HU193559B - Process for producing benzoyl-urea derivatives and pesticide co compositions containing them as active ingredients - Google Patents

Process for producing benzoyl-urea derivatives and pesticide co compositions containing them as active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU193559B
HU193559B HU841074A HU107484A HU193559B HU 193559 B HU193559 B HU 193559B HU 841074 A HU841074 A HU 841074A HU 107484 A HU107484 A HU 107484A HU 193559 B HU193559 B HU 193559B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydrogen
halogen
alkyl
ocf
halo
Prior art date
Application number
HU841074A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Sirrenberg
Eirch Klauke
Benedikt Becker
Ingemar Krehan
Wilhelm Siendel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HU193559B publication Critical patent/HU193559B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

A találmány tárgya inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott új, (I) általános képletű szubsztituált benzoil-karbamid-származékok előállítására.
Ismeretes, hogy bizonyos benzoil-karbamoid-származékok inszekticid hatást mutatnak (lásd a 0 057 888 számú Európai szabadalmi bejelentést).
Az (I) általános képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom,
R1 jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom,
R3 jelentése hidrogénatom,
R8ésR7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R8ésR9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom,
R'° jelentése halogén-(l-4 szénatomos alkil)-tio- vagy halogén-(1-4 szénatomos alkoxi)-csoport, azzal a feltétellel.
(1) ha X jelentése oxigénatom és R2, R3, R4, R6. R8 és R9 jelentése hidrogénatom, továbbá R7 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és (a) R1 és R5 egyidejűleg halogénatom vagy (b) R1 jelentése halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és
R5 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben R1Q jelentése csak halogén-(l-4 szénatomos alkil)-tiocsoport, és (2) ha X jelentése oxigén- vagy kénatom és R6 jelentése klóratom és
R8 jelentése hidrogénatom vagy klóratom és
R9 jelentése hidrogénatom és
R'° jelentése halogén-(1-4 szénatomos alkil)-tío vagy halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, és (a) R1 és R4 jelentése halogénatom és R2,
R3 és R5 jelentése hidrogénatom vagy (b) R2 és R3 jelentése halogénatom, továbbá R1, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben R7 jelentése csak hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport lehet, tartalmaz.
Az új vegyületek kedvező biológiai, elsősorban inszekticid és akaricid tulajdonságot mutatnak; e vegyületek kártevőirtószerekben, elsősorban inszekticid szerekben vagy akaricid szerekben használhatók hatóanyagként.
Az (I) általános képletű vegyületeket oly módon ámíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű szubsztituált anilin-származékot — a képletben R6,
R7, R8, R9 és R10 jelentése a fenti — vala2 mely (III) általános képletű benzoil-izotiocianáttal — a képletben X, R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti — adott esetben egy hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű szubsztituált fenil-izotiocianátot — a képletben X,
R6, R7, R8, R9 és R10 jelentése a fenti — valamely (V) általános képletű benzoesa.vamiddal — a képletben R{, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti — adott esetben egy katalizátor és adott esetben egy hígítószer jelenlétében reagáltatunk.
Az R1, R6 és R7 helyében álló alkilcsoportban, valamint az R1 helyében álló alkil-tiocsoportban az alkilrész 1-4 szénatomos, célszerűen 1-2 szénatomos. Példaként említjük meg a metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, metil-tio-, etil-tio-, η-propil-tio-, izopropil-tio-, n-butil-tio-, izobutil-tio-, szek-butil-tio- vagy terc-brtil-tio-csoportokat.
Az R10 helyében álló halogén-alkil-tio-, továbbá halogén-alkoxi-csoportokban az alkilrész 1-4, célszerűen 1-2 szénatomos, amelyek előnyösen 1-4, még előnyösebben 1-3 halogénatommal vannak szubsztituálva, ahol a halogénatomok azonosak vagy eltérőek lehetnek; a halogénatomok közül célszerűen fluor-, klórvagy brómatom, előnyösen fluoratom szerepelhet. Példaként említjük meg az alábbi csoportokat: trifluor-metil-tio-, klór-difluor-metil-tio-, trif luor-éti l-tio-, klór-trif luor-etiltio-, tetrafluor-etil-tio-, trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-, tetrafluor-etoxi-, kIór-trifluor-etoxivagy bróm-trifluor-etoxi-csoport.
Halogénként szerepelhet — hacsak másképp nincs feltüntetve — fluor-, klór-, brómvagy jódatom, célszerűen fluor-, klór- vagy jódatom.
X jelentése előnyösen oxigénatom.
Az új (I) általános képletű vegyületek kedvező tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyek lehetővé teszik, hogy e vegyületek inszekticid és akaricid készítményekben hatóanyagkért szerepeljenek.
