CS224904B1 - Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú - Google Patents
Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú Download PDFInfo
- Publication number
- CS224904B1 CS224904B1 CS476382A CS476382A CS224904B1 CS 224904 B1 CS224904 B1 CS 224904B1 CS 476382 A CS476382 A CS 476382A CS 476382 A CS476382 A CS 476382A CS 224904 B1 CS224904 B1 CS 224904B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- deoxy
- nitro
- talitol
- preparation
- galactitol
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 10
- HOFCJTOUEGMYBT-KAZBKCHUSA-N (2r,3s,4r,5r)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C[N+]([O-])=O HOFCJTOUEGMYBT-KAZBKCHUSA-N 0.000 title 1
- PYMYPHUHKUWMLA-YUPRTTJUSA-N aldehydo-L-lyxose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-YUPRTTJUSA-N 0.000 claims description 13
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-DHVFOXMCSA-N L-galactose Chemical compound OC[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-DHVFOXMCSA-N 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-OMMKOOBNSA-N aldehydo-L-talose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-OMMKOOBNSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- -1 diethyl alcohol Chemical compound 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N glyceraldehyde Chemical compound OCC(O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
“ 4 - 224 904
Vynález sa týká spósobu přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-ta-litolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu z L-lyxózy. Příprava l-deoxy-l-nitro-alditolov sa uskutečňuje pomo-cou nitrometanovej syntézy. Táto sa prevádza tak, že sa p6so-
Z bí nitrometénom a metylátom sodným na aldozu kratšiu o jedenuhlíkový atom. Vzniká zmes sodných solí dvoch epimérnych1-deoxy-l-nitro-alditoloV. Táto zmes sa rozpustí vo vodě aroztok sa zbaví sodných iónov na koloně vymieňača katiónoveluát z kolony sa zahustí a z alkoholického roztoku sa získa-jú krystalické látky 45 až 50& výtažku. /J.C.Sowden, H.O.L.Fischer, J.Am.Chem.Soc. 67,1963/1947^ Této reakcia bola nie-koTkokrát preskúraaná za účelom zvýšenia výťažnosti produktovale bez úspěchu. ,/H.H.Baer, Adv. Carbohyd.Ghem.Biochem. 24, 67 /1969/; J.C.Sowden, Adv.Carbohyd.Chem. 6, 291 /1951^
Zistili sme, že sodné soli 1-deoxy-l-nitró-L-talitol a1-deoxy-l-nitro-L-galaktitol sa vo vodnom roztoku rozkladajúza vzniku L-lyxózy. Tento rozklad začne prebiehať akonáhle sasodné soli rozpustia vo vodě a trvá pokiaT celé množstvo roz-toku nepretečie cez ionexovú kolonu. Vzniklá nižšia aldóza/L-lyxóza/, zťažuje kryštalizáciu a samozřejmé znižuje výťaž-nosť reakcie. Uvedení autoři pokládali přítomnost L-lyxózyza nezřeagováný zbytok východzej látky. Navrhovaný spósob prípravý 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galakti-tolu zabraňuje uvoTneniu L-lyxozy a podstatné zvýši výtažnosťproduktov, ktoré sú medziproduktami pri príprave L-talózy aL-galaktózy.
