CS243477B2 - Plants' fungi diseases subdueing agent method of efficient substances production - Google Patents
Plants' fungi diseases subdueing agent method of efficient substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS243477B2 CS243477B2 CS837862A CS786283A CS243477B2 CS 243477 B2 CS243477 B2 CS 243477B2 CS 837862 A CS837862 A CS 837862A CS 786283 A CS786283 A CS 786283A CS 243477 B2 CS243477 B2 CS 243477B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- compound
- plants
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
(54) Prostředek k potírání houbových chorob rostlin a způsob výroby účinných látek
Prostředek k potírání houbových chorob rostlin, vyznačujcí s· tím, -že Jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
CH3- C - R7 3 I (CH2)n /I/
x2 ve «2 *7 X1 n účinných láteí kterém znamená atom vodíku nebo chloru, představuje atom vodíku nebo metylovou skupinu, a Xo nezávisle ne sobě představuuí ‘ vždy atom chloru nebo bromu a je číslo o hodnotš 0 nebo 1.
Dále se popisuje způsob výroby tšchto ' * ’ Itek.
Vyrólez popisuj· nové a -aubet.fenyl-a-cyklopropylelkyl-IH-l^jé-triezol-l-etenoly, v nichž cyklopiopylový zbytek je halogenovaný (déle sloučeniny podle vyitálezu), způsob výroby těchto sloučenin podle vynálezu - i jejich pouUití jako fungicidů.
Používaným výrazem α-uhlík se označuje ulhLíkový atom etinolického' zbytku, ni který je nevázána ^^^пру^^^^й skupina, fenylová skupina a hydroxylové skupina.
Sloučeniny podle vynálezu odpo^^daUí Obecnému vzorci I ve kterém
/I/ «2 *7 XH - X2 a znamená.atom vodíku nebo chLoru, představuje atom vodíku nebo metylovou ekupinu, nezávisle na aobě znamernaí vidy atom chloru nebo bromu a je číslo o hodnotě 0 nebo 1.
Hydírocylové skupina sloučenin podle vynálezu může být eterif kovaná nebo esterifikovaná.
Je—li hydroo^lové skupina sloučenin podle vynálezu eteri Okovaná, jsou takovýmito etery například alkylete^ s H ai 5 atomy uhlíku v alkylové části, alkeny-etery se 3 . až 5- atomy uhlíku v alkenylové části, lliinlleteil se 3 až 5 atomy uhlíku v alkylové části nebo ^alkylete^, jako meeyyeter, iIIiI-ísí, propalιgrletei či benzoleter. Estery slouččnin podle vynálezu Jsou například estery odvozené od alifatcklých karboxylových kyselin, jako acctá^.
Sloučeniny pMle vynálezu obsahují jedno nebo několik chirálních center. Tyto sloučeniny se obecně získávají ve formě racemických směsí nebo směsí diastereomerů. Tyto, jakož i -jiná smčsszje ovšem popřípadě možno rozděllt, a i už úplně nebo částečně, na individuální komponenty nebo na žádané směsi ieomerů. Toto dělení se provádí o sobě známými metodemiv » * e
V souladu s vynálezem se sloučeniny shora - uvedeného obecného vzorce I tak, že.se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II
/II/ kde M znamená atom vodíku, atom kovu nebo ^ι-Λι^Ι^Ου^ skupinu, se sloučeninou obecného vzorce III
СНО
Ο-Ο(ΟΗ3)Ηγ-(ΟΗ2)η-ΟΗ
/нт/ kde jednotlivé obecné symboly mají shora uvedený význam.
Předmětem vynálezu je prostředek k potírání houbových chorob rostlin, vyzinjující se tím, že Jeko účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I< a zemědělsky upoořebitelné ředidlo. Předmětem vynálezu je rovněž shora popsaný způsob výroby ' těchto účinných látek.
Pokud symbol M v obecném vzorci II znamená vodík, provádí se reakce s výhodou v přítomnost báze.
Sloučeniny podle vynálezu je možno získávat ve formě volné báze, ve formě soU (ve formě adiční soU s kyselinou, nappíklad hydroochoridu, nebo ve formě alkoxidu, například přísněného etoxidu sodného) a ve formě kovového komplexu, například komplexu s mědí či zinkem, který jako anionty obsahuje chloridový, sulfátový nebo nitrátový aniont.
Adiční sol.i s kyselinami, elkoxidy a kovové komplexy je možno získávat z přísněných volných sloučenin- běžným způsobem, a naopak.
Způsob podle vynálezu je možno uskutečnit nappíklad tak, že se sloučenina obecného vzorce III nechá reagovat s azolem obecného vzorce II jako takovým (M = vodík) nebo ve formě soli (M = kov), s - výhodou soU s alkaickým kovem, například soU sodné, v rozpouštědle inertním ze reakčních podmínek, například v dimetyHomamidu, při teplotě poJhbbuící se mezi teplotou místnouti a teplotou varu reakční směsi pod zpětným chladičem, nebo s azolem obecného vzorce II, v němž M znamená triakkylsilyovvou skupinu, například skupinu trimetyltilyOovoj, v rozpouštědle inertním za reakčních podmínek, nappíklad v dimetylfomamidu, v příloínoot,i katalytckkého ínnlsSví báze, jako natriumhydridu, účelně ze zátařevj, s výhodou záhfavu 70 až 9° °C.
