CS235198B1 - 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy - Google Patents
4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS235198B1 CS235198B1 CS841309A CS130984A CS235198B1 CS 235198 B1 CS235198 B1 CS 235198B1 CS 841309 A CS841309 A CS 841309A CS 130984 A CS130984 A CS 130984A CS 235198 B1 CS235198 B1 CS 235198B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- pyrazolo
- dimethyl
- hydroxyethylamino
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 title description 2
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SRKDUHUULIWXFT-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1OC(C)(C)OC1 SRKDUHUULIWXFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl Chemical group 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-methyl-l-[
(2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl)methyl]-ΙΗ-pyrazolo(3,4-b)
chinolinů
obecného vzorce I kde R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech
uhlíku, a způsobu jejich přípravy.
Tyto nové, dosud nepopsané látky, slouží
jako meziprodukty pro přípravu protivirově
účinných látek.
Description
Vynález se týká 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl) methyl ]-ΙΗ-pyrazolo (3,4-b) chlnolinů obecného vzorce I
NHCHfRJCHgOH
V (i) kde R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, a způsobu jejich přípravy.
Tyto nové, dosud nepopsané látky, slouží jako meziprodukty pro přípravu proitivirově účinných látek. 235198 235198
Vynález se týká 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylammo)-3-methyl-l-[.(2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl) methyl ] -lH-pyrazolo[ 3,4-b ] chinolinů obecného vzorce I
NHCHfRiCH^OH ΟΛγ-ϊτ^ CHrCH-CH, 2 I | * W5C CH3 (i) kde R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku.
Tyto nové, dosud nepopsané látky, slouží, jako meziprodukty pro přípravu 4,9-dihydro-1- (2,3-dihydr oxyprapyl) -3-methyl-4-oxo<-lH-pyrazolo[ 3,4-b jchinolinu s protivirovým účinkem (čs. autorské osvědčení č. 235 188).
Sloučeniny obecného vzorce I lze podle vynálezu připravit alkylací sodné soli 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-lH-pyrazolo[ 3,4-b j chinolinu, kde alkyl značí al- kylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, pomocí 2,2-dimethyl-4- (4-toluensulf onyloxymethyl) xolanu v dimethylformamidu při teplotě 80 až 120 °C, výhodně při teplotě 100 °C.
Bližší podrobnosti plynou z následujícího příkladu provedení, který uvedený vynález pouze ilustruje, nikoliv omezuje. Příklad 4- (l-Ethyl-2-hydroxyethy lamino j -3-methyl-1- [ (2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolin K míchané směsi 15,6 g 4-(l-etihyl-2-hydr oxy ethylamino j -3-methyl-lH-pyrazolo [3,4-b] chinolinu (58 mmolj ve 110 ml dimethylformamidu bylo přidáno 1,4 g hydridu sodného (58 mmolj a směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 20 °C pod duískem. Po jednorázovém přidání 20 g 2,2-dimethyl-4-(4-toluensulfonyloxymethyl jdtoxolanu (70 mmolj byla směs míchána 15 hodin při teplotě 100 °C. Po odpaření rozpouštědla byl odparek rozmíchán s 50 ml toluenu a směs byla odpařena k suchu. Odparek byl za varu rozpuštěn v methanolu a odbarven aktivním uhlím. Krystaly vyloučené po ochlazení filtrátu byly odsáty a překrystalovány z methanolu. Bylo získáno 13,5 g látky (66,8 °/o) o 1.1. 180 až 182 °C.
Claims (2)
- předmEt vynalezu 1. 4- (1-Alky 1-2-hydroxyethy lamino) -3-me- thyl-1- [ (2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl) methyl ] -lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinoliny obecného vzorce I NHCHÍRJCHgOHCHrCH-CH. 2 1 1 * V w3c ch3 ff) kde R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku.
