CS235183B1 - Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu - Google Patents

Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu Download PDF

Info

Publication number
CS235183B1
CS235183B1 CS838460A CS846083A CS235183B1 CS 235183 B1 CS235183 B1 CS 235183B1 CS 838460 A CS838460 A CS 838460A CS 846083 A CS846083 A CS 846083A CS 235183 B1 CS235183 B1 CS 235183B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
dihydro
pyrazolo
oxo
quinoline
preparation
Prior art date
Application number
CS838460A
Other languages
English (en)
Inventor
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Original Assignee
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Viktor Zikan, Stanislav Radl filed Critical Viktor Zikan
Priority to CS838460A priority Critical patent/CS235183B1/cs
Priority to CS841308A priority patent/CS235197B1/cs
Priority to CS841307A priority patent/CS235196B1/cs
Publication of CS235183B1 publication Critical patent/CS235183B1/cs

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Vynález se týká nového způsobu přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolinu, vyznačujícího se tím, že se zahřívá 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH- -pyrazolo'(3,4-b)cihinolin s hydrochloridem pyridinu na teplotu 200 °C až 240 °C, výhodně na teplotu 220 °C.

Description

Uvedená sloučenina vzorce I slouží jako meziprodukt pro přípravu biologicky významných látek, zejména s protivirovým účinkem podle čs. autorského osvědčení č. 235 168.
Uvedená sloučenina vzorce I je známá látka, je popsána její příprava, vyznačující se tím, že se zahřívá 4-(2-f luorfenyl)-6,8-dihydro-l,3,8-trimethylpyrazolo( 3,4-e) (1,4) diazepin-7(lH]on s hydrochloridem pyridinu na teplotu 210 °C až 215 °C (DeWald H. A.: J. Heterocyclic Chem. 11, 1061 (1974)].
Uvedená sloučenina vzorce I byla připravena způsobem podle vynálezu, vyznačující se tím, že se zahřívá 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo (3,4-b) chinolin (čs. autorské osvědčení č. 235 167], s hydrochloridem pyridinu při teplotě 200 °C až 240 °C, výhodně při teplotě 220 °C.
PREDMET

Claims (4)

  1. Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo (3,4-b j chino linu, vyznačující se tím, že se zahřívá 4,9-dihydro-l,3,9Vzhledem ke snadné připravitelnosti výchozího 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo( 3,4-b jchinolinu (čs. autorské osvědčení č. 235 167 a vzhledem k obtížné přípravě 4- (
  2. 2-f luorfenyl) -6,8-dihydr o-l,
  3. 3,8-trimethylpyrazolo (3,4-e )(1,4) diazepin-7 (1H) onu je zřejmá výhodnost přípravy sloučeniny vzorce podle vynálezu.
    Následující příklad provedení vynález dokládá, ale nikterak neomezuje.
    Příklad
  4. 4,9-Dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo( 3,4-b) chinolin
    Z míchané směsi 30 g pyridinu a 44 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové byla postupným zvyšováním teploty na 160 °C odlestilována voda. Při této teplotě bylo přidáno 3,2 g 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b jchinolinu a směs byla míchána 2 hodiny při teplotě 220 °C. Po ochlazení na 160 °C byla směs nalita do 240 ml vody, směs byla povařena a nerozpustný podíl byl filtrován. Látka vyloučená po ochlazení filtrátu byla odsáta a promyta vodou. Krystaly získané krystalizaci z ethanolu byly sušeny do konstantní hmotnosti při teplotě 110 °C za tlaku 3 kPa. Bylo získáno 2,35 g látky (78,7%) o t. t. 248,7 °C až 249,5 °C.
    VYNALEZU
    -trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo( 3,4-b) chinolin s hydrochloridem pyridinu při teplotě 200 °C až 240 °C, výhodně při teplotě 220 °C.
CS838460A 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu CS235183B1 (cs)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS838460A CS235183B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
CS841308A CS235197B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů
CS841307A CS235196B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS658683A CS235167B1 (cs) 1983-09-09 1983-09-09 Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby
CS838460A CS235183B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS235183B1 true CS235183B1 (cs) 1985-05-15

