PL129368B1 - Process for preparing 2-alkyl-2-p-chlorophenylacetonitrile - Google Patents
Process for preparing 2-alkyl-2-p-chlorophenylacetonitrile Download PDFInfo
- Publication number
- PL129368B1 PL129368B1 PL1981232390A PL23239081A PL129368B1 PL 129368 B1 PL129368 B1 PL 129368B1 PL 1981232390 A PL1981232390 A PL 1981232390A PL 23239081 A PL23239081 A PL 23239081A PL 129368 B1 PL129368 B1 PL 129368B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lower alkyl
- methyl
- group
- butyl
- valeryl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 isovaleryl Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 8
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 3
- GIZHRKQXPROIGC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)propanenitrile Chemical compound N#CC(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 GIZHRKQXPROIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GTIKLPYCSAMPNG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(CC#N)=C1 GTIKLPYCSAMPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBGSZIRWNWQDOK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanenitrile Chemical compound CC(C)C(C#N)C1=CC=C(Cl)C=C1 RBGSZIRWNWQDOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenylacetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(CC#N)C=C1 IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest eposób wytwarzania 2-elkllo-2-p-chlorofenyloacetonltrylu 0 ogólnym wzorze 2, w którym R oznacza pierwezorzedowy lub drugorzedowy nizszy rodnik al¬ kilowy o 1-5 atomach wegla, wybrany z grupy obejmujecej metyl, etyl, propyl, izopryl, bu¬ tyl, izobutyl, waleryl i izcwaleryl. 2-metylo-2-p-chlorofenyloacetonltryl jeet przydatny jako produkt posredni do wytwarzania /£/»cyjano-/3-fenokeyfenylo/metylowego eetru kwasu /£/-2-metylo-l-/4-chlorofenylo/propenokarbokeylowego, stosowanego jako srodek owadobójczy 1 roztoczobójczy, o wzorze 1. Ten uzyteczny zwlezek o wzorze 1 mozna wytwarzac, poddajac reakcji chlorek kwasu 2-metylo-l-p-chlorofenylopropanokarbokaylowego z cyjanohydryna m-fenoksybenzaldehydu w obecnosci srodka wiezecego kwas, takiego jak trójetyloamina.Chlorek kwasu 2-metylo-l-chlorofenylopropenokarbokeylowego mozna z kolei wytwarzac z 2-metylo-2-p-chlorofenyloacetonitrylu przez hydrolize nitrylu do kwasu 1 przeksztalcanie kwasu w chlorek kwasowy w znany sposób.Znany sposób wytwarzania produktu wyjsciowego tej syntezy, 2*»alkllo-2-p-chlorofenylo- acetonitrylu, polega na alkilowaniu nitrylu kwasu p-chlorofenylooctowego chlorkiem niz¬ szego elkilu. Chlorki te odznaczaja sie duza lotnoscia, /ich temperatura wrzenia wynoel okolo 35 C/ tak, ze ich uzycie wymaga kosztownej aparatury cisnieniowej, co stanowi isto¬ tne wade tego sposobu.Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, ze 2-alkilo-2-p-chlorofenyloacetonitryl mozne wy¬ twarzac przez reakcje nitrylu kwasu p-chlorofenylooctowego z nizszym alkllosulfonlsnem nizszego alkoholu alkilowego w warunkach katalitycznego przenoszenia fazy w obecnosci od 40 % do naeyconego zasadowego roztworu, takiego jak np. 50 % roztwór NaOH lub KOH. Mozna stosowac dowolny sposród licznych katalizatorów przenoszenia fazy, taki Jak chlorek czterobutylofoefonlowy, chlorek benzylotrójetyloamonlowy, chlorek trójkaprylometyloamo- niowy, chlorek czterobutyloamoniowy lub kryptany bedz etery koronowe takie jak 18-koro- nowy-6. Ilosc obecnego katalizatora