CS250685B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS250685B2
CS250685B2 CS853604A CS360485A CS250685B2 CS 250685 B2 CS250685 B2 CS 250685B2 CS 853604 A CS853604 A CS 853604A CS 360485 A CS360485 A CS 360485A CS 250685 B2 CS250685 B2 CS 250685B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
chloro
radical
phenyl
triazine
octyl
Prior art date
Application number
CS853604A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred Diskus
Engelbert Auer
Harald Leitner
Original Assignee
Chemie Linz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemie Linz Ag filed Critical Chemie Linz Ag
Publication of CS250685B2 publication Critical patent/CS250685B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje O-[3-fenyl-6-chl.orpyridaziinyl (4) ] -S- (η-oktyl) thJiiokarboinát ve směsi s 2-chlor-4-ethylamin.o-6-isopropyliamiino-l,3,5-triazinem a chloracetamidem obecného vzorce I
O Ri II / Cl—CHz—C—N
'..... χ. . .. \
Rz í ' Ί (I) kde substituenty jsou uvedeny dále a, na 1 díl 0t[3tfeιnyl-6-chko:'pyridazinyl(4)]tSt(Ot -idktyl)ťhtokarbonátu prostředek obsahuje 0,25 až 4 díly 2-chlOr-4tethylami0L0'-6-isopro'pyliamino-l,3,5-triazinu a 0,15 až 6 dílů chloracetamidu.
Vynález se týká herbicidního prostředku se synergním účinkem, který obsahuje jako aktivní složku směs 0-[3-fenyl-6-chiorpyridazinyl (4) ] - S- (n-okty 1) thiokartonátu 2-chloii-4-et^ř^ylh^nihoo6-iísí^]riOPyl^amiino·-1,3,5-triazinu a chloracetamidu.
Z rakouského patentového spisu číslo· 326 137 je známo, že 3’^enyl-6'^^ialogenpyridazinylthiokarbonáty a -diithiokiarboináty mají herbicidní vlastnosti a je možno je tížit mimo· jiné především k potlačování citlivých travin v časném stadiu vývoje rostlin. Praktické použití má zejména 0-[3fenyl-6-chtorpyridazinyl (4)j-S- (n-oktyl) thtokarbonát (Pyridat) jako · herbicidní prostředek. Bylo však postupem doby prokázáno, že některé traviny, například divoké proso, není možno· v případě, že rostliny mají více než čtyři vyvinuté listy, vyhubit samotným Pyridatem nebo· je k tomuto účelu nutno použít vysoké dávky tohoto prostředku.
Z „The pesticide Manual“ 6. vydání, 1979, str. 22, je známo, že 2-chlor-4-ami.no-6-isopropylamincol,3,5-triazm (Atraziin] je možno· použít jako herbicid před vzejitím i po· vzejití v různých kulturách plodin včetně kukuřice. V jiných případech není možno dosáhnout při potlačování plevelů, například Echinochloa crus galii (ježatka kuří noha] uspokojivého výsledku, jak bylo popsáno v publikaci Mitteilungen aus der Bitologischen Bundesanstalt fůr Land- und Fostwirtschaft, Berlin-Dahlen, 1967, sešit 121, str. 237 a shrnutí na stranách 238 a 239.
Je také známo, že 2-chloracetainilidy jsou vhodné jako herbicidní prostředky před vzejitím, což bylo popsáno například v publikaci Weed Control Handbook; Principles 7. vydání, 1982, Blackwell Scientific Publications a v publikaci „Zeitschrift fůr Pfla;nzenkrankheiten und Pflanzenschutz, zvláštní číslo X, 1984, vydavatelství Eugen Ulmer Stuttgart, str. 361 až 367, zejména strana 365 a poslední odstavec a shrnutí na stranách 366 a 367. Je také známo, že 2-chЬor-acetaniliO, například 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (1-pyrazolylmethyl Jacetanilid (Metazachlorj je možno kombinovat s antidotem a Atrazinem, čímž je možno· dosáhnout kromě účinku na traviny také širší účinek proti různým dalším plevelům. Vyjádřený účinek je možno dosáhnout před vzejitím, ve stadiu jednoho až dvou listů nebo přímo ve stadiu klíčení. Ze stejné publikace na stranách 369 až 376, zejména ze strany 372 a ze shrnutí na stranách 375 a 376 je známo, že 2-chloracetamid-a-chlora.cet-N- (3,5,5--rimethylcyklOhexen-l-yl ] -N-isopropylamid (Trimaxachlor] doplňuje v kombinaci s Atrazinem spektrum účinnosti, přičemž nejlepších výsledků bylo · možno dosáhnout při vzcházení kukuřice. Herbicidní směsi, které mají aditivní účinek, jsou velmi vhodné, protože jeden herbicid ve směsi doplňuje nedostatky účinku druhého' herbicidu.
