CS235196B1 - Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu - Google Patents
Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS235196B1 CS235196B1 CS841307A CS130784A CS235196B1 CS 235196 B1 CS235196 B1 CS 235196B1 CS 841307 A CS841307 A CS 841307A CS 130784 A CS130784 A CS 130784A CS 235196 B1 CS235196 B1 CS 235196B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydro
- oxo
- pyrazolo
- quinoline
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 4
- WRLLIVPLSPWTQG-UHFFFAOYSA-N 3,9-dimethyl-2h-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C)NN=C3N(C)C2=C1 WRLLIVPLSPWTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ISQZMVWLTUMFSZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,9-trimethylpyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C)N(C)N=C3N(C)C2=C1 ISQZMVWLTUMFSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- UNDXODJUWSUTGM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydro-1,4-diazepin-7-one Chemical compound O=C1NCC=NC=C1 UNDXODJUWSUTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo-
(3,4-bjohinolinu, vyznačujícího se tím, že se
zahřívá 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-
-pyrazolo[ 3,4-b ] chinolin s hydrochloridem
pyridinu na teplotu 200 až 240 °C, výhodně
na teplotu 220 °C.
Description
Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo[3,4-b]chinolinu vzorce I
Uvedená sloučenina vzorce I slouží jako meziprodukt pro přípravu biologicky významných látek, zejména s protivirovým účinkem.
Uvedená sloučenina vzorce I je známá látka, je popsána její příprava, vyznačující se tím, že se zahřívá 4-(2-fluorfenyl-6,3-dihydro-l,3,8-trimethylpyrazolo (3,4-e )(1,4) diazepin-7(lH)on s hydrochloridem pyridinu na teplotu 210 až 215 °C [DeWald H. A.; J. Heterocyclic Chem. 11, 1061 (1974)].
Uvedená sloučenina vzorce I byla připravena způsobem podle vynálezu, vyznačující se tím, že se zahřívá 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo (3,4-b) chinolin (čs. autorské osvědčení č. 235 168 s hydrochloridem pyridinu při teplotě 200 až 240 °C, výhodně při teplotě 220 °C.
Vzhledem ke snadné připravitelnosti výchozího 4,9-dlhydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolof 3,4-b) chinolinu (čs. autorské osvědčení čís. 235168), a vzhledem k obtížné přípravě 4- (2-fluorfenyl)6,8-dihydro-l,3,8-trimethylpyrazolo[ 3,4-e] ((l,4]diazepin-7(lH)onu, je zřejmá výhodnost přípravy sloučeniny vzorce I podle vynálezu.
Následující příklad provedení vynález dokládá, ale nikterak neomezuje.
Příklad
4,9-Dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolin > Z míchané směsi 30 g pyridinu a 44 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové byla postupným zvyšováním teploty na 160 °C oddestilována voda. Při této teplotě bylo přidáno 3,2 g 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo[ 3,4-b] chinolin a směs byla míchána 2 hodiny při teplotě 220 °C. Po ochlazení na 160 °C byla směs nalita do 240 ml vody, směs byla povařena a nerozpustný podíl byl odfiltrován. Látka vyloučená po ochlazení filtrátu byla odsáta a promyta vodou. Krystaly získané krystalizací z ethanolu byly sušeny do konstantní hmotnosti při teplotě 110 °C za tlaku 3 kPa. Bylo získáno 2,32 g látky (77,7 %) o t. t. 248,8 až 249,5 °C.
Claims (1)
- Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolinu, vyznačující se tím, že se zahřívá 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo [3,4-b ] chinolin s hydrochloridem pyridinu pře teplotě 200 až 240 °C, výhodně při telotě 220 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS841307A CS235196B1 (cs) | 1983-11-15 | 1984-02-24 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS838460A CS235183B1 (cs) | 1983-09-09 | 1983-11-15 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
| CS841307A CS235196B1 (cs) | 1983-11-15 | 1984-02-24 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235196B1 true CS235196B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5435137
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS841308A CS235197B1 (cs) | 1983-11-15 | 1984-02-24 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů |
| CS841307A CS235196B1 (cs) | 1983-11-15 | 1984-02-24 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS841308A CS235197B1 (cs) | 1983-11-15 | 1984-02-24 | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS235197B1 (cs) |
-
1984
- 1984-02-24 CS CS841308A patent/CS235197B1/cs unknown
- 1984-02-24 CS CS841307A patent/CS235196B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS235197B1 (cs) | 1985-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0148911B2 (cs) | ||
| SU475768A3 (ru) | Способ получени (5-нитрофурил-2) -пиридинов | |
| CS235196B1 (cs) | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu | |
| US3361749A (en) | Certain n-pyrimidyl anthranilic acid derivatives | |
| CZ299329B6 (cs) | Zpusob výroby 7-ethyl-10-[ 4-(1-piperidino)-1-piperidino]karbonyloxykamptothecinu | |
| JPH05255328A (ja) | グリオキサール−ｎ２ −アセチルグアニン付加物およびその製法 | |
| CA2370389A1 (en) | Novel synthesis of piperazine ring | |
| King et al. | The Preparation of 2-Substituted Vinyl Quaternary Salts | |
| CS235183B1 (cs) | Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu | |
| Petrow et al. | 84. New syntheses of heterocyclic compounds. Part II. 2-Phenyl-3: 4: 6: 7-dibenzo-1: 5-naphthyridine | |
| DE951929C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Amino-benzolsulfonamido)-3-halogenpyridazinen | |
| Stadlbauer et al. | Thermal Cyclization of 3‐Acyl‐4‐azidopyridines to Isoxazolo [4, 3‐c] pyridines | |
| US2673848A (en) | 3-alkenylxanthines and their lower 1-alkyl derivatives | |
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| US2442837A (en) | Method of preparing heterocyclic organic compounds | |
| SU502605A3 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| US2437853A (en) | Preparation of dihydroxanthopterin and xanthopterin | |
| CS261338B1 (cs) | Způsob přípravy 10-nitro-4-oxo-4H-chino/2,3,4-i,j//1,4/benzoxazinových derivátů | |
| PL65773B1 (cs) | ||
| CS268491B1 (en) | 7-chloro-1-(2,4 dinitrophynel)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxyl acid | |
| SU454739A3 (ru) | Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов | |
| PL188792B1 (pl) | Sposób otrzymywania bromków N-(2-hydroksyetylo)benzonaftyrydyniowych | |
| CN110407766A (zh) | 2-取代苯基-3-(1-金刚烷甲酰胺基)-4-噻唑啉酮类化合物及其合成方法和应用 | |
| DK141167B (da) | Mellemprodukt til anvendelse ved fremstilling af 6,7-dialkoxy-4-hydroxykinolinsyreestre. | |
| JPS5814438B2 (ja) | ピラゾロピリジンユウドウタイノ セイゾウホウホウ |