- 2. Způsob přípravy látek podle bodu 1 obecného vzorce I, kčje R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, vyznačující se tím, že se sodná sůl 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylamino j -3-methyl-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolinu, kde alkyl má 1 až 5 atomů uhlíku, alkyluje v dimethylformamidu 2,2-dimethyl-4-( 4-toluensulf onyloxymethyl Jdioxolanem při teplotě 80 až 120 °G, výhodně při teplotě 100 stupňů Celsia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS841309A CS235198B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS841309A CS235198B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235198B1 true CS235198B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5413268
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS838460A CS235183B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
| CS838459A CS235182B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu |
| CS839743A CS235188B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-12-21 | 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy |
| CS841310A CS235199B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy |
| CS841309A CS235198B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy |
Family Applications Before (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS838460A CS235183B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
| CS838459A CS235182B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu |
| CS839743A CS235188B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-12-21 | 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy |
| CS841310A CS235199B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (6) | CS235167B1 (cs) |
-
1983
- 1983-09-09 CS CS658683A patent/CS235167B1/cs unknown
- 1983-11-15 CS CS838460A patent/CS235183B1/cs unknown
- 1983-11-15 CS CS838459A patent/CS235182B1/cs unknown
- 1983-12-21 CS CS839743A patent/CS235188B1/cs unknown
-
1984
- 1984-02-24 CS CS841310A patent/CS235199B1/cs unknown
- 1984-02-24 CS CS841309A patent/CS235198B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS235167B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235199B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235183B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235188B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235182B1 (cs) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1340909C (en) | Purine derivatives and use thereof in therapy | |
| SU1731051A3 (ru) | Способ получени производных бензотиазола или их кислотно-аддитивных солей | |
| US4840951A (en) | Novel naphthalene derivative | |
| US5055458A (en) | Purine derivatives having antiviral activity | |
| US4661607A (en) | Furoxanthone derivatives useful as diuretics | |
| KR840000546A (ko) | 이미다조[1,2-a] 피리딘 및 피라진의 제조방법 | |
| CZ283182B6 (cs) | Guaninové deriváty, způsob jejich výroby a farmaceutické prostředky s jejich obsahem | |
| US4420479A (en) | Olefinic benzimidazoles, formulations, and antiviral methods | |
| US4482556A (en) | Pyrimido (6,1-a)isoquinolin-4-one derivatives | |
| EP0211363A2 (en) | 3-phenylthiomethylstyrene derivative, process for preparing the same, and antiallergic agent and tyrosinekinase inhibiting agent containing the same | |
| JP2979469B2 (ja) | ゲニステイン新規誘導体 | |
| CS235198B1 (cs) | 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy | |
| PT89098B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de guanina | |
| US3821256A (en) | 2,3-dihydrobenzofuranylmethyl chrysanthemic esters | |
| SU936809A3 (ru) | Способ получени серосодержащих производных изохинолина | |
| EP0138137B1 (de) | 4-Thioxo-benzopyrano(2,3-d)pyrimidin-derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| CS196384B2 (en) | Method of preparing substituted purines | |
| KR900003192A (ko) | 항당뇨성 포스포네이트 및 그의 제조방법 | |
| FR2536075A1 (fr) | Nouveaux derives de la nitrosouree, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| Amer et al. | Substituted γ‐lactones. XXX. Reactions of α‐Keto‐β‐Subtituted‐γ‐butyrolactones with diamines | |
| SU786905A3 (ru) | Способ получени 17 -окси-4-андростен3-онов | |
| DK169970B1 (da) | Mellemprodukter til brug ved fremstilling af pyrimido[4,5-g]quinolin-derivater eller salte deraf | |
| SU1258325A3 (ru) | Способ получени производных @ -фталидил-5-фторурацила | |
| CA1269984A (en) | Dioxolobenzisoxazole derivatives and process for preparing the same | |
| SU528870A3 (ru) | Способ получени производных 2-имидазолидинона или их солей |