epilach- 35 na varivesitiis, Atomaria spp., Oryzaephilus suri- ^ manensiis, Anthonomus spp., Sitophilus (spp., Otior- rhynchus sulcatus, Ooism-opolites sordidus, Ceuthor- rhynchus assiimulis, Hypera poistica, Darmesites spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., 40 Lyctus spp.-, Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeuculs, Giibbium psylloides, Tribolium spp., Te- nebrio rnolLtor, Agrotes spp., Conoderus .spp., Me- lolontha melolontha, Amfphimallon solstitialis, Co- stelytra zealandioa. -45 z rzedu Gymenoptera np. Dipriooi spp., Hoplocam- pa spp., Lasius ispp., Monomórium pharaonis, Ve- spa spp.Z rzedu Diptera np. Aedes spp., Anopheles, spp., Culex ispp., Drosophila imelanogaster, Musca spp., 50 Fannia spp., Calliphora erythroceplhala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cutereibra spp., Gaistrophilus ispp., Hyppobósca spp., StomoxyiS ispp., Oestrus ispp., Hy- poderma spp., Tabanus spp., Tanlnia spp., Bibio hortulantis, Oscinella frkst, Pihorbia spp., Pegomyda 55 hyoscyaini, Ceratitis oapitata, Daous oleae, Tipula paludosa.Z rzedu Siphonapitera np. Xenopsylla cheopis, Ce- rartophyilus. spp.Z rzedu Arachmida np. Scorpio maurus, Latrbdec- oo tus mactans. ^ Z rzedu Acarina np. Aoarus siro, Argas spp., Órni- thodoros spp., Dermanyssus gallijnae, Eriophyeis ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus :Spp., Rhipicepha- luis spp., Ambloymma spp., -Hyalomima spp., Ixo- 65 des spp.; Psoroptes »spp., Ohorioptes ispp., Saifctdiptes9 139 494 10 spp., Tarsoneimus spp., 'Bryobia praetiosa, Panomy- chus spp., Tetranychus spp. / Substancje czynne mozna przeprowadzic w po¬ stac znanych preparatów itakicl} jak roztwory, e- mulsje, zawiesiny, proszki, pianki, pasty, granula¬ ty, aerozele, stosowac do impregnowania substan¬ cji naturalnych i syntetycznych, w mikrokapsul- kach w substancjach polimerycznych, otoczkach na¬ sion, nastepnie w preparatach z ladunkiem pal¬ nym takim jak ladunki, swiece ,itp. dymne oraz prepairaltach ido opryskiwania mglawicowego ULV.Preparaty otrzymuje sie w znany sposób np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedza!- nikaimi to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplo- nymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nosni¬ kami, ewentualnie stosujac substancje powierz¬ chniowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dysper- gatory i/lub srodki pianotwórcze.W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stasowac np. rozpuszczalniki organi¬ czne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako cielkle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. kisylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aroma¬ tyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, ta¬ kie jak chlorofoenzeny, chloroetylany, lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cy¬ kloheksan, lub parafiny mp. frakcje tropy naftowej," alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich eitery i estry, ketony, takie jak, aceton, metylo- etyloketon, metyloizofcutyloketon lub cykkttieksa- non, rozpuszczalniki o duzej polannosci^ taikie jak dwumetyloforonaimid ii sulfotlenek dwumetylowy oraz wode. Jako skrojplooe gazowe rozcienczalni¬ ki lub nosniki stosuje sie ciecze, które w normal¬ nej temperaturze i 'normalnym cisnieniem sa ga¬ zami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak'chloro- wooweglowodory a ponadto butan, propan, aizoit i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie - naturalne maczki mineralne takie jak kaoliny, tlen¬ ki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, niontimorylo- nit lub diatomit i syntetyczne maczki nieorgani¬ czne, takie jak wysokódyspersyjny kwas krzemo¬ wy, tienek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frakcjonowane naturalne mineraly takie jalk kalcyt* marmur, sepdoliit, dolomit, oraz syntety¬ czne granulaty z maczek /niieoirigianiczinych i orga¬ nicznych oraz granulaty jz materialu organicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha kokosowego, kolib kukurydzy i lodyg tyltonolu.Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwóroze i anionowe takie jak estry politlenku etylenu i kwaisów tlu¬ szczowych, etery politlemku etylenu ii alkoholi tlu¬ szczowych, np. etery alkilo-arylopoliglikolowe, al- kilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jaiko dyspergatory stosu¬ je sie ligninowe lugi posiarczynowe i metylocelu- loze.Preparaty moga zawierac srodki .przyczepne ta¬ kie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne sproszkowane i ziarniste lub w po¬ staci lateksów takie jalk guma arabska, alkohol po: liwinylowy i polioctan winylu.Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nie¬ organiczne np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit pruski i barwniki organiczne, np. barwniki aliza- rynowe, azowe i meiteloftalocyjaininowe i substan- 5 cje sladowe takie jak isole zelaza, manganu, boiru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cyniku.Preparaty zawieraja przewaznie 0,1—95l°/a, ko¬ rzystnie 0,5—90% wagowych substancji czynnych.Preparaty fabryczne substancji czynnych oraz io przygotowane z nich preparaty robocze moga za¬ wierac domieszki innych substancji czynnych ta¬ kich jak insektycydy, substancje przynecajace, ste¬ rylizujace, akarycydy, nematocydy, fungicydy, sub¬ stancje regulujace wzrost roslin oraz herbicydy. 15 Do insektycydów naleza na przyklad estry kwa¬ sów fosforowych, karbaminiany, weglowodory chlo¬ rowane, fenylomocznilki, substancje wytworzone przez mikroorganizmy itp.Preparaty fabryczne oraz przygotowane z nim 20 preparaty robocze moga zawierac domieszki sy- nergetyków. Sa to zwiazlki zwiekszajace aktyw¬ nosc substancji czynnych, przy czym same nie musza byc aktywne.Zawartosc substancji czynnych w preparatach 25 roboczych przygotowanych z preparatów fabrycz¬ nych moze byc bardzo rózna. Stezenie substancji czynnych w prepaartach roboczych wynosi 0,0000001 — 95*/o, korzystnie 0,0001 — IP/o wago¬ wych. 30 Sposób stosowania zalezy od postaci preparatu roboczego.Substancje czynne sitosowane w higienie i prze¬ chowalnictwie wykazuja doskonale dzialanie slado¬ we na drewnie i glinie oraz dobra odpornosc na alkalia na podlozach wapiennych.Substancje czynne o wzorze 1 nadaja sie do zwalczania ekto- i endoipasozytów zwierzat i by¬ dla hodowlanego, przy czym zwalczanie . szkodni¬ ków daje lepsze wyniki hodowlane, np. wyzsza wydajnosc mleka, wieksza wage, efektywniejsza skóre zwierzeca, dluzsza zywotnosc itp.Stosowanie substancji czynnych odbywa sie w znany sposób zewnetrznie na przyklad przez zami- . rzanie, opryskiwanie, polewanie i pudrowanie lub wewnetrznie per os na przyklad razem z pasza, woda pitna w postaci np. tabletek, kapsulek, na¬ pojów i granulatów.Sposób wytwarzania .zwiazków o wzorze 1 obja- 50 sniaja nizej podane przyklady wytwarzania.Przyklad I. (postepowanie a). Do roztworu 6,76 g (0,02 mola) 3,5-dwuohloro-4/4-trójfluorome- toksyfenoksyZ-ianiliny w 60 ml suchego toluenu wprowadza sie w temperaturze 60°C 3,66 g (0,2 mio- 55 la) (izocyjanianu 2,6-dwufluoroibenzoilu w 10 ml toluenu. Nastepnie .mieszanine imiesza sie przez 1 godzine w itemepiralturze 80°C. Po ochlodzeniu do temperatury 20°C odsacza sie i isuszy.Otrzymuje sie 9 g i(86,5°/ft wydajnosci teoretycz¬ em nej) l-/2,6-idwufluorobenzoilo/-3-l[3,5-dwuc(hloro-4-/4- -trójfluorometoiksyfenoksy/-fenylo]^mocanika, wzór 6, o temperaturze topnienia 194°C.Przyklad II (postepowanie bl). Do roztworu 3,32 g (0,01 mola) 3,5-dwumetylo-4-/3-chloro-4-trój- 65 fluorometoksyZ-aniliny w 50 ml suchego toluenu11 138 494 12 wprowadza sie w temperaturze 60°C 2,42 g (0,01 onola) izotiocyjanianu 2-bromobeinzoilu w 10 ml toluenu. Nastepnie mieszanine miesza sie 30 mi- out w temperaturze 80°C, .po czym zateza sie do objetosci okolo 20°C. Osad odsacza sie i suiszy.Otrzymuje sie 5,1 g <89P/o wydajnosci teoretycz¬ nej) l-/2-bromobenzoiilo/-3-![3,5-,dwumetyk)-4-/3-c;hlo- ro-4-trójfluoroimetoiksyfenoksy/-fenylo]Hmiocznika, wzór 7 o temperaturze topnienia iH67°C.Wedlug przykladu 1 lub II wzglednie postepo¬ wania (a) lub (b) otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 zestawione w tabeli 2.Przyklad nr i ni IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII . XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX XXX XXXI XXXII XXXIII XXXIV XXXV XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII XLIII xljv XLV XLVI XLVII XLVIII XLIX L LI LII LIII R1 b" Cl Cl B,r Cl F Cl Cl F Cl Cl F Br Cl N02 SCH3 H Cl H Bo: CH3 Cl CH3 Br Cl Cl F Cl F Cl Cl F Br Cl Cl Cl F Cl Cl Cl Cl F F Cl CH3 Cl Br Br Br CH3 ci Cl R* !T~ H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H &«.