Halogénként szerepelhet fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatom, célszerűen fluor-, klór- és/vagy brómatom.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom, R1 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, nitro-, metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, metil-tio-, etil-tio-, η-propil-tio-, izopropil-tio-, n-butil-tio-, izobutil-tio-, szek-butil-tio- vagy terc-butil-tio-csoport,
R2, R4 és R5 jelentése azonos vagy eltérő hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom,
R3 jelentése hidrogénatom,
R6ésR7 jelentése azonos vagy eltérő hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-propil-, izobutil-, szek-butilvagy terc-butil-csoport,
-2193559
R8 és R9 jelentése azonos vagy eltérő hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom és
R'° jelentése trifluor-metil-tio- vagy trifluor-metoxi-csoport, ahol (1) abban az esetben, ha X jelentése oxigénatom és R2, R3, R4, R6, R8 és R9 jelentése hidrogénatom, továbbá R7 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom és
a) R1 és R5 jelentése egyidejűleg klórés/vagy brómatom, vagy
b) R1 jelentése fluor-, klór-, brómatom, nitro-, vagy a fent említett alkilcsoportok és
R5 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben R10 jelentése trifluor-metil-tiocsoport és
2) abban az esetben, ha X jelentése oxigénatom vagy kénatom,
R6 jelentése klóratom és
R8 jelentése hidrogénatom vagy klóratom, és
R9 jelentése hidrogénatom,és
R10 jelentése trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoport, és
R1 és R4 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, és
R2, R3 és R5 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben R7 jelentése csak hidrogénatom vagy a fent megadott alkilcsoport lehet.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol a képletben jelentése oxigénatom, 1 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, vagy metilcsoport, 2, R4 és R5 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, 3 jelentése hidrogénatom, 6 és R7 jelentése azonos vagy eltérő hidrogénatom, klóratom vagy metilcsoport,
1. tá x cn cn cncn
R8 és R9 jelentése azonos vagy eltérő hidrogénatom, fluor- vagy klóratom és
R‘° jelentése trifluor-metil-tio- vagy triíluor-metoxi-csoport, ahol
1) abban az esetben, ha
R2, R3, R4, R6, R8 és R9 jelentése hidrogénatom,
R7 jelentése hidrogénatom vagy klóratom, és
a) R' és R5 jelentése egyaránt fluor-, klór- és/vagy brómatom vagy
b) R1 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, nitro- vagy metilcsoport és R5 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben
R10 jelentése csak trifluor-metil-tiocsoport lehet, és
2) ha R6 jelentése klóratom és
R8 jelentése hidrogén- vagy klóratom és 20 R9 jelentése hidrogénatom és
R'° jelentése trifluor-metil-tio- vagy trifluor-metoxi-csoport és R1 és R4 jelentése fluor-, klór- és/ /vagy brómatom, és
R2, R 3 és R5 jelentése hidrogénatom akkor ezen esetekben
R7 jelentése csak hidrogénatom vagy metilcsoport lehet.
Abban az esetben, ha az a) eljárásnál ki30 indulási anyagként 4-(2-klór-4-trifluor-metoxi-fenoxi)-3-metil-anilint és 2,6-difluor-benzoil-izocianátot használunk, a reakció menetét az A reakcióvázlattal szemléltetjük.
Abban az esetben, ha a b) eljárásnál kiindulási anyagként 4- (2-klór-4-trifluor-metoxi-fenoxi)-3-metil-fenil-izotiocianátot és 2,6-difluor-benzamidot használunk, akkor a reakció menetét a B eljárás változattal mutathatjuk be.
A (II) általános képletű vegyületek közül az 1. táblázatban felsorolt sziibsztituenseket tartalmazó vegyületeket említjük meg példaként.
R6 R7 R8 R9 RX0
H H H H ocf3
Cl H H H ocf3
Cl Cl H H ocf3
H Cl Cl H ocf3
H H Cl Cl ocf3
Cl H H Cl ocf3
H H cl H ocf3
H H H Cl ocf3
Cl Cl Cl H ocf3
Cl Cl H Cl ocf3
Cl H Cl Cl ocf3
Cl Cl Cl Cl ocf3
ch3 H II H ocf3
ch3 Cl H H ocf3
-3193559
1 táblázat (folyt.)
R6 R7 R8 R9 RlO
CB 3 H Cl H ocf3
ch3 H H Cl ocf3
ch3 H Cl Cl ocf3
ch3 Cl Cl H ocf3
ch3 Cl H Cl ocf3
ch3 Cl Cl Cl ocf3
ch3 ch3 H H 0.CF3
ch3 ch3 Cl H 0CF3
ch3 ch3 H Cl 0CF3
ch3 ch3 Cl Cl 0CF3
H H H H . scf3
Cl H H H scf3
Cl Cl H H scf3
H Cl Cl H scf3
H H Cl Cl scf3
Cl H H Cl scf3
Cl H Cl H scf3
H H Cl H scf3
H H H Cl scf3
Cl Cl Cl H scf3
Cl Cl H Cl scf3
Cl H Cl Cl scf3
Cl Cl Cl Cl scf3
ch3 H H H scf3
ch3 Cl H H scf3
CH3 H Cl H scf3
ch3 H H Cl scf3
ch3 H Cl Cl scf3
ch3 Cl Cl H scf3
ch3 Cl H Cl scf3
ch3 Cl Cl Cl SCF3
ch3 ch3 H H scf3
ch3 ch3 Cl H SCFs
ch3 ch3 H Cl scf3
ch3 ch3 Cl Cl SCFs
A kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletű szubsztituált anilinek ismer- 50 tek és/vagy ismert módon állíthatók elő (lásd a 32 17 619, és a 32 17 620 sz. NSZK-beli közrebocsátási iratot, valamint a 00 57 588 sz. európai szabadalmi bejelentést). Az aminocsoportok ismert módon izocianát-, illetőleg 55 izotiocianát-csoporttá alakíthatók át. így például ha a kiindulási vegyületet foszgénnel vagy tiofoszgénnel reagáltatjuk, amikor is a megfelelő (IV) általános képletű szubsztituált fenil-izotiocianát-származék képződik. 60
A (IV) általános képletű vegyületek közül példaként az 1. táblázatban felsorolt anilin származékok izocianát-, illetőleg izotiocianát-szárrrazékait említjük meg.
