CS224903B1 - Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu - Google Patents
Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS224903B1 CS224903B1 CS476482A CS476482A CS224903B1 CS 224903 B1 CS224903 B1 CS 224903B1 CS 476482 A CS476482 A CS 476482A CS 476482 A CS476482 A CS 476482A CS 224903 B1 CS224903 B1 CS 224903B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- deoxy
- nitro
- talitol
- lyxose
- galactitol
- Prior art date
Links
- HOFCJTOUEGMYBT-KAZBKCHUSA-N (2r,3s,4r,5r)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C[N+]([O-])=O HOFCJTOUEGMYBT-KAZBKCHUSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N alpha-D-lyxopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N 0.000 claims description 13
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- HOFCJTOUEGMYBT-KCDKBNATSA-N (2r,3s,4r,5s)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C[N+]([O-])=O HOFCJTOUEGMYBT-KCDKBNATSA-N 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-KAZBKCHUSA-N aldehydo-D-talose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KAZBKCHUSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N glyceraldehyde Chemical compound OCC(O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
4 224 903
Vynález sa týká spSsobu přípravy 1-deoxy-l-nitro-D-ta-litolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu z D-lyxózy. Příprava 1-deoxy-l-nitroalditolov sa uskutočňuje pomo-cou nitrometanovej syntézy· Táto sa prevádza tak, že sa ρδ-sobí nitrometánom a metylátom sodným na aldózu kratšiu o je-den uhlíkový atom. Vzniká zmes sodných solí dvoch epimérnych1-deoxy-l-nitroalditolov. Táto zmes sa rozpustí vo vodě aroztok sa zbaví sodných iónov na koloně vymieňača katiónoveluát z kolony sa zahustí a z alkoholického roztoku sa získa-jú kryátalické látky 45 až 50% výtažku./J.C.Sowden, H.O.L·Fischer, J.Am.Chem.Soc. 67,1963/1947$ Táto reakcia bola nie-koTkokrát preskúmaná za účelom zvýšenia výtažnosti produktovale bez úspěchu. /H.H.Baert Adv. Carbohyd.Chem.Biochem. 24,67/1969/; J.C.Sowden, Adv.Carbohyd.Chem. 6, 291 /1951$
Zistili sme, že sodné soli 1-deoxy-l-nitro-D-talitol a1-deoxy-l-nitro-D-galaktitol sa vo vodnom roztoku rozkládájúza vzniku D-lyxózy. Tento rozklad začne prebiehať akonáhle sasodné soli rozpustia vo vodě a trvá pokial’ celé množstvo roz-toku nepretečie cez ionexovú kolonu. Vzniklá nižšia aldóza/D-lyxóza/, zťažuje kryštalizáciu a samozřejmé znižuje výťaž-nosť reakcie. Uvedení autoři pokládali přítomnost D-lyxózyza nezřeagovaný zbytok východzej látky. Navrhovaný spósob prípravý 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galakti-tolu zabraňuje uvoTneniu D-lyxózy a podstatné zvýši výťažnostproduktov, ktoré sú medziproduktami pri prípravé D-talózy aD-galaktózy.