Nyní bylo neočekávaně zjištěno, že je možno aditivně rozšířit spektrum účinku v případě kombinace Pyridatu, Atrazinu a chloracetamidu, což zásadně .nebylo možno očekávat, přičemž se zvýrazňuje zejména účinnost po· vzejití, v tomto případě jde o synergní účinek herbicidů.
Možnost ošetření porostů po vzejití je pro praktické použití velmi významná, protože v tomto případě je možno hubit zejména plevely typu travin ve všech vývojových stadiích od vzejití · až do počátku tvorby stonků jednorázovým ošetřením, kdežto· v případě účinnosti pouze ve stadiu klíčení dojde vždy pouze ke zničení těch rostlin, které právě klíčí, takže traviny, které by klíčily později, je nutno znovu ničit, takže je vždy nutné opakované použití herbicidního· prostředku.
V případě synergního účinku dochází k tomu, že je možno snížit množství jednotlivých složek při zachování dobrého účinku, přičemž současně dojde k úplnému nebo téměř úplnému vyhubení plevelů v koncentraci, při níž by jednotlivé složky byly neúčinné. Znamená to také podstatné rozšíření účinnosti proti různým · druhům plevelů a zvýšení jistoty při použití, pokud jde o zdravotní stav kulturních rostlin.
Předmětem vynálezu je tedy herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 0-[3-feiiyl-6-chlorpyridazinyl (4] ]-S-(n-oktyl )thiokarbonát ve směsi s 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino'-l,3,5-tri-azinem a chloracetamidem obecného vzorce I
O Ri
II /
Cl—CHž—C—N \
................... (I] kde
Rl znamená alkylový zbytek, al-koxyalkylový zbytek nebo pynazol-l-ylmethylový zbytek a
Rž znamená fenylový zbytek, 2,6-dialkylfenyiiový zbytek nebo trimethylcyklohexenylový zbytek, přičemž v substituentech Ri a Rž obsahují alkylové nebo· alko^xylové zbytky vždy 1 až 3 atomy uhlíku a .na 1 díl O-(3-fe.nyl-6-chlorpyridaziinyl (4) ] -S- (n-oktyl jthiokairbonátu, prostředek obsahuje 0,25 až 4 díly 2-chlior-4-ethylamino-6-lisoprOpylamino-l,3,5-triazinu a 0,15 až 6 dílů chloracet^amidu.
Herbicidní prostředek se synergním účinkem tedy obsahuje jako aktivní složku směs Pyridatu, Atrazinu a 2-chlΌгacetami0u, zejména 2-chloracetanilidu. V úvahu padají například sloučeniny jako Trimexachlor, Metazachlor, Alachlor, tj. 2-chlor-N-(2,6-diethylf enyl ] -N- (methoxymethyl Jacetamid, Metolachlor, tj. 2-chlor-N-(2-ethyl-6-methylfenyl] -N- (2-methoxy-lmethyl250585 ethyl )acetamid, Azebochlor, tj. 2-chlor-N-(2-ethyl-6-methylfenyl) -N- ( ethoxy methyl) acetamid nebo Propachlor, tj. 2-chlor-N-(l-methylethyl) -N-f enylacetamid.
Zvláště výhodný je prostředek se synergním účinkem, který obsahuje jako aktivní složku směs Pyridatu, Atrazinu a Alachloru nebo směs Pyridatu, Atrazinu a Metolachloru.
Složení herbicidního prostředku podle vynálezu se může v určitém rozmezí měnit. Prostředek obsahuje na 1 díl Pyridatu 0,25 až 4 díly Atrazinu a 0,15 až 6 dílů chloracetamidu, s výhodou obsahuje na 1 díl Pyridatu 0,5 až 2 díly Atrazinu a 0,3 až 2,5 dílu chloracetamidu.