¦ 4~~ H H H H H H H H H H H H H H H Cl N02 Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R4 5^ H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H * H H H H H H H H Ta ,R5 ~eP H F H H F Cl F F- F H F H F H H H H .H H H Cl H H Cl F F Cl F F H F H Cl F H F Cl Cl H H F F F H F H H H H Cl Cl blica 2 R6 7 Cl Cl Cl Cl Cl Cl pi Cl Cl Cl Cl Cl Cl er Cl ci Cl Cl ci Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H Cl H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl R7 8 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl , Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H Cl Cl Cl- Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl R8 9 H H H H H H H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl^ Cl Cl Cl H H H H .H ' H H H 4 ci Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H Cl Cl H Cl Cl H H Cl H H Cl Cl R» 10 H H H H H, H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl H H Cl H H Cl Cl H a Cl H H R!° Tl OCF3 OCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCFj OCF3 OCFa OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 ' OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 SCF3 SCF3 OCF3 lSCF3 SCF3 OCF3 OCF3 SCF3 OCF3 OCF3 SCF3 OCF3 X ~^L2 O O 0 0 0 0 0 0 0 0 s s s 0 0 0 0 0 0 0 o~ 0 0 s s s s s s 0 0 0 s s 0 0 s 0 0 0 0 0 s 0 s s 0 0 0 0 0 T.t °c " 13 194 1|93 199 198 .215 226 226 167 1.54 ' 178 170 202 181 232 230 171 188 151 128 182 203 206 200 194 152 145 1154 139 121 154 1612 167 156 1148 151 156 143; 188 200 207 2ltf 196 166 207 161 154 204 180 207 205 22013 :1 LIV LV LVI LVII XVIII LJX LX LXI LXII LXIII LXIV LXV 2 Cl Cl Cl F Cl Cl Cl F F F Cl F 3 H H H H H H H H F H H H 4 H H H H H H H H F H H H 5 H H H H H H H H F H H H 6 Cl H F F H H F F F F F F Skutecznosc biologiczna zwiazków o wzorze" 1 po¬ twierdzaja nizej podane przyklady stosowania.Przyklad LXVI. Test z Plutella Rozpuszczalnik, 15 czesci wagowych dwumetylo- fommiasmiidu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolpwego W eelu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana .iloscia emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie. woda do potrzebnego stezenia.Liscie kapusty (Brassica oleracea) traktuje sie przez zanurzenie do preparatu substancji czynnej o zadanym stezeniu substancji czynnej i dopóki liscie sa wilgotne obsadza sie gasienicami tantni- sia krzyzowiaczka (Plutella maculipenrais).Po okreslonym czasie ustala sie smiertelnosc w °/a. Przy czyim 100% oznacza, ze wszystkie gasie¬ nice sa martwe, a OP/o to zadna.gasienica nie zo¬ stala zabita.Z testu wynika, ze np. w stezeniu 0,001f/o zwia¬ zki z przykladów wytwarzania I, III, -IV, VII, X XI, XII, XXI, XXII, XXXVI, XXXVIII, XLIII, XLIV, LVII, LVIII, LX, LXI i LXIII powoduja po 7 dniach smiertelnosc wynoszaca lOOP/o.Przyklad LXIII., Test z larwami komarów Testowane swieca: Aedes aegypti (2 stadium lar¬ walne) Rozpuszczalnik: 99 czesci wagowych acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru aMloarylopoli- glikolowego W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej w 1000 czesciach objetoscio¬ wych rozpuszczalniilka zawierajacego emulgator w podanejilosci. ^ Tak otrzymany roztwór (rozciencza isie woda do mniejszego, potrzebnego stezenia.Naczynka z tworzywa sztucznego wypelnia sie preparatem substancji czynnej o zadanym steze¬ niu i do kazdego naczynka wprowadza 20 larw komara (2 stadium larwalne). Larwom podaje sie codziennie pozywienie.Po 1, 8 i 21 dniach uistala sie smiertelnosc "w °/o przy czym lOOtyo oznacza ze wszystkie larwy 494 U Tablica 2 c,d. 7 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl CH3 CH3.CH3 8 CH3 CH3 €H3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 9 Cl H H H Cl H Cl H Cl Cl Cl Cl 10 Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H 11 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 SCF3 OCF3 SCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 12 O O . O o o o o o o o s s 13 191—192 174—175 172—173 182—183 200—206 201 151 200 196 149 155 133 20 wzglednie sa martwe, O^/o oznacza ze zadna larwa nie zostala zabita.Z tego testu wynika np. zwiazek z przykla¬ dów wytwarzania XXXVIII i LXIII w stezeniu 1.0"4 powoduje po 21 dniach 100°/o-owa smiertel- 25' nosc.Przyklad LXVIII. Test z pasozytujacymi lar¬ wami imuchy (Lucilia cuprina) Rozpuszczalnik: 35 czesci wagowych eteru mono- etylowego glikolu etylenowego 30 Emulgator: 35 czesci wagowych eteru nonylofe- nolopoliglilkolowego W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 30 czesci wagowych od¬ nosnej substancji czynnej z podana iloscia roz- 35 puszczalmiika zawierajacego wyzej podana ilosc e- mulgatora, po czyim otrzymany koncentrat rozcien¬ cza sie woda do zadanego stezenia.Okolo 20 larw muchy (Lucilia cuprina) wpro¬ wadza sie do probówki zawierajacej okolo 2 cm8 40 miesa konskiego. Na (to mieso wprowadza sie 0,5 ml preparatu substancji czynnej. Po 24 godzi¬ nach uistala sie smietrtelniasc w %. Przy czym lOOtyo oznacza ze wszystkie larwy sa martwe, a 0% i((próba kontrolna) ze zadna larwa nie zostala 45 zabita.W próbie np. przy stezeniu substancji czynnej 1000 ppm zwiazki z przykladów wytwarzania I i IV powodowaly lOOP/o-owa smiertelnosc.Przyklad LXIX. Test z Tetramychus (odpor- 50 ny) Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwuimetyloforma- midu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru allkiloarylopoli- glikolowego 55 W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do potrzebnego stezenia. w Pedy fasoli i(Pihaseolus vulgarisi) sitoiie porazone wszystkimi sltadiami rozwojowymi przedziorka chmielowca (Tetramychus urticae) traktuje sie przez zanurzenie do preparatu substancji czynnej o za¬ danym stezeniu. 05 Po okreslonym czasie ustala sie smiertelnosc w13S 494 15 16 °/*, .pnzy czym-lOOityo oznacza ze wszystkie pajecza¬ ki sa (martwe, a 0D/« ze zaden pajeczak nie zostal zabity.Z tego testu wynika, ze np. w stezeniu 0,10 zwiazki z przykladów wytwarzania II, XXXIII, XXXVII, XXXVIII, XLIII, XLVII, LV„ LVI, LVII, LVIII, LX, LXI i^ L3tlII po 10 dniach powoduje smiertelnosc w 98"%.' Zastrzezenia patentowe 1. srodek iszkodmikobójczy zawierajacy substan¬ cje czynna, znane nosniki i/lub zwiazki powierz¬ chniowo ozyone i/lub znane substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawie¬ ra co najmniej jeden podstawiony l-fenylo-3- -benzoilo-/tio/-mocznik o wzorze 1, w którym X oznacza altom tlenu lub .siarki, R1 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe nitrowa, rodnik alkilo¬ wy lub grupe alkilotio, R2, R4 i R5 ;sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupe ni¬ trowa, R6 ii R7 sa jednakowe lub rózne i ozina- ozlaja atomy wodoru, chlorowca lub rodniki alkilowe, R8 i R9 isa jednakowe lub; rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru lub chlorowca, a R18 oznacza girupe chloroweoaltoiloltio lub chlorowcoalkoksylo- wa, przy czyim i(lli) gdy X oznacza atom tlenu i R2, R3, R4, R6, R8 i R9 loiznaczaja