Sloučeniny podle vynálezu Je možno z reakční směsi izolovat a čistit o sobč známými metodami.
Sloučeniny obecného vzorce III je možno získat
a) reakcí toppolídaících halogenhydrinů s bází nebo
b) reakcí o^povídaících ketonů obecného vzorce IV
Cl
ve kterém /IV/
(V)
L má hodnotu 0 nebo 1,
X představuje halogen metylaulLáátoý zbytek a
Н^З znamená allyιlolou skupnnu,
ve kterém v přítcmnoti báze (hydridu nebo hydroxidu alkalického kovu), za použití známých metod nebo metod analogických známým metodám. Pokud R^ představuje alkylové skupinu s 8 až 18 atomy ulh.íku9 zejména přímou alkylc^ou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, například skupinu n-dld·cyloolu, může sloučenina obecného vzorce V sloužit rovněž jako katalyzátor fázového přenosu.
Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce IV lze rovněž získat metodami, například adicí seskupení » CXjX2» kde Xj a Xg maaí shora uvedený význam, . na sloučeninu obecného vzorce VI
• 7 _
0-0(CH3)R'-(CH2)n-CH«CH2 /VI/ ve kterém jednotlivé obecné symboly meaí shora uvedený význam, nebo ze sloučenin obecného ' vzorce VII
/VII/ v němž
R2, Ry a £ maaí shora uvedený význam a představuje atom vodíku nebo chránící skupinu hydrootylOTé funkce (například tetrahydr<>pyranyllvlu skupinu), na jejichž dvojnou vazbu ae n^;Jprve eduje skupina «CX^Xg (kde X^ a Xg mají shora uvedený význam» a pak se alkotoHcká f^unkce (po pHpadném odštěpní chráni-cí skupiny) oxiduje ne ketoskupinu. A^di^zí - skupiny CX^X2 a oxidaci je možno uskutečnit známými metodami.
Karbeny vzorce »CX^X2 lze získat například
a) odštěpením heltgenovldíku z trihalogelшeУanu za pouužtí hydroxidu alkalického kovu (například za podmínek reakce probíhhajcí s fázovým přenosem), nebo
b) termickou desintegrací (dekarbooylací) trihelogenacetátu, například netriům-trihalogenacetátu nebo litum-trihalogenacetátu, při teplotě 80 až 120 °C (například v rozpouStědlových směsích obsáhnulcích meeyyeter ^e^^ng^^lu nebo dimeeyleter dietllen>glykolu), nebo
c) termickou des integrací sloučeniny obecného vzorce
C6H5HgCX3 ve kterém
X znamená halogen, například v benzenu za varu pod zpětným chladičem.
Výchozí látky obecného vzorce VI, v němž n - má hodnotu 1, se například získají alkylací acetofenonu alkylhelogenidem, a ty sloučeniny obecného vzorce VI, v němž n má hod no tu 0 a 8o představuje atom vodíku, se získají nappíklad reakcí Qrignaxdovy sloučeniny allyoového typu s popřípadě substituovaným benzsldehydem.
Pokud není popsána příprava některých výchozích látek, jsou tyto sloučeniny buá známé nebo je lze připravit postupy zde popsanými nebo známým, resp. postupy analogickými zde popsaným nebo známým postupům.
Sloučeniny podle vynálezu výkazují zajímavé ' biologické, zejména aotimykotické vlast» nooti a lze je proto pouHvat jako léčiva ' při ošetřování houbových chorob lidí a jiných živočichů. Antimykotickou účinnost je možno prokázat testy in vitro, například in vitro ^stem za pomstí zřeSovací řady na rázné rody a druhy вдсе^ Jako jsou kvasinky, plísně a dermaaolyty, přičemž se pouužvaaí koncentrace zhruba od 0,05 do - 50 /ug/ml, jakož i testy in vivo, například testem tсstemiеkého účinku, při němž se orálně podáávSÍ dávky zhruba od 10 do 100 mg^kg tělesné hmotanosi m^Im, které tyly intrevaginálně infkkovátay Candida albicans.
Dávky aplikované ke shora uvedeným účelům se poclwoiteloě mění v na pouuité sloučenině, způsobu podání a ne žádaném výsledku ošetře^. Obecně se však dosahuje utpololivých výsledků při aplikaci denní dávky ód 1 do 100 mg^kg tělesné hmoonoosi ϋvočicha, přičemž tato celková denní dávka se účelně podává v dílčích dávkách dvakrát až čtyřikrát denně nebo v prltrθhlvaoé fumě. Pro větší savce se přístošná dávka polhybuje v rozmezí od 70 do 2 000 mg, přičemž lékové formy vhodné například k orální aplikaci obsahují od 17,5 ůo 1 000 mg účinné složky.
