CS235197B1 - Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů - Google Patents

Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů Download PDF

Info

Publication number
CS235197B1
CS235197B1 CS841308A CS130884A CS235197B1 CS 235197 B1 CS235197 B1 CS 235197B1 CS 841308 A CS841308 A CS 841308A CS 130884 A CS130884 A CS 130884A CS 235197 B1 CS235197 B1 CS 235197B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
dihydro
pyrazolo
oxo
quinoline
quinolines
Prior art date
Application number
CS841308A
Other languages
English (en)
Inventor
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Original Assignee
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CS838460A external-priority patent/CS235183B1/cs
Application filed by Viktor Zikan, Stanislav Radl filed Critical Viktor Zikan
Priority to CS841308A priority Critical patent/CS235197B1/cs
Publication of CS235197B1 publication Critical patent/CS235197B1/cs

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Vynález se týká nového způsobu přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo- [3,4-b]chinolinů, vyznačujícího se tím, že se alkyluje dvojsodná sůl 4,9-dihydro-3-methyl- -4-oxo-lH-pyrazolo[ 3,4-b] chinolinů v dimethylformamidu methyljodidem při teplotě 0 až 30 °C, výhodně při teplotě 20 °C, sudová reakční směs se krystaluje z methanolu, ethanolu nebo n-propanolu, výhodně z ethanolu, a vzniklá směs 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo[3,4-b]chinolinů a 4,9- -dihydro-2,3,9-trimethyl-4-pxo-2H-pyrazolo·- [3,4-b]chinolinů se zahřívá s hydrochloridem pyridinu při teplotě 200 až 240 °C, výhodně při teplotě 220 °C.

Description

Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo[3,4-b]chinolinu, vyznačujícího se tím, že se alkyluje dvojsodná sůl 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo[3,4-b]chinolinu v dimethylformamidu methyljodidem při teplotě 0 až 30 °C, výhodně při teplotě 20 °C, sudová reakční směs se krystaluje z methanolu, ethanolu nebo n-propanolu, výhodně z ethanolu, a vzniklá směs 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo[3,4-b]chinolinu a 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-O!XO-2H-pyrazolo[3,4-b]chinolinu se zahřívá s hydrochloridem pyridinu při teplotě 200 až 240 °C, výhodně při teplotě 220 °C.
Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo[ 3,4-b jchinolinu vzorce I
Uvedená sloučenina vzorce I slouží jako meziprodukt pro přípravu biologicky významných látek, zejména s protivirovým účinkem (čs. autorské osvědčení č. 235 168).
Uvedená sloučenina vzorce I je známá látka, je popsána její příprava, vyznačující se tím, že se zahřívá 4-(2-fluorfenyl)-6,8-dihydro-l,3,8-trimethylpyrazolo[3,4-e] (l,4)diazepin-7(lH)on s hydrochloridem pyridinu na teplotu 210 až 215 °C [DeWald H. A.: J. Heterocyclic Chem. 11, 1061 (1974)].
Uvedená sloučenina vzorce 1 byla připravena způsobem podle vynálezu, vyznačující se tím, že se směs 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4oxo-lH-pyrazolo[ 3,4-b Jchinolinu a 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo[ 3,4-b j chinolinu zahřívá s hydrochloridem pyridinu při teplotě 200 až 240 °C, výhodně při teplotě 220 °C. Směs 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinollnu a
4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo[ 3,4-b jchinolinu lze podle vynálezu připravit překrystalováním surové reakční směsi, získané alkylací dvojsodné soli 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo[ 3,4-b ] chinollnu v dimethylformamidu methyljodidem v 0,1 až 0,3 molárnim přebytku, výhodně s přebytkem 0,2 molárnim, při teplotě 0 až 30 °C, výhodně při teplotě 20 °C. Ke krystalizaci surové reakční směsi lze použít methanol, ethanol, n-propanol, s výhodou ethanol.
Jelikož příprava výchozího 4,9-dihydro-3methyl-4-oxo-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolinu je mnohem snadnější než příprava 4-(2-fluorfenyl)6,8-dihydro-l,3,8-trimethylpyrazolo[3,4-e] (1,4 )diazepin-7-(lH)onu a snadnější než příprava 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyly-4-oxo-lH-pyrazolo[ 3,4-b jchinolin a 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo[3,4-bJchinolinu, které mohou složit také jako meziprodukty pro přípravu sloučeniny vzorce I, je zřejmá výhodnost přípravy sloučeniny vzorce I způsobem podle vynálezu.
Následující příklad provedení vynález dokládá, ale nikterak neomezuje.
Příklad
4,9-Dlhydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo[ 3,4-b jchinolin
K míchané suspenzi 9,96 g 4,9-dihydro-3-methyI-4-oxo-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolinu (50 mmol) ve 200 ml dimethylformamidu bylo přidáno 3,6 g 80% hydrldu sodného a směs byla míchána pod dusíkem 3 hodiny při teplotě 20 °C. Po přikapání 21,3 g methyljodidu (0,15 mol] byla směs míchána 8 hodin při teplotě 20 °C. Reakční směs byla odpařena k suchu, odparek byl překrystaliván z ethanolu. Bylo získáno 7,2 g směsi, která byla při teplotě 160 °C přidána k hydrochloridu pyridinu, získanému postupným zahřátím směsi 70 ml pyridinu a 105 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové na teplotu 160 °C. Reakční směs byla poté míchána 2 hodiny při teplotě 220 °C. Bylo získáno 5,1 gramu látky (47,8 %) o teplotě tání 248 až 249 °C.

