CS224905B1 - Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu - Google Patents
Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS224905B1 CS224905B1 CS476282A CS476282A CS224905B1 CS 224905 B1 CS224905 B1 CS 224905B1 CS 476282 A CS476282 A CS 476282A CS 476282 A CS476282 A CS 476282A CS 224905 B1 CS224905 B1 CS 224905B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- deoxy
- nitro
- glucitol
- mannitol
- arabinose
- Prior art date
Links
- HOFCJTOUEGMYBT-VANKVMQKSA-N (2s,3s,4s,5r)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C[N+]([O-])=O HOFCJTOUEGMYBT-VANKVMQKSA-N 0.000 title claims description 13
- HOFCJTOUEGMYBT-BXKVDMCESA-N (2s,3s,4s,5s)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C[N+]([O-])=O HOFCJTOUEGMYBT-BXKVDMCESA-N 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 claims description 12
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 5
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N L-glucose Chemical compound OC[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-JFNONXLTSA-N L-mannopyranose Chemical compound OC[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- -1 L-mannose saccharides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
- 4- 224 903
Vynález sa týká spdsobu přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-gluci-tolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu z L-arabinózy.
Tieto látky sú medziproduktami pri príprave L-glukózy aL-manózy. Vyrábajú sa pósobením nitrometánu a metylátu sodnéhona L-arabinózu látku kratáiu o jeden uhlíkový atom· Vzniká zmessodných solí dvoch epimérnych aldóz, l-deoxy-l-nitro-L-glucitola 1-deoxy-l-nitro-L-manitol. Táto zmes sa rozpustí vo vodě roztoksa zbaví sodných ionov na koloně vymieňača katiónov, eluát z ko-lony sa zahustí a kryštalizáčiou vznikájú produkty 45 až 50 %výtažku. /J.C.Sowden, H.O. Fisclir, J.Am.Chem.Soc. 67.1963/1947/^Této reakcia bola niekoTko krát modifikovaná avšak výťažok reak-cie sa nezvýšil /J.C. Sowden., Adv.Carbohyd.Chem. 6,291 /1951/^
Zistili sme, že sodné o.oli l-deoxy-l-nitro-L-glucitol a1-deoxy-l-nitro-L-raanitol sa vo vodnom roztoku rozkladajú zavzniku východzej L-arahinózy. Tento rozklad zašne prebiehať ako-náhle sa sodné soli rozpustia vo vodě a trvá pokiaT celé množst-vo roztoku nepřetečie cez ionexovú kolonu. Vzniklé nižšia aldó-za /L-arabinóza/, sťažuje kryštalizáciu a samozřejmé znižuje vý-ťažnosť reakcie. Navrhovaný spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L--glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu zabraňuje uvoTneniuL-arabinózy a podstatné zvýši výťažnosť produktov.
Podstata vynálezu je, že sa zabráni rozkladu sodných solí1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu naL-arabinózu tak, že sa sodné soli před deionizáciou rozpustiav zriedenej kyselině octovej. Tento roztok sa podrobí deionizá-cii cez vymieftač kationov. Po zahuštění eluátu z kolony ionexuvykryštalizuje zmes 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-ni-tro-L-manitolu okolo 70#, pričom neobsahuje žiadnu východziuL-arabinózu. Výhodou navrhovaného spósobu přípravy l-deoxy-l-nitro-L- 224 905 -glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu je* lepšia kryštalizá-cia nových produktov. Vyniklá reakčné zmes neobsahuje L-arabi-nózu, čím odpadne proces jej izolácie· Poskytuje přípravu vý-robku o vysokéj čistotě a výtažku, čím sa zlacňuje spósob pří-pravy. Příklad 1
Zmes L-arabinózy. /150 g/ sa mieša s roztokom metylátu sod-ného připraveného rozpuštěním /31,5 g/ sodíka v /1350 ml/ metyl-alkoholu a s nitrometanom /540 ml/ pri 2O°C po dobu 16 h.