Sloučeniny podle vynálezu je možno mísit s běžnými farmaceuticky (resp. veterinárně) upotřebitelnými nosáči a popřípadě s delšími pomocnými látkami. Popisované sloučeniny lze podávat v inertně aplikovatelných jednotkových dávkovačích formách, jako jsou tablety nebo kapsle, nebo je lze alternativně aplikovat místně ve formě obvyklé pro tento způsob podánO, jako ve formě massi či krému,' nebo je lze aplikovat parenteráloě. Koncentrace účinné látky' v těchto prostředcích pochhopteloě závisí os pouužté sloučenině, os žádaném výsledku ošetřeno, os charakteru lékové formy spod. Obecně se však dosahuje U8pokoliaýеh výsledků * při pov^žtí místně aplikovatelných forem lbstShjíеíеh účinnou látku v konccnOrasc, například od 0,05 do 5, zejména od 0,1 do 1 % hmot.
Sloučeniny podle vynálezu je možno pouuívat analogie^» způsobem jako známé standardní sloučeniny, například ketoconazol.
Příslušná denoí dávka dané sloučeniny podle vynálezu os řadě faktorů, například os její relativní účinnooU. relativní ^iooost byla například zjišfovéna pro 2-(4-еhllrfenyC)-4-(2,2-diеhllrесkllprlpyC )-3,3-dimetyl-1-(1 H-1 ^^-triaso!-) -yl)butan-2-ol os modelu vaginální еanlidiasс u m^š, přičemž uzdravení tylo zjišěěno po orální aplikaci dávky 4 x 12,5 m^kg tělesné humornost. Sloučeniny podle vynálezu lze tedy pouužívat v dávkách analogických dávkám používaným pro kttlеln8zol.
Sloučeniny podle vynálezu je možno rovněž používat jako fungicidy к potírání fytotesty in vivo, při8 do 0,05 % proti dalším houbám vyvopšenici, pelargoniích, patogenních hub. Výhodnou fungícidní účinnost těchto látek dokládají nichž byly testované látky používány v koncentracích zhruba od 0,000 Uromyces appendiculatus (rez fazolová) na popínavých fazolích, proti lávajícím rzivost.(Jako jsou rody Homileia a Puccinia) na kávovníku, hledících, dále proti Erysiphe cichoracearum (padlí Čekankové) ne okurkách a proti dalěím houbám vyvolávajícím padlí (například Erysiphe graminis f. sp· tritlel, Erysiphe graminis f. sp· hordei, Podosphaera leucotricha, Uncinula necator) na pšenici, ječmeni, jabloních a vinné révě· Delší zajímavá účinnost byla mj· pozorována in vitro proti Ustilago maydis (sněť kukuřičná) při koncentracích testovaných sloučenin od 0,8 do 200 ppm, a in vivo proti Rhizoctonia soleni (kořenomorka bramborová) při koncentracích testovaných sloučenin zhruba od 10 do 160 ppm (počítáno na objem substrátu)· Protože výsledky těchto testů svědčí rovněž o dobré snášítelnosti pro rostliny a o dobré systemické účinnosti, jsou sloučeniny podle vynálezu vhodné к ošetřování rostlin, semen a půdy к potírání fytopatogenních hub, například hub z tříd Basidiomycetes, Ascomycetes a Deuteromycetes, zejména basidiomycet z řádu Uredinales (rzi), jako jsou Puccinia spec. Hemileia spec·;, Uromyces spec·, ascomycet z řádu Brysiphales (padlí), jako jsou Erysiphe spec·, Podosphaera spec, a Unclnula spec·, jakož i hub rodů Phoma, Rhizoctonia a Helminthosporium·
V následujícím přehledu jsou uvedeny konkrétní výsledky testů účinnosti reprezentativních sloučenin z příkladů 2.2 a 2.3 proti řadš fytopatogenních hub· Tyto výsledky jsou udávány v hodnotách E£ 90, což jsou koncentrace účinné látky v mg/litr, které způsobují 90% zničení houby· V tomto přehledu Jsou uvedeny rovněž odpovídající hodnoty pro moderní fungicid propiconazol, což je 1-[2-(2,4-dichlorfonyl)-4-propyl-1,3-dioxolen-2-yl-metyl]-1H-1,2,4-triazol (viz například The Pesticide Manual, 7· vydání, str· 468).
| houba/rostlina- | příklad 2.2 | ---RT53— | příklad 2.3 | propiconazol |
| Erysiphe/okurka | 3 | 2 | 6 | |
| Erysiphe/pŠonice | 6 | 4 | 8 | |
| Podosphaera/Jabloň | 9 | 4 | 8 | |
| Uncinula/vinná réva | 9 | 3 | 9 | |
| Uromycos/fazol | 1 | 2 | 10 | |
| Puccinia trit./pšenice | 3 | 11 | 27 |
Z výše uvedeného přehledu vyplývá zejména zvlášť výrazný účinek proti rzím (Uroщусеэ, Puccinia)·
Aplikované množství sloučeniny podle vynálezu závisí na řadě faktorů, jako na použité sloučenině, na subjektu ošetření (rostlina, půda, semena), na typu ošetření (například zálivka, pohazování, postřik, poprašování, moření), ne účelu ošetření (profylaktické nebo terapeutické ošetření), na druhu potírané houby a na době aplikace.
