CS252839B2 - Způsob výroby nových substituovaných 1 -fenyl-3-benzoyl(thio)močovin - Google Patents
Způsob výroby nových substituovaných 1 -fenyl-3-benzoyl(thio)močovin Download PDFInfo
- Publication number
- CS252839B2 CS252839B2 CS869A CS986A CS252839B2 CS 252839 B2 CS252839 B2 CS 252839B2 CS 869 A CS869 A CS 869A CS 986 A CS986 A CS 986A CS 252839 B2 CS252839 B2 CS 252839B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- chloro
- fluoro
- bromo
- halogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 title claims description 5
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 title claims description 5
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 274
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 86
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 86
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 54
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 35
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 27
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 24
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 21
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 19
- -1 nitro, methyl Chemical group 0.000 claims description 18
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 13
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical class N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical group [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRQBXVUUXHRMY-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F AVRQBXVUUXHRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPFQZWRNQHJLMM-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-[[4-[3-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OC=2C=C(Cl)C(OC(F)(F)F)=CC=2)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Br JPFQZWRNQHJLMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGMPJZGCZSYAAR-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzoyl isothiocyanate Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=S NGMPJZGCZSYAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJBRSIQQSHGUTP-UHFFFAOYSA-N 4-[3-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-3,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C(Cl)=C1 PJBRSIQQSHGUTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLNVISNJTIRAHF-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BLNVISNJTIRAHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDHYTGVCGVETQ-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 VNDHYTGVCGVETQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZESWUEBPRPGMTP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZESWUEBPRPGMTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004789 chlorodifluoromethoxy group Chemical group ClC(O*)(F)F 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- YZOJBXIBCLXAFS-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-dichloro-4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 YZOJBXIBCLXAFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká způsobu výroby nových substituovaných l-fenyl-3-benzoyl(thio)močovin, které mají insekticidní a akaricidni účinky a mohou se tudíž používat jako účinné složky insekticidních a akaricidních prostředků při boji proti hmyzu a roztočům.
Bylo již známo, že určité benzoylmočoviny mají insekticidní vlastnosti (srov. například evropský patentový spis č. 0 057 888).
Nyní bylo zjištěno, že nové substituované l-fenyl-3-benzoyl(thio)močoviny obecného vzorce I
(I), v němž
X znamená atom síry nebo atom kyslíku,
R·'· znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo zbytek zvolený ze skupiny, která je tvořena alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a alkylthioskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, r2, r4 a r5 jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají atom vodíku nebo atom haloge nu,
R znamena atom vodíku, atom halogenu nebo nitroskupinu,
7
R a R jsou stejné nebo navzájem různé a znamenají atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
9 o t
R a R jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku nebo atom halogenu a
R10 znamená halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 4 atomy halogenu, výhodně chlordifluormethylthioskupinu, trif1uorniethylthioskupinu, chlordifluormethoxyskupinu nebo trifluormethoxyskupinu, přičemž (1) jestliže X znamená kyslík a
3 4 6 8 9
R , R , R , R , R a R znamenají vodík a
R znamená vodík nebo halogen a (a) r! a znamenají oba halogen nebo (b) r! znamená halogen, nitroskupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a r5 znamená vodík, pak v těchto případech zbytek rIG znamená vždy halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a přičemž (2) jestliže X znamená kyslík nebo síru a
R^ znamená chlor a o
R znamená vodík nebo chlor a
R znamená vodík a
R1^ znamená halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
3 (a) R a R znamenají halogen a
R2 *, R4 a R5 znamenají vodík nebo
3 (b) R a R znamenají halogen a r1, R2 a R4 znamenají vodík nebo (c) R1 a R4 znamenají halogen a
3 3
R , R a R znamenají vodík nebo
5 (d) R a R znamenají halogen a
4
R , R a R znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek
R znamená vždy vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, mají silné biologické, zejména insekticidní a akaricidní vlastnosti, které je předurčují k použití jako účinné složky insekticidních a akaricidních prostředků.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby těchto nových substituovaných 1-fenyl -3-benzoyl(thio)močovin shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I, který spočívá v tom, že se substituované fenyl-iso(thio)kyanáty obecného vzorce IV
R6
R' v němž
X, R^, , R&, R^ a rIG mají shora uvedené významy, uvádějí v reakci s amidy benzoové kyseliny obecného vzorce V
v němž
2 3 4 5
R , R , R , R a R mají shora uvedené významy, popřípadě v přítomnosti katalyzátoru a popřípadě v přítomnosti ředidla.