przenoszenia fazy moze wynosic od 0,5 do 10 % wago¬ wych.2 129 368 Reakcje prowadzi 9ie w temperaturze od 0°C do temperatury 200°C, korzystnie w tempera¬ turze od 50°C do 100°C. Czas reakcji wynosi od 0,5 - 48 godzin, korzystnie 2-3 godzin, w zaleznosci od temperatury reakcji. Szybkosc reakcji zalezy od temperatury reakcji. Reak¬ cja przebiega Jak przedstawiono na schemacie, w którym R oznacza pierwszorzeedowy lub dru¬ gorzedowy rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla, taki jak metyl, etyl, propyl, izopryl, bu¬ tyl, izobutyl, waleryl i izowaleryl, a R* oznacza pierwszorzedowy, drugorzedowy lub trze¬ ciorzedowy rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla, takich jak metyl, etylr propyl, izopryl, butyl, izobutyl, IHrzed. butyl, waleryl, izowaleryl lub Illrzed. waleryl.Zalete sposobu wedlug wynalazku jest to, ze stosowane w nim alkilosulfonieny alkoholi alkilowych se wysokowrzece /okolo 200°C/ i nie wymagaje wysokocisnieniowej aparatury do prowadzenia reakcji, jak to ma miejsce w przypadku znanego stosowania nizszych chlorków alkilowych /RC1, w których R ma wyzej podane znaczenia/, których temperatura wrzenia wy¬ nosi okolo 35°C.Sposób wedlug wynalazku jest wyjasniony w nastepujecym przykladzie.Przyklad. Wytwarzanie 2-izopropylo-2-p-chlorofenyloacetonitrylu. IV kolbie 0 pojemnosci 1 litra umieszcza sie 135 g /O,9 mola/m/ p~chlorofenyloacetonitrylu 1 138 g /l m/ metanosulfonlanu izopropylu* Do zawartosci kolby dodaje sie w jednej porcji 300 ml 50 % NaOH 1 30 ml 40 % wodorotlenku czterobutyloamlnlowego. Mieszanine ogrzewa sie na laz¬ ni parowej w clegu 3 godzin, intensywnie mieszajec. Nastepnie dodaje sie 2 litry wody 1 mieszanine ekstrahuje sie trzykrotnie porcjami po 200 ml CH2C12« Warstwy organiczne le- czy sie, suszy HgSO. i odparowuje. Otrzymuje sie 2-izopropylo~2-p'-chlorofenyloacetonitryl z ilosciowe wydajnoscie /172,4 g, 100 %/. Produkt identyfikuje sie Jako zwiezek tytulowy za pomoce widma w podczerwieni 1 jpidma magnetycznego rezonansu jedrowego.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 2-alkilo-2-p-chlorofenyloacetonitrylu o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym R oznacza pierwszorzedowy lub drugorzedowy nizszy rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla wybrany z grupy obejmujecej metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, izobutyl, waleryl 1 izowaleryl, znamienny tym, ze nitryl kwasu p-chlorofenylooctowego poddaje sie reakcji z nizszym alkilosulfonlanem nizszego alkoholu alkilowego o ogólnym wzorze 3, w którym R oznacza pierwszorzedowy lub drugorzedowy nizszy rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla wybrany z grupy obejaujecej metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, izobutyl, waleryl i izowaleryl, a R' oznacza nizszy rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla, wybrany z grupy obejmujecej metyl, •tyl, propyl, izopropyl, butyl, izobutyl, III rzed. butyl, waleryl, izowaleryl lub III rzed. waleryl, w obecnosci zasady 1 katalizatora przenoszenia fazy. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zasade wybrana z grupy obejmujecej 50 % NaOH i 50 % KOH, temperature reakcji od 0°C do 200°C i kataliza¬ tor przenoszenia fazy wybrany z grupy obejmujecej chlorek czterobutylofosfoniowy, chlorek benzylotrójetyloamonlowy, chlorek trójkaprylometyloamoniowy lub chlorek czterobutyloamo- nlowy.129 368 CHy /CH3 CH C=N __o/ ^ anf^CH-C-O-CH-f ^ W W*0r 7 OJ o I ROSR' Ó Wzór 3 0 CHfCH2CN + RÓSR* „5?