A (III) általános képletű vegyületek közül θ5 az alábbiakat említjük meg: 2-fluor-, 2-klór-,
2-bróm-, 2-nitro-, 2-metil-, 2-metil-tio-, 2,6-difluor-, 2,6-diklór-, 2-klór-6-fluor-, 2-klór-4-nitro-, 3,4-difluor-, 3,4-diklór-, 2,3,6-1riklór-,
4-fluor-, 4-klór-, 4-b,róm- és 4-nitro-benzoil-izocianát,illetőleg -benzoil-izotiocíanát.
A kiindulási vegyületként alkalmazott (III) általános képletű vegyületek ismertek.
Az (V) általános képletű vegyületek közül az alábbiakat említjük meg: 2-fluor-, 2-klór-, 2-bróm-, 2-nitro-, 2-metil-, 2-metil-tio-, 2,6-difluor-, 2,6-diklór-, 2-klór-6-fluor-, 2-kIór-4-nitro-, 3,4-difluor-, 3,4-diklór-, 2,3,6-triklór-, 4-Sluor-, 4-klór-, 4-bróm- és 4-nitro-benzoesavamid.
Az (V) általános képletű vegyületek ismertek.
Oldószerként gyakorlatilag bármely közömbös szerves oldószer figyelembe jöhet.
-4193559
Ezek közül említjük meg az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogéneket, mint a pentán, hexán, heptán, ciklohexán, petroléter, benzin, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, etilén-klorid, kloroform, széntetraklorid, klór-benzol, o-diklór-benzol; az étereket, mint a dietil- vagy dibutil-étert, glikol-dimetil-étert, és diglikol-dimetil-étert, a tetrahidrofuránt és dioxánt; a ketonokat, mint az aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil — és metil-izobutil-keton; az észtereket, mint az ecetsav-metil-észter, és -etil-észter; a nitrileket, mint például az acetonitril vagy propionitril; az amidokat, mint például a dimetil-acetamid és az N-metil-pirrolidon, továbbá a tetrametilén-szulfon.
Katalizátorként a b) eljárásnál előnyösen tercier-amidokat, így például trietil-amint és 1,4-diaza-biciklo [2,2,2] -oktánt, továbbá szerves ón-vegyületeket, így például dibutil-ón-dilaurátot használunk.
A reakció hőmérsékletét szélesebb tartományban változtathatjuk; általában az a) eljárás változatnál 20 és I8O°C, célszerűen 40 és 120°C közötti hőmérsékleten, a b) eljárásnál 20 és 200°C, célszerűen 60 és 190°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti eljárásoknál általában normál nyomáson dolgozunk.
A találmány szerinti eljárásoknál a kiindulási anyagokat általában ekvimoláris menynyiségben használjuk. Az egyik vagy a másik reakció-komponensnek feleslegben való alkalmazása nem nyújt lényeges előnyt.
A reakciótermék feldolgozása szokásos módon történik, így például a lecsapódott terméket leszűrjük, vagy pedig a nem kívánatos termékeket a reakcióelegyből kioldjuk. A kapott termék jellemzésére az olvadáspont szolgái.
A találmány szerinti vegyületeket a növények jól tolerálják, és a melegvérű állatokkal szemben kedvező toxicitást mutatnak, ezért állati kártevők, elsősorban rovarok és pókok ellen eredményesen hasznosíthatók a mezőgazdaságban, erdészetben, a vetőmagok és egyéb anyagok védelménél, valamint a higiéniás területen. A normálisan érzékeny és rezisztens kártevő fajták esetében a fejlődés minden stádiumában hatásosak. A kártevők közül az alábbiakat említjük meg:
Az Isopoda rendből például: Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
A Diplopoda .rendből például Blaniulus guttulatus.
A Chilopoda rendből például: Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
A Symphyla rendből például Scutigerella immaculata.
A Thysanura rendből például:·· Lepisma saccharina.
A Collembola rendből például: Onychiurus armatus.
Az Orthoptera rendből például: Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
A Dermaptera rendből például: Forficula auricularia.
Az Isoptera rendből például: Reticulitermes spp.
Az Anoplura rendből például: Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
A Mallophaga rendből például: Trichodectes spp., Damalinea spp.
