CS235198B1 - 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy - Google Patents

4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS235198B1
CS235198B1 CS841309A CS130984A CS235198B1 CS 235198 B1 CS235198 B1 CS 235198B1 CS 841309 A CS841309 A CS 841309A CS 130984 A CS130984 A CS 130984A CS 235198 B1 CS235198 B1 CS 235198B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
methyl
alkyl
pyrazolo
dimethyl
hydroxyethylamino
Prior art date
Application number
CS841309A
Other languages
English (en)
Inventor
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Original Assignee
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Viktor Zikan, Stanislav Radl filed Critical Viktor Zikan
Priority to CS841309A priority Critical patent/CS235198B1/cs
Publication of CS235198B1 publication Critical patent/CS235198B1/cs

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Vynález se týká 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl)methyl]-ΙΗ-pyrazolo(3,4-b) chinolinů obecného vzorce I kde R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, a způsobu jejich přípravy. Tyto nové, dosud nepopsané látky, slouží jako meziprodukty pro přípravu protivirově účinných látek.

Description

Vynález se týká 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl) methyl ]-ΙΗ-pyrazolo (3,4-b) chlnolinů obecného vzorce I
NHCHfRJCHgOH
V (i) kde R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, a způsobu jejich přípravy.
Tyto nové, dosud nepopsané látky, slouží jako meziprodukty pro přípravu proitivirově účinných látek. 235198 235198
Vynález se týká 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylammo)-3-methyl-l-[.(2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl) methyl ] -lH-pyrazolo[ 3,4-b ] chinolinů obecného vzorce I
NHCHfRiCH^OH ΟΛγ-ϊτ^ CHrCH-CH, 2 I | * W5C CH3 (i) kde R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku.
Tyto nové, dosud nepopsané látky, slouží, jako meziprodukty pro přípravu 4,9-dihydro-1- (2,3-dihydr oxyprapyl) -3-methyl-4-oxo<-lH-pyrazolo[ 3,4-b jchinolinu s protivirovým účinkem (čs. autorské osvědčení č. 235 188).
Sloučeniny obecného vzorce I lze podle vynálezu připravit alkylací sodné soli 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-lH-pyrazolo[ 3,4-b j chinolinu, kde alkyl značí al- kylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, pomocí 2,2-dimethyl-4- (4-toluensulf onyloxymethyl) xolanu v dimethylformamidu při teplotě 80 až 120 °C, výhodně při teplotě 100 °C.
Bližší podrobnosti plynou z následujícího příkladu provedení, který uvedený vynález pouze ilustruje, nikoliv omezuje. Příklad 4- (l-Ethyl-2-hydroxyethy lamino j -3-methyl-1- [ (2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolin K míchané směsi 15,6 g 4-(l-etihyl-2-hydr oxy ethylamino j -3-methyl-lH-pyrazolo [3,4-b] chinolinu (58 mmolj ve 110 ml dimethylformamidu bylo přidáno 1,4 g hydridu sodného (58 mmolj a směs byla míchána 1 hodinu při teplotě 20 °C pod duískem. Po jednorázovém přidání 20 g 2,2-dimethyl-4-(4-toluensulfonyloxymethyl jdtoxolanu (70 mmolj byla směs míchána 15 hodin při teplotě 100 °C. Po odpaření rozpouštědla byl odparek rozmíchán s 50 ml toluenu a směs byla odpařena k suchu. Odparek byl za varu rozpuštěn v methanolu a odbarven aktivním uhlím. Krystaly vyloučené po ochlazení filtrátu byly odsáty a překrystalovány z methanolu. Bylo získáno 13,5 g látky (66,8 °/o) o 1.1. 180 až 182 °C.

Claims (2)

  1. předmEt vynalezu 1. 4- (1-Alky 1-2-hydroxyethy lamino) -3-me- thyl-1- [ (2,2-dimethyl-l,3-dioxolan-4-yl) methyl ] -lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinoliny obecného vzorce I NHCHÍRJCHgOH
    CHrCH-CH. 2 1 1 * V w3c ch3 ff) kde R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku.
  2. 2. Způsob přípravy látek podle bodu 1 obecného vzorce I, kčje R značí alkylskupinu o 1 až 5 atomech uhlíku, vyznačující se tím, že se sodná sůl 4-(l-alkyl-2-hydroxyethylamino j -3-methyl-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolinu, kde alkyl má 1 až 5 atomů uhlíku, alkyluje v dimethylformamidu 2,2-dimethyl-4-( 4-toluensulf onyloxymethyl Jdioxolanem při teplotě 80 až 120 °G, výhodně při teplotě 100 stupňů Celsia.
CS841309A 1983-09-09 1984-02-24 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy CS235198B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS841309A CS235198B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS658683A CS235167B1 (cs) 1983-09-09 1983-09-09 Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby
CS841309A CS235198B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS235198B1 true CS235198B1 (cs) 1985-05-15

Family

ID=5413268

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS658683A CS235167B1 (cs) 1983-09-09 1983-09-09 Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby
CS838460A CS235183B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
CS838459A CS235182B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu
CS839743A CS235188B1 (cs) 1983-09-09 1983-12-21 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy
CS841310A CS235199B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy
CS841309A CS235198B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy

Family Applications Before (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS658683A CS235167B1 (cs) 1983-09-09 1983-09-09 Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby
CS838460A CS235183B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
CS838459A CS235182B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu
CS839743A CS235188B1 (cs) 1983-09-09 1983-12-21 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy
CS841310A CS235199B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (6) CS235167B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS235188B1 (cs) 1985-05-15
CS235182B1 (cs) 1985-05-15
CS235167B1 (cs) 1985-05-15
CS235199B1 (cs) 1985-05-15
CS235183B1 (cs) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0251315B1 (en) Naphthalene derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the same
CA1340909C (en) Purine derivatives and use thereof in therapy
US4661607A (en) Furoxanthone derivatives useful as diuretics
CZ283182B6 (cs) Guaninové deriváty, způsob jejich výroby a farmaceutické prostředky s jejich obsahem
GB2141716A (en) Oxazolidines
RU2024522C1 (ru) Производные дипиридо-диазепина и их фармакологически переносимые соли, обладающие биологической активностью
US4482556A (en) Pyrimido (6,1-a)isoquinolin-4-one derivatives
US4420479A (en) Olefinic benzimidazoles, formulations, and antiviral methods
EP0211363A2 (en) 3-phenylthiomethylstyrene derivative, process for preparing the same, and antiallergic agent and tyrosinekinase inhibiting agent containing the same
SU873886A3 (ru) Способ получени прозводных имидазо (2,1-в)тиазола или их солей в виде смеси изомеров или отдельных изомеров
GB2023600A (en) Imadazole derivatives process for their preparation and pharmaceutical preparations containing them
JP2979469B2 (ja) ゲニステイン新規誘導体
CA1315283C (fr) Amines tricycliques derivees du tetrahydro-5,6,7,8 naphto ¬2,3b| dihydro-2,3 furanne, et du tetrahydro-6,7,8,9 5h-benzocyclohepta ¬2,3b| dihydro-2,3 furanne, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CS235198B1 (cs) 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy
PT89098B (pt) Processo para a preparacao de derivados de guanina
SU1454253A3 (ru) Способ получени 9-(2-оксиэтоксиметил)гуанина
US3821256A (en) 2,3-dihydrobenzofuranylmethyl chrysanthemic esters
KR900003192A (ko) 항당뇨성 포스포네이트 및 그의 제조방법
CS196384B2 (en) Method of preparing substituted purines
SU368752A1 (cs)
FR2536075A1 (fr) Nouveaux derives de la nitrosouree, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
EP0326379A2 (en) Therapeutic agent for liver disease and piperazine derivatives
JPH0133093B2 (cs)
EP0202950B1 (en) Berban derivatives and their preparation and pharmaceutical formulation
SU786905A3 (ru) Способ получени 17 -окси-4-андростен3-онов