CS245772B2 - Herbicide agent - Google Patents
Herbicide agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS245772B2 CS245772B2 CS824431A CS443182A CS245772B2 CS 245772 B2 CS245772 B2 CS 245772B2 CS 824431 A CS824431 A CS 824431A CS 443182 A CS443182 A CS 443182A CS 245772 B2 CS245772 B2 CS 245772B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- compound
- formula
- herbicide
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 56
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 68
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- -1 chloro- Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 26
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 34
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 abstract 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 11
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 9
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 8
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 8
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 8
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 8
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 6
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 5
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COHAFIZACCHVMH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(5-ethyl-1,3-dioxan-5-yl)acetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1(CC)COCOC1 COHAFIZACCHVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQUSGTRZZJTRHB-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-1,3-dioxan-5-amine Chemical compound CCC1(N)COCOC1 YQUSGTRZZJTRHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMHIPCHAEHCZKJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(2-ethenyl-5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)acetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)NC1(C)COC(C=C)OC1 LMHIPCHAEHCZKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPJFCJRFDDRMLK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl]acetamide Chemical compound O1C(C)(C)OCC(NC(=O)C(Cl)Cl)C1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BPJFCJRFDDRMLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxypropane Chemical compound COC(C)(C)OC HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWKWYDXHMQQDQJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromopropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Br)CBr HWKWYDXHMQQDQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLXFGFNRQUUMDF-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-chloropropanoyl chloride Chemical compound ClCC(Br)C(Cl)=O VLXFGFNRQUUMDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCIPQLOKVXSHTD-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethoxyprop-1-ene Chemical compound CCOC(C=C)OCC MCIPQLOKVXSHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ORGOJUMQYCQMPM-UHFFFAOYSA-N 4H-1,3-dioxin-2-amine Chemical compound C1C=COC(O1)N ORGOJUMQYCQMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLJQEUCOPSNBPV-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-dioxan-5-amine Chemical compound CC1(N)COCOC1 BLJQEUCOPSNBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 1
- 235000014700 Brassica juncea var napiformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- RMRSODIJAWSCMF-UHFFFAOYSA-N CCC1COC(OC1)N Chemical compound CCC1COC(OC1)N RMRSODIJAWSCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 102100024580 L-lactate dehydrogenase B chain Human genes 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- HFEFMUSTGZNOPY-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOOOO HFEFMUSTGZNOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 102100040678 Programmed cell death protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710089372 Programmed cell death protein 1 Proteins 0.000 description 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940047583 cetamide Drugs 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- QPBQEXGQGCAOKS-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-diene-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CC=CC=C1 QPBQEXGQGCAOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 125000004990 dihydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZWWAJMUJXCLKDI-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanyl carbamate Chemical compound C(N)(=O)OSCC ZWWAJMUJXCLKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 210000003414 extremity Anatomy 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 108010087599 lactate dehydrogenase 1 Proteins 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 150000002646 long chain fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidních antidot a zejména určitých halogenalkylkarbonylamino-l,3-dioxanů, které jsou užitečné jako herbicidní antidota.
Herbicid je sloučenina, která reguluje nebo modifikuje růst rostlin tím, že způsobuje usmrcení, retardaci, defoliaci, desikac', regulaci zakrnění, odnožování, stimulaci nebo vývoj trpasličích forem. Pod výrazem „rostlina“ se rozumějí všechny části rostliny, jako jsou semena, semenáčky, mladé rostliny, kořeny, hlízy, lodyhy, stonky, listy a plody. „Růst rostlin“ zahrnuje všechny fáze vývoje od klíčení semen do přirozeného, nebo indukovaného přerušení života.
Herbicidů se obvykle používá pro· potlačování nebo úplnou likvidaci plevelných škůdců. Dosáhly vysokého stupně obchodního. úspěchu, poněvadž se zjistllo, že za jejich použití lze zvýšit výnosy plodin a snížit náklady na sklizeň.
Nejpopulárnějšími metodami aplikace herbicidů jsou i aplikace do půdy před setím, aplikace do· brázd na semena a obklopující půdu, reemergentní ošetření povrchu oseté půdy a poštemergentní ošetření rostlin a půdy.
Výrobci herbicidů obvykle doporučují rozmezí úrovně dávkování a koncentrace, které jsou vypočteny pro dosažení maxi2 4 5 7 7 2 málního potlačení plevelných rostlin. Rozmezí úrovně dávkování kolísá přibližně v rozmezí od 0,0112 do 56. kg/ha a obvykle je v rozmezí od 0,112 do 28 kg/ha. Po pojmem „herbicidní účinné množství“ se rozumí množství herbicidní sloučeniny, které potlačuje nebo· modifikuje růst rostlin. Skutečně použité množství závisí na několika ohledech, jako· je například konkrétní citlivost plevele a .omezení dané celkovými náklady.
Nejdůležitějším faktorem ovlivňujícím užitečnost určitého· herbicidu je jeho- selektivita vůči plodinám, V některých případech je užitečná plodina susceptibilní vůči účinkům herbicidu. Kromě toho některé herbicidní sloučeniny jsou fytotoxické vůči . některým plevelným druhům, ale nikoliv k jiným. Aby byl herbicid efektivní musí způsobovat minimální poškození [přednostně nesmí způsobovat žádné poškození) užitečným plodinám, za současné maximalizace poškození plevelných druhů rostlin, které zamořují plodinu.
Bylo připraveno· mnoho antidot, která mají zachovat prospěšné aspekty plynoucí z použití herbicidů za současné m 'nimalizace poškození plodin. Tato antidota snižují nebo· odstraňují poškození plodin, aniž by podstatně zhoršovala potlačovací účinek patenty USA č. 4 021 224 a 4 021 229 a belgický patent č. 846 894.
Podrobný mechanismus, kterým antidotum snižuje herbicidní poškození plodin nebyl dosud popsán. Antidotická sloučenina může být léčivem, interferující látkou, ochrannou látkou nebo antagonickou látkou. V tomto· popisu se výraz „antidotum“ používá pro sloučeniny, které způsobují selektivitu herbicidu, tj. které způsobují, že zůstává herbicidní fytotoxicita vůči plevelným druhům rostlin a snižuje se nebo odstraňuje fytotoxicita vůči pěstovaným plodinám. Výrazem „antidoticky účinné množství“ se označuje množství antidotické sloučeniny, které vyrovnává fytotoxickou odezvu užitečné plodiny na herbicid.
Pro potlačování travnatých typů plevelných rostlin, které interferují s pěstováním celé řady plodin, například ječmene, kukuřice, bavlníku, čočky, podzemnice olejně, hrachu, brambor, sóji, špenátu, tabáku a rajčat, jsou obzvláště účinné herbicidy typu thiokarbamátů a acetanilidů. Efektivní použití těchto herbicidů často vyžaduje přídavek antidotické sloučeniny.
Nyní se zjistilo, že určité sloučeniny halogenalkylkaiboiiylaminoll.+dioxanu jsou účinnými antidoty, které jsou schopny ochránit různé plodiny před poškozením způsobeným thiokarbamátovými a acetanilidovými herbicidy. Tyto sloučeniny mají strukturu odpovídající obecnému vzorci
kde
R představuje halogenalkylskupinu, ve které je halogenem chlor, brom nebo jod a alkylová skupina obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku včetně,
Ri představuje vlodík, alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku včetně, alkenylskupinu obsahující · 2 až 4 atomy uhlíku včetně a fenylskupinu,
Rž představuje vodík a alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku včetně,
R3 představuje vodík a alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku včetně,
Rí představuje vodík nebo nitrofenylskupinu, přičemž platí, že buď R3 je vodík nebo R4 je vodík.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že obsahuje aj herbicidně účinnou složku zvolenou ze souboru zahrnujícího thiokarbamátové sloučeniny obecného· vzorce 1
Rs O \ II
N—C—S—R7 /
Re (I) kde
Rs představuje alkylskupinu obsahující 1 až 6 uhlíků včetně,
R6 představuje alkylskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku včetně nebo cykloihexylskupinu nebo
Rs a Re představují nerozlišitelné části jednoho alkylenového kruhu obsahujícího 4 až 10 atomů uhlíku včetně a
R7 představuje alkylskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku včetně, halogenalkylskupinu, ve které je halogen zvolen ze souboru zahrnujícílu! chlor, brom a jod a ve které alkylskupina obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku včetně, alkenylskupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku včetně, halogenalkylskupinu obsahující halogen zvolený ze souboru zahrnujícího chlor, brom a jod, ve které alkenylskupina obsahuje 2 až 6 atomů uhlíku včetně, benzylskupinu, nebo halogensubstituovanou benzylskupinu, ve které je halogen zvolen ze souboru zahrnujícího chlor, brom a jod, a acetanilidové sloučeniny obecného· vzorce II
kde
Re a R10 představují substituenty nezávisle zvolené ze souboru zahrnujícího· vodík a alkylskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku včetně a
R9 představuje alkylskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku včetně, alkoxyskupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku včetně nebo ethoxykarbonylalkylskupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku včetně a bj antidoticky účinnou sloučeninu obecného vzorce III
kde
R představuje halogenalkylskupinu, ve které je halogenem chlor, brom nebo jod a alkylová skupina obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku včetně,
Ri představuje vodík, alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku včetně, alkenylskupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku včetně nebo fenylskupinu,
R? představuje vodík nebo alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku včetně,
R3 představuje vodík nebo alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku včetně a
Rá představuje vodík nebo nítrofenylskupinu, přičemž platí, že buď R3 je vodík nebo R4 je vodík, přičemž hmotnostní poměr složek bj : a) je 0,001 až 30 : 1, a popřípadě -obsahuje inertní nosič a/nebo pomocné látky.
Jako příklady účinných thiokarbamáíových herbicidů podle vynálezu lze uvést následující sloučeniny:
S-ethyldipriopylthiokarbamát,
S-ethyldiisobutylthiokarbamát,
S-propyldip2opylthiokarbamát,
S-propyRutylethylthiokarbamát,
S- ( 2,2,3-t-tchlooallyl )dusopropylthiokarbamát,
S-ethyl-N-ethyl-N-cyklohexylthiokarbamát,
S-ethylhexahydro-lH-azepi.n-1-karboíthioát, isopr.opyl-l-hexahydro-l,4-azepin-l-karbothioát,
S-benzyl-N,N-disek.buitylthiolkarbamát,
S- (4-chlor benzyl) -N,N-diethylthiolkarbamát, a jejich kombinace.
Jako· příklady účinných acetanilidových sloučenin, kterých lze použít podle vynálezu, je možno· uvést tyto' sloučeniny:
c-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- (metlioxyrneihyl) acetanilid,
2-coi02-2‘,-methyl-6‘-ethyl-N-
- [ methoxypropyl- (2) ] - acetanilid, c-chlo2-2ť,6‘-dimethyl-N(methoιχymethyl) acetanilidd, c-chlO2-2‘-methyl-6‘-ethyl-N-
- (ethoxymethyl jaceta-nilíd), c-cokN-Nd^pTOpacacetimlid, c-chlOT^^-diethyl-N-(n-butoxymethyl jacetanilid a
C-c2iιcr-^-karbelhoxymethyl-2'',6‘-diethylacetanilid.
Příprava
Th:okarbamáty, které jsou součástí herbicidních prostředků podle vynálezu, jsjou buď obchodně dostupné látky, nebo je lze připravit postupy popsanými v patentech USA čisto 2 913 327, 2 983 747, 3 133 947, 3 185 720 a 3 198 786.
Acetanilidy, které jsou součástí herbicidních prostředků podle vynálezu jsou buď obchodně dostupné látky nebo je lze připravit postupy popsanými v patentech USA č. 2 863 752, 3 442 945, 3 780 090, 3 937 730, 3 952 056 a 4 070 179.