Obecně se dosahuje uspokojivých výsledků v případě, že se sloučeniny podle vynálězu aplikují v množství zhruba od 0,005 do 2,0, s výhodou zhruba od 0,01 do 1 kg/ha v případě ošetření rostlin nebo půdy·* Toto ošetření lze popřípadě opakovat, například v intervalech od 8 do 30 dnů. Při použití sloučenin podle vynálezu к ošetřování osiva se obecně dosahuje uspokojivých výsledků v případě použití těchto sloučenin v množství zhruba od 0,05 do 0,5, s výhodou zhruba od 0,1 do 0,3 g/kg osiva.
Používaný výraz půda** zahrnuje všechna běžná růstová prostředí, ať už přírodní nebo umělá.
Ί
Sloučeniny podle vynálezu je ' možno používat ve velkém počtu užitkových rostlin, jako jsou sója, kévovrák, okrasné rostliny (například pelargonie nebo růže), zelenina (například hrách, okurky, celer, rajče, bob a fazoo), cukrová řepa, cukrová třtina, baviník, len, kukuřice, vinná- réva, jádroviny a peckoviný (například jabloně, hrušně, évestfy), a zejména pak jsou vhodné k pooužií v obilovinách (například v pdernd, ovsu nebo ječmeei), zvláště v pšeeici.
Shora zmíněné fungicidní prostředky, které jsou předmětem vynálezu, se získávají běžným způsobem, například smířením sloučeniny podle vynálezu s ředidlem a popřípadě dalšími přísadami, jako povrchově aktivními činidly.
Používaným výrazem ředidlo se míní kapalný nebo pevný, zemědělský upoořebitelný maateiál, který je možno přidávat k účinné- látce k jejímu převedení na snadnněj nebo lépe aplikovatelnou formu, resp. k zředění účinné -látky na - pouuitelnou nebo žádanou konncentaci. Jako příklady takovýchto ředidel lze uvést mestek, křemeeinu, xylen nebo vodu. .
Zejména prostředky ' používané ve formě pootřiku, jako ve vodě dispergovatelné koncentráty nebo si^máčte!^ prášky, mohou obsahovat povrchově aktivní činidla, jako smáčela a dispergátory, například kondenzační produkty foimalnηhynu a naftalersulfonátem, jlkyljryltžlfoiáty, ligniitžllfiáty, sulfatovené mastné alkoholy, etoxylovaný alkylTe^l a etoxylované mastné alkoholy.
Shora zmíněné prostředky obecně obsáhlí od 0,01 ' do 90 % hmoonnosních účinné látky, od 0 do 20 % fungicidně přijatonného povrchově aktivního činidla a 10 až 99,99 % ředidla nebo ředidel. Koncentrované formy prostředků, například etmuzní kfliieηiráty, obsahují obecně zhruba od 2 do 90 %, s výhodou mezi 5 a 70 % hmoOni)ftníoi účinné látky. Aplikační formy prostředků obsáhlí obecně od 0,000 5 do 10 % tamonoosních sloučeniny podle vynálezu jako účinné látky. Typické postřikové suspenze mohou například obsahovat od 0,000 5 do 0,05, s výhodou od 0,001 do 0,02 % hmoonnotních účinné látky.
Kromě obvyklých ředidel a povrchově aktivních činidel mohou prostředky podle vynálezu obsahoval další přísady pro speeiální účely, například stabilizátory, ^aktivátory(pro pevné prostředky na nosičích s aktivním povrchem), činidla pro zlepšení přilnavosti na rostliny, inhibitory koroze,- činidla proti pěnění a barviva. V těchto prostředcích mohou být navíc přítomny delší fungicidy s podobnou nebo kfloolemoηttrní fungicidní účinnoosí, nebo jiné příznivě půsofbci oajeeiály, jako insekticidy.
V následnici čás^ jsou uvedeny příklady přípravy fungicidních prostředků pro ochranu rostlin podle vynálezu.
a) Ssmččtelný prášek dílů sloučeniny podle vynálezu se smísí a rozemílá s 25 díly jemného syntetického oxidu křemičitého, 2 díly шзtrižo-ljUIrrltujlčtž, 3 - díly natrižo-lignintžlfončtž . a 45 díly jemně rozmělněného kaolinu tak dlouho, až střední rozměr je zhruba 5/m.
Vzínklý s^čtelný prášek se před pouHHo zředí vodou na postřikový preparát, který je možno aplikovat postřikem na list, jakož i zálivkou kořenů.
b) GramHát
Na 94,5 dílu hmoonootního křemenného písku se v bubnové míchačce nastříká 0,5 dílu hmoOnoftIníhf pofinlη (neionogenní teMid), směs se důkladně prn^ís, načež se přidá dílů h^c^oi^c^^S^i^rích sloučeniny podle vynálezu a v intenzivním míchání se pokračuje až do vzniku prostředku ve formě granulátu s velikostí částic od 0,3 do 0,7 mm. Tento grarnilát je možno aplikovat zaprevením do půdy okolo ošetřovaných rostlin.
c) BnuUzní koncentrát dílů hmoOnootních sloučeniny podle vynálezu se sUeí s 10 díly hrnoOnootníui euuUgátoru a 65 díly hooOinotníui xylenu, . a koncentrát se zředí vodou'ne žádanou koncentraci·
d) Moořdlo osiva dílů sloučeniny podle vynálezu ' se sUi^:í s 1,5 dílu edičního diemrlfenol-dekag^ykoleteru s etylenoxideu, 2 díly vřetenového oleje, 51 díly jeuné rozmělněného ustku a 0,5 dílu barvivé rodauin B· Suěs se rozeuílá v desintegrátoru při 10 000 otáčkách za utnutu tak dlouho, až průměrná velikost částic je ueent než 20 uu« Vzznklý- suchý práěkový preparát uá dobrou přilnavost a lze jej aplikovat na osivo například dvou- až pětiuinutovýu-uíchání v poulu se otáčeeící nádobě·
Vyznáez ilustrují následnici příklady provedení, jiuiž se věak rozsah'vynálezu v žádnéu suěru neornezuu®·
Filnální sloučenin · .
Přikladl
2-(4-chlorfenri)-4-(2,2-dichlorcyklopropyl)-3,3-díetyl-1—(1Η-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
a) K roztoku 3,0 g 1-(4-chlorfeoyl)-3-(2,2-dichlorckkOoroopyl)-2,2-Oimttylroopen-1-onj ve 30' rnl bezvodého toluenu se při teplotě uístnooti přidá 5,1 g dodecyl-dioetylsulfonUuo-, uet^ll^i^u^lfátu, suěs se 15 utnut uíchá, k výsledné suspenzi se přidá 1,1 g práškového •hydroxidu draselného a suěs se 2 hodiny uíchá při teplotě 35 °C· Po ochlazení se reakční suěs vylije na led a extrahuje se čle^ítenou· Organické extrakty se postupně prouj třikrát vodou a pak nasycerýu vodnýu roztokou chloridu sodného, vysuší se síraneu hoiečnatýu a odj^f^a^zí se ve vakuu· Zbytek je tvořen bezbarvýu olejeu sestávající z 50 % 2-(4-chlorfenyl)-2-£2-(2,--dcchoorcyklopropyl)-1, 1-dirn^t^j^l.etyl]oxirenu a 50 % dodeeylrnetll^i^u^^fidu·
b) Surový oxiran z předecházejcí reakce se běheu 10 utnut přikape k sušsi 1,0 g
1,2,4-trUazolu a 3,7 g uhličitanu draselného ve 200 ul suchého díetyffríaoidu, která byla předou zahřáta na 90 °C, a výsledná suěs se ze udržování teploty na 90 °C 1 hodinu uíchá.
Po ochlazení se reakční suěs vylije na led a extrahuje se dichloraetaneu· Organické extrakty se postupně proucí vodou a nasycenou roztokou chloridu eodného, vysuší ee stranou hořečnatýu a zbaví se rozpouštědla odpaření ve vakuu· Ztytek se chromátoogrrfuje na stHka^e^ za pouuttí nejprve sujni hexanu a etllacetátu (zpočátku v pouěru 9:1 a pak 1:1) a potou etylacetátu jako elučního činidla a produkt se pak podrobí krylt81ieaci ze su^É^t stetlloteru a hexanu· Získá se sloučenina uvedená v názvu, ve foruě bezbarvých krystalů o teplotě tání 117 ež 123 °C (suěs diasterecueirů) ·
Příklad 2
Analogický^ postupeu jako v příkladu ' 1 se reakcí příslušného azolu s odpooídajícíu oxiraneu získají n^í^ledi^Uící sloučeniny odppoídaaící obecnéuu vzorci Ia
Cl
| příklad číslo | r2 | (A>O | x,/x2 | charakterizace |
| 2.1 | H | C(CH3)2 | Cl/Cl | Rf = 0,24/^IAc x) |
| 2.2 | H | C(CH3)2-CH2 | Br/Br | Bf » 0,30/^IAc x) |
| 2.3 | H | CHCCH3 )-CHg | Cl/Cl | Rf « 0,28/JAc b) * * e) |
| O*0 1,559 8 |
Legenda směs di.ast^^;^^c^merů - AEc = etylacetát 1 směs isomerů
Meziprodukty
Příklad 3
1-(4-еhlorft0Уl)-3-(2,2-diеhlorесillarlayУ )-2,2^100^^^^0-) -oo
a) K roztoku 28 g práškového hydroxidu draselného v 500 ml toluenu se během minut zs míchání při teplotě místooosi přidá 45,6 g 4-chllrftoсlitlPpoopсlketoou s psk 8,1 g retsbbuCyeamonjumbrlmidu, přičemž teplota uvnitř reakční směsi vystoupí oe 30 °C. Po dvouhodinovém míchání se při ^^o^ místooosi přikape 28^ g altylchlorádu ve 100 ml toluenu, reakční směs se přes ooc míchá při teplotě metnoU, psk se vylije do vody s ledem s extrahuje se eterem. Spojené organické extrakty se postupně proimyí vodou s nasyceným vodným roztokem chloridu sodného, vysuší se síranem hořečnatým s odppří se. Frakčoí deestlací surového zbytku se získá 1 -(4-еhlorftoсl)-2>2-dmttс1ptnt-4-eo-l-oo ve foimě ^zbarvého oleje o ^plo^ varu 95 °C/53 Ps.
b) K roztoku 64 g 1-(4-еh1orftnс1)-2l2diimttyPptot-4'een-1-onu v 500 ml chloroUcimu se přl teplotě 0 °C pomalu pMdá 50° g 50% vodného roztoku tyfroxičlu stáného s к této směěi se během 15 minut po částech přidá 5 g trttCybtonсyaamooiumchhoridu· Po skončeném přidávání se reakční směs 8 hodio míchá při teplotě místnost. ReakČiO směs se vylije os led, extrahuje se dichlometanem, spojené organické extrakty se promyj vodou s po vysušení hořečnatým se odpaří ve vakuu. Sistá sloučenina uvedená v názvu se připraví е^hrlmθtolrвSií os silika^tu zs pov^žtí hexanu s 1 sž 3 % -^Гс^^гп jeko elučního činidla. Produkt má Rf = 0,23 (desky s tenkou vrstvou ^Hka^lu, směs hexanu s v poměru 96:4 jeko rozpouštědlový systém)·
I
Analogickým postupem jako v příkladu 3b) se reakcí dihalogenkarbenů a příslušnými nenasycenými sloučeninami obecného vzorce VI získají následující produkty obecného vzorce IV, v nichž atom chloru zaujímá na fenylovém zbytku polohu 4·
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Prostředek к potírání houbových chorob rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje zemědělsky upotřebitelné ředidlo a jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I ve kterém /I/Ro znamená atom vodíku nebo chloru,
- 2 iR představuje atom vodíku nebo metylovou skupinu,R a X2 nezávisle na sobě znamenají vždy atom chloru nebo bromu a д je číslo o hodnotě 0 nebo 1.2. Způsob výroby účinných látek obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II /II/ ve kterémM představuje atom vodíku, kov nebo trialkylsilylovou skupinu, nechá při teplotě v rozmezí od teploty místnosti do teploty varu pod zpětným chladičem v rozpouštědle inertním za reakčních podmínek reagovat ae sloučeninou obecného vzorce III /III/ ve kterémR2> Ηγ, Xj, X2 a ja mají význam jako v bodu 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH630082 | 1982-10-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS786283A2 CS786283A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS243477B2 true CS243477B2 (en) | 1986-06-12 |
Family
ID=4307381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS837862A CS243477B2 (en) | 1982-10-28 | 1983-10-26 | Plants' fungi diseases subdueing agent method of efficient substances production |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998061A (cs) |
| KR (1) | KR840006479A (cs) |
| AU (1) | AU2060283A (cs) |
| BE (1) | BE898070A (cs) |
| BR (1) | BR8305935A (cs) |
| CS (1) | CS243477B2 (cs) |
| DE (1) | DE3337937A1 (cs) |
| DK (1) | DK493583A (cs) |
| ES (1) | ES8504733A1 (cs) |
| FI (1) | FI833859L (cs) |
| FR (1) | FR2535321B1 (cs) |
| GB (1) | GB2129000B (cs) |
| GR (1) | GR79636B (cs) |
| IL (1) | IL70058A0 (cs) |
| IT (1) | IT1172351B (cs) |
| LU (1) | LU85066A1 (cs) |
| NL (1) | NL8303651A (cs) |
| PL (1) | PL244326A1 (cs) |
| PT (1) | PT77558B (cs) |
| SE (1) | SE8305878L (cs) |
| SU (1) | SU1222193A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA838076B (cs) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BG48681A3 (bg) * | 1982-12-14 | 1991-04-15 | Ciba - Geigy Ag | Фунгицидно средство |
| NL8402548A (nl) * | 1983-09-01 | 1985-04-01 | Sandoz Ag | Nieuwe azoolverbindingen. |
| FR2606408B1 (fr) * | 1983-09-01 | 1989-11-24 | Sandoz Sa | Nouveau derive de l'ethanol, sa preparation et son utilisation comme fongicide |
| GB8414519D0 (en) * | 1984-06-07 | 1984-07-11 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
| GR852627B (cs) * | 1984-11-02 | 1986-03-03 | Bayer Ag | |
| EP0180850A3 (de) * | 1984-11-02 | 1987-05-27 | Bayer Ag | Antimykotische Azolylmethyl-cyclopropyl-carbinol Derivate |
| CN1008735B (zh) * | 1984-11-02 | 1990-07-11 | 拜尔公司 | 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物 |
| DE3518916A1 (de) * | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dichlorcyclopropylalkyl-hydroxyalkyl-azol- derivate |
| DE3530799A1 (de) * | 1985-08-29 | 1987-03-05 | Hoechst Ag | Azolyl-cyclopropyl-ethanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| GB8603951D0 (en) * | 1986-02-18 | 1986-03-26 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| DE3608792A1 (de) * | 1986-03-15 | 1987-09-24 | Hoechst Ag | 1,1-disubstituierte cyclopropanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3644616A1 (de) * | 1986-12-29 | 1988-07-07 | Lentia Gmbh | Imidazolderivate, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
| JPH0696530B2 (ja) * | 1987-06-05 | 1994-11-30 | 呉羽化学工業株式会社 | アゾール抗真菌剤 |
| DE3813129A1 (de) * | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Bayer Ag | Hydroxyethyl-azolyl-derivate |
| DE3813874A1 (de) * | 1987-07-10 | 1989-01-19 | Bayer Ag | Hydroxyalkyl-azolyl-derivate |
| DE3732385A1 (de) * | 1987-09-25 | 1989-04-06 | Bayer Ag | Hydroxyalkylcyclopropyl1-1,2,4-triazolyl- oder -imidazolyl-derivate und ihre verwendung als antimykotische mittel |
| DE3824435A1 (de) * | 1988-07-19 | 1990-01-25 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Substituierte 2,2-dihalogencyclopropyl-hydroxyethyl-1,2,4-triazole, verfahren sowie 2,2-dihalogencyclopropyl-oxirane, cyclopropylketone und halogenmethyl-cyclpropyl-ketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln |
| DE3824434A1 (de) * | 1988-07-19 | 1990-01-25 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Substituierte 1-aryl-3-cycloalkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-but-1-in-3-ole, verfahren sowie substituierte 2-arylethinyl-2-cycloalkyl-oxirane und cycloalkyl-arylethinylketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln |
| US5770741A (en) * | 1988-12-12 | 1998-06-23 | Sandoz Ltd. | Process for cylopropane derivatives |
| RU2237406C1 (ru) * | 2003-03-18 | 2004-10-10 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева | Применение 1-пиридинил-2-азолил-1-фенилэтанолов в качестве фунгицидов |
| RU2267483C2 (ru) * | 2004-02-03 | 2006-01-10 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы и их применение в качестве фунгицидов |
| RU2251545C1 (ru) * | 2004-02-03 | 2005-05-10 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Замещенные 1-(пиридинил-3)-2-(пиразолил-1)этанолы-1, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе |
| RU2301227C2 (ru) * | 2004-02-03 | 2007-06-20 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Замещенные 1-(пиридинил-2)-2-азолилэтанолы, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе |
| US20120077676A1 (en) | 2009-06-12 | 2012-03-29 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-Triazolyl Derivatives Having a 5-Sulfur Substituent |
| EA201290459A1 (ru) | 2009-12-08 | 2012-11-30 | Куреха Корпорейшн | Производные азола и способы их получения, промежуточные соединения для таких производных и способы их получения, средства для сельского хозяйства и садоводства и средства для защиты промышленных материалов, содержащие такие производные |
| JP2013522268A (ja) | 2010-03-16 | 2013-06-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | グリニャール試薬の使用方法 |
| CN103228650A (zh) | 2010-09-30 | 2013-07-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 合成含有硫代三唑并基团的化合物的方法 |
| WO2012130823A1 (en) | 2011-03-30 | 2012-10-04 | Basf Se | Suspension concentrates |
| WO2012146598A1 (en) | 2011-04-28 | 2012-11-01 | Basf Se | Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones |
| WO2012146535A1 (en) | 2011-04-28 | 2012-11-01 | Basf Se | Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones |
| CN103596934B (zh) | 2011-05-31 | 2015-08-19 | 株式会社吴羽 | 三氮杂茂化合物、及其运用 |
| WO2012165498A1 (ja) * | 2011-06-03 | 2012-12-06 | 株式会社クレハ | トリアゾール化合物、およびその利用 |
| EP2719281A4 (en) | 2011-06-07 | 2014-11-19 | Kureha Corp | CHEMICAL AGENT FOR AGRICULTURE OR HORTICULTURE, COMPOSITION FOR CONTROLLING PLANT DISEASES, METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES AND PLANT DISEASE PRODUCT |
| WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| CN105873909A (zh) | 2013-12-12 | 2016-08-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的[1,2,4]三唑和咪唑化合物 |
| MX2016014857A (es) * | 2014-05-13 | 2017-04-06 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol e imidazol sustituidos como fungicidas. |
| CN109111402B (zh) * | 2018-10-30 | 2021-10-15 | 徐州工业职业技术学院 | 一种咪唑乙醇的制备方法 |
| CN112471168A (zh) * | 2020-12-17 | 2021-03-12 | 浙江禾本科技股份有限公司 | 一种含三苯基乙酸锡与环唑醇杀菌剂组合物及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH647513A5 (de) * | 1979-11-13 | 1985-01-31 | Sandoz Ag | Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung. |
| DE3042303A1 (de) * | 1979-11-13 | 1981-08-27 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
-
1983
- 1983-10-19 DE DE3337937A patent/DE3337937A1/de not_active Withdrawn
- 1983-10-20 IT IT49185/83A patent/IT1172351B/it active
- 1983-10-21 FI FI833859A patent/FI833859L/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-10-24 NL NL8303651A patent/NL8303651A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-10-24 FR FR8317030A patent/FR2535321B1/fr not_active Expired
- 1983-10-25 BE BE1/10895A patent/BE898070A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-10-25 GB GB08328492A patent/GB2129000B/en not_active Expired
- 1983-10-26 IL IL70058A patent/IL70058A0/xx unknown
- 1983-10-26 SU SU833657052A patent/SU1222193A3/ru active
- 1983-10-26 ES ES526780A patent/ES8504733A1/es not_active Expired
- 1983-10-26 CS CS837862A patent/CS243477B2/cs unknown
- 1983-10-26 AU AU20602/83A patent/AU2060283A/en not_active Abandoned
- 1983-10-26 SE SE8305878A patent/SE8305878L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-10-26 GR GR72788A patent/GR79636B/el unknown
- 1983-10-26 PT PT77558A patent/PT77558B/pt unknown
- 1983-10-27 KR KR1019830005093A patent/KR840006479A/ko not_active Withdrawn
- 1983-10-27 JP JP58202462A patent/JPS5998061A/ja active Pending
- 1983-10-27 DK DK493583A patent/DK493583A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-10-27 BR BR8305935A patent/BR8305935A/pt unknown
- 1983-10-27 PL PL24432683A patent/PL244326A1/xx unknown
- 1983-10-27 LU LU85066A patent/LU85066A1/fr unknown
- 1983-10-28 ZA ZA838076A patent/ZA838076B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI833859A7 (fi) | 1984-04-29 |
| SE8305878L (sv) | 1984-04-29 |
| SE8305878D0 (sv) | 1983-10-26 |
| PL244326A1 (en) | 1984-09-24 |
| KR840006479A (ko) | 1984-11-30 |
| GB2129000B (en) | 1986-03-19 |
| DK493583A (da) | 1984-04-29 |
| CS786283A2 (en) | 1985-08-15 |
| ES526780A0 (es) | 1985-05-01 |
| PT77558B (en) | 1986-04-16 |
| FR2535321B1 (fr) | 1985-10-18 |
| DK493583D0 (da) | 1983-10-27 |
| BE898070A (fr) | 1984-04-25 |
| NL8303651A (nl) | 1984-05-16 |
| FI833859L (fi) | 1984-04-29 |
| FR2535321A1 (fr) | 1984-05-04 |
| GB2129000A (en) | 1984-05-10 |
| SU1222193A3 (ru) | 1986-03-30 |
| FI833859A0 (fi) | 1983-10-21 |
| BR8305935A (pt) | 1984-06-05 |
| LU85066A1 (fr) | 1984-05-10 |
| GB8328492D0 (en) | 1983-11-23 |
| ZA838076B (en) | 1985-06-26 |
| JPS5998061A (ja) | 1984-06-06 |
| DE3337937A1 (de) | 1984-05-03 |
| ES8504733A1 (es) | 1985-05-01 |
| AU2060283A (en) | 1984-05-03 |
| IT1172351B (it) | 1987-06-18 |
| IT8349185A0 (it) | 1983-10-20 |
| GR79636B (cs) | 1984-10-31 |
| PT77558A (en) | 1983-11-01 |
| IL70058A0 (en) | 1984-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS243477B2 (en) | Plants' fungi diseases subdueing agent method of efficient substances production | |
| HU195907B (en) | Fungicidal composition comprising 1-triazolyl-2-phenyl-3-cyclopropyl-propan-2-ol derivative as active ingredient and process for producing 1-azolyl-2-phenyl-3-cyclopropyl-propan-2-ol derivatives | |
| US4609668A (en) | Fungicidal α-(alkynylphenyl)azole ethanol compounds | |
| JPH0680517A (ja) | 殺菌性１，２，４−トリアゾール | |
| CS236885B2 (en) | Fungicide agent and processing of active components | |
| JPS58967A (ja) | 菌・カビ防除組成物 | |
| JPH0463071B2 (cs) | ||
| KR890002636B1 (ko) | 신규 아졸 화합물의 제조방법 | |
| US5219876A (en) | Substituted-cyano-2-[4-(phenyl-ethynyl)phenyl]-1-1 (1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethane derivatives | |
| EP0319481B1 (en) | Azole compounds | |
| JPS5965080A (ja) | 置換アゾリルエ−テル−ケトン類および−カルビノ−ル類、それらの製造法および殺菌剤としてのそれらの使用 | |
| KR890003599B1 (ko) | 아졸 화합물의 제조방법 | |
| GB2142921A (en) | Triazole derivatives | |
| SU1400506A3 (ru) | Способ получени 1-Н-азол-1-этанолов | |
| CS253745B2 (en) | Fungicide and process for preparing active compound | |
| JPS6310151B2 (cs) | ||
| PL148873B1 (en) | A fungicidal specific | |
| PL143872B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of alpha-aryl-1h-azolilethanol and agent fungicidal |