atomy -wodoru, R7 ozlnacza atom wodoru lub chlorowca i (a) R1 i R5 oba oznaczaja atomy chlorowca lub (b) R1 oznacza atom chlorowca, grupe nitrowa lub rod¬ nik alkilowy, a R5 oznacza atom wodoru, w tych przypadkach R10 oznacza istale grupe chlorowcoal- kilotio i przy czym (2) gdy X oznacza aitom tlenu lub siarki, R8 oznacza atom chloru, R8 oznacza atom wodoru lub chloru, R9 ioznaicza afooni wodoru, R10 grupe chlorowcoalkilotio lub chlorowcoalkoksy- lowa i (a) R1 i R3 oznaczaja atoimy chlorowca a R2, R4, ii R5 oznaczaja atomy wodoru lub (b) R6 i R3 oznaczaja atomy chlorowca, a R1, R2 i R4 oznaczaja atoimy wodoru lub (c) R1 i R4 oznaczaja atomy chlorowca, a R2, R3 i R5 oznaczaja atomy wodoru lub (d) R2 li R5 oznaczaja atomy chlorowca, a R1, R3 i R4 oznaczaja atoimy wodoru, w tym przypadku R7 stale oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy. 2w Sposób wytywarzania podstawionych 1-fenylo- -3-benzoilow1tio/-miocznilków o wzorze 1, w którym 5 X oznacza atom tlenu lub siarki, R1 oznacza atom wodoru,, chlorowca, girupe nitrowa, rodnik alkilo¬ wy lub grupe alkilotio, R2, R4 d R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chloro¬ wca, R3 oznacza aJtom wodoru, chlorowca lub gru¬ lo pe nitrowa, R6 ii R7 sa jednakowe lub rózne i oz¬ naczaja atomy wodoru, chlorowca lub rodniki alki¬ lowe, R8 i R* sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, a R10 oznacza girupe chlorowcoalkilotio lub chlorowcoalkofksylowa, przy 15 czym (1) gdy X oznacza atom tlenu i R2, R3, R4, R8, R8 i R9 oznaczaja atoimy wodoru i R7 oznacza atom wodoru lub chlorowca i (a) R1 i R5 oba oznaczaja atomy chlorowca lub (b) R1 oznacza atom chlorowca, girupe nitrowa lub rodnik alkilo- 20 wy, a R5 oznacza atom wodoru, w tych przypad¬ kach R10 oznacza stale girupe cihlorowcoalkilotdo i przy czym (2) gdy X oznacza atom tlenu lub siar¬ ki i R6 oznacza atom chloru i R8 oznacza atom wodoru lub chloru i R9 oznacza atom wodoru i 25 Rio oznacza grupe chlorowcoalkilotio' lub chlorowoo- alkoksylowa i (a) R1 i R3 oznaczaja atomy chlo¬ rowca i R2, R4 i R6 oznaczaja atoimy wodoru lub (b) R5 i R3 oznaczaja atomy chlorowca i R1, R2 i R4 oznaczaja atomy wodoru, lub !(c) R1 i R4 oizna- 30 czaja atomy chlorowca i R2, R3 i R5 oznaczaja ato¬ my Wodoru lub (d) R2 i R5 oznaczaja atomy chlo¬ rowca i R1, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru, w tych przypadkach R7 oznacza stale atom wodoru lub rodnik alkilowy, znamienny tyim, ze (a) pod- 35 stawione aniliny o wzorze 2, w którym R6, R7, R8, R9 i R10 imaja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z izo-/tio/-cyjanianami benzoilu o wzo¬ rze 3„ w którym X, R1, R£, R3, R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie w srodowisku roz- *o cienczalnika, albo (b) podstawione lizo-yUio/Kiyjania- ny fenylu o wzorze 4, w którym X, R6, R7, R8, R9 i R10 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amidami kwasów benzoesowych o wzo¬ rze 5, w którym R1, R2, R3, R4 i R5 maja wyzej 45 podane znaczenie, ewentualnie wobec katalizato¬ ra i ewentualnie w srodowisku rozcienczalnika.138 494 R~(OVcO-NH-CX-N R^ Rb K^-o-CH10 R R8 R9 WZÓR 1 R R8 R9 WZÓR 2 ¦NCX WZÓR 3 . R7 R^r9 WZÓR 4 F <^-CO-NH-CO-NH R2 R1 w RJ-(OVCO-NH, R< NR5 WZÓR .CL ^0-(Q-OCf CL WZÓR 6 Br CH, €rC°-NH-CS-NH -^-O-^W CH, CL WZÓR 7138 494 F CH3 / / <^Jh-CQ-NCO + H2N-^0^°^Q^OCF3 CL CH- O)-C0-NH "CO-NH F CL SCHEMAT 4" CO-NH ' CH3 scn-^Q-ohQ-ocf3 CL CH3 (Q^co-nh-cs-nh^Qko^P-ocf3 CL SCHEMAT 2 DN-3, zam. 497/86 Cena 100 zl PL PLThe subject of the invention is a pesticide, especially an insecticide, an acaricide, and a method of producing new substituted 1-phenyl-3-benzoyl-thio) -ureas. It is known that some banezoylthioureas have insecticidal properties (e.g. European patent description EP 0 057 888) It has been found that the new substituted 1-phenyl-3-beinzoyl-ytio / Hmochinyls of the formula I wherein X is oxygen or sulfur, R1 is hydrogen, halogen, nitro, alkyl or alkylthio, R2, R4 and R5 are hydrogen or halogen and in this respect have the same or different meanings, R3 is hydrogen, halogen or nitrogen, R6 and R7 are hydrogen, halogen or alkyl radicals and in the scope given have the same or different meanings, R8 and R9 are hydrogen or halogen atoms and (within the given scope they have the same or different meanings - and R10 is haloalkylthio or ch). haloalkoxy, wherein (1) when X is oxygen and R2, R8, R4, fe6, R8 and R ' are hydrogen and R7 is hydrogen or halogen and (a) R1 and R5 are both halo or (b) R1 is halogen, nitro or alkyl and R5 is hydrogen, in these cases R10 is haloalkylthio and where where (2) when X 1 is oxygen or sulfur 20 25 and R6 is chlorine and R8 is hydrogen or chlorine and R9 is hydrogen and R10 is haloalkylthio or haloalkoxy and (a) R1 and R8 are halogen and R2, R4 and R5 are hydrogen, or (b) R5 and R8 are halogen and R1, R2 and R4 are hydrogen or (c) R1 and R4 are halogen and R2, R8 and R5 are hydrogen or (d) R2 and R5 are halogen and R1, R8 and R4 are hydrogen in these cases R7 is constantly hydrogen or an alkyl radical, they have a strong biological effect, "especially insecticide. It can then be used in the form of pesticides h, in particular insecticides and acaricides. In addition, it has been found that the new substituted 1-phenyl-3-benzoyl (thio) ureas of formula I are prepared by reacting (a) substituted anilines of formula II, wherein R6, R7, R8, R9 and R10 have the meanings given above with benzoyl-isocyanates of the formula III, where X, R1, R2, R8, R4 and R5 have the above meanings, optionally in the form of a diluent, or (b) ) by reaction of phenyl iso- (thio) -cyanates of formula IV, in which X, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined above, with amides of benzoic acids, in which R1, R2, R8, R4 and R5 are as defined above, optionally in the presence of a catalyst and optionally in a diluent environment. Alkyl radicals having the meanings R1, R6 and 138 4943 R7 and the alkyl nodine in the alkylthio group R1 is a straight or branched alkyl radical with 1 to 112 carbon atoms, preferably 1-6, especially 1-4 carbon laltoms. Examples of alkyl radicals and alkylthio groups are: methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, IIHnzed.-butyl, IIHN-butyl, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-bulltylthio, II-form, butylthio, and III-order-butylthio. branched alkyl radical with 1-6, preferably 1-4, especially 1-2, carbon atoms, preferably 1-6, in particular 1-4 halogen atoms, the halogen atoms being the same or different and they are preferably the a) volumes of fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine. Examples of these groups are: trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, trifluoroethylthio, trifluorometholxyl, di-fluoromethoxy, tetrafluoroethoxyethoxy, chlorotrhyl trifluoromethoxy and trifluoromethylthio. (t fluorine atom, chlorine u, bromine and iodine, preferably fluorine, chlorine and bromine. X is preferably an oxygen atom. As has already been mentioned, the new compounds of formula I can be used in the form of pesticides with particularly excellent insecticidal and antimicrobial properties due to their properties. The new compounds of formula I in particular, in which X is sulfur or oxygen, R1 is hydrogen, halogen, mitro or alkyl group with 1-6 carbon atoms or an alkyl group with 1-6 carbon atoms, have a particularly advantageous effect. R2, R4 and R5 are hydrogen or halogen atoms and in this respect have the same meanings, R3 is hydrogen, halogen or nitro, R6 and R7 are hydrogen or halogen or alkyl radicals with 1-6 carbon atoms and in this respect the meanings have the same or different meanings, R8 and R9 are hydrogen or halogen atoms and in this respect the meanings have the same or different meanings and R10 is haloalkylthio or