CS235196B1 - Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu - Google Patents

Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu Download PDF

Info

Publication number
CS235196B1
CS235196B1 CS841307A CS130784A CS235196B1 CS 235196 B1 CS235196 B1 CS 235196B1 CS 841307 A CS841307 A CS 841307A CS 130784 A CS130784 A CS 130784A CS 235196 B1 CS235196 B1 CS 235196B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
dihydro
oxo
quinoline
pyrazolo
preparation
Prior art date
Application number
CS841307A
Other languages
English (en)
Inventor
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Original Assignee
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CS838460A external-priority patent/CS235183B1/cs
Application filed by Viktor Zikan, Stanislav Radl filed Critical Viktor Zikan
Priority to CS841307A priority Critical patent/CS235196B1/cs
Publication of CS235196B1 publication Critical patent/CS235196B1/cs

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Vynález se týká nového způsobu přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo- (3,4-bjohinolinu, vyznačujícího se tím, že se zahřívá 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H- -pyrazolo[ 3,4-b ] chinolin s hydrochloridem pyridinu na teplotu 200 až 240 °C, výhodně na teplotu 220 °C.

Description

Vynález se týká nového způsobu přípravy
4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo[3,4-b]chinolinu vzorce I
Uvedená sloučenina vzorce I slouží jako meziprodukt pro přípravu biologicky významných látek, zejména s protivirovým účinkem.
Uvedená sloučenina vzorce I je známá látka, je popsána její příprava, vyznačující se tím, že se zahřívá 4-(2-fluorfenyl-6,3-dihydro-l,3,8-trimethylpyrazolo (3,4-e )(1,4) diazepin-7(lH)on s hydrochloridem pyridinu na teplotu 210 až 215 °C [DeWald H. A.; J. Heterocyclic Chem. 11, 1061 (1974)].
Uvedená sloučenina vzorce I byla připravena způsobem podle vynálezu, vyznačující se tím, že se zahřívá 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo (3,4-b) chinolin (čs. autorské osvědčení č. 235 168 s hydrochloridem pyridinu při teplotě 200 až 240 °C, výhodně při teplotě 220 °C.
Vzhledem ke snadné připravitelnosti výchozího 4,9-dlhydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolof 3,4-b) chinolinu (čs. autorské osvědčení čís. 235168), a vzhledem k obtížné přípravě 4- (2-fluorfenyl)6,8-dihydro-l,3,8-trimethylpyrazolo[ 3,4-e] ((l,4]diazepin-7(lH)onu, je zřejmá výhodnost přípravy sloučeniny vzorce I podle vynálezu.
Následující příklad provedení vynález dokládá, ale nikterak neomezuje.
Příklad
4,9-Dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolin > Z míchané směsi 30 g pyridinu a 44 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové byla postupným zvyšováním teploty na 160 °C oddestilována voda. Při této teplotě bylo přidáno 3,2 g 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo[ 3,4-b] chinolin a směs byla míchána 2 hodiny při teplotě 220 °C. Po ochlazení na 160 °C byla směs nalita do 240 ml vody, směs byla povařena a nerozpustný podíl byl odfiltrován. Látka vyloučená po ochlazení filtrátu byla odsáta a promyta vodou. Krystaly získané krystalizací z ethanolu byly sušeny do konstantní hmotnosti při teplotě 110 °C za tlaku 3 kPa. Bylo získáno 2,32 g látky (77,7 %) o t. t. 248,8 až 249,5 °C.

Claims (1)

  1. Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo [ 3,4-b ] chinolinu, vyznačující se tím, že se zahřívá 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo [3,4-b ] chinolin s hydrochloridem pyridinu pře teplotě 200 až 240 °C, výhodně při telotě 220 °C.
CS841307A 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu CS235196B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS841307A CS235196B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS838460A CS235183B1 (cs) 1983-09-09 1983-11-15 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
CS841307A CS235196B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS235196B1 true CS235196B1 (cs) 1985-05-15

Family

ID=5435137

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS841308A CS235197B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů
CS841307A CS235196B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS841308A CS235197B1 (cs) 1983-11-15 1984-02-24 Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinů

Country Status (1)

Country Link
CS (2) CS235197B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS235197B1 (cs) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Robins Potential purine antagonists. I. Synthesis of some 4, 6-substituted pyrazolo [3, 4-d] pyrimidines1
Haworth et al. 157. Synthetic antimalarials. Part XXVII. Some derivatives of phthalazine, quinoxaline, and iso quinoline
SU475768A3 (ru) Способ получени (5-нитрофурил-2) -пиридинов
DE2113343A1 (de) Indolo[2,3-b] chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung
CS235196B1 (cs) Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
US3361749A (en) Certain n-pyrimidyl anthranilic acid derivatives
CZ299329B6 (cs) Zpusob výroby 7-ethyl-10-[ 4-(1-piperidino)-1-piperidino]karbonyloxykamptothecinu
DE1176660B (de) Verfahren zur Herstellung von triaryl-substituierten Imidazolinonen-4(5)
King et al. The Preparation of 2-Substituted Vinyl Quaternary Salts
CS235183B1 (cs) Způsob přípravy 4,9-dihydro-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)- chinolinu
CN103450132A (zh) 一类新颖的磺胺-香豆素衍生物的合成及制备方法
Petrow et al. 84. New syntheses of heterocyclic compounds. Part II. 2-Phenyl-3: 4: 6: 7-dibenzo-1: 5-naphthyridine
US2673848A (en) 3-alkenylxanthines and their lower 1-alkyl derivatives
US2496364A (en) 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation
US2686781A (en) Pyrido (3, 2-d) pyrimidines and process of preparing same
US2442837A (en) Method of preparing heterocyclic organic compounds
US2698846A (en) Heterocyclic compounds
US3155650A (en) 2-substituted-4-sulfanilamidoquinazolines and process
Robson The metabolism of tryptophan: Synthesis of 6-methyl-and 8-methyl-kynurenic acids
US2437853A (en) Preparation of dihydroxanthopterin and xanthopterin
CS268491B1 (sk) 7-Chlor-l (2,4-dinitrofenyl)-6-fluor- 1,4-dihydro-4-oxochonolin-3-karboxylová kyselina
Baker et al. 6-Methoxy-8-nitroquinolines with Substituents in the 3-and 4-Positions
PL65773B1 (cs)
DK141167B (da) Mellemprodukt til anvendelse ved fremstilling af 6,7-dialkoxy-4-hydroxykinolinsyreestre.
CN110407766A (zh) 2-取代苯基-3-(1-金刚烷甲酰胺基)-4-噻唑啉酮类化合物及其合成方法和应用