Halogenalkylkarbonylamino-l^-díoxany podle vynálezu .lze připravit podle následujících obecných postupů v závislosti na výchozích látkách.
Podle prvního postupu se nechá vhodný halogenalkylkarbonylchlorid reagovat s 5-methyl-5-aminoil,3-dioxanem v zásaditém roztoku. Reakce se provádí při teplotě pod 35 °C. Reakční směs se může zbavit těkavých rozpouštědel a produkt se může překrystalovat ze směsi ethanolu a vody. Strukturu lze potvrdit spektroskopicky nukleární magnetickou resonancí.
Podle alternativního postupu se může vhodná dii^llkM^^^s^ll^i^i^i^^nina nechat reagovat s vhodným dihydroxyalkylhalogenacetamidem v kyselém roztoku. Reakce se provádí při zvýšené teplotě. Destilát se jímá při 80 stupních Celsia. Destilát se může ochladit a promýt uhličitanem sodným a vodiou. Produkt se může získat oddestilováním rozpouštědla za vakua. Strukturu lze potvrdit spektroskopicky nukleární magnetickou resonancí (NMR).
Následující příklady ilustrují přípravu specifických sloučenin shora uvedenými io>becnými postupy. (Čísla sloučenin odpovídají číslům uvedeným v tabulkách I, IV a V).
Příklad 1 (Sloučenina č. 1)
Příprava 5-methyl-5- (2\3'‘-dibroimpropionyl) amino-1,3-dioxrnu
V reakční baňce se smísí 5,9 g (0,05 molu] 5-methyl-5-ammo-l,3-dioxa.nu, 3,2 gramu (0,04 molu) 50% roztoku hydroxidu sodného, 8 ml vody a 55 ml methylenchloridu. Směs se ochladí na —10 °C. Ke směsi se přikape 10 g (0,04 molu) 2,3-dibrompropionylchloridu. Reakční směs se míchá po dobu 2 hodin a pak se za vakua odpaří. Pro dukt se překrystaluje ze směsi eth.anol/vĎda. Získá se 8,7 g 5-methyl-5-(2‘,3‘-dibromргор1опу1уатто-1,3^1охапи, teplota tání 115 až 119 °C. Struktura se pot/rdí NMR spektroskopií.
Příklad 2 (Sloučenina č. 4)
Příprava 5- (2‘-brom-3‘-chlorpropiouyl )amino-5-ethyl-l,3-dioxanu
V reakční baňce se smísí 5,2 g (0,04 molu] 5-ethyl-5-am!inO-l,3-dioxanu, 3,2 g (0,04 molu] 50% roztoku hydroxidu sodného, 10 mililitrů vody a 90 ml methylenchloridu. Směs se ochladí na teplotu nižší než 35 °C. Ke směsi se přikape 8,2 g (0,04 molu] 2-brom-3-'Chtorpropionylchloridu. Směs se míchá po dobu % hodiny, přefiltruje se, vysuší síranem horečnatým a za vakua vysuší. Získá se 10,8 g 5-(2‘-brom-3‘-chlorproplonyl)amino-5-ethyl-l,3-dtoxanu o teplotě tání 95 až 109 °C. Struktura se potvrdí spektroskopicky NMR.
Příklad 3 (Sloučenina č. 10]
Příprava 5-chloracetylamino-5-ethyl-1,3-dioxanu
V reakční baňce se smísí 5,2 g (0,04 molu] 5-ethyl-5-amino-l,3-dioxanu, 3,2 g (0,04 molu) 50% roztoku hydroxidu sodného, 10 mililitrů vody a 90 ml methylenchloridu. Směs se ochladí na teplotu nižší než 35 °C. Přikape se 4,5 g chloracetylchloridu. Reakční směs se míchá po dobu . půl hodiny, promyje se vodou a vysuší síranem horečnatým. Rozpouštědlo se za vakua oddestiluje. Získá se 5,8 g 5-chloracetylamřno-5-ethyl-l,3-dioxanu o· teplotě tání 89 až 95 °C. Strukturu potvrzuje NMR.
Příklad 4 (Sloučenina č. 18)
Tento příklad ilustruje použití alternativního obecného postupu.
V reakční baňce se smísí 6,5 g (0,03 molu ] 2,2-^-^i^i^ť^l^t^K^:xT^€^t^]^^^]^-^-lii^l^l^<^i^.a'cetamidu,
3,9 g (0,03 molu] akroleindiethylacetalu, 50 mililitrů acetonitrilu a 0,2 g chloridu amonného. Reakční směs se za míchání refluxuje za použití plněné kolony a destilační hlavy s měnitelným refluxem. Destilát se odebírá až do· teploty v hlavě 78 °C.
Reakční směs se ochladí na 40 °C a přidá se k ní 0,1 g rozetřeného chloridu amonného. Směs se refluxuje a odebírá se destilát od 73 do 81 °C. Přidá se dalších 0,1 g chloridu .amonného a teplota vzroste na 83 °C. Směs se přestane zahřívat a horká reakční směs se nalije na led a extrahuje dvakrát 75 ml dichlormethanu. Extrakty se spojí a promyjí 100 ml vody. Po vysušení se rozpouštědlo· za vakua. odpaří. Získá se 5,0 g
2-уinyl-5-methyl-5-dichl·oracetalamino-1,3-důoxanu, ve formě oleje, ,nD30 = 1,4980. Strukturu potvrzuje NMR spektroskopie a plynová chromotografie.
Příklad 5 (Sloučenina č. 21)
Příprava 2,2-dimethyl-4- (p-nitrofenyl) -5-dichloracetylamiho-l,3-dioxanu
Tento· příklad ukazuje použití alternativního· obecného postupu.
V reakční baňce se smísí 6 g (0,019 molu) chloramfenikolu, 2,3 g (0,022 molu) acetondimethylacetalu, 0,2 g naftalensulfonové kyseliny a 60 ’ ml ethylendichloridu. Reakční směs se za míchání refluxuje za použití plněné kolony a destilační hlavy s měnitelným refluxem. Destilát se odebírá až do teploty v hlavě 80 °C.
Destilát se ochladí a promyje vodou, dvakrát roztokem uhličitanu sodného, a pak podruhé vodou. Směs se vysuší za vakua. Získá se 6,0 g 2,2-dimethyl-4-(p-nitrofenyl)-5-dichlor-l,3-dioxanu o teplotě tání 140 až 143 °C. Strukturu potvrzuje spektrum NMR.
Příprava 2-vinyl-5-methyl-5-dichloracetylamino-l,3-dioxanu *
д >cd +3 Ó «
Ю ΙΩ
| X | X | X | X |
| L0 | ΙΛ | ||
| Ю X | Г5 X | X ем | X СМ |
| ω | ω | ω | ω |
XXX
| X | X | X | t-i | X | ||||||||
| ο | —CQ | и | —и | о. | —PQ | о. | (-1 — PQ | |||||
| 1 СМ | 1 CM | 1 см | 1 ем | X ω | ем X | X ω | см X | X ω | ||||
| X | Рч | X | Рч | X | ?ч | X | t | ем | о | см | О | ем г-Ч |
| Ο | —tt | о | —X | о | —« | о· | —о | 6 | 5 | ω | 5 | ω |
><-Ч a 'čd o o >N
Φ a7 05
O /:3
Λ μ -н 00 >1-* O g o '03 Ю td 0o Д 05 >N
LD 00 r>
rH
II s
Q d
| C чф | d u | S o |
| 0 o | 'Cd o | \c3 o |
| S | +- o | * co |
| +3 >N | o*· | aa ot 4-» |
| O Φ | o *3 | O >N |
| r—I | r-ř оз cl | 7* * Qh _ |
| φ o | φ | cd O |
| M rH | m co | 4-> 05 |
o oo 05 Tti
ID CD <3 >ф s
tí 'co
CO rH
| á | CM X | |||||
| Ο | ο | |||||
| to X | ιη | II | II | |||
| £ | to к | to X | Κ ем | II κ | II X | |
| ω | ω | ω | ω | Ο | ο | ω |
ем X Cj 0
E o ем
O co
X ω
CM
O
CO ·Φ ID r4 rH rH rs. 00 fH H fH
OT O Ή rH cm <m
Η)
CN)
| Zkoušení | vodou se vyrobí zásobní roztoky. Příklady složení roztoků a intenzity ošetření jsou |
| Zředěním příslušných množství ·herbicidů | souhrně uvedeny v tabulce II. |
Tabulka. II
Zásobní roztoky herbicidů
Název herbicidu
Složení Intenzita ošetření herbicid Ola ml/nUsku** kg/ha (mg) * (ml )
VERNAMR 6E
| S-propyl-N,N- | 533 | 400 | 5 | 1,40 |
| -dipropylthiokarbamát | 3 000 | 500 | 5 | 6,73 |
| EPTAMR 6E | 2 225 | 350 | 5 | 6,73 |
S-ethyl-N,N-dipropylthiokarbamát *l Hmotnost je udána v mg herbicidního prostředku. Prostředky obsahují asi 72 % účinné herbicidní sloučeniny.
“l Misky měří 15,1 X 24,1 cm. Asi 4 mg/misku odpovídá hodnotě 1,12 kg/ha.
Herbicid se bud zavede do půdy před setím, nebo se aplikuje na půdu po setí a před vzejitím rostlin. V některých případech aplíkace před setím se herbicid zavede do půdy samotný při přípravě po aplikaci antidota do brázdiček, v jiných se v nádrži smísí roztok herbicidu s roztokem antidota před aplikací.
Zásobní roztoky antldotických sloučenin v požadovaných koncentracích se připraví zředěním potřebného· množství antidotických sloučenin acetonem. Příklady složení roztoků, intenzita ošetření a metody aplikace jsou souhrnně uvedeny v tabulce III.
Tabulka III
Zásobní roztoky antldotických sloučenin
Antidotum: Halogenalkylkarbonylamino-l,3-dioxany
| Složení | ml/misku | Intenzita ošetření kg/ha | metoda | |
| antidotum (mg) | aceton (ml) | |||
| 95 | 15 | 1,50 | 5,61 | IF* |
| 60 | 15 | 5,00 | 5,61 | PPI** |
*l IF = Povrchová aplikace antidota do brázd ··) PPI = Aplikace směsného roztoku herbicidu a antidota, připraveného v nádrži, před setím.
Roztoky antidota se aplikují na půdu buď povrchovou aplikací do brázd, nebo· aplikací před setím. Ve všech případech zavádění před setím se antidotum smísí v nádrži s herbicidem dříve než se provádí zavádění do půdy.
Při aplikaci do· brázd se z každé mlsky odebere 473 ml vzorek půdy obsahující dříve zavedený herbicid. Půda v miskách se uhladí a vytlačí se do· ní brázdy. Semena plodin a plevelných rostlin se zašijí 1,27 cm hluboko. Každá miska se rozdělí dřevěnou přepážkou na dvě poloviny. Pak se na jednu polovinu misky aplikuje atomizovaný zásobní roztok antidota, který se přímo nastříká na půdu a semena. Semena v celé misce se pak zakryjí dříve odebranou půdou. Porovnávají se rozdíly u částí misek, které nebyly ošetřeny antidotem, aby se zjistil případný stranový posun antidota půdou.
Kontrolní misky obsahují plodiny ošetřené pouze herbicidem. Všechny misky se umístí na skleníkové police, kde se teplota udržuje od 21,1 do 32,2 CC. Voda se do misek přivádí kropením podle potřeby, aby se zajistil dobrý růst rostlin.
Jako půdy se ve všech popisovaných případech používá hlinitopísčlté půdy ošetřené 50 ppm obchodně dostupného fungicidu N- [ (trichlormethyll thio] -4-cyklohexen-1,2-dikarboxamidu a 50 ppm hnojivá 18-18-18, které obsahuje 18 · % hmotnostních dusíku, 18 % hmotnostních oxidu fosforečného a 18 % hmotnostních oxidu draselného.