7
Alkylové skupiny ve významu symbolu R , R a R a alkylthioskupiny ve významu symbolu R1 obsahují v alkylové části přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména s 1 až 4 atomy uhlíku.
Jako příklady lze uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, ísopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropyl thioskupinu, n-butylthioskupinu, isobutylthioskupinu, sek.butylthioskupinu a terc.butylthio skupinu.
Halogenalkylthioskupiny a halogenalkoxyskupiny ve významu symbolu R11^ obsahují vždy v alkylové části přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména s 1 až 2 atomy uhlíku a výhodně s 1 až 4 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a jako atomy halogenu přicházejí v úvahu výhodně atomy fluoru, chloru, nebo bromu, zejména fluoru.
Jako příklady lze uvést trifluormethylthioskupinu, chlordifluormethylthioskupinu, trifluorethylthioskupinu, chlortrifluorethylthioskupinu, tetrafluorethylthioskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluormethoxyskupinu, tetrafluorethoxyskupinu, chlortrifluorethoxyskupinu a bromtrifluorethoxyskupinu.
Atom halogenu znamená tam, kde není uvedeno jinak, atom fluoru, chloru, bromu a jodu, výhodně atom fluoru, chloru a bromu.
Symbol X znamená výhodně atom kyslíku.
Postupem podle vynálezu se výhodně připravují sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená kyslík nebo síru, r! znamená vodík, fluor, chlor, brom, nitroskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terč.butylovou skupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, n-butylthioskupinu, isobutylthioskupinu, sek.butylthioskupinu nebo terč.butylthioskupinu,
4 5
R , R a R jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, fluor, chlor nebo brom
R znamená vodík, fluor, chlor, brom nebo nitroskupinu, fi 7
R° a R jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu nebo terc.butylovou skupinu,
9
R a R jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu a
R8 9 10 znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluormethoxyskupinu, přičemž (1) jestliže X znamená kyslík a
3 4 fi fi 9
R , R , R , R , R a R znamenaj í vodík a r7 znamená vodík, fluor, chlor nebo brom a (a) a znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) R^ znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo shora uvedené alkylové skupiny a
R5 znamená vodík, pak v těchto případech znamená vždy trifluormethylthioskupinu a přičemž (2) jestliže X znamená kyr.iik nebo síru a znamená chlor a
O
R znamená vodík nebo chlor a
Q
R znamená vodík a
R10 znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluormethoxyskupinu a (a) r! a R3 znamenají fluor, chlor nebo brom a
4 5
R , R a R znamenají vodík nebo
3 (b) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a
4
R , R a R znamenají vodík nebo (c) r! a R^ znamenají fluor, chlor nebo brom a
3 5
R , R a R znamenají vodík nebo
5 (d) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a
4
R , R a R znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek
R znamená vždy atom vodíku nebo shora uvedené alkylové skupiny.
Zvláště výhodně se postupem podle vynálezu připravují sloučeniny obecného vzorce I, v němž
X znamená kyslík,
R3 znamená vodík, fluor, chlor, brom, nitroskupinu, methylovou skupinu nebo methylthioskupinu,
4 5
R , R a R znamenají vodík, fluor, chlor nebo brom,
R znamená vodík, fluor, chlor nebo nitroskupinu,
R^ a R? jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, chlor nebo methylovou skupinu,
9 z
R a R jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, fluor nebo chlor, a r!θ znamená tri fluormethylthioskupinu nebo tri fluormethQxyskupinu, přičemž
3 4 6 8 9 (1) jestliže R , R , R , R , R a R znamenají vodík a
R znamená vodík nebo chlor a
5 (a) R a R znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) r! znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo methylovou skupinu a kj znamená vodík, pak v těchto případech zbytek znamená vždy trifluormethylthioskupinu a přičemž (2) jestliže R znamená chlor a g
R znamená vodík nebo chlor a ’
R znamená vodík a
R10 znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluormethoxyskupinu a
3 (a) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a
4 5
R , R a R znamenají vodík nebo
3 (b) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a r!, R^ a R^ znamenají vodík nebo
4 (c) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a
3 5
R , R a R znamenají vodík nebo
5 (d) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a r!, r3 a znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek
R? znamená vždy vodík nebo methylovou skupinu.