Podstata vynálezu je, že sa zabráni rozkladu sodných so-lí 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitoluna D-lyxózu tak, že sa sodné soli před deionizáciou rpzpustiav zriedenej kyselině octovéj. Tento roztok sa podrobí deioni- 224 903 zócii cez vymieňač katiónov. Po zahuštění eluátu z kolony io-nexu vykrystalizuje zmes 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-1-nitro-D-galaktitolu okolo 70%» pričom neobsahuje žiadnuvýchodziu D-lyxózu. Výhodou navrhovaného spósobu přípravy 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu je lepšia kryšta-lizácia nových produktov. Vzniklá reakčná zmes neobsahujeD-lyxózu,.‘čím odpadne proces jej izolácie. Poskytuje přípra-vu výrobku o vysokéj čistotě a výtažku, čím sa zlacňuje spó-sob přípravy. Příklad 1
Zmes D-lyxózy /100 g/ sa mieša s roztokom metylátu sod-ného připraveného rozpuštěním /11 g/ sodíka v /900 g/ metyl-alkoholu a s nitrometanom /360 g/ pri 20°C, po dobu 16 h.Vylúčené sodné soli 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l--nitro-D-galaktitolu sa odfiltrujú, premyjú metylalkoholom/300 ml/ a rozpustia v 10% kyselině octovéj v /1300 ml/. Roz-tok sa deionizuje cez kolonu naplnenú ionexom /Vymienačomkatiónov/ 0 rozmeroch dlžky 60 a priemeru 4 centi- metre. Eluát z kolony sa zahustí na kašovitý zvyšok, ktorý sarozpustí za varu v 96% etylalkohole /400 ml/. Po ochladeníroztoku na 0°C vykrystalizuje 79 g zmesi 1-deoxy-l-nitro-D--talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu. Po dalšej kryšta-lizácii matečného lúhu sa získá dalších 20,5 g produktu.Celkove sa získá 99,5 g zmesi 1-deoxy-l-nitroalditolov, kto-
Z ré neobsahovali žiadnu D-lyxozu. Výťažok na D-lyxózu je 71%·
Vynález má rozsiahle využitie pri príprave 1-deoxy-l-nitro-Dtalitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu, ktoré súmedziproduktom pri príprave D-talózy, D-galaktózy, ktoré sapoužívajú pri štúdiu biochemických pochodov a v medecíne.
Claims (1)
- 224 903 PREDMBT VYNÁLEZU Spdsob přípravy 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy--1-nitro-D-galaktitolu z D-lyxózy sa vyznačuje tým, že sazabráni uvoTňovaniu D-lyxózy tak, že sa sodné soli 1-deoxy--1-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu rozpus-tia v kyselině octovej a tento roztok sa podrobí deionizóciina vymieňači katiónov kde sa uvoTňia volné 1-deoxy-l-nitro--D-talitol a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitol a kryštalizáciousa získajú v 71 % výtažku· Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476482A CS224903B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476482A CS224903B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224903B1 true CS224903B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5391130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS476482A CS224903B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224903B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-25 CS CS476482A patent/CS224903B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sowden et al. | The condensation of nitromethane with D-and L-arabinose: preparation of L-glucose and L-mannose | |
| Schaffer | Improved Synthesis of Sodium D-glucuronate-6-C14 and of D-glucose-6-C14 | |
| KR20120105015A (ko) | 이오딕사놀의 제조 및 정제 | |
| WO1984000759A1 (fr) | Derives de desoxyuridine, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme produits pharmaceutiques | |
| Bílik | Reactions of Saccharides Catalyzed by Molybdate Ions. III.* Preparation of L-Glucose by Epimerization of L-Mannose or L-Mannose Phenylhydrazone | |
| US4294766A (en) | Preparation of pure potassium ribonate and ribonolactone | |
| JP4865128B2 (ja) | Ｌ−アラビノースからのｌ−リボースの高純度生成 | |
| CS224903B1 (cs) | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu | |
| US3064003A (en) | Carboxylic acid derivatives of sub- | |
| Frush et al. | Preparation of D-Arabinose-1-C™ and D-Ribose-lC | |
| CS224905B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu | |
| US4667054A (en) | Process for producing optically active valine | |
| CS224904B1 (cs) | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú | |
| JPS61212592A (ja) | Ｄ−リボ−スの製造方法 | |
| US2779760A (en) | Lithium maltobionate and process for making same | |
| US2480785A (en) | Production of sugar c-nitroalcohols | |
| CS227527B1 (en) | Method of preparing l-galactose | |
| CS225526B1 (cs) | Spdsob přípravy L-manózy | |
| CS224998B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitroD-gulitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-iditolu | |
| RU2052447C1 (ru) | Способ получения пентаэритрита | |
| US4263454A (en) | Lithium ribonate, lithium arabonate and the preparation and purification of these salts | |
| US3207782A (en) | Process for crystallization of alkali metal glutamates | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| RU1806135C (ru) | Способ получени тиомочевины | |
| EP0030474A1 (en) | Process for the production of DL-serines |