Stupeň poškození se určuje 4 týdny po aplikaci antidota. Účinnost antidota se sta novuje vizuálním porovnáním poškození plodin ve zkušebních miskách s poškozením v kontrolních miskách.
Jako plodin pro počáteční vyhodnocování snížení poškození herbicidem bylo použito- prosa, pšenice, -rýže, ječmene, kukuřice a sóji. Sloučeniny, které vykazovaly pod-, statnou aktivitu byly zkoušeny dále. Herbicidy a nejaktivnější antidota byly dále podrobeny zkoušení na plevelných druzích rostlin. Jako plevelných rostlin bylo- použito- ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli), bér zelený (Setaria viridis), oves hluchý (Avena fatuaj, Sorghum bicolor, čirok halepský (Sorghum halepense) a hořčice (Brassica juncea).
Klíč k tabulkám IV a V
Čísla sloučenin v tabulkách odpovídají číslům a chemickému složení sloučenin uvedenému v tabulce I. Sloučeniny vynechané v tabulce V nebyly zkoušeny na plevelných druzích.
Herbicidy
VERNAMR — S-propyl-NN-dipropyllhiokarbamát
EPTAMR — S-ethyl-N,N-dipr'opyllh!ιokarbamát
RONEETR — S-ethyl-N-ethyl-N-cyklohexylthiokarbamát
SUTAN4 — S-ethyl-N,N-diisobbtylthiюkarbamát
LASSOR _ — 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- '
- (methoixymethyl) acetanilid
TERIDOXR :
— 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N-(methoxyethyl) acetanilid
TREFLAN” — a,a,ůatrifluor-2,6-dinltro-N,N-
-dipropyl-p-toluidln
ATRAZINER — 2-chlor-4-ethylamino-6-isorropylamino-S-triazin
Metody aplikace
PES = Povrchová aplikace herbicidu na půdu po vysetí semen a před vzejitím rostlin.
IF = Aplikace antidota na povrch brázd, přičemž půda byla před tím ošetřena samotným herbicidem.
PPI = Zavedení herbicidu a antidota do půdy před setím. V případě, že byl před setím -aplikován jak herbicid, tak antidotum, bylo použito směsného roztoku připraveného· v nádrži.
TM = Směsný roztok herbicidu a antidota vyrobený v nádrži.
Pokud se neaplikuje žádné antidotum, je ve sloupci udávajícím intenzitu ošetření antidotem čísto 0. Výsledky uvedené na takovém řádku udávají procentuální poškození plodin při ošetření pouze herbicidem při uvedené intenzitě ošetření.
Intenzita ošetření jak herbicidem, tak antidotem je udávána v kg/ha.
Stupeň poškození
Poškození plodin (tabulka IV) nebo plevelných rostlin (tabulka V) se uvádí jako procentuální poškození rostlin ve srovnání s rostlinami v nepoškozeném stavu. Poškození, které rostliny utrpí, je závislé na počtu poškozených rostlin a na rozsahu poškození jednotlivých rostlin. Klasifikace se provádí 4 týdny po- aplikaci samotného herbicidu nebo herbicidu v kombinaci s antidotem.
Hvězdička v tabulce IV označuje, že antidotická sloučenina je účinná při snižování herbicidního poškození plodiny. Závodky okolo čísla ukazují, že test byl prováděn více než jednou a že z výsledků nelze učinit žádný závěr.
Tabulka V ukazuje, že zkoušené antidotické sloučeniny nemají žádný vliv na plevelné rostliny, tj. herbicidní poškození plevelných rostlin zůstane zachováno i v přítomnosti antidotické sloučeniny.
o o
O 00 rH *
O O O O O O
CD CO CO CD CD CD
Tabulka IV
Antidotická účinnost
o Гн Λ
O oo cm *
Гх Ι?χ
00
О О о. со *
О О
CD CM *
ООО CO CO т-H
ООО О Гх СО Г-Н * *
UD 1Л
СО 00 о ю о о о о
О О 00 см о о * * гЧ гЧ о о т О 00 00
Гх Гх Ю О О) оо о О о о о о
SS rH гЧ
| SS | SS | s | s | ||
| Еч H | Ен H | H | |||
| HH HH | нн ни | HH HH | CH | CH | |
| Ь 1 ь 1 ь fc | 1 ptj Гт, I 04 04 1 S Й 1 04 04 | | 04 04 1 04 04 | I 04 04 1 04 04 | 1 Ь 1 S | 1 ω 1 Сн |
| Ю Ю o o | id uo in Q o O | in in in CD O O | Ю O | in CD | |
| CD | CD O CD | CD CD O CD O CD | ID CD CD CO | CO | |
| ID o | ID CD rH ID | ОНЩОтН^ОНЮ | ooinoincDinoin | O uo |
CXi OH Oj
Р-i 04
НН ГН НН
0^ 04 04
04 04
гН гЧ CD CD гЧ гН гЧ см см см см см см см т-^ гН Оч t/χ гН г-^ гН' гН r-Γ СО ССГ гЧ гН гН гЧгЧгЧСОСОСОСОСОСО смсмсмсмсмсмсмсмсм гЧ гЧ^ гЧ С^х Ьх £*χ^ tx^ гН гЧ гН СО С© О СО СО СО
СОСОСООООООООО^^ гЧ гЧ смсмсмсосососошю см см Ьх 1>γ Гх~ CO СО СО СП гН~ гН со со со со со со oo Mi rH г-Г
<<<<<<< Z Z Z Z Z Z Z pí pí tó ρϋ tó pí w w w w w w w >>>>>>>
<<<<<<<<< zzzzzzz^z P1PÍ&&&PÍP4PÍPÍ ЫЫЫЫНЙННН >>>>>>>>>
04 04
WWW
ООО co co cn СП СП СП <<<
O o co cn co cn < <
o CH co <
Pí Pí H H
Sloučeni- Herbicid Int. Herbicid Int. oset- Antido- % poškození na číslo ošetření metoda ření anti- tum proso pšenice bavlník rýže ječmen kukuřice sója dotem metoda o o co oo
O o CD UO
UO LQ cd σ>
UO ΟΪ CO *
o ° O 00 r4 *
O OO O
OOCO
H H *
LQ UO CD CD o o
| o o o o | o o |
| о ь. 0> | t>4 co * |
UO IQ CD CD
ЮЮ O OJ CD CO * o o co r4 *
LQ UO
00
o CD
| ss HH- | 2 Η | н | ||
| HH | 1—1 | HH HH | й | ω |
| Рч | Οι | l Рч Рч | ( w | [ W |
| Cli | Рч | 1 Рч Рч | 1 Рч | 1 PU |
| U0 | ио | ио | гЧ UO гЧ U0 | ю ио | из | из | гЧ | ио | гЧ | U3 | гЧ | из | гЧ | ио | ио | ио | ||||||||||||
| О | о | о | см о см о | О СО | о | со | СМ | о | СМ | О | СО | о | см | со | о | о | ||||||||||||
| со | со~ | со~ | гЧ~ о гч^ со | СО со | О | 03 | тН | Ф | гЧ | 03 | ио | оз | гЧ^ | <ю | СО | ф | ||||||||||||
| о | ио | О | ио | о | ио | о | гч ио О гч ио | о | ио о ио | о | из | О | ио | о | гЧ | LQ О | гЧ | ио | о | о ио | о | гЧ | ио | о | ио | о | ио | |
| S | S | § | S | |||||||||||||||||||||||||
| НН | н | н | Бч | н | ||||||||||||||||||||||||
| НН | >_< | НН | НН | НН | НН | ЬН h-Ι НН НН НН | со | ω со ω | нн | НН | НН | НН | НН | НН | нн нн | нн | нн | нн | нн | нн | нн | нн | нн | ω | ω | ω | й | |
| Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч Рч Рч Рч Рч | ы | ЫНЫ | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | 04 | Рч Οι | Рч | Рч | Рч | Рч Рч | Рч | Рч | Рч | Ы И | Ы | Ы | ||
| Рч | Рч | Рч | Рч | ги | Рч | Рч | Р< P-t Рч Рч Рч | Рч | Рч Рч Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч |
| гЧ | гЧ | СО | со | со | со | гН | гЧ гЧ гН нН гЧ | rtl | ’Ф гЧ гН | гЧ | гН | СО | СО | гЧ | гЧ | гЧ ио | ио | ю | со | СО | СО | ио | ио | из | 00 | ОО | ф | Ф |
| СМ | СМ | СМ | см | см | см | о | О Q О Q О | см | О] см см | см | СМ | СМ | см | О | О | О О | о | о | СМ | СМ | СМ | о | о | о | со | со | 00 | оо |
| гЧ | гЧ | 0^ | О' | to | to | ’ф | тф 'Ф Ф ’Ф <ф | О) CD гЧ гЧ | гЧ | гЧ, | 0^ | о^ | •Ф | ’ф | Ф ед | со | со | Гх | t?^ | со | со | со | 00 | оо | Ф чф | |||
| гЧ | гЧ | со | со | со | со | гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ | 00 | 00 гЧ гЧ | гЧ | гЧ | со | со | гЧ | гч | НЮ ЮЮ | со | со | со из из из | оз | 00 <ф | ф |
<<<<<<
Pí PÍ Pí
Щ w Ы W Ы Ы >>>>>>
<<<<<< ZZZZZZ 0Í Pí PÍ Pí Qí PÍ ы η ω w ы ы >>>>>>
(Л co Pí Pí < < ω ы <<<<<<<<<<
Z222222222 PÍPÍPÍPÍPÍPÍPÍPÍPÍPÍ ЩЫЫЫЫИЩЫИЫ >>>>>>>>>>
S2S222 <<<<<< H H H H H H
CM
,2
ιο ο *
ιη ο © CM *
ιη ιη © ©
© © Ο ’Ф τΗ *
ΙΟ οο ο ο ο ο σ) μ o © d tx * * * ο ιο ο ο b γΗ ο * ιη ιη © ©
СО οο 35 b *
ο g rH γΗ ρ ιη © © b ιη ь cm * *
| sss | ||
| η Η Η | ||
| Η) I—II—I | I—4 —4 | |
| См I & I w w I W W W H_| 1 ьн 1 — — | www | I Cu cu 1 CU w | 1 w w I b ι ь |