Použije-li se při postupu podle vynálezu jako výchozích látek 4-(2-chlor-4-trifluormethoxyfenoxy)-3-methylfenylthioisokyanátu a 2,6-difluorbenzamidu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
Substituované fenyl-iso(thio)kyanáty' obecného vzorce IV, které se používají jako výchozí látky při postupu podle vynálezu, se mohou získat přeměnou aminoskupiny v substituovaných anilinech obecného vzorce II
R (II)
Η,Ν
v němž
7 8 9 10
R , R , R , R a R mají shora uvedené významy, na isokyanátovou skupinu popřípadě na isothiokyanátovou skupinu, například reakcí s fosgenem popřípadě s thiofosgenem.
Substituované aniliny obecného vzorce II, které se používají jako výchozí látky, jsou známé nebo/a se dají vyrobit postupy a metodami, které jsou známé z literatury (srov. DE-OS 32 17 619, DE-OS 32 17 620 a evropský patentový spis č. 00 57 588).
Jako příklady sloučenin obecného vzorce IV lze uvést odpovídající isokyanáty popřípadě isothiokyanáty substituovaných anilinů vzorce II, které jsou uvedeny v dále uvedené tabulce 1.
Tabulka 1
| r,6 | _7 | „8 | 9 | „10 |
| R | R | R | R | R |
| H | H | H | H | 0CF3 |
| Cl | H | H | H | 0CF3 |
| Cl | Cl | H | H | 0CF3 |
| H | Cl | Cl | H | 0CF3 |
| H | H | Cl | Cl | ocf3 |
| Cl | H | H | Cl | ocf3 |
| H | H | Cl. | H | OCE 3 |
| H | H | II | Cl | 0CF3 |
| Cl | Cl | Cl | H | ocf3 |
| Cl | Cl | H | Cl | °cf3 |
| Cl | H | Cl | Cl | OCF3 |
| Cl | Cl | Cl | Cl | ocf3 |
| pokračování tabulky 1 R6 ' R7 | R8 | |
| ch3 | H | H |
| CH3 | Cl | H |
| CH3 | H | Cl |
| CH3 | ÍI | H |
| ck3 | H | Cl |
| CH3 | Cl | Cl |
| ch3 | Cl | H |
| CH3 | Cl | Cl |
| CH3 | Cíl3 | H |
| CH3 | CH3 | Cl |
| CH3 | ch3 | H |
| ch3 | CH3 | Cl |
| H | H | H |
| Cl | H | H |
| Cl | Cl | H |
| H | Cl | Cl |
| H | H | Cl |
| Cl | H | H |
| Cl | H | Cl |
| H | H | Cl |
| H | H | H |
| Cl | Cl | Cl |
| Cl | Cl | H |
| Cl | H | Cl |
| Cl | Cl | Cl |
| CH3 | H |
Ή
Η
Η
C1
C1
Η
C1
C1
Η
Η
C1
C1
Η
Η
Η
Η
C1
C1
Η
Η
C1
Η
C1
C1
C1
Η
R10 ocp3 0CF3 ocf3 ocf3 0CF3
OCF3
OCF3 °Cf3
OCFj ocf3 ocf3 ocf3
SCF3
SCF3 scf3
SCF3 scf3 scf3 scf3
SCF3
SCFj SCF3 scf3 scf3 scf3 scf3 pokračování tabulky 1
| „6 | 8 | _9 | „10 | |
| R | R | R | R | R |
| ch3 | Cl | H | H | SCF3 |
| CH3 | H | Cl | H | SCF3 |
| CH3 | H | H | Cl | scf3 |
| CH3 | H | Cl | Cl | scf3 |
| ch3 | Cl | Cl | H | SCF3 |
| ch3 | Cl | H | Cl | scf3 |
| CH3 | Cl | Cl | Cl | scf3 |
| ch3 | CH3 | H | H | scf3 |
| C[I3 | CH3 | Cl | H | SCF3 |
| CH3 | CH3 | H | Cl | scf3 |
| CH3 | ch3 | Cl | Cl | SCF3 |
Jako příklady sloučenin obecného vzorce IV lze uvést: 2-fluor-, 2-chlor-, 2-brom-, 2-nitro-, 2-methyl-, 2-methylthio-, 2, 6-difluor-, 2,6-dichlor-, 2-chlor-6-fluor-, 2-chlor-4-nitro-, 3,4-difluor-, 3,4-dichlor-, 2,3, 6-trichlor-, 4-fluor-, 4-chlor-, 4-brom- a 4-nitrobenzamid.