* ^q0H \=/ * u katalizator przeno- 0 izenia fazy Cl"0~CHR + R'5°3 CN Schemat PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 2-alkilo-2-p-chlorofenyloacetonitrylu o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym R oznacza pierwszorzedowy lub drugorzedowy nizszy rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla wybrany z grupy obejmujecej metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, izobutyl, waleryl 1 izowaleryl, znamienny tym, ze nitryl kwasu p-chlorofenylooctowego poddaje sie reakcji z nizszym alkilosulfonlanem nizszego alkoholu alkilowego o ogólnym wzorze 3, w którym R oznacza pierwszorzedowy lub drugorzedowy nizszy rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla wybrany z grupy obejaujecej metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, izobutyl, waleryl i izowaleryl, a R' oznacza nizszy rodnik alkilowy o 1-5 atomach wegla, wybrany z grupy obejmujecej metyl, •tyl, propyl, izopropyl, butyl, izobutyl, III rzed. butyl, waleryl, izowaleryl lub III rzed. waleryl, w obecnosci zasady 1 katalizatora przenoszenia fazy.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zasade wybrana z grupy obejmujecej 50 % NaOH i 50 % KOH, temperature reakcji od 0°C do 200°C i kataliza¬ tor przenoszenia fazy wybrany z grupy obejmujecej chlorek czterobutylofosfoniowy, chlorek benzylotrójetyloamonlowy, chlorek trójkaprylometyloamoniowy lub chlorek czterobutyloamo- nlowy.129 368 CHy /CH3 CH C=N __o/ ^ anf^CH-C-O-CH-f ^ W W*0r 7 OJ o I ROSR' Ó Wzór 3 0 CHfCH2CN + RÓSR* „5?* ^q0H \=/ * u katalizator przeno- 0 izenia fazy Cl"0~CHR + R'5°3 CN Schemat PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17279080A | 1980-07-28 | 1980-07-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL232390A1 PL232390A1 (pl) | 1982-02-15 |
| PL129368B1 true PL129368B1 (en) | 1984-05-31 |
Family
ID=22629252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981232390A PL129368B1 (en) | 1980-07-28 | 1981-07-28 | Process for preparing 2-alkyl-2-p-chlorophenylacetonitrile |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0045088B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5753450A (pl) |
| KR (1) | KR830006190A (pl) |
| AT (1) | ATE8043T1 (pl) |
| BR (1) | BR8104832A (pl) |
| CS (1) | CS226031B2 (pl) |
| DD (1) | DD201674A5 (pl) |
| DE (1) | DE3164308D1 (pl) |
| DK (1) | DK301981A (pl) |
| IL (1) | IL63427A (pl) |
| PL (1) | PL129368B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA815132B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100598271B1 (ko) * | 1999-12-20 | 2006-07-07 | 에스케이 주식회사 | 3-(1-시아노알킬)벤조산의 제조방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5325538A (en) * | 1976-08-23 | 1978-03-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of 3-methyl-2-(4-halogenophenyl)butyronitril |
-
1981
- 1981-07-08 DK DK301981A patent/DK301981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-07-24 KR KR1019810002692A patent/KR830006190A/ko not_active Ceased
- 1981-07-24 CS CS815676A patent/CS226031B2/cs unknown
- 1981-07-24 JP JP56115417A patent/JPS5753450A/ja active Pending
- 1981-07-27 IL IL63427A patent/IL63427A/xx unknown
- 1981-07-27 EP EP81105930A patent/EP0045088B1/en not_active Expired
- 1981-07-27 BR BR8104832A patent/BR8104832A/pt unknown
