CS224904B1 - Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú - Google Patents
Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú Download PDFInfo
- Publication number
- CS224904B1 CS224904B1 CS476382A CS476382A CS224904B1 CS 224904 B1 CS224904 B1 CS 224904B1 CS 476382 A CS476382 A CS 476382A CS 476382 A CS476382 A CS 476382A CS 224904 B1 CS224904 B1 CS 224904B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- deoxy
- nitro
- talitol
- preparation
- galactitol
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 10
- HOFCJTOUEGMYBT-KAZBKCHUSA-N (2r,3s,4r,5r)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C[N+]([O-])=O HOFCJTOUEGMYBT-KAZBKCHUSA-N 0.000 title 1
- PYMYPHUHKUWMLA-YUPRTTJUSA-N aldehydo-L-lyxose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-YUPRTTJUSA-N 0.000 claims description 13
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-DHVFOXMCSA-N L-galactose Chemical compound OC[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-DHVFOXMCSA-N 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-OMMKOOBNSA-N aldehydo-L-talose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-OMMKOOBNSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- -1 diethyl alcohol Chemical compound 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N glyceraldehyde Chemical compound OCC(O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu z L-lyxózy.
Příprava l-deoxy-l-nitro-alditolov sa uskutočňuje pomocou nitrometanovej syntézy. Táto sa prevádza tak, že sa pósoZ bí nitrometénom a metylátom sodným na aldozu kratšiu o jeden uhlíkový atom. Vzniká zmes sodných solí dvoch epimérnych 1-deoxy-l-nitro-alditoloV. Táto zmes sa rozpustí vo vodě a roztok sa zbaví sodných iónov na koloně vymieňača katiónov eluát z kolony sa zahustí a z alkoholického roztoku sa získajú krystalické látky 45 až 50& výtažku. /J.C.Sowden, H.O.L. Fischer, J.Am.Chem.Soc. 67,1963/1947^ Této reakcia bola niekoTkokrát preskúraaná za účelom zvýšenia výťažnosti produktov ale bez úspěchu. ,/H.H.Baer, Adv. Carbohyd.Chem.Biochem. 24, /1969/; J.C.Sowden, Adv.Carbohyd.Chem. 6, 291 /1951^
Zistili sme, že sodné soli 1-deoxy-l-nitró-L-talitol a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitol sa vo vodnom roztoku rozkladajú za vzniku L-lyxózy. Tento rozklad začne prebiehať akonáhle sa sodné soli rozpustia vo vodě a trvá pokial* celé množstvo roztoku nepretečie cez ionexovú kolonu. Vzniklá nižšia aldóza /L-lyxóza/, zťažuje kryštalizáciu a samozřejmé znižuje výtažnosť reakcie. Uvedení autoři pokládali přítomnost L-lyxózy za nezřeagováný zbytok východzej látky. Navrhovaný spósob prí pravý 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galakti/ ř tolu zabraňuje uvoTneniu L-lyxozy a podstatné zvýši výtažnosť produktov, ktoré sú medziproduktami pri príprave L-talózy a L-galaktózy.
Podstata vynálezu je, že sa zabráni rozkladu sodných solí 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu na L-lyxózu tak, že sa sodné soli před deionizáciou rozpustia v zriedenej kyselině octovej. Tento roztok sa podrobí deionizécii cez vymieňač katiónov. Po zahuštění eluétu z kolony io-Jj224 904 nexu vykrystalizuje zmes 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-1-nitro-L-galaktitolu okolo 70 %, pričom neobsahuje žiadnu východziu L-lyxózu.
Výhodou navrhovaného spósobu přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu je lepšia kryštalizácia nových produktov. Vzniklá reakčná zmes neobsahuje L-lyxózu, čím odpadne proces jej izolácie. Poskytuje přípravu výrobku o vysokej čistotě a výtažku, čím sa zlacňuje spósob přípravy.