halo. lkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-4 halogen atoms, in particular chlorodifluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluorometholxyl or trifluoromethoxy, whereby (ii) when X is oxygen and R2, R8, R4 'R6 , R8 and R9 are hydrogen and R7 is hydrogen and halogen and (a) R1 and R5 are halogen or (bj) R1 is halogen, nitro or alkyl group with 1-6 carbon atoms and R5 is hydrogen in these cases, R10 is continuously a haloalkylthio group of 1-4 carbon atoms and where (2) when X is oxygen or sulfur and R6 is chlorine and R8 is hydrogen or chlorine and R9 is hydrogen and R10 is a haloalkylthio group with 1 to 4 carbon atoms or a haloalkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, and (a) R 1 and R 3 are halogen atoms and R 2, R 4 and R 5 are hydrogen atoms or (b) R 5 and R 3 are halogen and R1, R2 and R4 are halogen or (c) R1 and R4 are halogen and R2, R3 and R5 are hydrogen or (d) R2 and R5 are halogen and R1, R3 and R4 are hydrogen in these cases R7 is constantly hydrogen or an alkyl radical of 1-6 carbon atoms. Halogen is each fluorine, chlorine, bromine and / or iodine atom, preferably. a fluorine, chlorine and / or bromine atom. The compounds of formula I are preferred, in which X is oxygen or sulfur, R1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, methyl, ethyl, and n -propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, N-butyl, tert-biutyl, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, and -butylthio, II-rized.-butylthio or III-irzed.-biultyylthio, R2, R4 and R5 ao represent hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, and in this respect have the same or different meanings, R3 is an atom- hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or nitro group, R6 and R7 denote hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-buityl atoms , R8 and R9 represent hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atoms and have the same or different meanings in this respect. meanings and R1 0 represents the ttrifluoromethylthio or trifluoromethoxy group, where (11) when X is oxygen and R2, R3, R4, R6, R8 and R9 are hydrogen and R7 removes hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atoms and (a) R1 and R5 are both fluorine, chlorine and / or "*". bromine or (b) R1 is fluoro, chloro, bromo, nitro or alkyl radicals above and R5 is hydrogen, in these cases R10 is sitale trifluoromethylthio and where (2) when X is oxygen or isiairiki and R6 is dhylorum and R8 is hydrogen or chlorine and R9 is hydrogen and R10 is trifluoromethylthio or trifluoromethoxy and (a) R1 and R3 are fluorine, chlorine or bromine and R2, R4 and R5 are hydrogen or, (b) R5 and R3 are fluorine, chlorine or bromine and R1, R2 and R4 are hydrogen or (c) R1 and R4 are fluorine, chlorine or bromine and R2, R3 and R5 are hydrogen or (d () R2 and R5 are fluorine, chlorine or bromine and R1, R3 and R4 are hydrogen, in which case R7 is constant voidor or the above-mentioned alkyl radicals. " ¦ Compounds of formula I are especially preferred in which X is oxygen, R1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, methyl or methylthio, R2, R4 and R5 are hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, R3 is hydrogen, fluorine, chlorine or nitro, R6 and R7 are hydrogen, chlorine or methyl radicals and in this respect they have the same or different meanings, R8 65 and rs mean hydrogen, fluorine or chlorine138,494 and in the given range (the same or different meanings and R10 of the coagulum are of significance) and trifluoromethylthio or trifluoromethoxy, wherein (1) when R2, R3, R4, R6, R8 and R9 are hydrogen and R7 is hydrogen or chlorine and (a) R1 and R5 are both fluorine, chlorine and / or bromine. mu or (b) R1 is fluoro, chloro, bromo, mitro or methyl and R9 is hydrogen, in which cases R10 is t1trifluoromethylthio and where (2) when R6 is chloro and R8 is hydrogen or chlorine and R9 is hydrogen and R10 is trifluorine. ethylthio or trifluoromethoxy and (a) R1 and Rs are fluorine, chlorine and / or bromine, and R2, R4 and R5 are hydrogen or (f) R5 and R3 are fluorine, chlorine and / or or bromine and R1, R2 and R4 are hydrofluoric atoms or, (c |) R1 and R4 are fluorine, chlorine and / orbromine atoms and R2, RM R5 are hydrogen atoms or and (d) R2 and R5 are fluorine atoms, chlorine and / or bromine, and R 1, R 5 and R 4 are hydrogen altoms, in these cases R 7 is constantly hydrogen or methyl rhodium. xyphenoxy (-3-methylaniline) and 2,6-difluorofluoromethoxy-isocyanate as starting compounds, the course of the reaction is shown in scheme 1. The course of the reaction is illustrated by schemait2. Examples of compounds of Formula 2 are given in Table 1. Table 1 'cont. R 1 H ~ Cl Cl H H Cl H H Cl Cl Cl Cl Cl CH3 CHS CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH * Ta. compounds R7 2 ~~~~ li IH Cl Cl H H H n Cl P1 H a H Cl H H H Cl. 'Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 b 1 and c a 1 of formula 2 RP - ~~ Z ~ ^ H! H! A Cl Cl H Cl H Cl P a Cl ki ra; 'Cl Cl. Cl H Cl H ci HR * - 4 HHHH Cl Cl H Cl H Cl Cl Cl HHH Cl Cl H Cl Cl HH Cl Ri ° 5 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 10 15 25 30 35 40 45 50 55 60 65 1; CH3 H. Cl Cl HH Cl Cl HH Cl Cl Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2, CH3 HH Cl Cl v HHHHH Cl Cl H Cl H Cl HHH Cl Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 3 Cl HHH Cl Cl H Cl Cl H Cl H Cl Cl HH Cl H '¦ Cl Cl H Cl H Cl H Cl 4 Cl HHHH Cl Cl H 1 H Cl H Cl, Cl Cl HHH Cl Cl H Cl Cl HH Cl Cl 5 OCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF8_ SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 SCF3 Substituted anilines of formula 2, used as starting compounds, are known or can be described in the literature and may be written DOS 3 217 619, REN Patent I) EOS 3 217 020, European Patent 0 057 588). The amino group can be converted into an isocyanate or iso-isothioHisocyanate group in a known manner, for example, by reactions with phosgene or thiophosgene, the corresponding phenyl iso- (thio) cyanates of formula 4 are obtained. in Table 1, examples of compounds of formula 3 are: isocyanates or isathiocyanates , 2,6Hdichiloro-, J2Ktfiloro-6-fluoro-, 2Hchloro-4Hnitro-, 3,4-difluoro-, 3,4-dihalo-, 3,3,6-trichloro-, 4-fluoro, 4-chloro, 4-bromo, and 4-nitro-benzoyl. Compounds "of formula III are known. Examples of compounds of formula 5 are the amides of 2-fluoro, 2-chloro, 2-br'omo-, 2-nitro, 2-methyl-, 2-methylthio-, 2,6-difluoro-, 2,6-dichloro-, 2-chloro-6-phenyl-, 2-chloro-4-nitiro-, 3 , 4-di-fluoro, 3,4-dichloro, 2,3,6-trichloro, 4-fluoro, 4-chloro, 4-bromo, and 4-nitrobenzoic compounds. Compounds of formula 5 are known. As a dilutable Jki can be used in practice all inert organic solvents. Especially aliphatic and aromatic and optionally chlorinated hydrocarbons can be used, such as pentane, hexane, hepitane, cyclohexane, naphtha ether, foensin, ligroin, benzene, toluene, xylene, 7 133 4d4 methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ethers such as diethyl and butyl ether, glycol dimethyl ether and dimethyl glycol ether, tetrahydrofuran and d-idxane, ketones such as acetone, ketone methyl ethyl, cmethyl iso-propyl and methyl isobutyl, esters such as (methyl acetate and ethyl acetate, nitriles, such as acetonitrile, propionitrile, amides such as, for example, dimethyl ethamide and N-methylpyrrolidone and sulfone) tetramethylene. In procedure (b), preferably tertiary amines such as triethylamine and 1,4-diasaihicyclo [2.2.2; hoctane and organic tin compounds such as e.g. dibutyltin diglaurate. The reactions are carried out over a wide range of temperatures. In general, procedure (a) is carried out at a temperature of 20-180 ° C, preferably 40-120 ° C, and procedure (b) is carried out at a temperature of 20-200 ° C, preferably 60-190 ° C. The procedures (a) and (b) are generally carried out under normal pressure. In carrying out variations of the process, the starting compounds are usually used in molar ratios. An excess of one or the other reagent does not offer any significant advantages. The treatment of the reaction products is carried out in a known manner, for example draining of the precipitated products or leaching unnecessary by-products from the reaction mixture. Their melting point is used to characterize them. The substances O 'formula 1 are well tolerated by plants and are slightly toxic to heat-heat, so they can be used to control (animal pests, especially insects and arachnids occurring in agriculture, In the field of forestry, forestry, material protection and hygiene, they act on both susceptible and resistant species and on some developmental stages of Judah. Gniiscus aSellus ,, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. From the Diplofpoda order, e.g. Blaniulus gwttulatus. From the Chilopoda order, op. Gieophilus caripophagus, Scutiigera sjpec. From the order of Collembola, for example Onychiurus armaltUBu From the order of Orthoptera, for example Blatta oraentalis, Periplatta amerioana, Leucophaea maderae, Blattella ger- manica, Acheta domesiticus, Gryllótalpa spp., Locusta Migrotoria migraitorioides, Melanoplus differentialis, Schiisitocerca gregaria. From the Dermaptera order eg Forficula auricularia. From the Isolptera order eg Reticulitermes spip. From the Anoplura order eg Phylloxera. vas! tatr, ix, Pem-phdgiis spp., Pediiculiis hulmanus corporiis, Haema-topinus 6 | pp., Linoginathus spp. from the order of Mallophaga e.g. Trichodectes spp., Damalenea spp. From the order_Thysainolptera n | p. Hercinothriips femoralis, Thnips itabaci. In the order Heteroptera ie. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixuls, 'TrLatoma spp. From the order of Homoptera mp. Aleurodes brassieae, Beissia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gisisypii, Brevicoryne brassieae, Cryptomyzus ribis, Doralis. fabae, Doralis pomi, Eriosoma lianigerum, Hyalojpterus arundiniis, Macrosiphuim avenae, Mizus. spp., Phorodon humuli, Rhopaiosiphum padi, io Emjpoasca spp., Euscelis bilóbatus, Nephotettix cinc- tiiceps, Lecanium oorni, Saiisisetia oleae, Daodelphax striatel ^ tts, Ndlaparvata lugens, Aonidoceispae, Apidylantus hepidiella, auriotocla. irzedi Leipidioptera e.g. Pectiinophora gossypiella,! 5. Buipaluis piniarius, Cheimatobia brurnata, Dithocollettis blancardella, Hyponomeuta 'padella, Plutella maculipenniiis, Malacosoma neustriia, Euftwoatis chry- sorrhoea, Lymantria spp., Bucatrix thurberiella, Phylloclapculis, Phylloclapculis, Phylloclapculis spp. insulana, Heliothis spp,, Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenta litura, Spodoptera spp., Tricnoplusia ni, Carpocapsa piomionella, Pieris isipp., Chilo spp., Pyrausta nibulalis, Ephestia kuehmiella, Galleria meleria meleria 25 lorteMa, Tineola rbisselliella, Timea pellionella, Hofmannophila pseudosxxretslla, Cacoecia .podana, Ca¬pua reticulana, Choristaneura fumdferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tor / trix viridina. 30 from the order of Coleoptera, e.g. Anobium punctatum, Rhizo-pertha dominica, Bruchidius obteotus, Acanthosce- lideis obtectus, Hylotrupeis bajulus, Agela * st! Ica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon ooohleariae, Epilis- cilica spodespry. , Atomaria spp., Oryzaephilus suri- ^ manensiis, Anthonomus spp., Sitophilus (spp., Otior- rhynchus sulcatus, Ooism-opolites sordidus, Ceuthor- rhynchus assiimulis, Hypera poistica, Darmesites spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Anthrenus spp. Attagenus spp., 40 Lyctus spp.-, Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeuculs, Giibbium psylloides, Tribolium spp., Te- nebrio rnolLtor, Agrotes spp., Conoderus .spp., Melolontha melolontallon, Amfitphimallon, Amfitphimallon - stelytra zealandioa -45 from the order of Gymenoptera e.g. Dipriooi spp., Hoplocampa spp., Lasius ispp., Monomórium pharaonis, Ve- spa spp. From the order of Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles, spp., Culex ispp. , Drosophila imelanogaster, Musca spp., 50 Fannia spp., Calliphora e rythroceplhala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cutereibra spp., Gaistrophilus ispp., Hyppobósca spp., StomoxyiS ispp., Oestrus ispp., Hy- poderma spp., Tabanus spp., Tanlnia spp., Bibio, Oscinella frkstisstis. Pihorbia spp., Pegomyda 55 hyoscyaini, Ceratitis oapitata, Daous oleae, Tipula paludosa. From the order of Siphonapitera, eg Xenopsylla cheopis, Cerartophyilus. spp. from the order of Arachmida e.g. Scorpio maurus, Latrbdec- oo tus mactans. ^ From the order of Acarina e.g. Aoarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallijnae, Eriophyeis ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus: Spp., Rhipicepha- luis spp., Ambloymma spp., -Hyalomma spp., -Hyalomma spp. 65 des spp .; Psoroptes »spp., Ohorioptes ispp., Saifctdiptes9 139 494 10 spp., Tarsoneimus spp., 'Bryobia praetiosa, Panomychus spp., Tetomierus spp. - emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosels, used for impregnating natural and synthetic substances, in microcapsules in polymeric substances, seed coatings, and then in preparations with a combustible charge such as loads, candles, etc. For example, by mixing the active substances with thinners, i.e. liquid solvents, liquefied under pressure gases and / or solid carriers, or by using surface substances active substances such as emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. In the case of the use of water as an extender, organic solvents which serve as auxiliary solvents can, for example, be used. As solvents, it is possible to use essentially aromatic compounds, e.g., kisylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorophoenzenes, chloroethylates or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, or paraffin mp. petroleum fractions, "alcohols, such as butanol or glycol, and their eters and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isofutyl ketone or cyckthexanone, high polyurethane solvents such as dimethylphoronaimide and dimethyl sulfoxide, and water. Gaseous diluents or carriers are liquids which are gaseous under normal temperature and pressure, for example aerosol propellants such as chlorohydrocarbons and, in addition, butane, propane, aisoite and carbon dioxide. natural mineral powders such as kaolins, aluminum oxides, talc, chalk, quartz, attapulgite, nionthimorillonite or diatomite and synthetic inorganic powders such as highly dispersive silicic acid, aluminum oxide and silicates are used. carriers for granules are crushed and fractionated natural minerals, such as calcite, marble, sepdoliite, dolomite, and synthetic granules from poppies / non-organic and organic material and granules of organic material, e.g. sawmill dust, coconut husk, corncob and Tyltonol stalks. Nonionogenic and anionic emulsifiers, such as polyethylene oxide and oxygen acid esters, polyethylene ethers, are used as emulsifiers and / or foaming agents. and silicate alcohols, for example, alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates. Lignin sulfite liquors and methylcellulose are used as dispersants. The preparations may contain adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic polymers, powdered and granular or in the form of latexes such as gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl alcohol and polyvinyl alcohol. Dyes such as inorganic pigments, e.g. iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, and organic dyes, e.g. copper, cobalt, molybdenum and cynic. The preparations usually contain 0.1-95l% of active substances, preferably 0.5-90% by weight of active substances. active substances such as insecticides, pungentants, sterilizing substances, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulating substances and herbicides. The insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms and the like. The factory preparations and the working preparations prepared therewith may contain additives of synergists. They are compounds which increase the activity of active substances, but they do not have to be active themselves. The content of active substances in working formulations prepared from factory formulations can be very different. The concentration of the active compounds in the working formulations is 0.0000001-95%, preferably 0.0001% by weight. The method of application depends on the form of the working preparation. The active substances used for hygiene and storage have excellent trace properties on wood and clay and good resistance to alkalis on calcareous substrates. The active substances of formula I are suitable for controlling ecto- and endo-parasites. animals and livestock, whereby control. of pests gives better breeding results, for example higher milk yield, greater weight, more effective skin of the animal, longer life span, etc. The application of the active substances is carried out externally, for example by replacement, in a known manner. spraying, spraying, pouring and powdering or internally, for example together with feed, drinking water in the form of e.g. tablets, capsules, drinks and granules. I. (procedure a). To a solution of 6.76 g (0.02 mol) of 3,5-dichloro-4/4-trifluoromethoxy-phenoxyZ-ianiline in 60 ml of dry toluene at 60 ° C, 3.66 g (0.2 mio-55 Ia) (2,6-difluoroibenzoyl isocyanate in 10 ml of toluene. The mixture is then stirred for 1 hour in the itemepirture of 80 ° C. After cooling to 20 ° C, it is drained and dried. 9 gi (86.5 ° /) are obtained. ft of theoretical yield) 1- (2,6-d-difluorobenzoyl) -3-l [3,5-di (chloro-4- (4-trifluoromethoxy-phenoxy) -phenyl] acetate, formula 6, m.p. 194 ° C. Example II (procedure b1) For a solution of 3.32 g (0.01 mol) of 3,5-dimethyl-4- / 3-chloro-4-trifluoromethoxyZ-aniline in 50 ml of dry toluene11 138 494 12, 2.42 g (0.01 onol) of 2-bromobeinzoyl isothiocyanate are introduced in 10 ml of toluene at 60 ° C. The mixture is then stirred for 30 minutes at 80 ° C. and then concentrated to a volume of about 20 ° C. The precipitate is filtered off and dried. 5.1 g of <89% of theoretical yield are obtained. 1- (2-bromobenzoyl) -3 -! [3,5-, dimetic) -4- (3-c; halo-4-trifluoroethyxyphenoxy) -phenyl] Hmiurea, formula 7 with melting point iH67 ° C. According to For example 1 or II or procedure (a) or (b), the compounds of formula 1 listed in table 2 are obtained. . XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX XXX XXXI XXXII XXXIII XXXIV XXXV XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII XLIII xljv XLV XLVI XLVII XLVIII XLIX L LI LII LIII R1 b "Cl Cl B, r Cl F Cl Cl F Cl Cl F Br Cl N02 SCH3 H Cl H Bo: CH3 Cl CH3 Br Cl Cl F Cl F Cl Cl F Br Cl Cl Cl F Cl Cl Cl FF Cl CH3 Cl Br Br CH3 ci Cl R *! T ~ HHHHHHHHHHHHHHHHHH Cl HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHH & HH H 4H ~~ HHHHHHHHHHHHHHH Cl Cl N02 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHHHHH R4 5 R HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H * HHHHHHHH Ta, R5 ~ eP HFHHF Cl F F FHFHFHHHH .HHH HH Cl Cl Cl FF FFHFH FHF Cl Cl Cl Cl Cl HHFFFHFHHHH BLIC R6 7 2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl pi Cl Cl Cl Cl Cl er Cl ci Cl Cl ci Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl HH Cl HHHHH Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl R7 8 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl C l Cl, Cl Cl Cl HHHHHHHHHHHHH Cl Cl Cl- Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl R8 9 HHHHHHH Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ^ Cl Cl Cl HHHH. H 'HHH 4 ci Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H Cl Cl H Cl Cl HH Cl HH Cl Cl R »10 HHHHH, HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHHHHH Cl HH Cl HH Cl Cl H a Cl HHR! ° Tl OCF3 OCF3 SCF3 SCF3 SCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCFj OCF3 OCFa OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 'OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 SCF3 SCF3 OCF3 l SCF3 SCF3 OCF3 0 OCF3 OCF3 0 OCF3 OCF3 0 OCF3 sss 0 0 0 0 0 0 0 o ~ 0 0 ssssss 0 0 0 ss 0 0 s 0 0 0 0 0 s 0 ss 0 0 0 0 0 Tt ° c "13 194 1 | 93 199 198 .215 226 226 167 1.54 '178 170 202 181 232 230 171 188 151 128 182 203 206 200 194 152 145 1154 139 121 154 1612 167 156 1148 151 156 143; 188 200 207 2ltf 196 166 207 161 154 204 180 207 205 22013: 1 LIV LV LVI LVII XVIII LJX LX LXI LXII LXIII LXIV LXV 2 Cl Cl Cl F Cl Cl Cl FFF Cl F 3 HHHHHHHHHFHHH 4 HHHHHFFHHHFHHHH 5 HHHHHHFFHHHFHHH 5 HHHHHHFFHHHFHHH The compounds of formula "1 are confirmed by the following examples of use. Example LXVI. Plutella test Solvent, 15 parts by weight of dimethyl fommiasmiide Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether. 1 part by weight is mixed to obtain a suitable formulation of the active ingredient. of active substance with the indicated amount of solvent and the amount of emulsifier, the concentrate is then diluted with water to the required concentration. leaves are moist, they are planted with mantis caterpillar (Plutella maculipenrais). After a specified time, us tala sie mortality in ° / a. At which 100% means that all the fire extinguishers are dead, and no fire extinguishers are killed. , -IV, VII, X XI, XII, XXI, XXII, XXXVI, XXXVIII, XLIII, XLIV, LVII, LVIII, LX, LXI and LXIII cause a mortality of lOOP / o after 7 days. Example LXIII., Test with mosquito larvae Candle tested: Aedes aegypti (2nd larval stage) Solvent: 99 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of polyglycol aMloaryl ether. containing the specified amount of emulsifier. ^ The solution obtained in this way (diluted with water to the lower concentration needed. Plastic vessels are filled with the preparation of the active substance of a given concentration and 20 mosquito larvae (2 larvae) are introduced into each vessel. The larvae are fed daily food. , 8 and 21 days, there was a mortality "w%, where 100tyo means that all larvae 494 U Table 2 c, d. 7 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl CH3 CH3.CH3 8 CH3 CH3 € H3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 9 Cl HHH Cl H Cl H Cl Cl Cl 10 Cl Cl Cl Cl HHHHHHHH 11 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 SCF3 OCF3 SCF3 OCF3 OCF3 OCF3 OCF3 12 OO. Oooooooss 13 191—192 174—175—175— 173 182-183 200-206 201 151 200 196 149 155 133 20 relatively dead, O ^ o means that no larvae have been killed. This test shows, for example, the relationship of production examples XXXVIII and LXIII at a concentration of 1.0 " 4 causes a 100% death rate after 21 days. Example LXVIII. Test with parasitic larvae ( Lucilia cuprina) Solvent: 35 parts by weight of ethylene glycol monoethyl ether 30 Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether. containing the above-mentioned amount of emulsifier, after which the obtained concentrate is diluted with water to the desired concentration. About 20 fly larvae (Lucilia cuprina) are put into a test tube containing about 2 cc 40 horse meat. 0.5 ml of the active ingredient preparation is added to the meat. After 24 hours, there is a turnover in%. 