Family

ID=5413268

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS658683A CS235167B1 (cs) 1983-09-09 1983-09-09 Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby
CS838460A CS235183B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
CS838459A CS235182B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu
CS839743A CS235188B1 (cs) 1983-09-09 1983-12-21 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy
CS841310A CS235199B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy
CS841309A CS235198B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS658683A CS235167B1 (cs) 1983-09-09 1983-09-09 Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS838459A CS235182B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu
CS839743A CS235188B1 (cs) 1983-09-09 1983-12-21 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy
CS841310A CS235199B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy
CS841309A CS235198B1 (cs) 1983-09-09 1984-02-24 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (6) CS235167B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS235188B1 (cs) 1985-05-15
CS235182B1 (cs) 1985-05-15
CS235167B1 (cs) 1985-05-15
CS235199B1 (cs) 1985-05-15
CS235198B1 (cs) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Robins Potential purine antagonists. I. Synthesis of some 4, 6-substituted pyrazolo [3, 4-d] pyrimidines1
US3883651A (en) Pharmaceutical compositions containing a 2-(aminoalkylamino)-4-amino-thieno{8 3,2-d{9 pyrimidine and method of use
Haworth et al. 157. Synthetic antimalarials. Part XXVII. Some derivatives of phthalazine, quinoxaline, and iso quinoline
NO791150L (no) Substituerte 5,6-dimetylpyrrolo/2,3-d/pyrimidiner, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som legemiddel
IE891087L (en) Substituted flavonoid compounds, their salts, their manufacture and medicines containing these materials
Gowenlock et al. 167. Syntheses of 2-monosubstituted and 2: 3-disubstituted quinoxalines
SU416946A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ
DK143183B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1h-pyrazolo (3,4-b)pyridiner eller fysiologisk acceptable salte deraf
ATE73769T1 (de) Verfahren zur herstellung von alkalimetallsalzen der 2-pyrrolidon-5-carbonsaeure.
US3992380A (en) 5,8-Dihydro-5-oxo-2-(4-or 3-pyridinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids and esters
Hurlbert et al. Condensed pyrimidine systems. XXIII. Synthesis of 2, 4-diaminopyrido [2, 3-d] pyrimidines from. beta.-oxo esters
CS235183B1 (cs) Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
CS235196B1 (cs) Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
US3244715A (en) Phenylimidazo [4, 5-d] pyridazines
Petrow et al. 84. New syntheses of heterocyclic compounds. Part II. 2-Phenyl-3: 4: 6: 7-dibenzo-1: 5-naphthyridine
Utermohlen Jr et al. Some Derivatives of Benzo [h] quinoline
DE69232406T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Fluoro-Chinolin-3-Carbonsäurederivate
US2686781A (en) Pyrido (3, 2-d) pyrimidines and process of preparing same
GB2171995A (en) Pharmaceutically active 8-heteroarylthio-5, 6, 7, 8-tetrahydroquinolines
Robson The metabolism of tryptophan: Synthesis of 6-methyl-and 8-methyl-kynurenic acids
US3155650A (en) 2-substituted-4-sulfanilamidoquinazolines and process
Bakhite et al. Fluorine-Containing Heterocycles: Part I. Synthesis of New 7-(2-thienyl)-9-Trifluoromethylpyrido [3′, 2′: 4, 5] Thieno [3, 2-d] Pyrimidines and Related Fused Tetracyclic Systems
Conolly CCLXXXIII.—Homologues of 2: 2′-diquinolyl
DE3023567A1 (de) Substituierte (beta) -carbolin-3-carbonsaeurederivate
FI63031C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara tino(2,3-d)-pyrimidin-4-oner