Příklad 1
Zmes L-lyxózy /50 g/ sa mieša s roztokom metylátu sodného připraveného rozpuštěním /10,5 g/ sodíka /450 g/ metylalkoholu a s nitrometanom /180 g/ pri 20°C po dobu 16 hodin. Vylúčené sodné soli 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu áa odfiltruji!, premyjú raetylalkohom /100 ml/ a rozpustia v 10% kyselina octovéj /650 ml/. Roztok sa deionizuje cez kolonu naplnenú ionexom /vymienačoa katiónov/ o rozmeroch kolony dížky 60 a priemeru 4 centimetre. Eluát z kolony sa zahustí na kašovitý zvyšok, ktorý sa rozpustí za varu v 96% etylalkohole /200 ml/. Po ochladení roztoku na 0°C vykryštalizuje 39 g zmesi 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu. Po dalšej kryštalizácii matečného lúhu sa zíaka dalších 10 g produktu. Celkove sa získalo 49 g zmesi 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro -L-galaktitolu, ktoré neobsahovali žiadnu L-lyxózu. Výťažok na L-lyxózu je 70%.
Vynález má rozsiahle využitie pri přípravě 1-deoxy-l-nitro-Ltalitolu a l-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu, ktoré sú medziproduktom pri príprave L-talózy, L-galaktózy, ktoré sa používajú' pri štúdiu biochemických pochodov a v medecíne.
Claims (1)
- -ύPREDMET VYNÁLEZU224 904Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-1-nitro-L-galaktitolu z L-lyxózy sa vyznačuje tým, že sa zabráni uvoTňovaniu L-lyxózy tak, že sa sodné soli 1-deoxy-1-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolu rozpustia v kyselině octovej a tento roztok sa podrobí deionizácii na vymieňači katiónov kde sa uvoTňia voTné 1-deoxy-l-nitro-L-talitol a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitol a kryštalizáciou sa získajú v 70 % výtažku·Cena: 2,40 KčsVytiskly Moravské tiskařské závody,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476382A CS224904B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476382A CS224904B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224904B1 true CS224904B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5391115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS476382A CS224904B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224904B1 (sk) |
-
1982
- 1982-06-25 CS CS476382A patent/CS224904B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5015296A (en) | Continuous epimerization of sugars, in particular D-arabinose to D-ribose | |
| Schaffer | Improved Synthesis of Sodium D-glucuronate-6-C14 and of D-glucose-6-C14 | |
| RU2008149696A (ru) | Способ получения бисфенола а высокой чистоты и производственная установка | |
| CN102241601A (zh) | 一种亚氨基二乙酸的制备工艺 | |
| US2606186A (en) | Preparation of methyl glucoside | |
| Frush et al. | Synthesis of Lactose-1-C and Lactobionic-lC" Delta Lactone From 3-β-D-Galactopyranosyl-aD-Arabinose¹ | |
| US4294766A (en) | Preparation of pure potassium ribonate and ribonolactone | |
| US4536221A (en) | Process for preparing lactulose from lactose, in the form of a syrup or a crystalline product | |
| CS224904B1 (cs) | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú | |
| Sowden | A Convenient Method of Preparing 2-Deoxy-D-ribose1 | |
| DE69933578D1 (de) | Herstellung von hochreiner l-ribose aus l-arabinose | |
| US4447615A (en) | Process for the purification of nicotinic acid amide I | |
| CS224905B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu | |
| CS224903B1 (cs) | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu | |
| US5616769A (en) | Method for purifying O,S-dimethyl N-acetylphosphoramidothioate | |
| US4667054A (en) | Process for producing optically active valine | |
| RU2404159C2 (ru) | Способ получения дигидрата 3-(2,2,2-триметилгидразиний)-пропионата | |
| US4447614A (en) | Process for the purification of nicotinic acid amide | |
| JP2006516148A (ja) | 極性の、好ましくは水性の溶媒から２−ケト−ｌ−グロン酸（ｋｇａ）を抽出する方法 | |
| US2779760A (en) | Lithium maltobionate and process for making same | |
| CS227527B1 (sk) | Sposob prípravy L-galaktózy | |
| US3709912A (en) | Process for preparing d-ribonolactone | |
| KR20150082317A (ko) | 베타인류를 포함하는 조성물의 탈색 방법 | |
| CS224998B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitroD-gulitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-iditolu | |
| GB880573A (en) | Process for the manufacture of the tetrahydrate or salts of cocarboxylase |