- 1981-07-27 AT AT81105930T patent/ATE8043T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-27 DE DE8181105930T patent/DE3164308D1/de not_active Expired
- 1981-07-27 ZA ZA815132A patent/ZA815132B/xx unknown
- 1981-07-27 DD DD81232127A patent/DD201674A5/de unknown
- 1981-07-28 PL PL1981232390A patent/PL129368B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS226031B2 (en) | 1984-03-19 |
| ATE8043T1 (de) | 1984-07-15 |
| IL63427A0 (en) | 1981-10-30 |
| PL232390A1 (pl) | 1982-02-15 |
| DK301981A (da) | 1982-01-29 |
| IL63427A (en) | 1985-02-28 |
| DD201674A5 (de) | 1983-08-03 |
| ZA815132B (en) | 1982-10-27 |
| EP0045088B1 (en) | 1984-06-20 |
| KR830006190A (ko) | 1983-09-20 |
| DE3164308D1 (en) | 1984-07-26 |
| EP0045088A1 (en) | 1982-02-03 |
| JPS5753450A (en) | 1982-03-30 |
| BR8104832A (pt) | 1982-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI63761B (fi) | Som herbicider anvaendbara n-fosfonometylglycintriestrar och foerfarande foer framstaellning av dem | |
| CN100396660C (zh) | 原位制备季铵碳酸氢盐和季铵碳酸盐的方法 | |
| FI108034B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti tai profylaktisesti käyttökelpoisten guanidiinialkyyli-1,1-bisfosfonihappojohdannaisten valmistamiseksi | |
| US11739052B2 (en) | Process for the preparation of organosulfate salts of amino acids esters | |
| CA1249600A (en) | PREPARATION OF N-.alpha.-ALKOXYETHYLFORMAMIDES | |
| US3626037A (en) | Mono-2-haloethyl esters of 2-haloethanephosphonic acid | |
| PL129368B1 (en) | Process for preparing 2-alkyl-2-p-chlorophenylacetonitrile | |
| JPS5840932B2 (ja) | アリ−ルエ−テルの製造法 | |
| EP0013818B1 (en) | Organosilicon compounds, their preparation and anti-tumor agents containing the same | |
| DD210055A5 (de) | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethylglycin | |
| US5177238A (en) | Preparation of dialkyl allylphosphonic acid diesters | |
| US5750786A (en) | Process for the preparation of unsubstituted and substituted diaryl phenylenediamines | |
| US4525311A (en) | O,O-Dialkyl-N-(benzyl or t-butyl)-N-cyanomethyl aminomethylphosphonates | |
| US3953427A (en) | Process for the preparation of substituted S-alkyl thio-carbamates | |
| EP0179443B1 (en) | Novel fluorine-containing amine amides and preparation thereof | |
| EP0033789A1 (en) | 2-alpha-Methyl-dopaminimino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, its salts, and a process for preparation thereof | |
| EP4050015A1 (en) | Phosphorus-containing compound and preparation method therefor and use thereof | |
| NL8101658A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van glycidylethers van primaire en secundaire alcoholen en de toepassing daarvan als synthesetussenprodukten in de farmaceutische industrie. | |
| AU596207B2 (en) | Process for the preparation of compounds comprising triazole or imidazole and tetrahydrofuran groups and new compounds used in the process | |
| US3219679A (en) | Thiolcarboxylic acid esters and preparation thereof | |
| GB1598630A (en) | N-cyano-n'-alkynyl-n''-(2-mercaptoethyl)-guanidines | |
| KR800000226B1 (ko) | 방향족 우레탄의 제조방법 | |
| EP0088383B1 (en) | Process for preparing the compound 1-methoxy-6-chloro-hexyne-2 | |
| Barkallah et al. | Synthesis And Reactivity Of BIS-(β-Oxo-Cyclopentyl) Phosphine Oxide, Sulphide And Selenide. New Route To 1, 2, 5-Diazaphosphepines | |
| US6187958B1 (en) | Amino group-containing thiols and method for production thereof |