ο ιη ο ο 0OCO οο * τΗ τ—I © © © © © © © © γΗ γ4 γΗ * © ιη ο ιη b го *
о о о © т-1 *
О © о ©
I fe .1 —4 I w I Ь ι —:
| ιη | ιη | γη ιη | OH Y | r-ι in | rd in | © | © | in in | © in | in |
| ο | ο | μ ο | CO CD CM | © © | CM o | O | O | o o | © o | © |
| ©_ | ©„ | τ-~©^ | o WH | Ю,СО | rH © | © | © | © OD | © © | © |
| ιη | ο ιη ο | r4 ιη ο | o' o' rH | o o in o | h m om o | w~ | oino in | Q m o« ow |
W W cu cu cu cu W cu W
W cu W cu ______o______
H H H H 4 H H t—I υΗ©©γΗυΗυΗυ4υ4υΗυΗ b μ b
CD
| >—< Y-1 —4 I—4 I—4 00 | CZ) СЛ CO ω и ω | ω © ω | CO СЛ CO w ω ω | w w | »—I Y-4 w w w w | ||||||||||||
| www cu w | ω cu | ω w | ω fa cu CU | ||||||||||||||
| cu w | w | cu | w | cu w | cu | CU | cu | cu | w | cu | |||||||
| © | © | co | co | 00 | 00 | 00 | τ—I | rH | rH | rH | © | © | τ—I | rH | τ—I rH | ||
| μ | μ | © | © | © | © | © | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CO | CO | CM | CM | O O |
| b | b | co | 00 | co | CO | co | © © | r-^ | rH | rd. | r-i | P | ©. | τ—L | ▼H | W H | |
| co CO | 00 CO 00 | 00) 00) | co co | rH | rH | Y-T | rd © | © | rH | yH | rH yH |
‘2 u ω к
<<<<<<<<<<< ΖΖΖΖΖΖΖΖΖΖΖ WWWWPÓPíPíWWWW ЫМЫНЫЫЫЫМЫЫ >>>>>>>>>>>
οοοο oo ω cz co cn co on ω < < <C < w w w w
Sloučeni- Herbicid Int. Herbicid Int. oset- Antido- % poškození na číslo ošetření metoda ření anti- tum proso pšenice bavlník rýže ječmen kukuřice sója dotem metoda o o o o co co co © © o σ> o ♦
o o
CD *
CO O co *
Cs X CO oo
Cx O O OO is co o oo * rd rdrd o O O CO r-| * omoooooooo '—'CO *
o o o
CO * © © CD CD
O O Fs E* <30 © © o, o
O O O O r-1 rH
OO O o r-l rl oo
OO LCD cd q>
*
| sss | ss | ss | ||
| Em Em Em | Em Em | Em ÍC | ||
| t—H —4 >—< | 1—1 <—4 | *M< —< | <—1 | <—< |
| CM Pm CM | k CM Cd | < Pa Pa. | i CM | OM |
| CU Ph CM | C CM CM | I Pa CU | < CU | CM |
| ID | o | o | rdo | rd OM o | r—< o- | rH o | |||
| O | o | o | CM O | CM | O | CM o | CU | O | |
| ío | CO | o | rd o) | rd | CM | o>. | rd CO | r-l | CO- |
O lf> o LcT O LTD O rd O O rd cm o O rH o o rd o rd o o o o o
O o o o o oo o ©o
CD o'o) o o· o O o
o o CO O o}
E— —4 CM CM CM CM co CO CM CM tX tx © cd zz
E~4 — <—ψ hm f-h >—< rr CU CM Pa CM CU CU CU CM CM CU CM Cm cm cm rd r-l CD CD Η H rd. CM CM CO CM CO Ol Ol r-1 rd ID Id Η Η h rd tH CO CO rd rd rd
S S S S S S <<<<<<< zzzzzzz Pí pí Pí Pí pí Pí- Pt U W W W M W W >>>>>>>
<—4 s ss Em Em H
CM CU CM CU CM CU CM ед
CM CM
ед Cu cu Cu Cu OM CM CU CU CU —4 E—,w аш ω ω ω ω OM CU cm W И W WWW CM OM OM CM CU CU CM CM CM
E—+ H-4
CM CM řM cm ooooooo o o o CM CM CM CM CU CU CM' CU CM CO Ex XX X Ex X^X^X tx X o o o o o o) co co co CO· <<<<<<< <<< zzzzzzzzzz pícípíccípípícípípí BMWWWWWWWW >>>>>>>>>>
o o o CO CO o O r-l rd CM CM CU o o o o CM CM E) Ex X^ CO CO O ч © rd^ rd o ф ° CO C° ©' ©· rd rd < < < E-a Em (—i Pa Pa Pa WWH o Q
W 00 ω uo < C
J cj μ η ω u
Z Z Z Z N ÍN N N < < < < pp.Pó Pí pí HH Em H < < < <
rd rd CM- CM rd rd
W rd
Sloučeni- Herbicid Int. ~ Herbicid Int. oset- Antido- o/o poškození na číslo ošetření metoda ření anti- tum proso pšenice bavlník rýže ječmen kukuřice sója dotem metoda
СП СП
00 tx tx СО 00 о о
1Ό Ф tx ts tx tx
o o ιό co co tx o o co o o o o o o ф o * о о tx СМ ♦
ΙΌ ΙΌ о о tx tx
Ю ΙΌ tx tx о о о сп гЧ *
ООО co co co
ООО
СП *
ООО tx tx tx
О О О о tx tx oo oo
СТ) о о о СТ) СП о Q о о tx tx о о о О Р о о о tx tx Сх СО tx tx о о * гЧ гЧ
О О О 00 оз ΙΌ ΙΌ О О СО СО СМ СП о О СП О о * гЧ гЧ
| ΙΌ | ΙΌ | гЧ ΙΌ | ΙΌ | ΙΌ | LO | гН ΙΌ | гЧ LO | гЧ | ΙΌ | гЧ ΙΌ | ΙΌ | ΙΌ | 1Ό | ΙΌ | ΙΌ | ||||||||||||
| О | О | СМ О | О | О | О | СМ о | СМ О | CD | O | СМ О | о | о | о | о | о | ||||||||||||
| CD | со | тН СО | СО | о | О | гЧ~С0~ | гЧ CD | ΙΌ | o | гЧ СО | о | О | со | со | о | ||||||||||||
| o | ΙΌ О | ΙΌ О | гЧ ΙΌ | О ΙΌ О | ΙΌ | О | ΙΌ | О гЧ ΙΌ | О | ню oo | ΙΌ | o | ню о | ΙΌ | о | ΙΌ | оюою | о | ΙΌ | ||||||||
| SS | SS | ||||||||||||||||||||||||||
| н н | Ен ь | ||||||||||||||||||||||||||
| H-1 | Η—1 | ►—ч | нн | НН | НН НН | нн | 1—< | нн | нн | НН | нн | НН НН нн | нн | ΗΗ нн | HH | HH | HH | Н-4 НЧ | со | со | СП | со | СП СО СП | СП | СП | СП | |
| 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 04 04 | 04 | 04 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 04 | W | ω | иыы | ы | W ы | |||
| 04 | 04 | 04 | 04 | Рч | 04 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 04 04 | 04 | 04 04 | 04 | 04 | 04 | 04 | 04 04 | 04 | cu | 04 | 04 | 04 04 04 | 04 | 04 04 | |
| r4 | rH | СО | СО | СО | СО СО | гЧ | гЧ | СО | СО | со | СО | гЧ гЧ гЧ | СО | СО СО | CD | co | CO | Ф | Ф Ф | СП | СП | СП | СП | гЧ гЧ о | о | гЧ | гЧ |
| CM | CM | СМ | СМ | см | СМ см | СМ | СМ | см | см | СМ | см | ООО | СМ | см см | CM | CM | CM | oo | оо со | со | со | см | см | см см СО | со | см | см |
| tH | гЧ | tx^ | tx | tX' | tx tx | гЧ' | гЧ | Гх | tx | tx | Гх | ч | tx~ | tx tx | tx | tx | tx | Ф | ’ф ф | СП | СП | о | о | гЧ гЧ. О О гЧ гЧ | |||
| rH | т—1 | со | со | со | cd cd | гЧ | гЧ | cd | CD СО CD | гЧ гЧ гЧ | со | CD CO co | co | co | ф | ф ф' | СО | СП | сп | сп | н н о | О гЧ | гЧ |
<<<<<<< z z z z z z z Pí & Ρίζ tó tó pí W ы ы ы ы w ы >>>>>>>
<<<<<<<<< zzzzzzzzz
WMWMWWWWM >>>>>>>>>
Sloučeni- Herbicid lni. Herbicid Int. oset- Antido- % poškození na číslo ošetření metoda ření anti- tum proso pšenice bovlník rýže ječmen kukuřice sója dotem metoda
CO O0 ' · O O O) CD tx CO *
O O ιο o O O OD LO
Η H *
OO tx oo od · min cd cd tx tx o o o CD
O O O CD
-H r4 rH *
O ID ~
CD
O O
CD *
O O O O O co co CD OD 03
O O LD t Φ * *
O tx
O
LD *
ID CD
ID CD
O · O ts
ID *
O CD
CD
CO oin — od co
O o
CD *
OD ID OO
O CD O ID
CD CD CD CO *
CD O
Cd cd '
O
CM *
O
OD
O
OD
O
CO
| ss | S | sss | ss | |||
| ни | H | HHH | H H | |||
| HM H-1 | 1—< | H-4 | H-4 | ►L L HM | ►—1 4—4 | |
| to | (&!£<(&(&& | 1 to | 1 1 to | to to | i * i & i ьь i £££ | /toto i Гт, Гт, 1 to to 1 to to |
O
| LD | LD | ID | LD | tH LD | LD | tH | LD | LD | ID | -H | ID | CD | -H LD | -H | LO | rH LO | ||||||||||||
| O | O | O | O | CM CD | O | CD | O | © | O | CM | O | LD | CO CD | CD | O | N O | ||||||||||||
| CD | CO | CO | CD | -H CD | CD | LD | CD | CD. | CD | -H | cd | O | m co | LD | CD | rH CO | ||||||||||||
| UD | O | LD | D | LD | D | ID | D | h ID | D | LD | D | O | Ld | O | Ld | O | m | O | -H | LO | O | CD | D LD | O | CD | LO | CD | rH LD |
| ss | § | s | ss | s | s | I | ||||||||||||||||||||||
| Η H | H | η h | H | H | ||||||||||||||||||||||||
| , t | HM | HM | HH | HM | ^M | HH | h-t | l—< Hm | HM | HM | HM | HM | HM | FH | HM | HM | HM | HM | HM | »—< | HM | HM | HM HM | HM | HM | H | HM | HM HM |
| to | to | to | to | to | to | to | to | to to | U | Oj | Oj | Oj | Pij | CM | cm | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM CM | CM | CM | CM | CM | to to |
| to | to | to | to | to | C | to | to | to to | Oj | to | to | to | to | CM | CM | CM | CM | CM | cm | CM | CM | CM | CM CM | CM | CM | CM | CM | to to |