100% means that all the larvae are dead, 0% and (control test) that no larvae are left. In the test, e.g. at an active substance concentration of 1000 ppm, the compounds from the production examples I and IV caused 10OP deaths. Example LXIX Tetramychus test (resistant) Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide Emulsifier: 1 part by weight of allkylaryl polyglycol ether 55 To obtain a suitable preparation of the active ingredient, 1 part by weight of the active ingredient is mixed with the specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the required concentration. vulgarisi) sitoia infected with all the developmental traces of hoppy seed (Tetramychus urticae) are treated by dipping into the preparation of the active substance of the prescribed concentration. on the other hand, the mortality is determined in 13S 494 15 16 ° / *, then -100ityo means that all spiders are dead, and 0D / «that no spider has been killed. Compounds of the production examples II, XXXIII, XXXVII, XXXVIII, XLIII, XLVII, LV "LVI, LVII, LVIII, LX, LXI and ^ L3tlII after 10 days cause 98"% mortality. " Claims 1.A antimicrobial agent containing an active substance, known carriers and / or surface-borne compounds and / or known adjuvants, characterized in that at least one substituted 1-phenyl-3- - benzoyl (thio) urea of the formula I, wherein X is oxygen or sulfur, R1 is hydrogen, halogen, nitro, alkyl or alkylthio, R2, R4 and R5 are the same or different and are hydrogen or halogen atoms, R3 is hydrogen, halogen or nitrogen, R6 and R7 are the same or different and represent hydrogen, halogen or alkyl radicals, R8 and R9 are the same or; different and mean atoms hydrogen or halogen, and R18 is chloroaltooylvoltio or haloalkoxy, where i (II) when X is oxygen and R2, R3, R4, R6, R8 and R9 are hydrogen, R7 is hydrogen or halogen and ( a) R1 and R5 are both halogen or (b) R1 is a halogen, nitro or alkyl radical and R5 is hydrogen, in these cases R10 is a permanent haloalkylthio group and wherein (2) when X is oxygen or sulfur, R8 is chlorine, R8 is hydrogen or chlorine, R9 and different hydrogen, R10 haloalkylthio or haloalkoxy and (a) R1 and R3 are halogen and R2, R4, and R5 are hydrogen or (b) R6 and R3 are halogen and R1, R2 and R4 are hydrogen or (c) R1 and R4 are halogen and R2, R3 and R5 are hydrogen or (d) R2 l and R5 are halogen and R1, R3 and R4 are hydrogen, in this case R7 constantly represents a hydrogen atom or an alkyl radical. 2w The method for the preparation of substituted 1-phenyl-3-benzoyl thio / urea compounds of formula I, wherein X is oxygen or sulfur, R1 is hydrogen, halogen, nitro, alkyl or alkylthio, R2, R4 and R5 are the same or different and represent hydrogen or halogen atoms, R3 is hydrogen, halogen or nitro atoms, R6 and R7 are the same or different and represent hydrogen, halogen or alkyl radicals, R8 and R * are the same or different and represent hydrogen or halogen, and R10 is haloalkylthio or haloalkoxy where (1) when X is oxygen and R2, R3, R4, R8, R8 and R9 are hydrogen and R7 is hydrogen or halogen, and (a) R1 and R5 are both halogen or (b) R1 is halogen, nitro or alkyl and R5 is hydrogen, in which case R10 is constantly haloalkylthdo and wherein (2) when X is oxygen or sulfur and R6 is and chlorine and R8 are hydrogen or chlorine and R9 is hydrogen and Rio is haloalkylthio or chloroalkoxy and (a) R1 and R3 are halogen and R2, R4 and R6 are hydrogen or (b) ) R5 and R3 are halogen and R1, R2 and R4 are hydrogen, or (c) R1 and R4 are halogen atoms and R2, R3 and R5 are Hydrogen atoms, or (d) R2 and R5 are halogen and R1, R3 and R4 are hydrogen, in these cases R7 is constantly a hydrogen atom or an alkyl radical characterized in that (a) the substituted anilines of formula 2, wherein R6, R7, R8, R9 and R10 have the meanings given above, are reacted with benzoyl iso (thio) -cyanates of the formula 3, in which X, R1, R2, R3, R4 and R5 have the above meanings, possibly in the environment of the * with a thinner, or (b) substituted lyso-γU10 / phenyl kyanates of formula 4, where X, R6, R7, R8, R9 and R10 have the meaning given above, are reacted with acid amides benzoic compounds of the formula 5, in which R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined above, optionally in the presence of a catalyst and optionally in the environment of a diluent. 138,494 R- (OVcO-NH-CX-N R4 Rb) K ^ -o-CH10 R R8 R9 MODEL 1 R R8 R9 MODEL 2 ¦NCX MODEL 3. R7 R ^ r9 FORMULA 4 F <^ - CO-NH-CO-NH R2 R1 in RJ- (OVCO-NH, R <NR5 MODEL.CL ^ 0- (Q-OCf CL FORMULA 6 Br CH, € rC ° - NH-CS-NH - ^ - O- ^ W CH, CL FORMULA 7138 494 F CH3 / / <^ Jh-CQ-NCO + H2N- ^ 0 ^ ° ^ Q ^ OCF3 CL CH- O) -C0-NH " CO-NH F CL SCHEME 4 "CO-NH 'CH3 scn- ^ Q-ohQ-ocf3 CL CH3 (Q ^ co-nh-cs-nh ^ Qko ^ P-ocf3 CL SCHEME 2 DN-3, replaces 497 / 86 Price PLN 100 PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. srodek iszkodmikobójczy zawierajacy substan¬ cje czynna, znane nosniki i/lub zwiazki powierz¬ chniowo ozyone i/lub znane substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawie¬ ra co najmniej jeden podstawiony l-fenylo-3- -benzoilo-/tio/-mocznik o wzorze 1, w którym X oznacza altom tlenu lub .siarki, R1 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe nitrowa, rodnik alkilo¬ wy lub grupe alkilotio, R2, R4 i R5 ;sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupe ni¬ trowa, R6 ii R7 sa jednakowe lub rózne i ozina- ozlaja atomy wodoru, chlorowca lub rodniki alkilowe, R8 i R9 isa jednakowe lub; rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru lub chlorowca, a R18 oznacza girupe chloroweoaltoiloltio lub chlorowcoalkoksylo- wa, przy czyim i(lli) gdy X oznacza atom tlenu i R2, R3, R4, R6, R8 i R9 loiznaczaja atomy -wodoru, R7 ozlnacza atom wodoru lub chlorowca i (a) R1 i R5 oba oznaczaja atomy chlorowca lub (b) R1 oznacza atom chlorowca, grupe nitrowa lub rod¬ nik alkilowy, a R5 oznacza atom wodoru, w tych przypadkach R10 oznacza istale grupe chlorowcoal- kilotio i przy czym (2) gdy X oznacza aitom tlenu lub siarki, R8 oznacza atom chloru, R8 oznacza atom wodoru lub chloru, R9 ioznaicza afooni wodoru, R10 grupe chlorowcoalkilotio lub chlorowcoalkoksy- lowa i (a) R1 i R3 oznaczaja atoimy chlorowca a R2, R4, ii R5 oznaczaja atomy wodoru lub (b) R6 i R3 oznaczaja atomy chlorowca, a R1, R2 i R4 oznaczaja atoimy wodoru lub (c) R1 i R4 oznaczaja atomy chlorowca, a R2, R3 i R5 oznaczaja atomy wodoru lub (d) R2 li R5 oznaczaja atomy chlorowca, a R1, R3 i R4 oznaczaja atoimy wodoru, w tym przypadku R7 stale oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy. 2w Sposób wytywarzania podstawionych 1-fenylo- -3-benzoilow1tio/-miocznilków o wzorze 1, w którym 5 X oznacza atom tlenu lub siarki, R1 oznacza atom wodoru,, chlorowca, girupe nitrowa, rodnik alkilo¬ wy lub grupe alkilotio, R2, R4 d R5 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chloro¬ wca, R3 oznacza aJtom wodoru, chlorowca lub gru¬ lo pe nitrowa, R6 ii R7 sa jednakowe lub rózne i oz¬ naczaja atomy wodoru, chlorowca lub rodniki alki¬ lowe, R8 i R* sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowca, a R10 oznacza girupe chlorowcoalkilotio lub chlorowcoalkofksylowa, przy 15 czym (1) gdy X oznacza atom tlenu i R2, R3, R4, R8, R8 i R9 oznaczaja atoimy wodoru i R7 oznacza atom wodoru lub chlorowca i (a) R1 i R5 oba oznaczaja atomy chlorowca lub (b) R1 oznacza atom chlorowca, girupe nitrowa lub rodnik alkilo- 20 wy, a R5 oznacza atom wodoru, w tych przypad¬ kach R10 oznacza stale girupe cihlorowcoalkilotdo i przy czym (2) gdy X oznacza atom tlenu lub siar¬ ki i R6 oznacza atom chloru i R8 oznacza atom wodoru lub chloru i R9 oznacza atom wodoru i 25 Rio oznacza grupe chlorowcoalkilotio' lub chlorowoo- alkoksylowa i (a) R1 i R3 oznaczaja atomy chlo¬ rowca i R2, R4 i R6 oznaczaja atoimy wodoru lub (b) R5 i R3 oznaczaja atomy chlorowca i R1, R2 i R4 oznaczaja atomy wodoru, lub !