A Thysanoptera rendből például: Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
A Heteroptera rendből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrate, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
A Homoptera rendből például: Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporarioru, Aphis gorrypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
A Lepidoptera rendből például: Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.,Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneufa fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
A Coleoptera rendből például: Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelidesobtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha 5
-5193559 melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
A Hymenoptera rendből például: Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasium spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
A Diptera rendből például: Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
A Siphonaptera rendből például: Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Az Arachnida rendből például: Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Az Acarina rendből például: Acarus síró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
A hatóanyagokat szokásos módon készítménnyé alakíthatjuk, oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, habokat, pasztákat, granulátumot, aeroszolt, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagokat, polimer anyagokkal készült finomkapszulákat, vetőmag-bevonatokat, továbbá éghető rudakat, füstpatronokat, -dózisokat, -spirálokat stb., továbbá ULV-hidat és melegköd-készítményeket.
A készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, így a hatóanyagot valamely segédanyaggal, hígítóanyaggal, folyékony oldószerrel, nyomás alatt cseppfolyósítható gázokkal és/ /vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeálószerekkel és/vagy diszpergálószefekkel és/ /vagy habzást előidéző anyagokkal elegyíthetjük. Abban az esetben, ha hígítószerként vizet használunk, oldást elősegítő anyagként használhatunk szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként az alábbiak jöhetnek számításba: aromás anyagok, így xilol, toluol, vagy a 1 ki 1-naftalinók, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén, metilén-klorid; alifás szénhidrogének, mint ciklohexán vagy paraffinok, így például kőolaj frakciók, alkoholok, mint butanol vagy glikol, továbbá ezek éter vagy észter származékai; ketonok, így aceton, metil-, etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, mint-dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, továbbá víz. Cseppfolyósított szobahőmérsékleten gázhalmazállapotú hígítószerek, illetőleg hordozóanyagok alatt olyan folyadékokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak, mint például az aerosol 6 hajtógázok, így a halogénezett szénhidrogének, továbbá bután, propán, nitrogén és szén-dioxid. A szilárd hordozóanyagok közül említjük meg például a kőzetzúzalékokat, mint kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit, diatomaföld őrleményt, továbbá a nagydiszperzitású kovasav, alumínium-oxid, vagy a szilikátok őrleményét. A granulák előállításához szilárd hordozóanyagként figyelembe jöhetnek például az őrölt és frakcionált természetes kőzetek, így kalcit, márvány, habkő, szepiolit, dolomit, továbbá a szervetlen és szerves lisztekből készült granulátumok, így például fűrészporból, kókuszdióból, kukoricacsutkából, a dohány-növény szárából készült granulátumok. Emulgeáló és/vagy habképző szerként az alábbiak jönnek számításba: nem ionos vagy anionos emulgeátorok, így például polioxietilén-zsírsav-észterek, polioxietilén-zsíralkohol-észterek, például alkil-, aril-, poliglikol-éterek, alkil-sz alfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, továbbá fehérje hidrolizátum. Diszpergálószerként alkalmazhatunk például ligninszulfitldgot, továbbá metilcellulózt.
A készítményekben kötőanyagként karboxi-metil-cellulóz, természetes vagy szintetikus porszerű anyagok, szemcsés vagy látex alakú polimerek, így gumiarábikum, polivinilalkohol, polivinilacetát szerepelhet.
A készítményekhez festékként használhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, továbbá szerves színezékeket, mint alizarint, azo-fém-ftalocianín-színezékeket, továbbá nyomelemeket, mint vas-, mangán-, ón-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat.
A készítmények általában 0,1-95 tömeg% hatóanyagot, célszerűen 0,5-90 tömeg % ható anyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó kereskedelmi készítményekbe egyéb hatóanyagokat is keverhetünk, így inszekticideket, csalogató szereket, sterilező szereket, akaricideket, nematicideket, fungicideket, a növényi növekedést szabályozó anyagokat. Az inszekticid anyagok közül említjük meg a foszforsav-észtereket, a karbonátokat, a karbonsav-észtereket, a klórozott szénhidrogéneket, a fenil-karbamidokat, mikroorganizmusok által előállított anyagokat, stb.
A találmány szerinti hatóanyagokat kereskedelmi készítmények formájában, vagy ezekbő' készült hígítások, vagy szinergikus anyagokkal való elegyként használhatjuk fel. Szinergikus hatásúak azok a vegyületek, amelyek a hatóanyag hatását növelik, anélkül, hogy az adalékanyag önmaga hatást fejtene ki.
A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítményekben felhasználáskor a koncentráció széles tartományban változhat, a hatóanyag koncentrációja 0,0000001-95 tömeg%, előnyösen 0,0001-1 tömeg% között vai.
A felhasználás a készítmény formájától függően történik.
-6193559
A higiéniás területen való alkalmazás, valamint a vetőmagot károsító rovarok elleni védelem esetében a hatóanyagok kiváló maradék-hatást mutatnak fa és agyag felületen, a hatóanyagok továbbá jó alkáli stabilitással 5 rendelkeznek meszes talajon is.
A találmány szerinti hatóanyagokat használhatjuk ekto- és endo-paraziták ellen is az állattenyésztés területén; a kártevők elpusztítása révén kedvezőbb teljesítményt érhetünk 10 el, így például magasabb tejhozamot, élősúlyt, szebb szőrzetet, hosszabb élettartamot, stb. biztosíthatunk.
