CS226031B2 - Method of preparing 3-methyl-2-p-chlorophenylbutyronitrile - Google Patents

Description

Vynález se týká způsobu přípravy 3-methyl-2-p-chlorfenylbutyrohi₍irilu.

3-methyl-2-p-chlorfenylbutyronitril je meziproduktem pro přípr»vú(^±)-kyano-(3-fe/ioxyfenyl)methylesteru (í)-3-methy1-2-(4-chlorfenyl)butanové kyseliny, který je užitečný jako účinná látka insekticidních a akaricidních prostředků, a má strukturu odpovídající vzorci

CH₃ CH₃ ^XCH CEN л_/Д

O

Tato sloučenina se může připravit reékcí 3-methyl-2-p-chlorfenylbutyrylchloridu s m-fenoxybenzeldehydkyanhydridem v přítomnosti látky vázající kyselinu, jako je triethylamin. 3-methyl-2-p-chlorfenylbutyrylchlorid se může připravit z 3-methyl-2-p-chlorfenylbutyronitrilu hydrolýzou nitrilu na kyselinu a převedením kyseliny na chlorid kyseliny o sobě známými t způsoby.

Předmětem vynálezu je způsob přípravy 3-methyl-2-p-chlorfenylbutyronitrilu reakcí p-chlorfenylacetonitrilu s isopropylmethansulfonátem za podmínek katalýzy fázového přenosu t v přítomnosti báze, jako například 50% roztoku hydroxidu sodného. Může se použít kterét hokoliv z četných katalyzátorů fázového přenosu, jako tetrabutylamůniumhydroxidu. Množství } přítomného katalyzátoru fázového přenosu může kolísat od 0,5 do 10 % hmotnostních.

Reakce se může provádět při teplotě od asi 0 °C do asi 200 °C, přednostně od asi 50 do asi 100 °C. Reakční doba je od asi 0,5 hodiny do asi 48 hodin, přednostně od 2 do 3 hodin v závislosti na reakční teplotě. Reakce probíhá podle následujícího reakčního schématu:

226031'

50% NaOH

Cl

katalyzátor . fázového přenosu

CHo

I J

CH-CH3 + · CH3SO3

CH

I

CN

Způsob podle vynálezu má přídavnou výhodu - v tom, že . - iso^ropylmethennulfonát je. vysokovroucí (teplota varu asi 200 °C) a nevyžaduje použití tlakového zařízení během ^reakce, . tak jak to je ' nutné v případě použžtí nižších alkylchloridů, jejichž teplota varu ' - je asi 35 °C.

Způsob podle vynálezu je blíže objasněn v následujícím příkladu provedení. Příklad má pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomeeuje.

Příklad

3-mttУll-2-p-chlorfeyybžutrronitril

Do jednolitrové baňky se urníítí 135 g (0,9 molu) p-chlorfenylacctonitrilu a 138 g (1 mol) isopropylmettonsulfonátu. Ke vzniklé sms^i se přidá v jedné dávce - 300 ml 50% hydroxidu sodného a 30 ml 40% tetrabuyyaamoniímhydroxidu. Směs - se - za intenzivního míchání 3 hodiny zahřívá na parní lázni. Pak se ke směsi přidají 2 1 vody a směs se extrahuje 3x 200 ml dávkami meeiwlenclti.oridu. Organické vrstvy se spo^í, vysuší síranem hořeěnatým a odpaaí. 3-mttУyl-2-p-chlorfeyybžuУroonttril se získá v kvantitativním výtěžku (186 g). Produkt se identifikuje infračarveiým spektrem a spektrem nukleární - maagneické resonance jako sloučenina uvedená v nadpise, jejíž struktura odpovídá vzorci

Claims (2)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   1. Způsob přípravy 3-mθethУ-2-p-cЫ.orfelnУ.buttУonttrilu vzorce

   I CN vysiwaujjcí- se tím, že se i-chlorfeInУ·accetstiril vzorce ^ci4DCHCN nechá - reagovat s . i8Oirépylmethatsulfonátem - vzorce ^CH3 \ 0 . CH-OS-CH-.

   l ³ v přítomnsi! báze a katalyzátoru fázového - - přenosu.
2. 2. Způsob podle bodů 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se jako báze použije 50% hydroxidu sodného, reakční teplota je od 50 do 100 °C a jako katalyzátoru fázového přenosu se použije tetraUutyaamoniumhydroxidu.