Claims (1)

  1. PŘEDMÉT
    Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolinu, vyznačující se tím, že se alkyluje dvojsodná sůl 4,9-dihydro-3-methyl-4-oxo-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolinu v dimethylformamidu methyljodidem v 0,1 až 0,3 molárnim přebytku, výhodně v přebytku 0,2 molárnim, při teplotě 0 až 30 °C, výhodně při teplotě 20 °C, surová reVYNALEZU akční směs se krystaluje z methanolu, ethanolu nebo n-propanolu, výhodně z ethanolu, a vzniklá směs 4,9-dihydro-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo[ 3,4-b jchinolinu a 4,9-dihydr o-2,3,9-trlmethyl-4-oxo-2H-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolinu se zahřívá s hydrochloridem pyridinu při teplotě 200 až 240 °C, výhodně při teplotě 220 °C.
CS841308A 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů CS235197B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS841308A CS235197B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS838460A CS235183B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
CS841308A CS235197B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS235197B1 true CS235197B1 (cs) 1985-05-15

Family

ID=5435137

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS841308A CS235197B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů
CS841307A CS235196B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS841307A CS235196B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu

Country Status (1)

Country Link
CS (2) CS235197B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS235196B1 (cs) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0553202B1 (en) Process for the preparation of imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
RU2129549C1 (ru) Производные пиримидина и способы их получения
CA1123434A (en) Pyrimido (6,1-a) isoquinolin-4-ones, new intermediates used in their preparation and processes for their manufacture
US4299832A (en) Substituted theophylline compounds
HU204826B (en) Process for producing imidazopyridine derivatives
NO821266L (no) Pyrimido(6,1-a)isokinolin-4-on-derivater
US2658897A (en) 2, 4-diamino-5-benzyl pyrimidines
SU416946A3 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-БЕНЗОТИЕНО-[2,3-йг]-ПИРИМИДИНОВ
US5137890A (en) 4-phenyl tetrahydropyrido(4,3-d)pyrimidines
SU475768A3 (ru) Способ получени (5-нитрофурил-2) -пиридинов
US4650892A (en) Process for the preparation of herbicidal sulfonamides
US4638075A (en) Herbicidal sulfonamides
NL8300829A (nl) 1-gesubstitueerde n-(8alfa-ergolinyl)-n',n'-diethylurea en werkwijze ter bereiding daarvan.
Nielsen et al. Phosphorus pentoxide in organic synthesis-I: phosphorus pentoxide-amine hydrochloride mixtures as reagents in a new synthesis of hypoxanthines
CS235197B1 (cs) Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů
US4618610A (en) Triazine derivatives, and pharmaceutical compositions comprising the same
US4072680A (en) Derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine
SU474142A3 (ru) Способ получени производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина
US4092321A (en) Process for the preparation of imidazo [1,2-a] pyridines
US4151210A (en) Process for the production of phenylalkyl sulphones
US3461131A (en) Process for preparing 2-substituted cycloheptimidazole derivatives
CS261250B2 (en) Method of 1-methylaminoquinolinecarboxyl acid's and its derivatives production
EP0751945B1 (en) PROCESS FOR PREPARING (1H-TETRAZOL-5-yl)TETRAZOLO 1,5-a] QUINOLINES AND NAPHTHYRIDINES
Shawali et al. A new one‐step synthesis of pyrimido‐[1, 2‐b][1, 2, 4, 5] tetrazines
US3472847A (en) Conversion of pyrazinoylcyanamides to pyrazinoylguanidines