Herbicidní prostředek podle vynálezu obsahuje kromě nové kombinace účinných látek ještě vhodný nosič a/nebo jiné přísady. Může jít o pevné nebo· kapalné ,látky, které se běžně užívají, například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergační činidla, zesíťující činidla, lepidla, zahušťovadla, prbtipěnivá čindla, pojivá nebo hnojivá. Je také možno přidat prostředky, které snižují teplotu tání jedné nebo většího počtu účinných látek.
Vhodnou formou pro· použití jsbu například prášky, určené k rozprašování, přímo· použitelné nebo· ředitelné roztoky, suspenze, emulze, koncentrované emulze, rozpustné prášky, popraše, granuláty a prostředky, uložené například v polymerní matric Způsob použití je rozprašování, pcprašování, vytvoření mlhoviny, polévání apod. podle typu prostředku, podle požadovaného výsledku a dalších okolností.
Prostředky s obsahem aktivních látek a popřípadě pevných nebo kapalných přísad se vyrábějí známým způsobem, například důkladným promísením a/nebo společným mletím účinné látky a nosiče, rozpouštědla a popřípadě povrchově aktivní látky (smáčedlo).
Z pevných nosičů například pro dispergovatelné granuláty, prášky a popraše je možno jmenovat například přírodní hlinky, jako· bentonit, kalcit, křídu, mastek, kaolin, monimoriilonit nebo attapulgit, nebo· syntetické látky, jako· vysoce dispergovanou kyselinu křemičitou nebo vysoké dispergované polymerní materiály. Jako nosiče v případě granulátů padají v úvahu zejména látky porézního typu, například pemza, cihlová drť, septolit nebo bentonit nebo také kialcít nebo písek. Mimoto je možno užít celou řadu předem granulovaných materiálů anorganické nebo organické povahy.
Jako rozpouštědlo pro koncentrované suspenze nebo· emulze padají v úvahu aromatické uhlovodíky, s výhodou frakce o· 8 až 12 atomech uhlíku, jako například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, estery kyseliny fialové, jako dibutylftalát nebodioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, rostlinné oleje, jako slunečnicový olej nebo řepkový olej, al koholy a glykoly a také jej;ch ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, diethylenglykol a alkylethery a dialkylethery těchto látek, ketony, jako cyklohexanon nebo iacforon, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid a popřípadě také epoxidOvané rostlinné oleje nebo voda.
Jako prostředek, snižující teplotu tání, padá v úvahu jakákoliv látka, která je k tomuto účelu vhodná při kryostatickém měření, například kafr, naftalen, nitrobenzen, dimethylsulfoxid nebo acetofenon.
Ze smáčedel padají v úvahu neionogenní, kaťontová a/nebo aniontová smáčedla s dobrou emulgační, dispergační a zesíťující schopností. Je možno užít také směs smáčedel.
Jako aniontová smáčedla je možno· užít také ve vodě rozpustná mýdla nebo ve vodě rozpustná syntetická smáčedla.
Z mýdel je možno uvést soli vyšších alifatických kyselin o 10 až 22 atomech uhlíku a alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo amonné soli, například sodné nebo draselné soli kyseliny olejové nebo stearové nebo soli s přírodními směsmi těchto kyselin, získaných například z kokosového· oleje nebo· z loje. Je také nutno uvést soli alifatických kyselin s methyltaurinem.
Často se užívá tzv. syntetických smáčedel, zejména sulfonátů nebo sulfátů al'fat ' ckých kyselin, sulfonovaných derivátů benzimidazolu nebo alkylarylsulfonátů.
Sulfonáty alifatických kyselin nebo- sulfáty těchto· kyselin jsbu především soli s alkalickými kovy, soli alkalických zemin nebo amonné soli, popřípadě substituované, obsahující alkylový zbytek o 8 až 22 atomech uhlíku, přičemž pojem alkytového zbytku v sobě zahrnuje také alkylovou část acylového zbytku a jde tedy například o sodnou nebo* vápenatou sůl kyseliny ligninsulfonbvé, esteru kyseliny dodecylsírové nebo · přírodní alifatické kyseliny ve formě směsi, popřípadě sulfátů alifatických, alkoholů, získaných z této· přírodní směsi. Do této skupiny patří také soli esterů kyseliny sírové a sulfoinové s adičními produkty alifatických alkoholů a ethylenoxidu. Sulfonbvané benzimidazolové deriváty s výhodou obsahují dvě skupiny kyseliny sulfonové a zbytek alifatické · kyseliny o 8 až 22 atomech uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou například sodné nebo vápenaté soli nebo soli· triethanolaminu a kyseliny dodecylbenzensulfonové, dibutylnaftalensulfoinové nebo soli s kondenzačním produktem kyseliny naftalensulfonové a · formaldehydu.