Sloučeniny obecného vzorce V jsou známými sloučeninami.
Jako ředidla přicházejí pro postup podle vynálezu v úvahu prakticky všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží zejména alifatické a aromatické popřípadě halogenované uhlovodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan, petrolether, benzin, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen a o-dichlorbenzen, ethery, jako diethylether a dibutylether, glykoldimethylethery a diglykoldimethylethery, tetrahydrofuran a dioxan, ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon, estery, jako methylacetát a ethylacetát, nitrily jako například acetonitril a propionitril, amidy, jako například dimethylacetamid a N-methyl pyrrolidon jakož i tetramethylensulfon.
Jako katalyzátory se mohou pro postup podle vynálezu používat výhodně terciární aminy, jako triethylamin a 1,4-diazabicyklo [2,2,2]oktan, jakož i organické sloučeniny cínu, jako například dibutylcíndilaurát.
Reakční teplota se může měnit v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při postupu podle vynálezu při teplotách mezi 20 a 200 °C, výhodně mezi 60 a 190 °C.
Postup podle vynálezu se obecně provádí při atmosférickém tlaku.
Při provádění postupu podle vynálezu se výchozí látky používají obvykle v přibližně ekvimolárních množstvích. Nadbytek jedné nebo druhé reakční složky nepřináší žádné podstatné výhody.
Zpracování reakčních produktů se daří obvyklými metodami, například odfiltrováním vyloučených produktů nebo rozpuštěním nežádoucích vedlejších produktů z reakční směsi.
K charakterizování reakčních produktů slouží teplota tání.
Výrobu sloučenin obecného vzorce I blíže objasňují následující příklady provedení.
Příklad 1
K roztoku 3,32 g (0,01 mol) 3,5-dimethyl-4-(3-chlor-4~trifluormethoxyfenoxy)anilinu v 50 ml absolutního toluenu se při teplotě 60 °C přidá 2,42 g (0,01 mol) 2-brombenzoylisothiokyanátu v 10 ml toluenu. Směs se potom míchá 30 minut při reakční teplotě 80 °C a poté se zahustí na objem asi 20 ml. Sraženina se odfiltruje a vysuší se.
Získá se 5,1 g (89 % teorie) 1-(2-brombenzoyl)-3-£3,5-dimethyl-4-(3-chlor-4-trifluormethoxyfenoxy )fenyl]močoviny o teplotě tání 167 °C.
Příklad 2
Analogickým postupem jako je popsán v příkladu 1 se rovněž připraví 1-(2,6-difluorbenzoyl)-3- [3,5-dichlor-4-(4-trifluormethoxyfenoxy)fenyljmočovina vzorce
-OCF
Teplota tání: 194 °C.
Analogickým způsobem se vyrobí v tabulce 2 shrnuté sloučeniny obecného vzorce I n2 R1 Q\— co-nh-cx-
nh~(c^o—r1°
R R® R (I)
Tabulka 2
Příklad číslo R1 R2 R3
R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10
Teplota táni (°C)
Cl H
Cl H
Η H Cl Cl H
H F Cl Cl H
194
193 pokračování tabulky 2 .10
Příklad číslo R1 R2 R3
Teplota tání (°O
Br H Cl H
F H
Cl H
Cl H
F H
Cl H
Cl H
F H
Br H
Cl H N02 H sch3 H
Η H
Cl H
H Cl
Br H CH3 H
Cl H ch3 H
Br H
Cl H
Cl H
F H
Cl H
F H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Cl H no2 H
Cl H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
H
H
F
Cl
F
F
F
H
F
H
F
H
H
H
H
H
H
H
Cl
H
H
Cl
F
F
Cl
F
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
II H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H
Η H scf3 0 scf3 O scf3 O scf3 O scf3 O ocf3 O
OCF3 o
OCF3 o
OCF3 s
OCF3 s
OCF3 s ocf3 o
OCF3 o
OCF3 o
OCF3 o
OCF3 o
OCF3 o ocf3 o
OCF3 o
OCF3 o ocf3 o ocf3 s
OCF3 s
OCF3 s
OCF3 s
OCF3 s
199 198
215
226
226
167
154
178
170
151
182
202
181