(c) R1 i R4 oizna- 30 czaja atomy chlorowca i R2, R3 i R5 oznaczaja ato¬ my Wodoru lub (d) R2 i R5 oznaczaja atomy chlo¬ rowca i R1, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru, w tych przypadkach R7 oznacza stale atom wodoru lub rodnik alkilowy, znamienny tyim, ze (a) pod- 35 stawione aniliny o wzorze 2, w którym R6, R7, R8, R9 i R10 imaja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z izo-/tio/-cyjanianami benzoilu o wzo¬ rze 3„ w którym X, R1, R£, R3, R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie w srodowisku roz- *o cienczalnika, albo (b) podstawione lizo-yUio/Kiyjania- ny fenylu o wzorze 4, w którym X, R6, R7, R8, R9 i R10 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amidami kwasów benzoesowych o wzo¬ rze 5, w którym R1, R2, R3, R4 i R5 maja wyzej 45 podane znaczenie, ewentualnie wobec katalizato¬ ra i ewentualnie w srodowisku rozcienczalnika.138 494 R~(OVcO-NH-CX-N R^ Rb K^-o-CH10 R R8 R9 WZÓR 1 R R8 R9 WZÓR 2 ¦NCX WZÓR 3 . R7 R^r9 WZÓR 4 F <^-CO-NH-CO-NH R1. Claims 1.Antimicidal agent containing active substances, known carriers and / or surface-borne compounds and / or known auxiliaries, characterized in that at least one substituted 1-phenyl-3-compound is present as active substance. - -benzoyl- (thio) -urea of the formula I, in which X is oxygen or sulfur, R1 is hydrogen, halogen, nitro, alkyl or alkylthio, R2, R4 and R5 are the same or different and represent hydrogen or halogen atoms, R3 is hydrogen, halogen or nitrogen, R6 and R7 are the same or different and represent hydrogen, halogen or alkyl radicals, R8 and R9 are the same or; different and represent hydrogen or halogen atoms, and R18 is chloroaltooylvoltio or haloalkoxy, where i (II) when X is oxygen and R2, R3, R4, R6, R8 and R9 are hydrogen atoms, R7 is hydrogen or halogen and (a) R 1 and R 5 are both halogen, or (b) R 1 is halogen, nitro or alkyl and R 5 is hydrogen, in which cases R 10 is a real haloalkylthio and where where (2) when X is oxygen or sulfur, R8 is chlorine, R8 is hydrogen or chlorine, R9 is hydrogen or halogen, R10 is haloalkylthio or haloalkoxy, and (a) R1 and R3 are halogen and R2, R4 , ii R5 are hydrogen or (b) R6 and R3 are halogen and R1, R2 and R4 are hydrogen or (c) R1 and R4 are halogen and R2, R3 and R5 are hydrogen or (d) R2 l and R5 are halogen and R1, R3 and R4 are hydrogen, in this case R7s tale represents a hydrogen atom or an alkyl radical. 2w The method for the preparation of substituted 1-phenyl-3-benzoyl thio / urea compounds of formula I, wherein X is oxygen or sulfur, R1 is hydrogen, halogen, nitro, alkyl or alkylthio, R2, R4 and R5 are the same or different and represent hydrogen or halogen atoms, R3 is hydrogen, halogen or nitro atoms, R6 and R7 are the same or different and represent hydrogen, halogen or alkyl radicals, R8 and R * are the same or different and represent hydrogen or halogen, and R10 is haloalkylthio or haloalkoxy where (1) when X is oxygen and R2, R3, R4, R8, R8 and R9 are hydrogen and R7 is hydrogen or halogen, and (a) R1 and R5 are both halogen or (b) R1 is halogen, nitro or alkyl and R5 is hydrogen, in which case R10 is constantly haloalkylthdo and wherein (2) when X is oxygen or sulfur and R6 is and chlorine and R8 are hydrogen or chlorine and R9 is hydrogen and Rio is haloalkylthio or chloroalkoxy and (a) R1 and R3 are halogen and R2, R4 and R6 are hydrogen or (b) ) R5 and R3 are halogen and R1, R2 and R4 are hydrogen, or (c) R1 and R4 are halogen atoms and R2, R3 and R5 are Hydrogen atoms, or (d) R2 and R5 are halogen and R1, R3 and R4 are hydrogen, in these cases R7 is constantly a hydrogen atom or an alkyl radical characterized in that (a) the substituted anilines of formula 2, wherein R6, R7, R8, R9 and R10 have the meanings given above, are reacted with benzoyl iso (thio) -cyanates of the formula 3, in which X, R1, R2, R3, R4 and R5 have the above meanings, possibly in the environment of the * with a thinner, or (b) substituted lyso-γU10 / phenyl kyanates of formula 4, where X, R6, R7, R8, R9 and R10 have the meaning given above, are reacted with acid amides benzoic compounds of the formula 5, in which R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined above, optionally in the presence of a catalyst and optionally in the environment of a diluent. 138,494 R- (OVcO-NH-CX-N R4 Rb) K ^ -o-CH10 R R8 R9 MODEL 1 R R8 R9 MODEL 2 ¦NCX MODEL 3. R7 R ^ r9 FORMULA 4 F <^ - CO-NH-CO-NH R 2 R1 w RJ-(OVCO-NH, R< NR5 WZÓR .CL ^0-(Q-OCf CL WZÓR 6 Br CH, €rC°-NH-CS-NH -^-O-^W CH, CL WZÓR 7138 494 F CH3 / / <^Jh-CQ-NCO + H2N-^0^°^Q^OCF3 CL CH- O)-C0-NH "CO-NH F CL SCHEMAT 4" CO-NH ' CH3 scn-^Q-ohQ-ocf3 CL CH3 (Q^co-nh-cs-nh^Qko^P-ocf2 R1 in RJ- (OVCO-NH, R <NR5 MODEL .CL ^ 0- (Q-OCf CL MODEL 6 Br CH, € rC ° -NH-CS-NH - ^ - O- ^ W CH, CL MODEL 7138 494 F CH3 / / <^ Jh-CQ-NCO + H2N- ^ 0 ^ ° ^ Q ^ OCF3 CL CH- O) -C0-NH "CO-NH F CL SCHEME 4" CO-NH 'CH3 scn- ^ Q -ohQ-ocf3 CL CH3 (Q ^ co-nh-cs-nh ^ Qko ^ P-ocf 3 CL SCHEMAT 2 DN-3, zam. 497/86 Cena 100 zl PL PL3 CL SCHEME 2 DN-3, order 497/86 Price PLN 100 PL PL
PL1984246715A 1983-03-19 1984-03-16 Pesticide and method of manufacture of novel substituted 1-phenyl-3-benzoyl-/thio/-ureas PL138494B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833309987 DE3309987A1 (en) 1983-03-19 1983-03-19 Benzoylureas

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL246715A1 PL246715A1 (en) 1985-03-12
PL138494B1 true PL138494B1 (en) 1986-09-30

Family

ID=6194024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984246715A PL138494B1 (en) 1983-03-19 1984-03-16 Pesticide and method of manufacture of novel substituted 1-phenyl-3-benzoyl-/thio/-ureas

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS59176244A (en)
KR (1) KR840009081A (en)
CS (1) CS252814B2 (en)
DE (1) DE3309987A1 (en)
HU (1) HU193559B (en)
PL (1) PL138494B1 (en)
ZA (1) ZA841974B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3731561A1 (en) * 1987-09-19 1989-04-06 Basf Ag N-BENZOYL-N '- (2,3-DICHLOR-4-PHENOXY) PHENYL UREA

Also Published As

Publication number Publication date
ZA841974B (en) 1984-10-31
PL246715A1 (en) 1985-03-12
JPS59176244A (en) 1984-10-05
HU193559B (en) 1987-10-28
KR840009081A (en) 1984-12-24
CS252814B2 (en) 1987-10-15
DE3309987A1 (en) 1984-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4533676A (en) 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
US4711905A (en) 2,4-dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
US4277499A (en) Combating insects with N-(substituted-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-ureas
CA1110658A (en) Combating pests with n-(4-substituted-phenyl)-n&#39;-(2- substituted-benzoyl)-thioureas
KR920001774B1 (en) Process for the preparation of the substituted furazans
IE42472B1 (en) Benzoyl-ureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
US4536587A (en) Combating pests with substituted benzoyl-(thio)ureas
US4103022A (en) Combating arthropods with 3-(2,2,4,4-tetrafluoro-benz-1,3-dioxin-6-yl)-1-(substituted benzoyl)-ureas
PL107560B1 (en) INSECTICIDE
US4769481A (en) N-carbamoylaryl carboximidic acid esters, and their use as insecticides
US4342778A (en) Insecticidal (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy-N-methylcarbamoyl)-(N&#39;-alkoxycarbamoyl)-sulphides
US4611003A (en) N-substituted benzoyl-N&#39;-3,4-tetrafluoroethylenedioxy-urea pesticides
US4774260A (en) Novel benzoylurea pesticides
EP0123861B1 (en) Ureum derivatives
PL101195B1 (en) Insecticide, mite and non-murderous agent
PL138494B1 (en) Pesticide and method of manufacture of novel substituted 1-phenyl-3-benzoyl-/thio/-ureas
PL115624B1 (en) Pesticide with insecticidal and acaricidal activity
JPH02270A (en) (thio)benzoylurea and its functional group derivative, manufacture thereof, agent containing these, and method of using said agent as agricultural chemical
AU606474B2 (en) Furazanylureas
KR800000246B1 (en) Process for the preparation of diphenylethers
JPH01168661A (en) Substituted benzoylurea and thiourea
DE3341276A1 (en) Benzoylureas