OJ OJ hJ i-q ín to
Pí Pí Η H
HHCQÍQCD<OCOCDC0CO©CO©CO Ν N CM Μ Μ N CJ OJ (M Ν N Μ N N vH r— tx pY О tx tx tx tx^tx v-t CCT co cd co co ο co o cd cd co C0 <<<<<<<<<<<<? zzzzzzzzzzz< pp«pppp:p;pcuí:íé-h tototototoWWWWtoWto >>>>>>>>>>>« ss < < H E-L to to to w
-H -H CO O Φ *Φ rH rH
CD CO LD LO LD CO OD CD CD NNOOCDNNN CM tx ÍX © OO^ CD 1+ tx^ (x
CO CD lo lolo od od cd cd <<<<<<<
Z Z Z Z Z Z Z h h l· h totototo
CD CO CO CM CM OJ tx
CD CD cd *Φ ’Φ *Φ ”φ
OO____
5? и to <<<ww ρD D to toto c o
Z Z Z Z Z Z Z Pí pí Pí pí pí Pí Pí tototototototo >>>>>>> towwtowtowtop;
H to to z o Pí
ο ο η ο
C> tx © ISs
ooooooo©© c * cn □> σ> co ® in cm *
in o O O O O O O O O O Q co * O) CD CO * CD xf r-l · es Xf * * * * * o in
CD © *
o co
Sin ©
LQ ID DJ O §o ©
| О o © © | <8 S | |
| * | * | |
| o o | o o o | S S |
| © χι | © © X< | |
| * | * | YH * |
o o
o
© •rH у
Ή
Fh
CD
ОС
I ‘3 о >s« >ω О _ < z Q£í ω >
S S <<<SSSSSSSw ы ы PítópííEHHHhhhhZZZ ЫЫЫець^Рч^^РчООО >>>ЩЫЫЫЙИЫ«ЙЙ
НИН
ООО <<1<SS2SSSSS2S
Ы Щ Ы W Ом Оч Оч Ом Оч fiu Ой Ом Оч Оч >>>>киыикиыкик ss << zz & ω ω >>
VERNAM 6,726 PPI О
VERNAM 6,726 PPI 5,605
Sloučeni- Herbicid Int. Herbicid Int. oset- Antido- % poškození na číslo ošetření metoda ření anti- tum proso pšenice bavlník rýže ječmen kukuřice sója dotem metoda
ID O
CD tH *
ID LD CD CO
O O O O
CD oo o co * *
LO ю ID O
σ) cd cd co *
o o o o rH rH
LD LD *
ID LD D D
CD CD CTI <D)
ID O CD O
O O O O rH rH
O O
OO CD
O O o D
CD oo co Φ * * o o o o rH rH
O
OD
O od o
CD o
CO *
CO O
CD CO *
LD oo
ID .00
ID ooo
LO ID CM *
LD LD CD CD
CD CO
| LD | LD | ID | ID | rH LD |
| O | o | O | O | CM O |
| co | co | CO | CD | rH CD |
O in O to“ o to o to' o rH Id
IDID
OO
CDCO
O LD O 1° O
OO rH . ID ID CD O O~ ID CD,
O o ld
| ID | ID |
| O | O |
| CD | OO |
| о lD ' | O ID |
ID ID rH LD
O O CM O
OD CD rH CO о id o ud o rH id o
H H
Η
| ra | r-4 ra | r-4 P-í | r-H ra | PU | r-4 PU | ►—( SU | H-f »—1 Ρα,.Ρα | h—í PU | ra | ►—4 ca | ra | r-4 ra | r-t ra | L—4 ra | ra | hH ra | r-4 ra | ra | ra | Г-4 ra | ca | r-H ra | Pa | r-n CL) | £ | μ-h ca | ►-H CL» | £ | ca | hH CU | ca |
| CU | Ca | cu | CU | Ca | Ca | CU | Cu CL) | ra | ca | CU | CU | CU | CU | ra | CU | ra | CU | Pa | CU | CU | ca | CU | CU | Pa | oa | CU | £ | ca | ca | CU | ca |
rH rH CD CD O O CM CM Φ Φ to to rH rH CO OO
5552 < <c <c < z z z z ca ca ra ca ra ω w ra > > > >
rH rH OD OD rH rH rH O O CM OM O O O
Φ toto^ Φ·Φ rH rH Co Cd r-T rH rH <<<<<<< <<<<<<< ZZZZZZZ ca pí ra ca (p pí ca ra w ra ra w w ы >>>>>>>
Tt< to rH rH rH rH CO OD LD ID ID LD ooomcmoooo to to OD to to to rH rH O CD LD Id lD ID
CO
H rH rH OO CD O O OM OM Φ toto to rH rH cd OO rH rH Co OO rH rH о о om cm cm om Φ to ^to rH rH rT rH cd CO rH rH
| < < < <c | < |
| z z z z | z |
| ra ra ra ra | ca |
| ra ra ra ra | ca |
| > > > > | > |
rH
Sloučení- Herbicid Int. Herbicid Int. oset- Antido- % poškození na číslo ošetření metoda ření anti- tum proso pšenice bavlník rýže ječmen kukuřice sója dotem metoda o
co o Id in lO ID in * * o o o o o oo uo σ> o) oo * cn in * cd co * * * o o cn o
O O OD r>
O ID O CD rd *
O O
O 00 rd *
| sss | ss | |
| H H | H H | |
| к—1 4—4 k—4 | HM t—1 | |
| 0-i O-ι ca O-i Q-ι c | 1 O4 ca 1 ca ca | 1 c ' a ' ьь |
OD rd LD rd LD
ID CD CO OD O
OVILO CD ID CO~
O O O* 10 O cd LD
| D | ID O | rd CM | LD D |
| OD | O | rd | CD. |
| O CD D Id D | rd | LD |
CD OD ипоюююшоооо $ * _ * * o o
CD CD
O LÍD o CD rd *
O O O O
cu
0-i ca ca k—4 I—4 ca ca ca ca
E-ι Eh
I—( cm O-í ca ca ss h H
Z ca
I—4 ca ca
I—4 I—I k—I —< k—4 k—4 I—( Ct C- c- c- ca ca ca ca ca ca ca ca ca ca
| CD | ID | CD rd LD |
| O | O | LD CD D |
| CD | OD | O LD. CD |
| O I0 O ю O | CD o LD o |
rd CD
OD
ID__
O LD OD o o m k—4 k—4 k—4 C-l Cti C-í ca ca “ ca
I—4 ca ca
SS Η H
LD D k—< k—4 ca ca ca fa k—4 I—4 ca ca ca * ca
I—I ca ca k—«
Ci
0-4
I—4 O-í O-í k—4 ca ca
CO CO CD co CO OD CO CM CM CM CM CM OM CM í> (S [> co °D O cd Od 0° co rd rd CO CD CO CD OD O O OM OM 0M OM CM bs O rd rd CD CO4 OD co Co rd rd
O O χφ 41 rd rd
CD CD CD CD ID CD Co co co CD CM CM O o O O CM CM CM cm *> CD OD co* Ю t> t>
cd cd LD LD ID LD CD CD CO CD <<<<<<< η η нн Η Η H ca fa Of fa C-l ca fa fa ca ы ca ca « h <<<<<<< z Z z z z zz pí ot κ Pí Pí psíctí w ы w m w wω
И* kD* £>£>
CD rl o
CM
Sloučeni- Herbicid Int. Herbicid Int. oset- Antido- % poškození na číslo ošetření metoda ření anti- tum proso pšenice bavlník rýže ječmen kukuřice sója dotem metoda
| id | vH | ID | гЧ | ID | гЧ | CM ID | гЧ | ID | ID | ID | ||||||
| Q | CM | O | СМ | О | СМ | O | СМ | О | О | О | ||||||
| CD | r-^ | Ю | гЧ^ | Ю | гЧ | CM~ (© | тН | (О | со~ | od | ||||||
| ID | O | r4 | ID | О | гЧ | ID | о | гЧ | cm id | О | гЧ | id | о | id | О | id |
| S2S | S | S | ||||||||||||||
| н н н | н | Н | ||||||||||||||
| >—< | к—1 | μ_( | к-Ч | к-Ч | 1—ч | к—ч | >—( | к—( | Lh | к—< | к-Ч | ( | ||||
| Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч |
| Рч | PU | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч | Рч |
| CD | r4 | r4 | гЧ | СО | СО | CD | СО | СО | СО СО | СО | СО | СО | гЧ | гЧ | СО | СО |
| CM o | o | О | СМ | СМ | СМ | СМ | СМ | см см | СМ | СМ | СМ | О | СО | см | СМ | |
| Гх | ь* | Гх | Гх | Гх Гх г> | tx | Гх | о. | |||||||||
| Co | гЧ | t—1 | гн СО | со” | со | со | cd | СО СО | со | со | со | гЧ | г-1 СО | со |
<<<<<<<<<<<<
WMWWWWWWWWWW >>>>>>>>>>>>
to •fH TJ u ·>
LD £ O O O CD O |S O· >
o o o o o o o o o o o O O □) CD o o o H i— r-i t—{ i—1 tH
Ю in 00 00 to > cd
Д1 i—I rQ cd H
СЛ o >o 'Я \r-t я *3
Ui CD
K
Ctí •i—4
F-i ccd
Μ Φ cn сл
Я
CJ
CD Ы a я ú
Я я <
co bo ctí +CD s
| o | CD | o o | O | O | O | O | LQ | to | in | o | o | CD | CD | CD | O | O | CD CD | o o | o |
| Гч | o o | o | O | o | O | 00 | 00 | 00 | o | CD | O | CD | CD | O | o | O CD | Oi CD | cn | |
| rd rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd | iH tH |
ř-d H
Рч Рч tu tu —I tu tu η η
I—I I—<
EU CU tu CU
I—I
CU tu k—I CU Pd
Pd
S
W i W tu I pu
Я ф
4—1
CD >СЛ
O в Ф
4-J я cd
| i—l | i—i in | rd | in | rH in | rH to | in | tn | in | rd cn rd £ £ £ |
| CM | CM O | CM | O | CM O | CD O | o | o | o | CNO N £ £ £ |
| i—l | i—l od | i—i | cd | rH CO | in OD | co | c— | od | rd CO Ф CD (П CO^ |
| r-Τ o | tT in o | rd | to o | tÍ in | o o m o | in | o in o | to | Orhno H <d o m o m |
tí
ь н
Рч Рч
Рч Рч
Рч
СЧ tu
Рч Рч
Рч Рч Рч Рч Рч Рч
Рч Рч
Рч
Рч
Рч Рч
Рч Рч tu
Рч Рч
| t! tí | н |
| to to to CO to C/D | |—4 НН k—4 ►—4 1—4 |
| ы ы ы h w w | Рч 04 Рч Рч Рч |
| Рч Рч Рч Рч Си Рч | Р- Pu Od Си PU |
tu Рч to to to to н ω ω ы Ρ4 04 Рч Рч τ—ί i—l rH rH rH CD CD CO co CD CD CO CD CO CO co 00 Co φ Φ cmcmcmcmcmcmcmcmcmcmcm CMCMC^toaDgDCDCO 00 r“í i—L — i“! rH tx r> гч гч co co co co фф~ rH i—l rH τ— rH od cd oo CD cd cd od cd cd oo oo co co Ф ф
>>>>>>>>>>>
oooooo ω ωωηωοη to tototototo <<<<<< »q !_q i_q
Ф
CM - cd^ih oo oo rd
Ф
CM CD
1—1 iH rH
O rl
O_____
-Φ XF Φ~ Φ„ Φ.
rl rl rl rH i—l ‘ rl......