Vylúčené sodné soli 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitroL-manitolu sa odfiltrujú, premyjú metylalkoholom /250 ml/ a roz-pustia sa v 10% kyselině octovéj /2000 ml/. Roztok sa deionizujecez kolonu naplnenú ionomeničom /vymienačom katiohov/ rozmaroch kolony dl’žky 80 a priemeru 4 centimetre.Eluát z kolony sa zahustí na kašovitý zvyšok, ktorý sa riedi 96%etylalkoholom /600 ml/ a zmes sa ochladí na 0°C.
Vykrystalizuje 128 g zmesi 1-ďeoxy-lnitro-L-glucitolu a 1-deoxy--1-nitro-L-manitolu. Po zahuštění matečného lúhu a ďaláej kryš-talizácie sa získá dalších 16 g zmesi produktov. Celkove sa zís-ká 144 g zmesi 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L--manitolu, ktoró neobsahujú žiadnu L-arabinózu. Výťažok na L-ara-binózu je 68,5 %·
Vynález má rozsiahle využitie pri přípravě 1-deoxy-l-nitro--L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu, ktoré sú medziproduk-tami pri výrobě ťažko dostupných vzácných sacharidov L-glukózya L-manozy, ktoré sa používajú pri štúdiu biochemických pochodova v medecíne.
Claims (1)
- -3- PŘED MET VYNÁLEZU 224 90! Spdsob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy--1-nitro-L-raanitolu z L-arabinózy sa vyznačuje tým, že sa za-bráni uvolftovaniu L-arabinózy tak, že sa sodné soli 1-deoxy--1-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu rozpustiav kyselině octovéj a tento roztok sa podrobí deionizácii navymieňači katiónov kde sa uvoTnia vol’né 1-deoxy-l-nitro-L-glucitol a 1-deoxy-l-nitro-L-manitol a kryštalizéciou sa získajúv 70 % výtažku· Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476282A CS224905B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476282A CS224905B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224905B1 true CS224905B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5391106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS476282A CS224905B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224905B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-25 CS CS476282A patent/CS224905B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5015296A (en) | Continuous epimerization of sugars, in particular D-arabinose to D-ribose | |
| Schaffer | Improved Synthesis of Sodium D-glucuronate-6-C14 and of D-glucose-6-C14 | |
| CN102241601A (zh) | 一种亚氨基二乙酸的制备工艺 | |
| Bílik | Reactions of Saccharides Catalyzed by Molybdate Ions. III.* Preparation of L-Glucose by Epimerization of L-Mannose or L-Mannose Phenylhydrazone | |
| US4294766A (en) | Preparation of pure potassium ribonate and ribonolactone | |
| CS224905B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu | |
| Frush et al. | Preparation of D-Arabinose-1-C™ and D-Ribose-lC | |
| JP2002530287A (ja) | Ｌ−アラビノースからのｌ−リボースの高純度生成 | |
| US4447615A (en) | Process for the purification of nicotinic acid amide I | |
| CS224903B1 (cs) | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu | |
| US4667054A (en) | Process for producing optically active valine | |
| CS224904B1 (cs) | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú | |
| US2918492A (en) | Method of preparing methyl 2-ketogluconate | |
| JPS61212592A (ja) | Ｄ−リボ−スの製造方法 | |
| US2779760A (en) | Lithium maltobionate and process for making same | |
| US4447614A (en) | Process for the purification of nicotinic acid amide | |
| CS227527B1 (en) | Method of preparing l-galactose | |
| US2480785A (en) | Production of sugar c-nitroalcohols | |
| Pigman et al. | The Preparation of n-Butyl α-D-Glucoside | |
| CA1145359A (en) | Production of dl-serine | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| RU2404159C2 (ru) | Способ получения дигидрата 3-(2,2,2-триметилгидразиний)-пропионата | |
| CS225526B1 (cs) | Spdsob přípravy L-manózy | |
| CS224998B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitroD-gulitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-iditolu | |
| GB880573A (en) | Process for the manufacture of the tetrahydrate or salts of cocarboxylase |