A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények alkalmazása ismert mó- 15 dón történik, így külső felhasználással, mint például merítéssel, permetezéssel, öntözéssel, porzással, továbbá orális alkalmazással, így például az állatok itatásánál a vízbe való bekeveréssel, vagy etetésénél a tápanyaggal 20 való elegyítéssel (tabletták, kapszulák, oldatok, granulátumok formájában).
A találmány szerinti megoldást az alábbi példák szemléltetik.
1. példa (1) képletű vegyület előállítása
a) 6,76 g (0;02 mól) 3,5-diklór-4-(4-trifluor-metoxi-fenoxi)-anilint 60 ml vízmentes toluolban feloldunk, majd ehhez az oldathoz 30 60°C hőmérsékleten 3,66 g (0,02 mól) 2,6-difluor-benzoil-izocianátnak 10 ml toluollal készült oldatát adjuk. Az elegyet ezt követően 1 óra hosszat 80°C hőmérsékleten kevertetjük, ezután 10°C-ra lehűtjük; a kicsapódott anya- 35 got leszűrjük, majd szárítjuk.
Ily módon 9 g (86,5%) l-(2,6-difluor-benzoil) -3- [3,5-diklór-4- (4-trif luor-metoxi-fenoxi) -fenil] -karbamidot kapunk; op: 194°C.
2. példa (2) képletű vegyület előállítása
a) eljárás
3,32 g (0,01 mól) 3,5-dimetil-4-(3-kIór-4-trifluor-metoxi-íenoxi)-anilint 50 ml vízmentes toluolban oldunk, majd az oldathoz 60°C hőmérsékleten 2,42 g (0,01 mól) 2-bróm-benzoil-izotiocianátnak 10 ml toluollal készült oldatát adjuk. Az elegyet ezt követően 30 percig 80°C hőmérsékleten kevertetjük, majd mintegy 20 ml térfogatra bepároljuk. A keletkező csapadékot leszűrjük, majd szárítjuk.
5,1 g (89%-os hozam) 1-(2-bróm-benzoil) -3- [3,5-di met i I-4- (3-klór-4-trifluor-metoxi-fenoxi)-fenil]-karbamidot kapunk. Op.: 167°C.
3. példa
b) eljárás
7,26 g (0,02 mól) 3,5-diklór-4-(4-trifluor-metoxi-fenoxi)-izocianátnak 60 ml vízmentes toluollal készült oldatát 3,14 g (0,02 mól)
2,6-diíluor-benzamidnak 10 ml toluollal készült oldatához adjuk. Az elegyet egy óra hoszszat 80°C hőmérsékleten kevertetjük. Az elegyét 20°C-ra lehűtjük, a keletkezett terméket szűréssel elkülönítjük és szárítjuk. 8,5 g (82%~ os hozam) 1 - (2,6-difluor-benzoil)-3-[3,5-diklór-4- (4-trifluor-metoxi-fenoxi)-fenil] -karbamidot kapunk. Op.: 194°C.
Az 1-3. példákban leírt a) vagy b) eljárással állíthatjuk elő a 2. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket.
2. táblázat (l) általános képlet vegyületek
Példa száma R1 R2 R3 R1* R5 R6 R7 R8 R9 R10 X Op. 0
3 Cl H H H ' H Cl Cl H II 0CF3 0 194
4 Cl H H H F Cl Cl H H 0CF3 0 193
5 Br H H H H Cl Cl H H scf3 0 199
6 Cl H H H H Cl Cl H II scf3 0 198
7 F H H H F Cl Cl H H scf3 0 215
8 Cl H H H Cl Cl Cl H H scf3 0 226
9 Cl Ή H H F Cl Cl H H scf3 0 226
10 F H H H F Cl Cl Cl H ocf3 0 167
11 Cl H H H F Cl Cl Cl H ocf3 0 154
12 Cl 11 H H H Cl Cl Cl H ocf3 0 178
13 F H H H F Cl Cl Cl 11 ocf3 s 170
14 Br H H H H Cl Cl Cl II ocf3 s 151
15 Cl H H H F Cl Cl Cl H ocf3 s 182
16 NO 2 H H H H Cl Cl Cl H ocf3 0 202
17 sch3 H H H H Cl Cl Cl H ocf3 0 181
18 H H Cl H H Cl Cl Cl H ocf3 0 232
19 Cl H NO 2 H H Cl Cl Cl II ocf3 0 230
-7193559
2. táblázat (folytatás)
Példa p-i R2· R3 R4 R5 Rg R7 Rs R9 R<0 X Op. °C
száma
20 H Cl Cl H H Cl Cl Cl H ocf3 0 128
21 Br H H H H Cl Cl Cl 11 ocf3 0 171
22 CIÍ3 H H H H Cl Cl Cl H ocf3 0 188
23 Cl H H H Cl Cl Cl Cl H ocf3 0 203
24 ch3 H H H H Cl Cl H H ocf3 0 206
25 Br H H H H Cl Cl H H ocf3 0 200
26 Cl H H H Cl Cl Cl H H ocf3 s 194
27 Cl H H H F Cl Cl H H ocf3 s 152
28 F H H H F Cl Cl H H ocf3 s 145
29 Cl H H H Cl H H H H ocf3 s 154
30 F H H H F H H H 11 ocf3 s . 139
31 Cl H H H F Cl H H H ocf3 s 121