o o O O rl
CM tH
oo Q Q t—I HH Ot Pí
Ы Ы Ен H
o o O o o O t-1 r-i r-l cd o ω to cd
PQ cd φ o cl
O o o o rH r-l e
& 0 o bO
O w
O O O o o o Η H rH cd
Φ > <
оз
4—1 cd 44
CO >
СЛ
5-4 o
CD w
0 4-> o *4-» 0 <
cd bO cd 0 o 4—1 Φ 8
ω xj o o o o O O O tx N tN o O O O ra tH tH r-
| O | O | O | O | O | o | o | o | O | O | O | O | O | O | O | O | O | o | o | o | O | O |
| O | o | o | O | O | o | o | o | O | O | O | O | O | O | O | tN | o | o | N | o | O | o |
| τ—l | r—l | nH | r-l | τ—I | nH | n- | r-l | r-l | nH | T— | r-l | r-l | r-l | r-l | nH | tH | r—l |
| ID | LD | ID O | o | O | O | o | O | O | O | o | O | o | O | LD LD | LD | CD | CD | O | o | O | O | LD | ID | |||||
| CO | CO | 00 o | o | o | co | o | O | o | o | o | o | o | o | O CD | o | O | CD | o | o | O | o | CD | CD | |||||
| гН | n- | r-l | r-l | r-l | r-l | r—1 | r—l | r—l | r—l | γ—j | ra | r-l | r-l | rH | ra | |||||||||||||
| ss | s | s | s | ss | ||||||||||||||||||||||||
| Η H | H | E-h | E-h | H H | ||||||||||||||||||||||||
| t—( | h— 1—4 | oo | co | Ϊ—H | 1—4 1—4 | 1—4 | 1—4 | |||||||||||||||||||||
| I | Pl ►—I | fe I | [Xj | fa 1—4 | 1 | Γη- | ra ra | I P PD 1 Cu P | l | M P | l | M P | 1 fa fa 1 h— 1—1 | 1 Ph 1 P | P P P P | l | P ra | ΓΓΗ | I-& 1 hh | J-a 1—1 | 1 | fa 1—4 | 1 | P | I | Pa 1—1 | I | Γ- 1—4 |
Th Φ π
4-4
| r4 | ID | r— | ID | r-l | ID | r-l ID | LD | ID | r— | ID | O | r— r-l | t— | ID | r-l | ID | LD | ID | LD | LD | |||||||||||||
| CM | O | CM | O | CD | O | CM O | O | O | CM | O | CD | CD MM | CD | O | CM | O | 0 | O | o | O | |||||||||||||
| r— | CD | tH | CD | IQ | CD | tH cd | CD | (Q | r-l | <Q | CM | ID r-l | ID^ | CD. | rd | <CQ | CD.. | (D | CQ | CD~ | |||||||||||||
| o | η | ld | o | η | ld | o | o | ld | o | η ld | o | ld | o | ю | o | r-T | ld | o | co | co r-i o | 0 | ld' | o | r—1 | ld | o | ld | o | ld | o | ld o | ld | |
| §2 | S | 2 | § | s S | X·.·.:. | ||||||||||||||||||||||||||||
| H H | H | H | Η | H E-h | |||||||||||||||||||||||||||||
| t—4 | HH | —4 | l l | >—4 | —4 | 1—4 | H-4 | —l | l— —4 | CO | co | co | CO | —l | l-------( | l—4 | 1—1 | Ί—1 | bDf 7^4 | —4 | 1—1 | —4 | HH | l—4 | 1—4 | CO | CD | co | co | CD | co co | CD | |
| P | cu | Ol | Oh | On | P | P | Ph | Oi | 04 | Ph On | W W | H TH | P | P | Ph | 04 | Ph | P P | th | P | Ph | Ph | P | Ph | w | ω | H | w | H | K W | W | ||
| P | P | P | P | P | P | Ph | P | P | P | 04 P | 04 | ra | 04 | r— | P | Ph | Ph | P | Ph | P P | th | P | Ph | Oi | th | Ph | Oi | Ph | Ph | Ph | th | Ol Ph | Ph |
r-l
O
ID
O
ID
O ω
f-4 Φ X
S >Q
S to CO P
O____ t— 'Φ ·ΤΗ oo cd r-T tH r-T 1° ID ID o
CO
D
CO* cd o
CM____
CC CC t4 co CO CD
CD r— co
CD
O
CM od
CM tH
ID
CD_______________
CD^N-tNCDCDCDCDOOMiMi CO
CO CM oo
CD CM
CD ssssss zzzzzz<c<§
Pí Pí Pí Pí Pí Pí HH E-H w m w ω ω ω p p p >>>>>>www
ID ID
O O
LO
O oo od
0'0 O
O_____
M· M< Μ· Φ Φ Μή oc CM
O CM
O
Ю ID ID oo oo *a чС
CD . ...
Μ^ Φ~ tx Ο (CD —*
CD*
CD*
O*
СС , , CD CM CD_ CO
C0* M° O0* CO r-T r-T *Φ CM
M iT CC 00 __ r4- CM CCM
- 0' °
OD z z z o O OO < < < co co coco
E-h E-H E-h co co coco :□ o ΰ < < <<c co co co p J hJP sssssss < < <<< << S zzzzzzz < Pí Pí Pí Pí Pí Pí Pí Η ω m w ω ω ω ω d > > >>>>> m
| ω | w | |||||||||||
| H | E-h | E4 | X | X | Z | z | ||||||
| s | s < | ΓΗ na | ω ω | M W | o co | O co | o co | O co | 0 Q | O Q | N < | N |
| H | E-h | z | Z | Z | co | co | co | co | Pí | Pí | Pí | Pí |
| Oi | Ph | O | O | o | < | < | < | < | w | ω | E-h | E-h |
| M | ω | n- | Ph | Pí | na | na | l-Q | 0 | H | Em | < | < |
o o o o o o tH Г H
o tx o tx fa o tx fa
| © | o | © | © | o | O O | O | O | o | © | O | O | © | © | © | O O | O | © | © | O | © | © | © |
| © | © | © | © | © | © O | © | © | © | © | O | © | © | © | © | o o | © | O | O | O | 00 | 00 | 00 |
| rH | r-l tH | r4 | r4 | r4 | r-l r-l | tH | r4 | r4 | r4 |
ID
1П co
ID © ID © ©
ID ©
ID in co
LD
HH ss Η H fa fa fa
Pj fa fa fa fa fa fa fa
P-r fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa fa
| t-1 | LO | rH CM LD | r-i LD | rH | ID | rH | ID | LD | tn | tH LD | tH © γ—1 | © | fH © | tH © | |||||||
| CM | O | CM XI O | CM O | CM | O | © | © | O | o | CM O | CM © CM | © | © o | cm o | |||||||
| t-l | ©ч | r“4 CM^ © | rH ©_ | tH | ©4 | ID CO | © | co | tH © | y- ©ч rH | ©_ | © © | tH © | ||||||||
| o | r—l | lo | o | r- cm id | o | r- LD | © | r-l | id | o | © | ID | o id © | tn | O | r4 LO | © r-T id o t-H | © o | o © | o | r-T © |
| sss | ss | 2 | 2 | ss | 2 | s | |||||||||||||||
| Ен η H | η H | H | H | η H | H | H | |||||||||||||||
| 1—1 | —4 | —4 | Η-l | ►—l ►—l M | r-l | Н—4 Η-l | —4 | k—( | 1—4 | l—l | L—< | —< | ω co cn | co | —4 | Η— H-4 | —4 l—4 )—t —t ř—t | —l Н— | —4 l—4 | k—4 | Н—< l—4 |
| fa | Рч | cu | cu | fa fa fa | fa | fa fa | fa | fa | fa | P-L | fa | P4 | WWW | w | fa | Cl CL | fa fa Cl Cl Cl | fa fa | P-4 CM | fa | fa fa |
| fa | fa | fa | fa | P*i fa fa | P-t | fa fa | fa | fa | fa | & | fa | Рч | CL fa fa | fa | fa | fa Cl | fa fa fa Cl Cl | fa fa | fa PL | fa | fa CM |
tH HH©©©©©©©©©©©©©COD t-l t-l NNCMNCMCMNNNNNNNCMCMCM©© 00 CO tH tH 1-)^ h ts^ h b- t\ t> tx bx b^ b\ b\ CO co CM CM t-T fH t-H © © © © © © © © © © © © © co co © o
2ZZZZZZZZZZZZ PPPPPPPPPPPPP wwwwwwwwwwwww___ >>>>>>>>>>>>>WWW н<< НЕн Η fafafa
O cn co < 1-4 o
cn ω < w
N < Pí Η <
N < Pí Ен <
© © © CM CM CM bs P tx~ © © © < < < Z Z Z Pí Pí Pí w w w > > >
ΗΗΗ©©©©·©©χφ τφ -φ O©©CMCMCMCMCMCM 00 © 00 f X^ 'Φ t\ b\ bs tb ts 'φ 'Φ X rH t-Г rH © © © © © © χΤ χΤ τφ ssssss <<<<<< zzzzzz Pí Pí Pí pí Pí Pí W W W W W W >>>>>>
222 < < < Eh Η H Pi fa CL
Η Η H w w w W W W Z Z Z O O O
W W W pí Pí Pí
Sloučeni- Herbicid Int. ošetření Herbicid Int. ošetření AntidotumEch. crus Setaria Avena Sorghum Brassiica Sorghum na číslo metoda antidotem metoda galii viridis fatua bicolor juncea halepenCD ω
| ID | iD | iD | ID |
| 0 | 0 | 0 | 0 |
| © | co | DD | © |
| 0 in 0 | in O | ID | O in |
rd ID 10 rd ID
CM O O CD O rH CD DD ID CD
O τ-d ID 0 ID 0 O ID co co co ω ω ω © © ω ω ω ω wwww cu Drn Cm Cl Dm d d Cm φ φ X< φ rd rd rM rd ««OMOMCMCM·©© 0O CO O O rd~ d M DM~ 00 0° 00 00 r-T rd o O
OOOO © © © © © © © © < < < < ►J o
И И2 Z
pí PÍ PÍ Pí W щВ H Ь H < <
o o o o rd τ—I o o rd oooooooo oooooooo rd rd rd rd rd rd оооююооо OOOoOCOOOO rd d rl rd rd rd
| ss | 2 |
| F F HH »—H | H |
| Pm CM | ( Pm i CM Pm |
| Pm CM | 1 Pm 1 Pm Pm |
4—i
I—I
CM 04 cl CM CM Dm CL CM hl I—4 CL CM
I—I 4—I Dm CM
Dm Dm Cl CL mOdCDCDCDCDCD diomomcmcmcmcmcm rx tx~ rD Οχ Γχ tx O °° °d OD co OD Od co Od
CD
IniOUW
O) O CD O
ООО ООО
O O O O OOO ooo o и Η Η H rl rl
rd LD DD rdto
DM O ID co0 rd DD O 10DD
O rd ID O 0 0ID 0 i—i —( u-j »-m Cm -Dm Cl Dm Dm Dm U Dm
I—I
I—I
Dm Dm CM Dm
F
I—I rd LD CD O 10 co rd
CM r—I
0Ш 0.H
4—I I—I Cm CL Cm pm Dm Cm
Hm |—I Cm Cm
Pm Dm i—t
Dm
Pm
LD O CD
I—I
CM PM iD DWC0D3 D
O OOCMD1 (D........—_____
O · 0D CO — tx^ rx^ Ογ tx 0m Φ Φ' Φ'
1° ID ID ? o D '“ ;
DCDOd (COCM]
Od Ml co co co co co °d OD) Φ Φ 'φ sssss
2ZZZZ<<< PÍPÍPÍPÍPÍgH^E-i ЫЫЫЫЫСМСМСМ >>>>>www
o rd
Sloučeni- Herbicid Int. ošetření Herbicid Int. ošetření AntidotumEch. crus Setaria Avena Sorghum Brassiica Sorghum na číslo metoda . antidotem metoda galii viridis fatua bicolor juncea halepeno o o o φ o o o o ω r— rH rH rH
O O O O O O O O
00 00 0O
CD 05 CD O
| o | O | O | O | O | O | O | Q | o | o | o | o | O | O | O | O | O O O O | о | о | о | ю | ID | ID | ID | ю | ID |
| o | O | O | O | o | O | O | oo | 00 | 00 | o | o | o | o | O | o | o o o o | о | о | из | 00 | ОО | ОО | оо | 00 | 00 |
| r4 | гЧ | r4 | i—1 | rH | r4 | гЧ | r4 | rH | r4 | τ-Ч | гЧ | гЧ | гЧ гЧ тЧ r4 |
o o o o o o o o o o o o i—I гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ
ООО ООО оо 00 со М> S о оо О О О о о о о о о о
| 222 | 22 | 222 | 22 | |
| HHH | H tj | H ĚH H | ||
| —ΐ—Ϊ | 1—1 4H | 4H Μ H | 1—I 1—1 | J—i h—< |
| От От От | 1 От От | ( | l j От ОТ Pí | | От От | t От ОТ |
| От Р От | 1 От От ( ( | 1 1 ρ ρ ρ | 1 Ρ Ρ | 1 ОТ От |
I Р Р
I чч чч
| 00 | гЧ | из | гЧ | из | 03 гЧ из | гЧ | ИЗ | гЧ | из | гЧ | ИЗ | 00 | гЧ | из | гЧ | из | тН из | ||||||||||
| из | СО | о | 03 | О | ИЗ CD О | СО | о | 03 | CD | СМ | о | из | со | о | см | О | СМ СО | ||||||||||
| о из | 03 | из | (Ώ | со из 00 | ИЗ 03 | ИЗ 03 | гЧ | CD | о из со | тН | 03~ | гЧ~ 0D | |||||||||||||||
| О | о | о | Из | о | о | из | о | 1 | 1 | о | о о из | О | сз | из о | о | ИЗ | О | гЧ | из | о о | о | из | со | гЧ | из | о | гЧ UD |
| S | 2 | 2 | S | 2 | 222 | s | s | 2 | 2 | S | |||||||||||||||||
| н | Ен | н | н | н | Н Ен И | Н | н | Ен | Ен | н | |||||||||||||||||
| 1—1 | ЧЧ | —Ϊ | —ч | 1—1 | ( , | 1—I | чч | I—I . 1—< 1—. | V—1 | 1—4 | к—< ЧЧ | нч | нч | 1—I | чч | ЧЧ к-Ч | чч | чч | чч | чч | чч | чч | чч чч | ||||
| Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | От | От От От | От | От | От Р | От | От | Рт( | Р | 0-1 | Р Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р Р |
| Р | Р | Рт | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | От От От | От | От | От От | От | От | От | От | &4 | От . Р | Рт | От | Р | Р | Р | Р | Р Р |
CD CD
CMCM . , ,,
Ογ o^ o~ O^ „ co*4 Cd co co cd co co ’φ чф < < Η Η Ρ Ρ Μ Μ
CD CM о CM
CD CD CMCM , , ООО о CM __ со
OO
M' CO
SSSSSWWW
Z Z Z ООО н н н н н Рц Рц Р-l Ρ ι Рц _ _ _ иыыыыййй из из со - со см см cd
CM
1Л Ю o o o o CD OD CD O in Из Uo Из
CO со CM CM
CO CD
C3CJ................