Podstata vynálezu je, že sa zabráni rozkladu sodných so-lí 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitoluna L-lyxózu tak, že sa sodné soli před deionizáciou rozpustiav zriedenej kyselině octovej. Tento roztok sa podrobí deioni-zécii cez vymieňač katiónov. Po zahuštění eluétu z kolony io- -Jj- 224 904 nexu vykrystalizuje zm.es 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy--1-nitro-L-galaktitolu okolo 70 %, pričom neobsahuje žiadnuvýchodziu L-lyxózu. Výhodou navrhovaného spósobu přípravy 1-deoxy-l-nitro--L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu je lepšia kryš-talizácia nových produktov. Vzniklá reakčná zmes neobsahujeL-lyxózu, čím odpadne proces jej izolácie. Poskytuje přípra-vu výrobku o vysokéj čistotě a výtažku, čím sa zlacňuje spó-sob přípravy· Příklad 1
Zmes L-lyxózy /50 g/ sa mieša s roztokom metylátu sodné-ho připraveného rozpuštěním /10,5 g/ sodíka /450 g/ metylal-koholu a s nitrometanom /180 g/ pri 20°C po dobu 16 hodin.Vylúčené sodné soli 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l--nitro-L-galaktitolu áa odfiltruji!, premyjú raetylalkohom /100ml/ a rozpustia v 10% kyselina octovéj /650 ml/. Roztok sadeionizuje cez kolonu naplnenú ionexom /vymienačoa katiónov/ o rozmeroch kolony dlžky 60 a priemeru 4 centi-metre. Eluát z kolony sa zahustí na kašovitý zvyšok, ktorý sarozpustí za varu v 96% etylalkohole /200 ml/. Po ochladeníroztoku na 0°C vykrystalizuje 39 g zmesi 1-deoxy-l-nitro-L-ta-litolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu. Po dalšej kryštalizá-cii matečného lúhu sa zíaka dalších 10 g produktu· Celkove sazískalo 49 g zmesi 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu, ktoré neobsahovali žiadnu L-lyxózu. Výtažokna L-lyxózu je 70%.
Vynález má rozsiahle využitie pri přípravě 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a l-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu, ktoré sú medzipro-duktom pri príprave L-talózy, L-galaktózy, ktoré sa používa-jí! pri štúdiu biochemických pochodov a v medecíne.
Claims (1)
- -ύ- PŘEĎME T VYNÁLEZU 224 904 Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy--1-nitro-L-galaktitolu z L-lyxózy sa vyznačuje tým, že sazabráni uvolftovaniu L-lyxózy tak, že sa sodné soli 1-deoxy--1-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu rozpustiav kyselině octovéj a tento roztok sa podrobí deionizácii navymieňači katiónov kde sa uvo!ňia voTné l-deoxy-l-nitro~L--talitol a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitol a kryštalizáciou sazískajú v 70 % výtažku· Vytiskly Moravské tiskařské závody,provoz 12, Leninova 21, Olomouc Cena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476382A CS224904B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476382A CS224904B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224904B1 true CS224904B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5391115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS476382A CS224904B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224904B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-25 CS CS476382A patent/CS224904B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5015296A (en) | Continuous epimerization of sugars, in particular D-arabinose to D-ribose | |
| RU2008149696A (ru) | Способ получения бисфенола а высокой чистоты и производственная установка | |
| CN102241601A (zh) | 一种亚氨基二乙酸的制备工艺 | |
| US2606186A (en) | Preparation of methyl glucoside | |
| US4294766A (en) | Preparation of pure potassium ribonate and ribonolactone | |
| US4536221A (en) | Process for preparing lactulose from lactose, in the form of a syrup or a crystalline product | |
| CS224904B1 (cs) | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú | |
| DE69933578D1 (de) | Herstellung von hochreiner l-ribose aus l-arabinose | |
| Sowden | A Convenient Method of Preparing 2-Deoxy-D-ribose1 | |
| US4447615A (en) | Process for the purification of nicotinic acid amide I | |
| CS224905B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu | |
| CS224903B1 (cs) | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu | |
| US5616769A (en) | Method for purifying O,S-dimethyl N-acetylphosphoramidothioate | |
| Schaffer | Improved Synthesis of Sodium D-glucuronate-6-C14 and of D-glucose-6-C14 | |
| JP2023095750A (ja) | タウリン母液のリサイクル方法 | |
| RU2404159C2 (ru) | Способ получения дигидрата 3-(2,2,2-триметилгидразиний)-пропионата | |
| US4447614A (en) | Process for the purification of nicotinic acid amide | |
| JP2006516148A (ja) | 極性の、好ましくは水性の溶媒から２−ケト−ｌ−グロン酸（ｋｇａ）を抽出する方法 | |
| US2779760A (en) | Lithium maltobionate and process for making same | |
| CS227527B1 (en) | Method of preparing l-galactose | |
| US3709912A (en) | Process for preparing d-ribonolactone | |
| KR20150082317A (ko) | 베타인류를 포함하는 조성물의 탈색 방법 | |
| CS224998B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitroD-gulitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-iditolu | |
| US4228081A (en) | Separation of isomers | |
| GB880573A (en) | Process for the manufacture of the tetrahydrate or salts of cocarboxylase |