232
230
128
171
188
203
206
200
194
152
145
154
139 pokračování tabulky 2
Příklad Teplota tání
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | RS | R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | X | (°CI |
| 31 | Cl | H | H | H | F | Cl | H | H | H | OCF3 | s | 121 |
| 32 | Cl | H | H | H | H | H | H | Cl | H | ocf3 | 0 | 154 |
| 33 | F | H | H | H | F | H | H | Cl | H | OCF3 | 0 | 162 |
| 34 | Br | H | H | H | H | H | H | Cl | H | ocf3 | 0 | 167 |
| 35 | Cl | H | H | H | Cl | H | H | Cl | H | 0CF3 | s | 156 |
| 36 | Cl | H | H | H | F | H | H | Cl | H | °cf3 | s | 148 |
| 37 | Cl | H | H | H | H | Cl | H | Cl | H | ocf3 | 0 | 151 |
| 38 | F | H | H | H | F | Cl | H | Cl | H | ocf3 | 0 | 156 |
| 39 | Cl | H | H | H | Cl | Cl | H | Cl | H | 0CF3 | s | 143 |
| 40 | Cl | H | H | H | Cl | Cl | H | Cl | H | 0CF3 | 0 | 188 |
| 41 | Cl | H | H | H | H | Cl | Cl | H | Cl | 0CF3 | 0 | 200 |
| 42 | Cl | H | H | H | H | Cl | Cl | Cl | H | scf3 | 0 | 207 |
| 43 | F | H | H | H | F | Cl | Cl | Cl | H | SCF3 | 0 | 216 |
| 44 | F | H | H | H | F | Cl | Cl | H | Cl | 0CF3 | 0 | 196 |
| 45 | Cl | H | H | H | F | Cl | Cl | Cl | H | SCF3 | s | 166 |
| 46 | CH3 | H | H | H | H | Cl | Cl | Cl | H | scf3 | 0 | 207 |
| 47 | Cl | H | H | H | F | Cl | Cl | H | Cl | 0CF3 | s | 161 |
| 48 | Br | H | H | H | H | Cl | Cl | H | Cl | °cf3 | s | 154 |
| 49 | Br | H | H | H | H | Cl | Cl | Cl | H | scf3 | 0 | 204 |
| 50 | Br . | H | H | H | H | Cl | Cl | H | Cl | OCF3 | 0 | 180 |
| 51 | CH3 | H | H | H | H | Cl | Cl | H | Cl | 0CF3 | 0 | 207 |
| 52 | Cl | H | H | H | Cl | Cl | Cl | Cl | H | scf3 | 0 | 205 |
| 53 | Cl | H | H | H | Cl | Cl | Cl | Cl | H | °cf3 | 0 | 220 |
| 54 | Cl | H | H | H | Cl | CH3 | CH3 | H | Cl | OCF3 | 0 | 191-192 |
| 55 | Cl | H | H | H | H | CH3 | CH3 | H | Cl | « °CF3 | 0 | 174-175 |
| 56 | Cl | H | H | H | F | CH3 | CH3 | H | Cl | ocf3 | 0 | 172-173 |
pokračování tabulky 2
| Příklad číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | R8 | R9 | R10 | X | Teplota tání <°C) |
| 57 | F | H | H | H | F | CH3 | CH3 | H | Cl | °CF3 | 0 | 182-183 |
| 58 | Cl | H | H | H | H | CH3 | CH3 | Cl | H | ocf3 | 0 | 200-206 |
| 59 | Cl | H | H | H | H | CH3 | ch3 | H | H | scf3 | 0 | 201 |
| 60 | Cl | H | H | H | F | CH3 | CH3 | Cl | H | °cf3 | 0 | 151 |
| 61 | F | H | H | H | F | CH3 | ck3 | H | H . | scf3 | 0 | 200 |
| 62 | F | F | F | F | F | Cl | Cl | Cl | H | °CF3 | 0 | 196 |
| 63 | F | H | H | H | F | CH3 | CH3 ' | Cl | H | °CF3 | 0 | 149 |
| 64 | Cl | H | H | H | F | cb3 | CH3 | Cl | H | ocf3 | s | 155 |
| 65 | F | H | H | H | F | ch3 | CH3 | Cl | H | ocf3 | s | 133 |
PŘEDMĚT 'VYNÁLEZU
Claims (4)
1. Způsob výroby nových substituovaných 1-fenyl-3-benzoy1(thio)močovin obecného vzorce I v nemz
X znamená atom siry nebo atom kyslíku, i
R znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo zbytek ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a alkylthioskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,
R2, R4 a R5 jsou stejné nebo navzájem rozdílné a znamenají atom vodíku nebo atom halogenu,
R znamená atom vodíku, atom halogenu nebo nitroskupinu,
R6 a R7 jsou stejné nebo navzájem různé a znamenají atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
8 9
R a R jsou stejné nebo navzájem různé a znamenají atom vodíku nebo atom halogenu a rIQ znamená halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a s 1 až 4 atomy halogenu,^ přičemž (1) jestliže X znamená kyslík a
R2, R3, R4, R6, R8 a R9 znamenají vodík a
R znamená vodík nebo halogen a
15 , (a) R a R znamenají oba halogen nebo (b> r! znamená halogen, nitroskupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a r5 znamená vodík, pak v těchto případech zbytek
R·*-8 znamená vždy halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a přičemž (2) jestliže X znamená kyslík nebo síru a r6 znamená chlor a
R znamená vodík nebo chlor a q
R znamená vodík a
R38 znamená halogenalkylthioskupinu s 1 až‘4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a (a) R a R znamenají halogen a
2 4 5
R , R a R Znamenají vodík nebo
5 3 (b) R a R znamenají halogen a
R3, R2 a R4 znamenají vodík nebo (c) R3 a R4 znamenají halogen a
2 3 5
R , R a R znamenají vodík nebo
2 5 (d) R a R znamenají halogen a
R1, R3 a R^ znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek (IV),
R znamená vždy vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se substituované fenyliso(thio)kyanáty obecného vzorce IV »6
XCIM ,10
R7 R«R8 9 v němž
6 7 8 9 10
X, R , R , R , R a R mají shora uvedený význam, uvádějí v reakci s amidy benzoové kyseliny obecného vzorce V v němž r!, R^, r3, r4 a r5 mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti katalyzátoru a popřípadě v přítomnosti ředidla.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce IV a V, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž
X znamená kyslík nebo síru, r! znamená vodík, fluor, chlor, brom, nitroskupinu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, t isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, isopropylthioskupinu, n-butylthioskupinu, isobutylthioskupinu, sek.butylthioskupinu nebo terč.butylthioskupinu,
2 4 5
R , R a R jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, fluor, chlor nebo brom, □
R znamená vodík, fluor, chlor, brom nebo nitroskupinu,
6 7
R a R jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, fluoru, chloru, bromu, methylovou skupinu,. ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu nebo terc.butylovou skupinu’,
8 9
R a R jsou stejné nebo různé a znamenají atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu a
R’'·0 znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluormethoxyskupinu, přičemž (1) jestliže X znamená kyslík a
2 3 4 6 8 9
R , R , R , R , R a R znamenají vodík a
R? znamená vodík, fluor, chlor nebo brom a
1 5 (a) R a R znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) R^' znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo shora uvedené alkylové skupiny a
R5 znamená vodík, pak v těchto případech zbytek rIO znamená vždy trifluormethylthioskupinu a přičemž (A) jestliže X znamená kyslík nebo síru a
R^ znamená chlor a
O
R znamená vodík nebo chlor a
R znamená vodík a
R^G znamená trif luormethylthioskupinu nebo trifluormethoxysknpinu a
1 3 (a) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a
2 4 5
R , R a R znamenají vodík nebo
5 3 (b) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a
12 4
R , R a R znamenají vodík nebo
1 4 (c) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a
2 3 5
R , R a R znamenají vodík nebo
2 5 (d) R a R znamenají fluor, chlor nebo brom a
13 4
R , R a R znamenají vodík, pak v těchto případech zbytek
R znamená vždy vodík nebo shora uvedené alkylové skupiny.
3. Způsob podle bodu 1 a 2, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpo vídající sloučeniny obecného vzorce IV a V, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž X znamená kyslík a ostatní substituenty mají významy uvedené v bodě 1 nebo 2.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídá jící sloučeniny obecného vzorce IV a V, za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž
X znamená kyslík,
R3 znamená vodík, fluor, chlor, brom, nitroskupinu, methylovou skupinu nebo methylthioskupinu,
2 4 5
R , R a R znamenají vodík, fluor, chlor nebo brom,
R3 znamená vodík, fluor, chlor nebo nitroskupinu,
R® a R7 jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, chlor nebo methylovou skupinu,
O Q
R a R jsou stejné nebo různé a znamenají vodík, fluor nebo chlor a
R10 znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluormethoxyskupinu, přičemž (1) jestliže R^, r^, R4, R8, R8 a R^ znamenají vodík a R? znamená vodík nebo chlor a (a) R* a R5 znamenají oba fluor, chlor nebo/a brom nebo (b) R1 znamená fluor, chlor, brom, nitroskupinu nebo methylovou skupinu a znamená atom vodíku, pak v těchto případech zbytek rIQ znamená vždy trifluormethylthioskupinu a přičemž (2) jestliže R^ znamená chlor a
R8 znamená vodík nebo chlor a
R znamená vodík a
R1θ znamená trifluormethylthioskupinu nebo trifluormethoxyskupinu a (a) R'· a R8 znamenají fluor, chlor nebo/a brom a
2 4 5
R , R a R znamenají vodík nebo r 3 (b) R a R znamenají fluor, chlor nebo/a brom a
12 4
R , R a R znamenají vodík nebo
pak v těchto případech zbytek
R znamená vždy vodík nebo methylovou skupinu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869A CS252839B2 (cs) | 1983-03-19 | 1986-01-02 | Způsob výroby nových substituovaných 1 -fenyl-3-benzoyl(thio)močovin |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833309987 DE3309987A1 (de) | 1983-03-19 | 1983-03-19 | Benzoylharnstoffe |
| CS841860A CS252814B2 (en) | 1983-03-19 | 1984-03-15 | Insecticide and acaricide and method of its efficient componenent production |
| CS869A CS252839B2 (cs) | 1983-03-19 | 1986-01-02 | Způsob výroby nových substituovaných 1 -fenyl-3-benzoyl(thio)močovin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS252839B2 true CS252839B2 (cs) | 1987-10-15 |
Family
ID=25745512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS869A CS252839B2 (cs) | 1983-03-19 | 1986-01-02 | Způsob výroby nových substituovaných 1 -fenyl-3-benzoyl(thio)močovin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252839B2 (cs) |
-
1986
- 1986-01-02 CS CS869A patent/CS252839B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4540782A (en) | Fluoroalkoxy-aminotriazines | |
| EP0101407B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Sulfonylharnstoffen und neue Sulfonylcarbamate als Zwischenprodukte | |
| EP0101670B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Sulfonylharnstoffen | |
| CS205135B2 (en) | Method of making the n-phenyl-n'-/2-chlor-6-fluorbenzyl/-urea | |
| GB2088362A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| GB2057429A (en) | Herbicidal sulphonamides | |
| CS241125B2 (en) | Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production | |
| EP3235807A1 (en) | Isocyanate compound manufacturing method | |
| CS252839B2 (cs) | Způsob výroby nových substituovaných 1 -fenyl-3-benzoyl(thio)močovin | |
| US3879190A (en) | Herbicidal allophanimidates | |
| EP0727423B1 (en) | Process for the preparation of sulfonylurea derivatives and intermediates for this process | |
| EP0139947B1 (de) | 2-Amino-alkenylsulfonylharnstoffe | |
| CA1051925A (en) | Substituted phenylureas, their preparation and their use as herbicides | |
| HU188306B (en) | Insecticide compositions containing acyl-carbamide derivatives and process for preparing the active substance | |
| PL98711B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| EP0467252B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffen | |
| CS231991B2 (en) | Herbceous agent and manufacturing process of active substances | |
| EP0467251B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffen | |
| JPS5826853A (ja) | Ｎ，ｎ−ジ置換スルホンアミド基を含んでいる芳香族ジイソシアネ−トおよびその製造方法 | |
| US4017529A (en) | Herbicidal allophanimidates | |
| EP0264019A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylisothioharnstoffen | |
| NL8600189A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van gesubstitueerde fenylureums. | |
| EP0507093B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen | |
| GB1572459A (en) | Herbicidally active urea derivatives process for their manufacture and their use | |
| RU2815938C1 (ru) | Способ получения сульфонилмочевинных гербицидов, содержащих фрагмент 4-метокси-6-метил-1,3,5-триазина |