Ογ is -— >γ Ιο IO O~ t-γ O t-γ 00 CD CD CD 0D 00 со CM со CM со CM гЧ О
222222 <<<<<< hhhhhh с ριΡΡρι Ρ ywwwww
00 00 00
2222 <<<< Hhhh CuP- OuCU HWHH о о _ ”Ф
222 < < < zzz Pí Pí Pí W W w > > >
2222 < < < < E— E— E— E— Ρ От От От Η M W M см см см
ООО 'sr xn
222222 <<<<<< z z г г z г pí Pí P Pí Pí Pí WWWWWW >>>>>>
| ю | ОО | co |
| rH | H | H |
Sloučeni- Herbicid Int. ošetření Herbicid lni. ošetření AntidotumEch. crus Setaria Avena Sorghum Brassiica Sorghum na číslo metoda antidotem metoda galii viridis fatua bicolor juncea halepenω
CO oo © CD CD © CD © o o O CD O O O Η Η H
O O v-l o o o o o o o o O O O o o o Η τΗ τΗ Η Η Η H
O o ο o o ο rH Ή r-l
O O O © © to fs S fo CD © © © CD CD CD CD CD CD CD CD
Oj CD
CD CD
| o | CD | O | CD | © | o | © © © © | © © | © | © © | © | o | o | o | o © | © | © | |||||
| O | O | O | O | a | o | CD O) CD CD | Р dp | CD | CD D | CD | DC | OO | Q | CD CD | d | ||||||
| rH | rH | rH | rH | rH | rH | i—’ | i—1 | H | ri | ||||||||||||
| s | s | s | s | s | 2SS | S S | S | s | s | s | S | § | |||||||||
| Η | Η | H | Η | H | HH H | E-h Η | H | Η | Η | H | H | H | |||||||||
| ►h | H-í | b—t | *—< | HH b—I b-H | ►—< ι-H | h—« | Tcj | ►—< | řx | LH | —H | ||||||||||
| Pl | On | CLi | I | Pl | Pl | 1 | s. | K | i Cl Cl Pl | 1 PL Ol | Oh | I Cxj | Ss | I bh | Ss | I | Ph | Oh | Ph I | Ph | Pn |
| Ph | Oh | On | 1 | Cl | pl | 1 | 1 Cl Pl Pl | I Cu Ph | Ph | 1 S | 1 | 1 | PL | on | Ph 1 | 04 | Ph |
| CO | r-4 | © | τ—1 | © | rH | © |
| © | © | o | © | O | CM | o |
| co © | © | © | ©~ | r—1 | ©, | |
| o o | O | © o o | © | O rH | © |
© rH © © rH © © © O © © O o © © O~ ©~ ©_ o o O ©~ o o O © tH © CM O Ή ©
O rH © O rH © Ή CM©
CM O CMo rH © rH CM© i-í © o τ— cm©~ o rH
CM rH rH
| S2S | ss | sss | sss | s ss | ss | ||||||||
| E—i Н Ен | E-ι E-l | E-h H H | H H E-l | H E-h e-l | H H | ||||||||
| t— Μ Ή? hX | ·-—1 i—H i—i | b—í | bH | I—1 7—t i— hh | μ_< | ζ— Oh | i______1 | b—< | I--1 I— HH | I—< | i—(—í 7——í T—< | b—1 b-5 b-5 | |
| 04 0l Ph CL | pL pL Cl | Pl | Cl | CL | !DOO,X | Ph | OnOOh | (X | řU | cli pl Oh | Ph | Ql Pl On Pn | P-a Pl Ph |
| (Xí CL 04 Pl | Cl Cl pL | Cl | Oh | pl | Oh 0h Pl' Pl | Ph | Oh Oh Oh | On | Ph | Pl Ol Pl | Pl | Pn Ο·ι Clh 0L. | PX Pl Ph |
CO CO CO CO CD © CD CM CM CM CM CM CM CM O„ O t-γ Γ-γ t-γ Ογ © ©~ ©T © © od* od <<C<<<C Η Η Η E-l E— η H Cl PL PL Ph PL Cl Pl W W W W M W W sss tó Pí Pí w ы ω ssssssss <<<<<<< < E-h H Η H Η H El E-l Cl Cl Cl Cl Cl Cl ClCl W W ΜMMW ΜH
CD O t-h
CD CD CO ©©©©©©©©
CM CM CM O O O O CM CM CM CM [- O CO CD CO © t- t-γ Ογ t-γ ©* CO* ccf © © © © © CO 00 ©
| tH | t-H | rH | © | © | © | © | © | © | © | © | © |
| O | O | O | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM |
| o. | t-> | o. | tA | o. | O- | t-γ | !>: | ||||
| rH | rH | v1 | © | © | ©' | © | © | © | ©' | co' | © |
© CM t-γ ©
2SSSSSSSSS <<<<<<<<<<Z ZZZZZZZZZZ< ppppípppppcpppíh ымыыыыыыыыгэ >>>>>>>>>>©
Výsledky testů
Slo-učeniny podle vynálezu vykazují dobrou antidotickou účinnost u různých plodin. Prostředek obsahující thiokarbamátový herbicid a antidotickou sloučeninu · je obzvláště účinný pro: snížení herbicidního poškození kukuřice. Použití antidotických sloučenin nemá za následek snížení herbicidního poškození plevelných rostlin.
Prostředky
Účinné látky se obvykle zapracovávají do prostředků, které slouží pro· přímou aplikaci na plodiny a plevelné rostliny. Účinnou látkou, která se do prostředku zapracovává může být buď samotná antidotická sloučenina nebo· směs herbicidu a antidota. Prostředky slouží k tomu, aby bylo možno vhodnou metodou aplikovat účinné látky na místo, kde se má dosáhnout požadované selektivity herbicidu. Pod „místem aplikace“ se rozumí půda, osivo, semenáčky a vzrostlá vegetace.
Běžně používanými prostředky jsou popraše, smáčitelné prášky, granuláty, roztoky a emulgovatelné koncentráty.
Popraše jsou · sypké práškovité prostředky obsahující účinnou látku napuštěnou v částicích nosiče. Velikost částic nosiče je obvykle přibližně v rozmezí od 30 do 50 /um. Jako příklady vhodných nosičů lze uvést mastek, bentonit, křemelinu a pyrofylit. Prostředek obvykle obsahuje až 50 °/o účinné látky. Rovněž se mohou přidávat činidla zabraňující aglomeraci a antistatická činidla. Popraše se mohou aplikovat ze stacionárních, ručních rozprašovačů nebo letecky.
Smáčitelné prášky jsou jemně rozdělené prostředky obsahující nosič ve formě částic, napuštěný účinnou látkou, který obvykle obsahuje též jedno nebo více povrchově aktivních činidel. Povrchově aktivní činidlo napomáhá rychlé dispergaci prášku ve vodném prostředí za vzniku stálých rozstřikovatelných disperzí. Může se používat celé řady povrchově aktivních činidel, například mastných alkoholů s dlouhým řetězcem, solí sulfatovaných mastných alkoholů s alkalickými kovy, solí sulfokyselin, esterů mastných kyselin s dlouhým řetězcem a vícemocných· alkoholů, přičemž tyto· alkoholy jsou tvořeny ^-substituovanými polyethylenglykloly s poměrně dlouhým řetězcem obsahujícími volné hydroxyskupiny. Seznam povrchově aktivních činidel, které se hodí pro použití v zemědělských pro středcích je uveden například v práci Wade Van Valkenburg, Pesticide · Formulations (Marcel Dekker, lne., N. Y., 1973) na str. 79 až 84.
Granulát obsahuje účinnou látku napuštěnou v inertním nosiči ve formě částic o velikosti od asi 1 do asi 2 mm. Granulát se může vyrobit nastříkáním roztoku účinné látky v těkavém rozpouštědle na granulární nosič. Jako· příklady vhodných nosičů pro přípravu granulí je možno· uvést jíl, vermikulit , · piliny a granulové uhlí.
Emulgovatelné koncentráty jsou tvořeny olejovým roztokem účinné látky a emulgačním činidlem. Před použitím se koncentrát zředí vodou za vzniku emulze olejových kapiček. Jako emulgátorů se obvykle používá směsi aniontových a neiontových povrchově aktivních látek. Do emulgovatelného koncentrátu se mohou přidávat i jiné přísady, jako* suspenzní činidla a zahušťovadla.
Když je účinnou látkou formulovanou do prostředku směs antidota a herbicidu, je poměr antidotické sloučeniny k herbicidní sloučenině obvykle v rozmezí od asi 0,001 do- 30 dílů hmotnostních antidotické sloučeniny na hmotnost herbicidní sloučeniny.
Prostředky obvykle obsahují kromě účinné látky a nosiče různé přísadyd. Z těchto přísad lze uvést inertní přísady, jako* ředidla, organická rozpouštědla, vodu, emulze typu olej ve vodě a voda v oleji, nosiče poprašů a granulátů a povrchově aktivní smáčedla, dispergátory a emulgátory. Mohou se rovněž přidávat hnojivá, například dusičnan amonný, močovina a superfosfát. Rovněž se mohou přidávat látky napomáhající zakořenění a růstu, například kompost, hnůj, humus a písek.
Alternativně se mohou antidotické sloučeniny a směsi herbicidů a antidot podle vynálezu aplikovat na plodiny tak, že se prostředek přidá k zavodňovací vodě, která se na ošetřované pole uvádí. Tato metoda aplikace umožňuje proniknutí látek dio půdy při absorpci vody.
Podle další alternativy se účinná látka může aplikovat· na půdu ve formě roztoku ve vhodném rozpouštědle. Jako rozpouštědel se v těchto· prostředcích často· používá petroleje, motorové nafty, xylenu, ropných frakcí s rozmezím teploty varu vyšším než je teplota varu xylenu a aromatických ropných frakcí bohatých na methylnaftaleny. Kapalné roztoky se stejně tak jako popraše mohou aplikovat postřikováním ze stacionárních nebo ručních rozstřikovačů nebo z letadel.