32 Cl H H II H H H Cl 11 ocf3 0 154
33 F H H H F H H Cl H ocf3 0 162
34 Br H H E H H H Cl H ocf3 0 167
35 Cl H H H Cl H H Cl H ocf3 s 156
36 Cl H H H F H H Cl H ocf3 s 148
37 Cl H H H H Cl H Cl H ocf3 0 151
38 F H H II F Cl H Cl H ocf3 0 156
39 Cl H H H Cl Cl H Cl H ocf3 s 143
40 Cl H H H Cl Cl H Cl H ocf3 0 188
41 Cl H H H H Cl Cl H Cl ocf3 0 200
42 Cl H H H H Cl Cl Cl H scf3 0 207
43 F H H H F Cl Cl Cl H SCFa 0 216
44 F H H H F Cl Cl H Cl ocf3 0 196
45 Cl H H H F Cl Cl Cl H scf3 s 166
46 ch3 H H H H Cl Cl Cl H scf3 0 207
47 Cl H H H F Cl Cl H Cl ocf3 s 161
48 Br H H H H Cl Cl H Cl ocf3 s 154
49 Br H H H H Cl Cl Cl II scf3 0 204
50 Br H H H H Cl Cl H Cl ocf3 0 180
51 ch3 H H H H Cl Cl H Cl ocf3 0 207
52 Cl H H H Cl Cl Cl Cl H scf3 0 205
53 Cl H H H Cl Cl Cl Cl 11 ocf3 0 220
54 Cl H H H Cl ch3 ch3 H Cl ocf3 0 191-192
55 Cl H H Ή H ch3 ch3 H Cl ocf3 0 174-175
56 Cl H H H F ch3 ch3 H Cl ocf3 0 172-173
57 F H ri H F ch3 ch3 H Cl ocf3 0 182-183
58 Cl H H H H ch3 ch3 Cl H ocf3 0 200-206
59 Cl H H H H ch3 ch3 H H scf3 0 201
60 Cl H H H F ch3 ch3 Cl H ocf3 0 151
61 F H H H F ch3 ch3 H H scf3 0 200
62 F F F F F Cl Cl Cl H ocf3 0 196
63 F H H H F ch3 ch3 Cl H ocf3 0 149
64 Cl H H H F ch3 ch3 Cl H ocf3 s 155
65 F H H H F ch3 ch3 Cl H ocf3 s 133
-8193559
A találmány szerinti vegyületek biológiai hatását az alábbi'példák szemléltetik.
A példa
Plutella vizsgálat
Oldószer: 15 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poli(glikol—
-éter) tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
Káposztaleveleket merítünk (Brassica oleracea) a fenti készítmény oldatába, és a még nedves levelekre káposzta moly hernyóit (Plutella maculipennis) helyezzük. A pusztulás mértékét %-ban adjuk meg. 100% azt jelenti, hogy az összes kártevő elpusztult, 0% arra utal, hogy mindegyik életben maradt.
Az 1,3,4,7, 10, 11, 12, 21, 22,37, 38,43, 44, 57, 58, 60, 61 és 63. példák vegyületeit 0,001 tömeg%-os koncentrációjú készítményben (1. formálási példa szerinti) alkalmazva 7 nap eltelte után 100%-os hatás mutatkozik.
B példa
Szúnyoglárva vizsgálat
Vizsgált kártevők Aedes aegypti (2. lárva-stádium)
Oldószer: Aceton: 99 tömegrész
Emulgeátor: Alkil-aril-poli-(glikol-éter): 1 tömegrész
Két tömegrész hatóanyagot 1000 tf oldószerben feloldunk, majd a fent megadott menynyjségü emulgeátort hozzáadjuk. Az így kapott oldatot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
A vizes készítményt műanyag pohárba töltjük, majd ezt követően a 2. lárva-stádiumban lévő 20 szúnyoglárvát adunk minden egyes pohárba. A lárvákat naponta tápláljuk.
1,8 és 21 nap eltelte után vizsgáljuk a pusztulás mértékét, ezt %-ban adjuk meg. 100% azt jelenti, hogy az összes lárva, illetőleg báb elpusztult, 0% arra utal, hogy mindegyik életben maradt.
A vizsgálatnál azt tapasztaltuk, hogy a 38. és 63. példák vegyületei 10-4 ppm koncentrációban, 21 nap eltelte után 100%-os hatást mutatnak.
C példa
Parazita légy-lárva vizsgálat (Lucilia cuprina)
Oldószer: 35 tömegrész etilén-glikol-monometil-éter
Emulgeátor: 35 tömegrész nonil-fenol-poli(glikol-éter) tömegrész hatóanyagot a fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
légy-lárvát (Lucilia cuprina) kémcsőbe helyezünk, a kémcsőbe előzőleg 2 cm3 ló-izmot helyezünk. A lóhúsra 0,5 ml fenti készítményt viszünk fel. 24 óra eltelte után a pusztulás mértékét %-ban adjuk meg. 100% azt jelenti, hogy az összes kártevő elpusztult, 0% (kontroll) arra utal, hogy a lárvák mind életben maradtak.
