CS235183B1 - Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu - Google Patents
Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS235183B1 CS235183B1 CS838460A CS846083A CS235183B1 CS 235183 B1 CS235183 B1 CS 235183B1 CS 838460 A CS838460 A CS 838460A CS 846083 A CS846083 A CS 846083A CS 235183 B1 CS235183 B1 CS 235183B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydro
- pyrazolo
- oxo
- quinoline
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- WRLLIVPLSPWTQG-UHFFFAOYSA-N 3,9-dimethyl-2h-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C)NN=C3N(C)C2=C1 WRLLIVPLSPWTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 4
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- YJBVVCLUMVLLFU-UHFFFAOYSA-N 1,3,9-trimethylpyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1N(C)N=C2C YJBVVCLUMVLLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UNDXODJUWSUTGM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydro-1,4-diazepin-7-one Chemical compound O=C1NCC=NC=C1 UNDXODJUWSUTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo-
(3,4-b)chinolinu, vyznačujícího se tím, že se
zahřívá 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-
-pyrazolo'(3,4-b)cihinolin s hydrochloridem
pyridinu na teplotu 200 °C až 240 °C, výhodně
na teplotu 220 °C.
Description
Uvedená sloučenina vzorce I slouží jako meziprodukt pro přípravu biologicky významných látek, zejména s protivirovým účinkem podle čs. autorského osvědčení č. 235 168.
Uvedená sloučenina vzorce I je známá látka, je popsána její příprava, vyznačující se tím, že se zahřívá 4-(2-f luorfenyl)-6,8-dihydro-l,3,8-trimethylpyrazolo( 3,4-e) (1,4) diazepin-7(lH]on s hydrochloridem pyridinu na teplotu 210 °C až 215 °C (DeWald H. A.: J. Heterocyclic Chem. 11, 1061 (1974)].
Uvedená sloučenina vzorce I byla připravena způsobem podle vynálezu, vyznačující se tím, že se zahřívá 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo (3,4-b) chinolin (čs. autorské osvědčení č. 235 167], s hydrochloridem pyridinu při teplotě 200 °C až 240 °C, výhodně při teplotě 220 °C.
PREDMET
Claims (4)
- Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo (3,4-b j chino linu, vyznačující se tím, že se zahřívá 4,9-dihydro-l,3,9Vzhledem ke snadné připravitelnosti výchozího 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo( 3,4-b jchinolinu (čs. autorské osvědčení č. 235 167 a vzhledem k obtížné přípravě 4- (
- 2-f luorfenyl) -6,8-dihydr o-l,
- 3,8-trimethylpyrazolo (3,4-e )(1,4) diazepin-7 (1H) onu je zřejmá výhodnost přípravy sloučeniny vzorce podle vynálezu.Následující příklad provedení vynález dokládá, ale nikterak neomezuje.Příklad
- 4,9-Dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo( 3,4-b) chinolinZ míchané směsi 30 g pyridinu a 44 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové byla postupným zvyšováním teploty na 160 °C odlestilována voda. Při této teplotě bylo přidáno 3,2 g 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b jchinolinu a směs byla míchána 2 hodiny při teplotě 220 °C. Po ochlazení na 160 °C byla směs nalita do 240 ml vody, směs byla povařena a nerozpustný podíl byl filtrován. Látka vyloučená po ochlazení filtrátu byla odsáta a promyta vodou. Krystaly získané krystalizaci z ethanolu byly sušeny do konstantní hmotnosti při teplotě 110 °C za tlaku 3 kPa. Bylo získáno 2,35 g látky (78,7%) o t. t. 248,7 °C až 249,5 °C.VYNALEZU-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo( 3,4-b) chinolin s hydrochloridem pyridinu při teplotě 200 °C až 240 °C, výhodně při teplotě 220 °C.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS838460A CS235183B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
| CS841307A CS235196B1 (cs) | 1983-11-15 | 1984-02-24 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
| CS841308A CS235197B1 (cs) | 1983-11-15 | 1984-02-24 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS838460A CS235183B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235183B1 true CS235183B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5413268
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
| CS838460A CS235183B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
| CS838459A CS235182B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu |
| CS839743A CS235188B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-12-21 | 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy |
| CS841310A CS235199B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy |
| CS841309A CS235198B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS658683A CS235167B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | Substituované 4,9-dihydro-3-methyi-4-oxo-lH-pyrazglo( 3,4-b Jchinoliny a způsob jejich výroby |
Family Applications After (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS838459A CS235182B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-l,3-dinwthyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- cliinolinu |
| CS839743A CS235188B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-12-21 | 4,9-Dihydro-l-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-b)chinolin a způsob jeho přípravy |
| CS841310A CS235199B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4-(1-Alkyl-2-hydroxyethylamino)-3-meíhyl-lH-pyrazolo(3,4-b) chinoliny a způsob jejich přípravy |
| CS841309A CS235198B1 (cs) | 1983-09-09 | 1984-02-24 | 4- (1-AlkyI-2-hydroxyethylamino) -3-methyl-l-[ (2,2-dimethyl-l,3- -dioxolan-4-yl)methyl] -lH-pyrazolo( 3,4-b jchinoliny a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (6) | CS235167B1 (cs) |
-
1983
- 1983-09-09 CS CS658683A patent/CS235167B1/cs unknown
- 1983-11-15 CS CS838460A patent/CS235183B1/cs unknown
- 1983-11-15 CS CS838459A patent/CS235182B1/cs unknown
- 1983-12-21 CS CS839743A patent/CS235188B1/cs unknown
-
1984
- 1984-02-24 CS CS841310A patent/CS235199B1/cs unknown
- 1984-02-24 CS CS841309A patent/CS235198B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS235198B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235167B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235199B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235188B1 (cs) | 1985-05-15 |
| CS235182B1 (cs) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Robins | Potential purine antagonists. I. Synthesis of some 4, 6-substituted pyrazolo [3, 4-d] pyrimidines1 | |
| US3883651A (en) | Pharmaceutical compositions containing a 2-(aminoalkylamino)-4-amino-thieno{8 3,2-d{9 pyrimidine and method of use | |
| NO791150L (no) | Substituerte 5,6-dimetylpyrrolo/2,3-d/pyrimidiner, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som legemiddel | |
| Gowenlock et al. | 167. Syntheses of 2-monosubstituted and 2: 3-disubstituted quinoxalines | |
| ATE73769T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkalimetallsalzen der 2-pyrrolidon-5-carbonsaeure. | |
| DK143183B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1h-pyrazolo (3,4-b)pyridiner eller fysiologisk acceptable salte deraf | |
| SU416946A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ | |
| US3992380A (en) | 5,8-Dihydro-5-oxo-2-(4-or 3-pyridinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids and esters | |
| CS235183B1 (cs) | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu | |
| SE437158B (sv) | Substituerade pyrido/1,2-a/pyrimidiner, forfarande for framstellning derav och farmaceutisk komposition | |
| CZ299329B6 (cs) | Zpusob výroby 7-ethyl-10-[ 4-(1-piperidino)-1-piperidino]karbonyloxykamptothecinu | |
| ATE82261T1 (de) | Verfahren zur herstellung von erdalkalimetallsalzen der 2-pyrrolidon-5carbons|ure. | |
| CS235196B1 (cs) | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu | |
| DD216021A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines neuen pyrrolderivates | |
| Petrow et al. | 84. New syntheses of heterocyclic compounds. Part II. 2-Phenyl-3: 4: 6: 7-dibenzo-1: 5-naphthyridine | |
| CN1786003B (zh) | 硫、氮杂环并萘酰亚胺类化合物及其在肿瘤细胞中应用 | |
| US2686781A (en) | Pyrido (3, 2-d) pyrimidines and process of preparing same | |
| Robson | The metabolism of tryptophan: Synthesis of 6-methyl-and 8-methyl-kynurenic acids | |
| Conolly | CCLXXXIII.—Homologues of 2: 2′-diquinolyl | |
| SU468410A3 (ru) | Способ получени производных нитрофуриламидина | |
| FI63031C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara tino(2,3-d)-pyrimidin-4-oner | |
| US2428355A (en) | Amino-substituted acridines and method of making the same | |
| SU457218A3 (ru) | Способ получени производных аминохинолина | |
| DE704762C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydrobenzoisochinolinen | |
| Bakhite et al. | Fluorine-Containing Heterocycles: Part I. Synthesis of New 7-(2-thienyl)-9-Trifluoromethylpyrido [3′, 2′: 4, 5] Thieno [3, 2-d] Pyrimidines and Related Fused Tetracyclic Systems |