Dále padají v úvahu také odpovídající fosfáty, například soli esteru kyseliny fosforečné s adičním produktem p-nonylfenblu a ethylenoxidu (4—14).
Z neiontových smáčedel padají v úvahu především deriváty polyglykoletheru a ali250685 fatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených alifatických kyselím inebo alkylfenolů s obsahem 3 až 30 glykoletheno.vých skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v alifatickém uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neiontovými smáčedly jsou ve vodě rozpustné, 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100 propylenglykoletherových skupin obsahujících adiční produkty polyethylenoxidu a polyprOpylenglykolu, ethylendiaminpolypnopylenglykolu a alkylpolypropylenglykolu s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci. Uvedené sloučeniny obsahují s výhodou 1 až 5 ethylenglytoolových jednotek na jednotku pnopylenglykolu.
Jako příklad neiontových smáčedel je možno uvést: nonylfenolpolyethbxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adiční produkty polypropylenu a polyethylenoxidu, tributylfenoxypolyethoxyethanu, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol. Dále padají v úvahu také estery alifatických kyselin s polyoxyethylensorbitanem, například polyoxyethylensorbitantrioleát.
V případě kationtových smáčedel padají v úvahu především amonné soli, které mají jako substituent na dusíkovém atomu alespoň jeden alkylový zbytek o 8 až 22 atomech uhlíku, dalšími substituenty jsou nižší, popřípadě substituované, zejména halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo· nižší hydroxyalkylové zbytky. Jako soli padají v úvahu především halogenidy, methylsulfáty nebo· ethylsulfáty, například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyl-di- (2-chlorethyl) ethylamoniumbromid.
Smáčedla, upotřebitelná ke svrchu uvedenému účelu, jsou popsána například v následujících publikacích:
„McCutcheoďs Detergens and Emulsifiers Annual“ MC Publishing Corp., Ringwod, New Jersey, 1979,
Sisely and Wood, „Encyclopedia ιοί Surface Active Agents“, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1964.
Obsah účinné látky v prostředku podle vynálezu se pohybuje v rozmezí 0,1 až 95 procent hmotnostních, s výhodou v rozmezí 1 až 80 °/o hmotnostních.
Účinné látky Pyridat a Atrazin se užívají obvykle v množství 0,5 až 2 kg/ha, s výhodou 0,75 až 1,5 kg/ha, účinné látky typu chloracetamidu se užívají v dávce 0,3 až 3 kg/ha, s výhodou v dávce 0,5 až 2 kg/ha. Celkové množství aktivních látek v herbl· cidním prostředku podle vynálezu je tedy 1,3 až 5,0 kg/ha, s výhodou 2 až 3,5 kg/ha.
Herbicidní prostředek se syinergním účinkem se užívá po vzejití. Hlavní oblastí použití jsou kultury kukuřice. Je však možno prostředek užít také v kulturách trvalých rostlin, npaříklad v sadech nebo na vinicích nebo na plantážích jiných rostlin nebo také tiam, kde je zapotřebí vyhubit veškeré rostliny na plochách, užívaných к jiným než zemědělským účelům, například v průmyslu a na k-olejišlích.
Herbicidní prostředek podle vynálezu má syinergní účinek, к jehož výpočtu je možno užít nejprve výpočet čistě aditivního účinku podle následujícího^ vzorce:
vzorec byl odvozen v publikaci L. E. Limpel a další, 1962, Weed control by dimethyl-tetrachlorterephthalate alone and in certain cobinatioins. Proč. NEWCC 16: 48—53, založeno na publikaci D. P. Gowing, 1960, Coimments on tests of herbicide mixtures, Weeds 8: 379—391.
E = očekávaný herbicidní účinek (procento uhynutí) při čistě aditivním účinku pb použití A + В při množství p Ц- q kg/ha
X stupeň účinku v °/o při použití látky A v množství p kg/ha
Y = stupeň účinku v °/o při použití sloučeniny В v množství q kg/ha.
Svrchu uvedený vzorec byl v publikaci Colby, Calculatiom Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combiinaticins, Weeds, 15, 20, rozšířen tak, aby bylo· možno vyhodnotit také směsi se třemi složkami s uvažovaným synergním účinkem.
Očekávaný stupeň účinku směsi ze tří složek je podle uvedené publikace možno vypočítat z následujícího vzorce:
E = x + Y + Z ^ + «ty.zL , X . Y . z 10 000
V případě, že se experimentálně zjištěný stupeň účinku směsi tří složek ukáže vyšší než je svrchu uvedená vypočítaná hodnota pro E, dochází к synergnímu účinku, kdežto v případě, že uvedená hodnota je nižší, běží o antagonismus.
Vynález bude osvětlen následujícími příklady.
5 O 6 8 S
Příklad 1 účinná látka 1
(techmcký Atrazin) účinná látka 2 10,20 %
(technický Alachlor) účinná látka 3 22,00 %
(technický Pyridat) 13,90 %
technický kafr 3,65 +
dibutyln.aftalensulfonát sodný 5,00 %
oleylmethyltaur id sodný křída ‘ 5,00 % 6,25 %
vysocedisperzní kyselina
křemičitá 36,50 %
Z účinných látek 2 a 3 a z technického kafru se mírným zahřátím získá homogenní roztok.
Z účinné látky 1 a zbývajících pomocných látek se v pomocném mísícím zařízení získá prášek, na nějž se při zapnutém míchání stříká svrchu uvedený roztok. Po skončeném postřiku se směs ještě 15 minut intenzívně míchá a pak se mele v tyčovém mlýně. Tímto způsobem se získá prášek, který je možno přímo užít k rozprašování.
Příklad 2
účinná látka 1
(technický Atrazin) 12,75 %
účinná látka. 3
(technický Pyridat) 12,50 %
účinná látka 4
(technický Metolachlor) 26,00 %
technický kafr 3,65 %
dibutylnaatalensulfonát sodný 2,50 %
oleylmethyltaurid sodný 5,00 %
křída 6,25 %
vysocedisperzní sražená kyselina
křemičitá 31,35 %
Tab
Výroba prostředku podle vynálezu je stejná jako . v příkladu 1, pouze se užije místo účinných látek 2 a 3 účinných láfek 3 a 4.
Příklad 3
Pokusné plochy, na nichž byla pěstována kukuřice a které byly neek+hk let jednostranně ošetřovány chlortriazinem a byly silně zapleveieny Echinochloa crus galii (ježatka· kuří inchaaJ a Setaria viridis (bér zelený), byly rozděleny na políčka po 25 m2. Pro každý pokus byla použita vždy dvě políčka. Jakmile se plevel nacházel z větší části ve stadiu tří lístků a ve stadiu tvorby stonku, byly aplikovány jednotlivé typy zkoumaných prostředků s různými kombinacemi účinných látek ve formě postřiku ve vodném prostředí na jednotlivá políčka. Bylo užito běžného· postřikc-vacíhoi přístroje a voda v množství, které odpovídalo množství 400 1/ha. ‘
Vyhodnocení bylo prováděno tak, že nejprve bylo stanoveno napadení n-a neošotřených políčcích spočítáním plevelů vždy na ploše čtyřikrát'0,25 m2 (tj. 8 X 0,25 m2 =-·: = 2 m2) na každý typ zkoumané směsi. Tento· stupeň napadení byl pokládán za 100 procent. Po ošetření byl stejným způsobem spočítán počet zbývajících rostlinek na jednotlivých políčcích po ošetření různými, kombinacemi látek. Pokusný program byl prováděn celkově na 7 různých stanovištích.
K vypočítání případného· synergního· účinku bylo užito hodnoty, vypočítané z rov nice podle Limpela a Colbyh-o.
Výsledky jednotlivých pokusů byly uvedeny v následující tabulce I.
ulka I
Herbicidní účinek (%) proti Echinochloa crus galii (ježatka kuří noha)
č.
účinná látka g/hia
Atrazin 1 000
AJachlor 1 680
Pyridate 900
ΜεΐβΙ^Μω.’ 1. 980
1 4- 2 1000+ 1 680
1 + 3 r 1000+
900
2 3 1 680+
900
1 + 2 + 3 1 000+ 1 680+
900
1 + 4 1 000+ 1 980
3 + 4 ......... 900+
Ж 1 980
1+3 + 4 “ 1 000+
900+
1980
zjištěno· vypučí-íVm· rozdíl
65 6
60
15
70 67 + 3
85 86 — 1
65 62 + 3
100 87 +13
74 70 + 4
63 66 — 3
99 88 +11
Příklad 4
Pokusy byly prováděny na plochách, které byly několik let ošetřovány chlortriaziny jako jediným typem herbicidů. V důsledku tohoto ošetření na uvedených plochách téměř selektivně vyrůstala Digitaria sain· guinalis (rosička krvavá).
Způsob provedení pokusů i jejich vyhodnocení bylo: . provedeno způsobem, popsaným v příkladu 1.
Výsledky jsou uvedeny v následující ta bulce. '
Tabulka II
Herbicidní účinek (%) proti Digitaria sanguinalis (rosička krvavá)
č. účinná látka g/ha zjištěno vypočítáno rozdíl
1 Atrazin 1000 *0-
2 Alachlor 1 680 25
3 Pyridate 900 45
14-2 10004- 1 680 37 33 4- 4
1 4- 3 - 10004- 53 51 4- 2
900
2 4-3 16804- 55 59 - 4
900
14-24-3 1000-4 100 63 4-37
6804900 * Digitaria sanguinalis je odolná proti atrazinu

Claims (2)

předmět VYNÁLEZU
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje O-[3-fenyl-6-chlorpyr idazinyl (4) ] -S- (in-oktyl) thiokarbonát ve směsi s 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazinem a chlo-racetamidem obecného vzorce I
O Ri
Cl—CHz—C—N \
R2 (D lové a alkoxyloivé zbytky vždy 1 až 3 atomy uhlíku a na 1 díl O-[ 3-fenyl-6-chlorpyridazinyl (4) ] -S- (n-oktyl) thiokarbonátu, prostředek obsahuje 0,25 až 4 díly 2-chlor-4-ethylam:no-6-isoprcpylammo-l,3,5-triazmu a 0,15 až 6 dílů chloracetamidu.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 0-[3-feny 1-6-сЫо'гр у ri<dazinyl(4) ]-S- (n-oktyl) thiokarbonát ve směsi s 2-chlor-4-ethylamtoo-6-isopD>py]lami Ino-l,3,5triazinem a jako: chloracetamid 2-chlor-N-
- (2,6-die thylf eny 1) -N-methoxymethyl) acetamid.
3. Herb'cidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako: účinnou látku obsahuje O-[3-f enyl-6-chlorp yridaainyl(4)j-S-( n-oktyl^hiokarbonát ve směsi s 2-chlor-5-ethylamino-6-isopropylamiino-l,3,5-triazinem a jako chloracetanrd 2-chlcr-N-
- (2-ethyl-6-methylf eny 1) -N- (2-methbxy-1 -me thylethyl) acetamid.
kde
Ri znamená alkylový zbytek, alkoxyalkylový zbytek nebo pyrazolll-ylmethylový zbytek a
Rz znamená fenylový zbytek, 2,6-dialkylfenylový zbytek nebo trimethylcyklohexenylový zbytek, přičemž v substituentech Ri a Rz mají alky-
CS853604A 1984-05-22 1985-05-20 Herbicide CS250685B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843419050 DE3419050A1 (de) 1984-05-22 1984-05-22 Herbizides mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS250685B2 true CS250685B2 (en) 1987-05-14

Family

ID=6236562

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS853604A CS250685B2 (en) 1984-05-22 1985-05-20 Herbicide

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0165393B1 (cs)
AT (1) ATE38310T1 (cs)
BG (1) BG60892B1 (cs)
CA (1) CA1243856A (cs)
CS (1) CS250685B2 (cs)
DE (2) DE3419050A1 (cs)
DK (1) DK165155C (cs)
GR (1) GR850957B (cs)
HU (1) HU198610B (cs)
PL (1) PL142819B1 (cs)
PT (1) PT80490B (cs)
RO (1) RO91411A (cs)
SU (1) SU1382391A3 (cs)
ZA (1) ZA853842B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH668530A5 (de) * 1986-10-22 1989-01-13 Ciba Geigy Ag Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in reis.
AT401994B (de) * 1994-07-25 1997-01-27 Sandoz Ag Konzentrierte stabile suspension von herbizid wirkenden 1,3,5-triazinen und pyridate
UA63884C2 (en) * 1995-04-12 2004-02-16 Singenta Participations Ag Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA847250A (en) * 1970-07-21 M. Lebaron Homer Weed killing compositions and use thereof
NL157008B (nl) * 1966-02-01 1978-06-15 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fytotoxische werking, gevormde preparaten met deze werking, alsmede werkwijze voor het bereiden van n-digesubstitueerde alfa-chlooraceetamidederivaten.
US3547620A (en) * 1969-01-23 1970-12-15 Monsanto Co N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides
NL144477B (nl) * 1970-04-15 1975-01-15 Monsanto Co Werkwijze ter bereiding van een korrelvormig preparaat met herbicide werking.
DD112988A5 (cs) * 1972-06-06 1975-05-12
DE2331398C3 (de) * 1973-06-20 1979-10-11 Lentia Gmbh Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2351553A1 (de) * 1973-10-13 1975-04-24 Basf Ag Herbizid
DE2648008C3 (de) * 1976-10-23 1980-09-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Acetanilide
DE2704281A1 (de) * 1977-02-02 1978-08-03 Bayer Ag N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
AT357818B (de) * 1978-09-29 1979-12-15 Chemie Linz Ag Herbizides mittel
DE2856651A1 (de) * 1978-12-29 1980-07-10 Huels Chemische Werke Ag Alpha -substituierte n-(trimethyl- cycloalkenyl)-n-alkyl-acetamide und deren verwendung in phytotoxischen zubereitungen
US4411692A (en) * 1981-03-26 1983-10-25 Monsanto Company Flowable herbicides
US4461641A (en) * 1982-02-25 1984-07-24 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
DK165155B (da) 1992-10-19
EP0165393A1 (de) 1985-12-27
RO91411A (ro) 1987-04-30
PT80490A (de) 1985-06-01
BG60892B1 (bg) 1996-06-28
SU1382391A3 (ru) 1988-03-15
GR850957B (cs) 1985-05-08
PL142819B1 (en) 1987-12-31
DK165155C (da) 1993-03-01
CA1243856A (en) 1988-11-01
DK223885D0 (da) 1985-05-21
PT80490B (pt) 1987-09-30
ZA853842B (en) 1986-01-29
HU198610B (en) 1989-11-28
EP0165393B1 (de) 1988-11-02
HUT37862A (en) 1986-03-28
ATE38310T1 (de) 1988-11-15
DE3419050A1 (de) 1985-11-28
DE3565928D1 (en) 1988-12-08
BG70355A (bg) 1993-12-24
DK223885A (da) 1985-11-23
PL253496A1 (en) 1986-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69706530T2 (de) Herbizide synergistische zusammensetzung und verfahren zur unkrautbekämpfung
US4840663A (en) Synergistic composition and method for selective weed control in rice
DE3816704A1 (de) Heterocyclische 2-alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
AU642986B2 (en) Herbicide combination containing aclonifen and at least one substituted urea
EP0332009B1 (de) N-Aryltetrahydrophthalimidverbindungen
EP0494988A1 (de) Synergistische herbizide mittel
DE2628384A1 (de) Herbizide und fungizide mittel
PL91882B1 (en) Synergistic herbicidal mixture[us3888655a]
CS250685B2 (en) Herbicide
ES2218658T3 (es) Composicion herbicida.
DE3101889A1 (de) &#34;neue phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide&#34;
JPH0454641B2 (cs)
DK155667B (da) Pyrazolinderivater, insecticide midler paa basis heraf og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter hermed
CS226450B2 (en) Insecticide
EP0090258B1 (de) 3-Chlor-8-cyano-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0043349B1 (de) Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide und Sojabohnenkulturen
KR100350329B1 (ko) 선택된 제초제조성물
JPS5857404B2 (ja) 除草剤組成物
DE3330602A1 (de) Neue pyrazolyl- und isoxazolylsulfonylharnstoffe
EP0069705B1 (de) Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide
WO1998034480A1 (de) Herbizides mittel
CA2055886A1 (en) Synergistic composition, and method for selective control of weeds
AT380623B (de) Herbizides mittel
DE3639563A1 (de) N-arylsulfonyl-n&#39;-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe
DE2633159C2 (de) Phosphorhaltige Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel