CS235188B1 - 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy - Google Patents
4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS235188B1 CS235188B1 CS839743A CS974383A CS235188B1 CS 235188 B1 CS235188 B1 CS 235188B1 CS 839743 A CS839743 A CS 839743A CS 974383 A CS974383 A CS 974383A CS 235188 B1 CS235188 B1 CS 235188B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- pyrazolo
- quinoline
- virus
- dihydroxypropyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká 4,9-dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4- -bjchinolinu vzorce I a způsobu jeho přípravy. Tato nová, dosud nepopsaná látka vykazuje protivirovou aktivitu proti viru chřipky A2-Honkong a proti viru encefalomyokarditidy u myší.
Description
Vynález se týká 4,9-dihydro-l-(2,3-dihydr oxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo (3,4-bjchinolinu vzorce I
a způsobu jeho přípravy. Tato nová, dosud nepopsaná látka vykazuje protivirovou aktivitu proti viru chřipky A2-Honkong a proti viru encefalomyokarditidy u myší.
Vynález se týká 4,9-dihydro l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo (3,4-b) chinolinů vzorce I
a způsobu jeho přípravy.
Tato nová, dosud nepopsaná látka vykazuje protivirovou aktivitu proti viru chřipky A2-Honkong a proti viru encefalomyokarditidy u myší.
Sloučeninu vzorce I lze podle vynálezu získat kyselou hydrolysou sloučeniny obecného vzorce II
kde
R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, s výhodou ethylskupinu.
Uvedená sloučenina vzorce I podle vynálezu patří do skupiny látek s protivirovými účinky. Tyto účinky byly hodnoceny proti viru chřipky A2-Honkong a proti viru encefalomyokarditidy (EMC) u myší.
Hodnocení účinnosti proti viru chřipky A2-Honkong u myší:
Byly užity samice bílých myší SPF (Velaz) o hmotnosti 10 až 11 g. Virus byl aplikován myším v lehké etherové narkóze intranasálně. Množství LDso viru bylo stanoveno v samostatném pokuse a bylo vypočítáno podle REEDA a MUENCHA [Reed L. }., Muench H.: Amer. J. Hyg. 27, 493 (1938)]. Pro testování byly voleny tři koncentrace viru lišícího se vždy o řád. Pro každou koncentraci bylo použito 7 myší. Zkoušené látky byly suspendovány pomocí monoesteru kyseliny olejové s tripolyethylenglykolanhydrosorbitetherem (Tween 80). Zvířatům byla látka podávána per os sondou, nebo byla podána subkutánně do řasy kůže na hřbetu vždy v objemu 0,2 ml. Myši byly léčeny perorálně nebo subkutánně 2 X denně po dobu 5 dní (1 den před a 4 dny po injekci). Denní dávka byla 2X150 mg/kg. Účinnost byla posuzována podle prodloužení průměrné doby přežití v porovnání s neléčenou kontrolou.
Látka I prodlužuje dobu přežití myší proti 5 LDso viru po subkutánním podání o 52 %.
Hodnocení účinnosti proti viru EMC u myší:
Byly užity samice bílých myší SPF (Velaz) o hmotnosti 10 až 11 g. Virus byl myším aplikován subkutánně v objemu 0,2 ml. Neléčené myší hynuly v závislosti na koncentraci viru 3 až 7 dní po injekci. Množství viru bylo stanoveno způsobem uvedeným u hodnocení účinnosti proti viru chřipky. Subkutánní léčba byla prováděna čtyřmi dávkami po 100 mg/kg vždy 28, 22, 2 hodiny před a 2 hodiny po infekci. Perorální léčba byla provedena jednorázovou dávkou 400 mg/kg 24 hodin před infekcí. Vyhodnocení účinnosti bylo provedeno stejně jako při hodnocení účinnosti proti viru chřipky.
Látka I prodlužuje dobu přežití myší po subkutánním podání proti 5 LDso viru o 60 procent, proti 50 LDso o 29 procent.
Jak plyne z uvedených údajů, je sloučenina vzorce I účinná proti viru chřipky A2-Honkong a proti viru encefalomyokarditidy u myší. Způsob přípravy této látky je jednoduchý a byl proveden způsobem podle vynálezu. Bližší podrobnosti vyplývají z následujícího příkladu provedení, příklad provedení uvedený vynález pouze ilustruje, nikoliv omezuje.
Příklad
4,9-Dihydr o-l- (2,3-dihydroxýpropyl j -3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo (3,4-b) chinolin
K roztoku 13 g 5-(l-ethyl-2-hydroxyethylamino)-3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-y 1 j methyl ] -ΙΗ-py razolo (3,4-b) -chinolinu (37 mmol) v 65 ml ethanolu bylo přidáno 65 ml 20% kyseliny chlorovodíkové a směs byla vařena 2 hodiny pod zpětným chladičem. Po odpaření k suchu byl odparek překrystalován nejprve z 20% vodného ethanolu a pak z vody. Bylo získáno 4,6 g látky (52,6 %) a t. t. 236 až 239 °C.
Claims (2)
1. 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo (3,4-b ] chinolin vzorce I vynalezu
2. Způsob přípravy sloučeniny podle bodu 1 vzorce I, vyznačující se tím, že se 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l- [ (2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl j methyl ] -lH-pyrazoIo( 3,4-b j chinolin, kde alkyl značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, s výhodou ethylskupinu, hydrolyzuje varem s vodně-ethanolickou kyselinou chlorovodíkovou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839743A CS235188B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-12-21 | 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS839743A CS235188B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-12-21 | 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235188B1 true CS235188B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5413268
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS838460A CS235183B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
| CS838459A CS235182B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu |
| CS839743A CS235188B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-12-21 | 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy |
| CS841310A CS235199B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy |
| CS841309A CS235198B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS838460A CS235183B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
| CS838459A CS235182B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS841310A CS235199B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy |
| CS841309A CS235198B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (6) | CS235167B1 (cs) |
-
1983
- 1983-09-09 CS CS658683A patent/CS235167B1/cs unknown
- 1983-11-15 CS CS838460A patent/CS235183B1/cs unknown
- 1983-11-15 CS CS838459A patent/CS235182B1/cs unknown
- 1983-12-21 CS CS839743A patent/CS235188B1/cs unknown
-
1984
- 1984-02-24 CS CS841310A patent/CS235199B1/cs unknown
- 1984-02-24 CS CS841309A patent/CS235198B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS235182B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235167B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235199B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235198B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235183B1 (cs) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1272992A3 (ru) | Способ получени 9-(3,4-диоксибутил)-гуанина | |
| EP0011609B2 (en) | Xanthine derivatives and pharmaceutical preparations containing these derivatives for use in the treatment of chronic obstructive airway disease and cardiac disease | |
| DE69304521T2 (de) | Impfstoff Adjuvans | |
| RU97115713A (ru) | Соединения, содержащие бензопиран и способ их применения | |
| JPH0130834B2 (cs) | ||
| RU95113148A (ru) | Производное 2-(2-амино-1,6-дигидро-6-оксопурин-9-ил)-метокси-1,3-пропандиола | |
| DD146049A5 (de) | Verfahren zur herstellung von komplexverbindungen von 9-hydroxyalkyl-purinen | |
| Cuckler et al. | The antiparasitic activity of nicarbazin | |
| Benton et al. | The clinical and serological response of chickens to certain laryngotracheitis viruses | |
| CS235188B1 (cs) | 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy | |
| US3097136A (en) | Process for producing a depressant-like effect on the central nervous system | |
| CA1336072C (en) | Therapeutic composition for hepatic encephalopathy | |
| US3560619A (en) | Aminoquinazolines and quinazolones in treatment of coccidiosis | |
| US4742065A (en) | Salts of basic caffeine-8-ethers and their use as pharmaceuticals | |
| US20220031700A1 (en) | Treatment of Acute Respiratory Distress Syndrome (ARDS) | |
| US2890982A (en) | Method of combatting helminthiasis using nitro-furyl-acrylate derivatives | |
| KR100268405B1 (ko) | 악성종양 전이억제제 | |
| DE2724083A1 (de) | Benzo(b)furanderivate, verfahren zu deren herstellung und dieselben enthaltendes mittel | |
| CS235168B1 (cs) | Substituované 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-2H-pyrazolo(3,4-b)chinoliny a způsob jejich výroby | |
| US3888989A (en) | Composition and method for treating virus infections | |
| US3433789A (en) | S-benzoyloxymethyl-thiamines | |
| US4507288A (en) | β-Glycerophosphate salts of antimalarial phenanthrenemethanol compounds | |
| CS235177B1 (cs) | 4-Karboxyalkylamino-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b jchinollny a způsob jejích přípravy | |
| KR880001652A (ko) | 이소퀴놀린 유도체 및 이의 제조 방법 | |
| EP0035733B1 (de) | Neue 1-(Acylamino-aryloxy-)2-hydroxy-3-alkinyl-aminopropane und Verfahren zu ihrer Herstellung |