Claims (7)
1. ИегЫсип· prostředek vyznačující se tím, že obsahuje
a) herbicidně účinnou složku zvolenou ze souboru zahrnujícího thiokarbamátové sloučeniny obecného vzorce I
Rs O \ II
N—C—S—R7 /
Rs (I) kde
Rs představuje alkylskupinu obsahující 1 až 6 uhlíků včetně,
R6 představuje alkylskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku včetně a cyklohexylskupinu nebo
Rs a R6 představují nerozlišitelné části 4 až 10 atomů uhlíku včetně a
R7 představuje alkylskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku včetně, halogenalkylskupinu, ve které je halogen zvolen ze souboru zahrnujícího· chlor, brom a jod a ve které alkylskupina obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku včetně, alkenylskupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku včetně, halogenalkenylskupinu obsahující halogen zvolený ze souboru zahrnujícího’ chlor, brom a jod, ve které alkenylskupina obsahuje 2 až 6 atomů uhlíku včetně, benzylskupinu, halogensubstituovanou benzylskupinu, ve které je halogen zvolen ze souboru zahrnujícího chlor, brom a jod, a acetanilidové sloučeniny obecného vzorce II kde
Rs a Rio představují substituenty nezávisle zvolené ze souboru zahrnujícího vodík a alkylskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku včetně a
R9 představuje alkylskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku včetně, alkoxyskupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku včetně ethoxykarbonylalkylskupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku včetně a
b) antidoticky účinnou sloučeninu obecného vzorce III kde
R představuje halogenalkylskupinu, ve které je halogenem chlor, brom’ nebo jod a alkylová skupina obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku včetně,
Rl představuje vodík, alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku včetně, alkenylskupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku včetně a fenylskupinu,
R2 představuje vodík a alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku včetně,
R3 představuje vodík a alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku včetně a
Ri představuje vodík nebo nitrcfenylskupinu, přičemž platí, že buď R3 je Vodík nebo Ri je vodík, přičemž hmotnostní poměr složek b) i a) je 0,001 až 30 i 1, a popřípadě inertní nosič a/nebo pomocné látky.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, ’ že jako složku b] obsahuje sloučeninu obecného vzorce III definovaného v bodu 1, kde R představuje 1-chlor-2-broinethylskupinu, Ri představuje vodík, R2 představuje vodík, R3 představuje ethylskupinu a R4 představuje vodík.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako· složku a) obsahuje sloučeninu obecného· vzorce· I definovaného v bodě 1, kde Rg, R6 a R7 představují propylskupiny.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako složku a) obsahuje sloučeninu · obecného vzorce I definovaného· v bodu 1, kde Rs a Rs představují propylskupiny a R7 představuje ethylskupinu.
5. Herbicidní prostředek podle ’ bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako složku a) · obsahuje sloučeninu obecného vzorce I definovaného v bodu 1, kde Rs a R7 představují ethylskupiny a R6 představuje cyklohexylskupinu.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako· složku a] obsahuje sloučeninu obecného vzorce II definovaného v bodě 1, kde R8 a R10 před stavují ethylskupiny a R9 představuje methoixymethylskupinú.
7. Herbicidní prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako složku
a) obsahuje sloučeninu obecného vzorce II definovaného v bodu 1, kde Re a Rio představují methylskupiny a Rq představuje methoxyethylskupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/271,899 US4561876A (en) | 1980-04-28 | 1981-06-16 | Haloalkylcarbonylamino-1,3-dioxane herbicide antidotes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS245772B2 true CS245772B2 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=23037562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS824431A CS245772B2 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-15 | Herbicide agent |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4561876A (cs) |
| EP (1) | EP0068709B1 (cs) |
| JP (1) | JPS57212177A (cs) |
| KR (1) | KR840000522A (cs) |
| AT (1) | ATE16285T1 (cs) |
| AU (1) | AU8491782A (cs) |
| BR (1) | BR8203505A (cs) |
| CS (1) | CS245772B2 (cs) |
| DD (1) | DD202490A5 (cs) |
| DE (1) | DE3267138D1 (cs) |
| DK (1) | DK271182A (cs) |
| ES (2) | ES513115A0 (cs) |
| HU (1) | HU191040B (cs) |
| IL (1) | IL66063A (cs) |
| IN (1) | IN155503B (cs) |
| NZ (1) | NZ200976A (cs) |
| PH (1) | PH17915A (cs) |
| PL (1) | PL134285B1 (cs) |
| PT (1) | PT75033B (cs) |
| RO (1) | RO87640A2 (cs) |
| TR (1) | TR22004A (cs) |
| ZA (1) | ZA824196B (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4561876A (en) * | 1980-04-28 | 1985-12-31 | Stauffer Chemical Co. | Haloalkylcarbonylamino-1,3-dioxane herbicide antidotes |
| FI852372A7 (fi) * | 1984-07-11 | 1986-01-12 | Warner Lambert Co | Menetelmä substituoitujen 1,3-dioksaanijohdannaisten valmistamiseksi. |
| IL95539A0 (en) * | 1989-09-01 | 1991-06-30 | Schering Corp | Threonine derived asymmetric chemical synthesis and intermediates for making antifungal compounds |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2568555A (en) * | 1950-08-31 | 1951-09-18 | Parke Davis & Co | 1-nitrophenyl-2-acylamino-1, 3-propanediol acetals |
| DE974692C (de) * | 1952-03-27 | 1961-03-30 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2, 2-disubstituierten 5-Acylamino-4-(p-nitrophenyl)-1,3-dioxanen |
| US4116670A (en) * | 1977-04-04 | 1978-09-26 | Velsicol Chemical Company | Dioxane substituted amides |
| US4276078A (en) * | 1978-08-04 | 1981-06-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4221584A (en) * | 1979-02-09 | 1980-09-09 | Chevron Research Company | Herbicidal and plant-growth-regulating N-(heterocyclyl)-methylacetanilides |
| US4294764A (en) * | 1979-12-26 | 1981-10-13 | Ppg Industries, Inc. | N-(Optionally substituted 1,3-dioxolan- or dioxan-2-ylmethyl)-N-alkyl, alkenyl, or alkynyl-2,2-dichloroacetamides |
| CA1178286A (en) * | 1979-12-26 | 1984-11-20 | Ppg Industries, Inc. | Antidotal compounds for use with herbicides |
| US4561876A (en) * | 1980-04-28 | 1985-12-31 | Stauffer Chemical Co. | Haloalkylcarbonylamino-1,3-dioxane herbicide antidotes |
| US4336058A (en) * | 1981-02-06 | 1982-06-22 | Stauffer Chemical Company | 2-Methyl-4-(chloroacetamido)methyl-4-(2-chlorophenyl)-1,3-dioxane herbicide antidote |
| US4396414A (en) * | 1981-06-25 | 1983-08-02 | Stauffer Chemical Company | Method of increasing the yield of legumes utilizing chloroacetylamino-1,3-dioxanes |
| US4512796A (en) * | 1981-07-24 | 1985-04-23 | Stauffer Chemical Company | Haloacetylaminomethyl dioxolane herbicide antidotes |
-
1981
- 1981-06-16 US US06/271,899 patent/US4561876A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-05-21 PH PH27329A patent/PH17915A/en unknown
- 1982-06-02 TR TR22004A patent/TR22004A/xx unknown
- 1982-06-09 PT PT75033A patent/PT75033B/pt unknown
- 1982-06-09 KR KR1019820002572A patent/KR840000522A/ko not_active Abandoned
- 1982-06-15 ES ES513115A patent/ES513115A0/es active Granted
- 1982-06-15 DE DE8282303094T patent/DE3267138D1/de not_active Expired
- 1982-06-15 PL PL1982236922A patent/PL134285B1/pl unknown
- 1982-06-15 BR BR8203505A patent/BR8203505A/pt unknown
- 1982-06-15 ZA ZA824196A patent/ZA824196B/xx unknown
- 1982-06-15 EP EP82303094A patent/EP0068709B1/en not_active Expired
- 1982-06-15 DD DD82240748A patent/DD202490A5/de unknown
- 1982-06-15 IL IL66063A patent/IL66063A/xx unknown
- 1982-06-15 CS CS824431A patent/CS245772B2/cs unknown
- 1982-06-15 RO RO82107886A patent/RO87640A2/ro unknown
- 1982-06-15 AT AT82303094T patent/ATE16285T1/de active
- 1982-06-15 HU HU821927A patent/HU191040B/hu unknown
- 1982-06-15 NZ NZ200976A patent/NZ200976A/en unknown
- 1982-06-16 IN IN695/CAL/82A patent/IN155503B/en unknown
- 1982-06-16 DK DK271182A patent/DK271182A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-06-16 AU AU84917/82A patent/AU8491782A/en not_active Abandoned
- 1982-06-16 JP JP57102356A patent/JPS57212177A/ja active Pending
-
1983
- 1983-08-16 ES ES524963A patent/ES524963A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8402830A1 (es) | 1984-03-01 |
| IL66063A0 (en) | 1982-09-30 |
| RO87640B1 (ro) | 1985-10-01 |
| NZ200976A (en) | 1986-02-21 |
| RO87640A2 (ro) | 1985-10-31 |
| HU191040B (en) | 1986-12-28 |
| ZA824196B (en) | 1983-10-26 |
| DK271182A (da) | 1982-12-17 |
| DE3267138D1 (en) | 1985-12-05 |
| KR840000522A (ko) | 1984-02-25 |
| AU8491782A (en) | 1982-12-23 |
| BR8203505A (pt) | 1983-06-07 |
| US4561876A (en) | 1985-12-31 |
| ES513115A0 (es) | 1984-03-01 |
| DD202490A5 (de) | 1983-09-21 |
| ES8502984A1 (es) | 1985-02-01 |
| IL66063A (en) | 1986-08-31 |
| EP0068709A1 (en) | 1983-01-05 |
| JPS57212177A (en) | 1982-12-27 |
| ATE16285T1 (de) | 1985-11-15 |
| IN155503B (cs) | 1985-02-09 |
| PH17915A (en) | 1985-01-25 |
| PT75033A (en) | 1982-07-01 |
| PL236922A1 (cs) | 1982-12-20 |
| EP0068709B1 (en) | 1985-10-30 |
| PL134285B1 (en) | 1985-08-31 |
| ES524963A0 (es) | 1985-02-01 |
| TR22004A (tr) | 1986-01-02 |
| PT75033B (en) | 1984-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100448876C (zh) | 杂环甲酰胺衍生物 | |
| CN102153478B (zh) | 用作杀微生物剂的杂环酰胺衍生物 | |
| UA123211C2 (uk) | Галогензаміщені феноксифеніламідини та їх застосування як фунгіцидів | |
| EP0239414B1 (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
| JP2002530409A (ja) | 抗真菌剤としてのピリミジン−４−エナミン | |
| UA74835C2 (en) | Phenyl-substituted 5,6-dihydropyrone derivatives as pesticides and herbicides, agent based thereon and an intermediary compound | |
| KR20160009657A (ko) | 살진균성 피라졸의 고체 형태 | |
| KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
| NO129203B (cs) | ||
| EP0023725B1 (en) | Diphenyl ether derivatives, process for preparing the same and herbicidal compositions containing the same | |
| CS245772B2 (en) | Herbicide agent | |
| PT90624B (pt) | Processo para a preparacao de eteres de oxabiciclo-alcano com actividade herbicida e de composicoes herbicidas que os contem | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| SU1189343A3 (ru) | Способ получени тиадиазолов или их кислотно-аддитивных солей | |
| AU612695B2 (en) | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters thereof as antidotes | |
| US10772327B2 (en) | Herbicide composition containing isopropylamine caprylate | |
| JPS59157078A (ja) | 農薬ニトロメチレン誘導体の製造法および該誘導体を含む組成物 | |
| JPS63222167A (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体 | |
| US4406692A (en) | Meta-substituted dialkylaminooxanilide post-emergent herbicides | |
| US5759958A (en) | Triazole derivative, herbicidal compositions containing the derivatives and methods of their use | |
| US4758263A (en) | 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones | |
| US3972909A (en) | α,α-Dimethylbenzylureas and use as herbicides | |
| US4859233A (en) | 2,3,6-trichlorobenzohydroxamic acid derivatives | |
| US4831179A (en) | Arylmethylenesulfonamidoacetonitrile derivatives | |
| US4411686A (en) | Dihalopropyl ester antidotes for acetanilide herbicides |