CS235182B1 - Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu - Google Patents
Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS235182B1 CS235182B1 CS838459A CS845983A CS235182B1 CS 235182 B1 CS235182 B1 CS 235182B1 CS 838459 A CS838459 A CS 838459A CS 845983 A CS845983 A CS 845983A CS 235182 B1 CS235182 B1 CS 235182B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dimethyl
- pyrazolo
- dihydro
- oxo
- quinoline
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- SAAYKVOWLGPGDF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-9H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one Chemical compound CN1N=C(C2=C1NC1=CC=CC=C1C2=O)C SAAYKVOWLGPGDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- -1 4-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine Chemical compound 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CLRNUDVGJVDYTG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C3C(C)=NN(C)C3=NC2=C1 CLRNUDVGJVDYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMBRFPRUZRLJAW-UHFFFAOYSA-N (5-amino-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)-(2-fluorophenyl)methanone Chemical compound CC1=NN(C)C(N)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1F LMBRFPRUZRLJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWUYQQRIHWNLH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)amino]benzoic acid Chemical compound CN1N=C(C)C=C1NC1=CC=CC=C1C(O)=O YCWUYQQRIHWNLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-l,3-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo-
(3,4-b Jchinolinu, vyznačujícího se tím, že se
hydrolyzuje 4-cihlor-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(
3,4-b Jchiholin varem s kyselinou chlorovodíkovou.
Description
(54) Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolinu
Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-l,3-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-bjchinolinu, vyznačujícího se tím, že se hydrolyzuje 4-cihlor-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)chiholin varem s kyselinou chlorovodíkovou.
Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-l,3-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b) chinolínu vzorce I
Uvedená sloučenina vzorce I slouží jako meziprodukt pro přípravu biologicky významných látek, zejména s protivirovým účinkem podle čs. autorského osvědčení číslo 235 167.
Uvedená sloučenia vzorce I je známá látka, je popsána její příprava z N-(l,3-dimethyl-5-pyrazolyl)anthranilové kyseliny [Stein R. G., Biel J. H.: Med. Chem. 13, 153 (1973)], nebo z 5-amino-4-(2-fluorbenzoyl)-l,3-dimetylpyrazolu [DeWald H. A.: j. Heterocyclic Chem. 11, 1061 (1974)].
182
Uvedená sloučenina vzorce I byla připravena způsobem podle vynálezu, vyznačující se tím, že se obecně známý 4-chlor-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolin [Stein R. G., Biel J. H.: J. Med. Chem. 13, 153 (1973)] hydrolyzuje varem s O,1M až 5M roztokem kyseliny chlorovodíkové, s výhodou s IM kyselinou chlorovodíkovou.
Následující příklad provedení vynález dokládá, ale nikterak neomezuje.
Příklad
4,9-dihydro-l,3-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolin
Směs 2,32 g 4-chlor-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolinu (10 mmol) a 23 ml IM kyseliny chlorovodíkové byla 2 hodiny vařena pod zpětným chladičem. Po ochlazení reakční směsi byl přidán vodný amoniak do dosažení pH 8 a poté byla směs zneutralizována kyselinou octovou. Nerozpustný podíl byl odsát, promyt vodou a překrystalován z acetonu. Bylo získáno 1,73 g látky (81,1 %) o t. t. 334 °C až 336 °C.
Claims (1)
- PREDMETZpůsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo( 3,4-b) chinolínu, vyznačující se tím, že se 4-chlor-l,3-dímethyl-lH-pyVYNALEZU razolo(3,4-b)chinolin hydrolyzuje varem s 0,1 M až 5 M kyselinou chlorovodíkovou, výhodně s 1 M kyselinou chlorovodíkovou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS838459A CS235182B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS838459A CS235182B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235182B1 true CS235182B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5413268
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS838460A CS235183B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
| CS838459A CS235182B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu |
| CS839743A CS235188B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-12-21 | 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy |
| CS841310A CS235199B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy |
| CS841309A CS235198B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS838460A CS235183B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS839743A CS235188B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-12-21 | 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy |
| CS841310A CS235199B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy |
| CS841309A CS235198B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (6) | CS235167B1 (cs) |
-
1983
- 1983-09-09 CS CS658683A patent/CS235167B1/cs unknown
- 1983-11-15 CS CS838460A patent/CS235183B1/cs unknown
- 1983-11-15 CS CS838459A patent/CS235182B1/cs unknown
- 1983-12-21 CS CS839743A patent/CS235188B1/cs unknown
-
1984
- 1984-02-24 CS CS841310A patent/CS235199B1/cs unknown
- 1984-02-24 CS CS841309A patent/CS235198B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS235198B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235167B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235199B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235183B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235188B1 (cs) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO994304L (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av 2-tienyletylamin-derivater | |
| RU1838302C (ru) | Смешанные ангидриды хинолинкарбоновой кислоты и борной кислоты как промежуточные продукты дл получени производных пиперазинил-3-хинолинкарбоновой кислоты, обладающих антибактериальной активностью | |
| GB1450250A (en) | Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts | |
| RO84816B (ro) | Procedeu pentru prepararea unor 3-aminosidnonimine substituite | |
| CS235182B1 (cs) | Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu | |
| JPH02500366A (ja) | キノリンカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JPS5653656A (en) | Quinoline derivative and its preparation | |
| US3352885A (en) | Process for the production of 7-amino-3-phenyl-coumarine compounds | |
| US3780048A (en) | 1-hydroxy-2-(substituted anilino)quinolizinium bromides | |
| Weil-Malherbe | On the synthesis of cocarboxylase | |
| CZ207397A3 (cs) | Nové kumarinové deriváty, způsob jejich přípravy a použití | |
| Simpson et al. | 349. Derivatives of 4-chloro-and 6-nitro-quinoline | |
| US2267988A (en) | Manufacture of derivatives of | |
| US3243441A (en) | 7-hydroxy coumarin derivative | |
| Balaban | XL.—An investigation into the formation of 4 (5)-aminoglyoxalines. Part I | |
| Brain et al. | 75. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part IV. Analogues of 2, 6-dimethoxyphenylpenicillin in the naphthalene and quinoline series | |
| GB2171995A (en) | Pharmaceutically active 8-heteroarylthio-5, 6, 7, 8-tetrahydroquinolines | |
| RU94045967A (ru) | Способ и промежуточный продукт очистки окситетрациклина | |
| US2758997A (en) | 7-chloro-4-(4-di-n-butylaminobutylamino)-3-methylquinoline and salts thereof | |
| US2428355A (en) | Amino-substituted acridines and method of making the same | |
| US4281187A (en) | Process for the preparation of 2,4-dinitrophenyl urea | |
| EP0261803B1 (en) | Improved process for [1H]-isoindolin-1-one-3-carboxylic acid | |
| SU133880A1 (ru) | Способ получени ариловых эфиров диалкил- или алкил-алкоксидитиофосфиновых кислот | |
| US2918469A (en) | Pyridazines | |
| CS252342B1 (cs) | Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo |