CS235182B1 - Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu - Google Patents

Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu Download PDF

Info

Publication number
CS235182B1
CS235182B1 CS838459A CS845983A CS235182B1 CS 235182 B1 CS235182 B1 CS 235182B1 CS 838459 A CS838459 A CS 838459A CS 845983 A CS845983 A CS 845983A CS 235182 B1 CS235182 B1 CS 235182B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
quinoline
pyrazolo
dihydro
oxo
preparation
Prior art date
Application number
CS838459A
Other languages
English (en)
Inventor
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Original Assignee
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Viktor Zikan, Stanislav Radl filed Critical Viktor Zikan
Priority to CS838459A priority Critical patent/CS235182B1/cs
Publication of CS235182B1 publication Critical patent/CS235182B1/cs

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Vynález se týká nového způsobu přípravy 4,9-dihydro-l,3-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b Jchinolinu, vyznačujícího se tím, že se hydrolyzuje 4-cihlor-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo( 3,4-b Jchiholin varem s kyselinou chlorovodíkovou.

Description

(54) Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolinu
Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-l,3-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-bjchinolinu, vyznačujícího se tím, že se hydrolyzuje 4-cihlor-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)chiholin varem s kyselinou chlorovodíkovou.
Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-l,3-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b) chinolínu vzorce I
Uvedená sloučenina vzorce I slouží jako meziprodukt pro přípravu biologicky významných látek, zejména s protivirovým účinkem podle čs. autorského osvědčení číslo 235 167.
Uvedená sloučenia vzorce I je známá látka, je popsána její příprava z N-(l,3-dimethyl-5-pyrazolyl)anthranilové kyseliny [Stein R. G., Biel J. H.: Med. Chem. 13, 153 (1973)], nebo z 5-amino-4-(2-fluorbenzoyl)-l,3-dimetylpyrazolu [DeWald H. A.: j. Heterocyclic Chem. 11, 1061 (1974)].
182
Uvedená sloučenina vzorce I byla připravena způsobem podle vynálezu, vyznačující se tím, že se obecně známý 4-chlor-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolin [Stein R. G., Biel J. H.: J. Med. Chem. 13, 153 (1973)] hydrolyzuje varem s O,1M až 5M roztokem kyseliny chlorovodíkové, s výhodou s IM kyselinou chlorovodíkovou.
Následující příklad provedení vynález dokládá, ale nikterak neomezuje.
Příklad
4,9-dihydro-l,3-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolin
Směs 2,32 g 4-chlor-l,3-dimethyl-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolinu (10 mmol) a 23 ml IM kyseliny chlorovodíkové byla 2 hodiny vařena pod zpětným chladičem. Po ochlazení reakční směsi byl přidán vodný amoniak do dosažení pH 8 a poté byla směs zneutralizována kyselinou octovou. Nerozpustný podíl byl odsát, promyt vodou a překrystalován z acetonu. Bylo získáno 1,73 g látky (81,1 %) o t. t. 334 °C až 336 °C.

Claims (1)

  1. PREDMET
    Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo( 3,4-b) chinolínu, vyznačující se tím, že se 4-chlor-l,3-dímethyl-lH-pyVYNALEZU razolo(3,4-b)chinolin hydrolyzuje varem s 0,1 M až 5 M kyselinou chlorovodíkovou, výhodně s 1 M kyselinou chlorovodíkovou.
CS838459A 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu CS235182B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS838459A CS235182B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS658683A CS235167B1 (cs) 1983-09-09 1983-09-09 Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby
CS838459A CS235182B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS235182B1 true CS235182B1 (cs) 1985-05-15

Family

ID=5413268

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS658683A CS235167B1 (cs) 1983-09-09 1983-09-09 Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby
CS838460A CS235183B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
CS838459A CS235182B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu
CS839743A CS235188B1 (cs) 1983-09-09 1983-12-21 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy
CS841310A CS235199B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy
CS841309A CS235198B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS658683A CS235167B1 (cs) 1983-09-09 1983-09-09 Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby
CS838460A CS235183B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS839743A CS235188B1 (cs) 1983-09-09 1983-12-21 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy
CS841310A CS235199B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy
CS841309A CS235198B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (6) CS235167B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS235188B1 (cs) 1985-05-15
CS235167B1 (cs) 1985-05-15
CS235199B1 (cs) 1985-05-15
CS235198B1 (cs) 1985-05-15
CS235183B1 (cs) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH07196621A (ja) ３−キノロンカルボン酸誘導体のワンポツト製造方法
NO994304L (no) Fremgangsmåte for fremstilling av 2-tienyletylamin-derivater
RU1838302C (ru) Смешанные ангидриды хинолинкарбоновой кислоты и борной кислоты как промежуточные продукты дл получени производных пиперазинил-3-хинолинкарбоновой кислоты, обладающих антибактериальной активностью
RO84816B (ro) Procedeu pentru prepararea unor 3-aminosidnonimine substituite
KR970005911B1 (ko) 퀴놀린 카복실산 유도체를 제조하는 제조방법
CS235182B1 (cs) Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu
JPS5653656A (en) Quinoline derivative and its preparation
US3780048A (en) 1-hydroxy-2-(substituted anilino)quinolizinium bromides
Mann et al. 196. The synthesis and properties of 1: 7-dialkyl xanthines
SARGENT et al. ATTEMPTS TO FIND NEW ANTIMALARIALS. XIV. STUDIES IN THE ACRIDINE SERIES II. DIALKYLAMINOALKYLAMINES DERIVED FROM 9-CHLORO-1, 2, 3, 4-TETRAHYDROACRIDINE1
Weil-Malherbe On the synthesis of cocarboxylase
Staskun A New Synthesis of 2-Aryl-3-acetyl-4-hydroxyquinolines Using Polyphosphoric Acid
US3859291A (en) 9-(p-anisidino)-7-methyl-(1h)-pyrazolo(3,4-f)quinoline
Simpson et al. 349. Derivatives of 4-chloro-and 6-nitro-quinoline
Haskelberg Derivatives of 6-nitro-and 6-amino-quinoline
PL80902B1 (cs)
Brain et al. 75. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part IV. Analogues of 2, 6-dimethoxyphenylpenicillin in the naphthalene and quinoline series
US2267988A (en) Manufacture of derivatives of
GB2171995A (en) Pharmaceutically active 8-heteroarylthio-5, 6, 7, 8-tetrahydroquinolines
CS261250B2 (en) Method of 1-methylaminoquinolinecarboxyl acid's and its derivatives production
CS252342B1 (cs) Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo
US2758997A (en) 7-chloro-4-(4-di-n-butylaminobutylamino)-3-methylquinoline and salts thereof
Stephenson 980. Heterocyclic nitrogen compounds. Part III. The condensation of phthalaldehydic acids and diamines
Petrow et al. 266. The preparation of 1: 8-naphthyridines from 2: 6-diaminopyridine
EP0261803B1 (en) Improved process for [1H]-isoindolin-1-one-3-carboxylic acid