Az 1. és 4. példák vegyületeit 1000 ppm koncentrációban alkalmazva 100%-os hatást lehet elérni.
D példa
Tetranychus vizsgálat (rezisztencia vizsgálat)
Oldószer: 3 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poli (glikol-éter) tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
Bab palántákat (Phaseolus vulgáris) fonó-atkával vagy bab-atkával (Tetranychus urticae) erősen fertőzünk, majd a palántákat a kívánt koncentrációjú készítménybe mártjuk be.
A kártevők pusztulását százalékban adjuk meg. 100% azt jelenti, hogy az összes atka elpusztult, 0% arra utal, hogy az atkát mind életben maradtak.
A 2., 33., 37., 38., 43., 47., 55., 56., 57., 59., 60., 61. és 63. példák vegyületei 10 napon belül 98%-os hatást mutatnak.
Formálási példák
1. Emulzió koncentrátum g 3., 4., 7., 10-12., 37., 38., 57. 60.vagy 63. példa szerinti vegyületet 50 g alkil-aril-poli(glikol-éter) emulgeátorral elegyítünk, majd az elegyet N-metil-pirrolidonnal 1 literre feltöltjük.
Oldószerként használhatunk dimetil-formamidot is.
2. Szuszpenzió-koncentrátum tömegrész 1.,3.,4.,7., 10-12.,37.,38.,57., 60. vagy 63. példa szerinti vegyületet 1 tömegrész alkil-aril-szulfonáttal, mint diszpergálószerrel, valamint 10 tömegrész propilén-glikollal elegyítünk. Az elegyet vízzel 100 tömegrészre töltjük fel.
Oldószerként használhatunk etilén-glikolt vagy glicerint is.
3. Szilárd készítmény előállítása
a) 25 tömeg% 1., 3., 4., 7., 10., 11., 12. vagy
21. példa szerinti vegyületet 1,5 tömeg% lauril-szulfonát-nátrium-sóval, 5,0 tömeg% alkil-aril-szulfonát-nátrium-sóval, 5,0 tömeg% alkil-aril-poli (glikol-éter)-rét, 20,0 tömeg% magnézium-szulfáttal elegyítünk. Az elegyet kaolinnal 100 tömeg%-ra egészítjük ki.
Töltőanyagként használhatunk kovasavat is.
b) 90,0 tömeg% 1., 3., 4., 10., 44. vagy 63. példa szerinti vegyületet 3,0 tömeg% alkil-aril-szulfonát-n átrium-sóval elegyítünk, majd az elegyet kovasavval 100%-ra egészítjük ki.

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Inszekticid és akaricid készítmény, amely szilárd hordozóanyagként célszerűen kovasavat, folyékony hígítószerként célszerűen propilén-glikolt és vizet, továbbá adott esetben felületaktív anyagként alkil-aril-poli(glikol-éter)-t tartalmaz, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 1—90 tömeg%ban legalább egy (I) általános képletű benzoil-karbamid-származékot — az (I) általános képletben
    X jelentése oxigén- vagy kénatom,
    R’ jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R2, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom,
    R3 jelentése hidrogénatom,
    R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R8 és R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom,
    R10 jelentése halogén-(1-4 szénatomos alkil)-tio- vagy halogén-(1-4 szénatomos alkoxi)-csoport, azzal a feltétellel (1) ha X jelentése oxigénatom és R2, R3, R4, R6, R8 és R9 jelentése hidrogénatom, továbbá R7 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és (a) R1 és R5 egyidejűleg halogénatom vagy (b) R1 jelentése halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és
    R5 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben R'° jelentése csak halogén-(l-4 szénatomos alkil)-tiocsoport, és (2) ha X jelentése oxigén- vagy kénatom és R6 jelentése klóratom és
    R8 jelentése hidrogénatom vagy klóratom és
    R9 jelentése hidrogénatom és
    R'° jelentése halogén-(l-4 szénatomos alkil)-tio- vagy halogén-(1-4 szénatomos alkoxi)-csoport, és (a) R1 és R4 jelentése halogénatom és R2, R3 és R5 jelentése hidrogénatom vagy (b) R2 és R5 jelentése halogénatom, továbbá R1, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben R7 jelentése csak hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport lehet, tartalmaz fi
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű benzoil-karbamid-származékok előállítására — a képletben
    X jelentése oxigén- vagy kénatom,
    R1 jelentése hidrogénatom, halogén10 atom, nitro-, 1-4 .szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkil-tiocsoport,
    R2, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom,
    R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, továbbá nitrocsoport,
    R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R8 és R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom,
    R10 jelentése halogén-(1-4 szénatomos alkil)-tio- vagy halogén-(1-4 szénatomos alkoxi)-csoport, azzal a feltétellel, (1) ha X jelentése oxigénatom és R2, R3, R4, R6, R8 és R9 jelentése hidrogénatom, továbbá R7 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és (a) R1 és R5 egyidejűleg halogénatom vagy (b) R1 jelentése halogénatom, nitro- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R5 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben R‘° jelentése csak halogén- (1 -4 szénatomos alkil) -tiocsoport,és (2) ha X jelentése oxigén-,vagy kénatom és R6 jelentése klóratom és
    R8 jelentése hidrogénatom vagy klóratom és
    R9 jelentése hidrogénatom és
    R'° jelentése halogén-(l-4 szénatomos alkil)-tio- vagy halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, és (a) R1 és R3 jelentése halogénatom, R2, R4 és R5 jelentése hidrogénatom vagy (b) R5 és R3 jelentése halogénatom és R ·,
    R2 és R4 jelentése hidrogénatom vagy (c) R' és R4 jelentése halogénatom és R ,
    R3 és R5 jelentése hidrogénatom vagy (d) R2 és R5 jelentése halogénatom, R1, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben R7 jelentése csak hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport lehet — azzal jellemezve, hogy
    a) valamely (II) általános képletű anilin-származékot — a képletben R6, R7, R8, R9 és R10 jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű benzoil-izotiocianáttal — a képletben X, R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti — adott esetben egy higítószerben jelenlétében reagáltatunk, vagy
    b) valamely (IV) általános képletű szubsztituált fenil-izofiocianátot — a képletben X, R6, R7, R8, R9 és R'° jelentése a fenti — valamely (V) általános képletű benzoesavamiddal — a képletben R , R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti — adott esetben egy katalizátor és adott esetben egy hígítószer jelenlétében reagáltatunk.
HU841074A 1983-03-19 1984-03-19 Process for producing benzoyl-urea derivatives and pesticide co compositions containing them as active ingredients HU193559B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833309987 DE3309987A1 (de) 1983-03-19 1983-03-19 Benzoylharnstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU193559B true HU193559B (en) 1987-10-28

Family

ID=6194024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU841074A HU193559B (en) 1983-03-19 1984-03-19 Process for producing benzoyl-urea derivatives and pesticide co compositions containing them as active ingredients

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS59176244A (hu)
KR (1) KR840009081A (hu)
CS (1) CS252814B2 (hu)
DE (1) DE3309987A1 (hu)
HU (1) HU193559B (hu)
PL (1) PL138494B1 (hu)
ZA (1) ZA841974B (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3731561A1 (de) * 1987-09-19 1989-04-06 Basf Ag N-benzoyl-n'-(2,3-dichlor-4-phenoxy)phenyl- harnstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
PL138494B1 (en) 1986-09-30
CS252814B2 (en) 1987-10-15
PL246715A1 (en) 1985-03-12
DE3309987A1 (de) 1984-09-20
JPS59176244A (ja) 1984-10-05
ZA841974B (en) 1984-10-31
KR840009081A (ko) 1984-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4533676A (en) 2,5-Dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
US4711905A (en) 2,4-dihalogenobenzoyl-(thio)urea insecticides
US4277499A (en) Combating insects with N-(substituted-phenyl)-N-(2-chloro-6-fluoro-benzoyl)-ureas
HU176471B (en) Insecticide preparations containing substituted n-phenyl-n&#39;-benzoyl-carbamide dernvatives and process for preparing the active materials
US4276310A (en) Combating pests with N-(4-substituted-phenyl)-N&#39;-(2-substituted-benzoyl)-thioureas
JPH0585548B2 (hu)
US4536587A (en) Combating pests with substituted benzoyl-(thio)ureas
JPS6252741B2 (hu)
US4194005A (en) Combating arthropods with 4-cyano-4&#39;-[N-(N&#39;-substituted-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers
US4611003A (en) N-substituted benzoyl-N&#39;-3,4-tetrafluoroethylenedioxy-urea pesticides
US4774260A (en) Novel benzoylurea pesticides
HU180204B (en) Pesticide compositions containing 2-bracket-phenyl-amino-bracket closed-3,5-dinitro-benzo-trifluoride derivatives and process for producing the active agents
US4248866A (en) Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides
EP0261459A2 (de) Neue N-Benzothiazolylamide
HU193559B (en) Process for producing benzoyl-urea derivatives and pesticide co compositions containing them as active ingredients
US4211790A (en) Combating arthropods with an oxime ester of N-carboxylated-carbamate
EP0318796B1 (de) Substituierte Benzoyl(thio)harnstoffe
KR810001875B1 (ko) 치환된 벤조일우레이도 디페닐 에스테르의 제조 방법
KR820000118B1 (ko) N-페닐-n&#39;-(2-클로로-6-플루오로벤조일)-우레아의 제조방법
KR820000117B1 (ko) N-페닐-n&#39;-(2-클로로-6-플루오로벤조일)-우레아의 제조방법
HU198175B (en) Compositions with insecticidal and acaricidal activity and process for producing benzoylurea derivatives usable as active ingredient
KR100225225B1 (ko) 구아니딘 유도체
KR810000472B1 (ko) 벤조일 우레아 유도체의 제조방법
JPH0649048A (ja) フラザニルウレア、その製造法及び利用
HU196032B (en) Insecticidal and acaricidal compositions comprising new benzoyl-urea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient