CS224903B1 - Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu - Google Patents
Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS224903B1 CS224903B1 CS476482A CS476482A CS224903B1 CS 224903 B1 CS224903 B1 CS 224903B1 CS 476482 A CS476482 A CS 476482A CS 476482 A CS476482 A CS 476482A CS 224903 B1 CS224903 B1 CS 224903B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- deoxy
- nitro
- talitol
- lyxose
- galactitol
- Prior art date
Links
- HOFCJTOUEGMYBT-KAZBKCHUSA-N (2r,3s,4r,5r)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C[N+]([O-])=O HOFCJTOUEGMYBT-KAZBKCHUSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N alpha-D-lyxopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N 0.000 claims description 13
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- HOFCJTOUEGMYBT-KCDKBNATSA-N (2r,3s,4r,5s)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C[N+]([O-])=O HOFCJTOUEGMYBT-KCDKBNATSA-N 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZCGUPFRVQAUEE-KAZBKCHUSA-N aldehydo-D-talose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-KAZBKCHUSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N glyceraldehyde Chemical compound OCC(O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu přípravy 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu z D-lyxózy.
Příprava 1-deoxy-l-nitroalditolov sa uskutočňuje pomocou nitrometanovej syntézy· Táto sa prevádza tak, že sa pósobí nitrometánom a metylátom sodným na aldózu kratšiu o jeden uhlíkový atom. Vzniká zmes sodných solí dvoch epimérnych 1-deoxy-l-nitroalditolov. Táto zmes sa rozpustí vo vodě a roztok sa zbaví sodných iónov na koloně vymieňača kationov eluát z kolony sa zahustí a z alkoholického roztoku sa získajú kryátalické látky 45 až 50% výtažku./J.C.Sowden, H.O.L· Fischer, J.Am.Chem.Soc. 67,1963/1947$ Táto reakcia bola niekoTkokrát preskúmaná za účelom zvýšenia výtažnosti produktov ale bez úspěchu. /H.H.Baert Adv. Carbohyd.Chem.Biochem. 24, 67/1969/; J.C.Sowden, Adv.Carbohyd.Chem. 6, 291 /1951$
Zistili sme, že sodné soli 1-deoxy-l-nitro-D-talitol a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitol sa vo vodnom roztoku rozkládájú za vzniku D-lyxózy. Tento rozklad začne prebiehať akonáhle sa sodné soli rozpustia vo vodě a trvá pokial’ celé množstvo roztoku nepretečie cez ionexovú kolonu. Vzniklá nižšia aldóza /D-lyxóza/, ztažuje kryštalizáciu a samozřejmé znižuje výťažnost reakcie. Uvedení autoři pokládali přítomnost D-lyxózy za nezřeagovaný zbytok východzej látky. Navrhovaný spósob prí pravý 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu zabraňuje uvoTneniu D-lyxózy a podstatné zvýši výťažnost produktov, ktoré sú medziproduktami pri príprave D-talózy a D-galaktózy.
Podstata vynálezu je, že sa zabráni rozkladu sodných solí 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu na D-lyxózu tak, že sa sodné soli před deionizáciou rpzpustia v zriedenej kyselině octovéj. Tento roztok sa podrobí deioni224 903 zócii cez vymieňač katiónov. Po zahuštění eluátu z kolony ionexu vykrystalizuje zmes 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy -1-nitro-D-galaktitolu okolo 70%» pričom neobsahuje žiadnu východziu D-lyxózu.
Výhodou navrhovaného spósobu přípravy 1-deoxy-l-nitroD-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu je lepšia kryštalizácia nových produktov# Vzniklá reakčná zmes neobsahuje D-lyxózu,.‘čím odpadne proces jej izolácie. Poskytuje přípravu výrobku o vysokéj čistotě a výťažku, čím sa zlacňuje spósob přípravy#
Příklad 1
Zmes D-lyxózy /100 g/ sa mieša s roztokom metylátu sodného připraveného rozpuštěním /11 g/ sodíka v /900 g/ metylalkoholu a s nitrometanom /360 g/ pri 20°C, po dobu 16 h. Vylúčené sodné soli 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu sa odfiltrujú, premyjú metylalkoholom /300 ml/ a rozpustia v 10% kyselině octovéj v /1300 ml/. Roztok sa deionizuje cez kolonu naplnenú ionexom /vymienačom katiónov/ 0 rozmeroch dížky 60 a priemeru 4 centimetre# Eluát z kolony sa zahustí na kašovitý zvyšok, ktorý sa rozpustí za varu v 96% etylalkohole /400 ml/. Po ochladení roztoku na 0°C vykrystalizuje 79 g zmesi 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu. Po dalšej kryštalízácii matečného lúhu sa získá dalších 20,5 g produktu. Celkove sa získá 99,5 g zmesi 1-deoxy-l-nitroalditolov, ktoZ ré neobsahovali žiadnu D-lyxozu. Výťažok na D-lyxózu je 71%·
Vynález má rozsiahle využitie pri príprave 1-deoxy-lhitro-Dtalitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu, ktoré sú medziproduktom pri príprave D-talózy, D-galaktózy, ktoré sa používajú pri štúdiu biochemických pochodov a v medeeíne.
Claims (1)
- Spdsob přípravy 1-deoxy-l-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-1-nitro-D-galaktitolu z D-lyxózy sa vyznačuje tým, že sa zabráni uvoTňovaniu D-lyxózy tak, že sa sodné soli 1-deoxy-1-nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu rozpustia v kyselině octovej a tento roztok sa podrobí deionizócii na vymieňači katiónov kde sa uvoTňia volné 1-deoxy-l-nitro-D-talitol a l-deoxy-l-nitro-D-galaktitol a kryštalizáciou sa získajú v 71 % výtažku·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476482A CS224903B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS476482A CS224903B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224903B1 true CS224903B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5391130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS476482A CS224903B1 (cs) | 1982-06-25 | 1982-06-25 | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224903B1 (sk) |
-
1982
- 1982-06-25 CS CS476482A patent/CS224903B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sowden et al. | The condensation of nitromethane with D-and L-arabinose: preparation of L-glucose and L-mannose | |
| Schaffer | Improved Synthesis of Sodium D-glucuronate-6-C14 and of D-glucose-6-C14 | |
| WO1984000759A1 (fr) | Derives de desoxyuridine, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme produits pharmaceutiques | |
| Bílik | Reactions of Saccharides Catalyzed by Molybdate Ions. III.* Preparation of L-Glucose by Epimerization of L-Mannose or L-Mannose Phenylhydrazone | |
| US4294766A (en) | Preparation of pure potassium ribonate and ribonolactone | |
| JP4865128B2 (ja) | Ｌ−アラビノースからのｌ−リボースの高純度生成 | |
| CS224903B1 (cs) | Spósob přípravy l-deoxy-l~nitro-D-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-galaktitolu | |
| US3064003A (en) | Carboxylic acid derivatives of sub- | |
| Frush et al. | Preparation of D-Arabinose-1-C™ and D-Ribose-lC | |
| CS224905B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-glucitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-manitolu | |
| US4667054A (en) | Process for producing optically active valine | |
| CS224904B1 (cs) | Spósob přípravy 1-deoxy-l-nitro-L-talitolu a 1-deoxy-l-nitro-L-galaktitolú | |
| JPS61212592A (ja) | Ｄ−リボ−スの製造方法 | |
| SU1328290A1 (ru) | Способ получени меркаптоундекагидрододекабората цези | |
| US2779760A (en) | Lithium maltobionate and process for making same | |
| US2480785A (en) | Production of sugar c-nitroalcohols | |
| CS227527B1 (sk) | Sposob prípravy L-galaktózy | |
| CS224998B1 (cs) | Sposob přípravy 1-deoxy-l-nitroD-gulitolu a 1-deoxy-l-nitro-D-iditolu | |
| RU2052447C1 (ru) | Способ получения пентаэритрита | |
| US4263454A (en) | Lithium ribonate, lithium arabonate and the preparation and purification of these salts | |
| US3207782A (en) | Process for crystallization of alkali metal glutamates | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| RU1806135C (ru) | Способ получени тиомочевины | |
| EP0030474A1 (en) | Process for the production of DL-serines | |
| CS263174B1 (sk) | SpAsob prlpravy D-glycero-D-galaktoheptózya D-glycero-D-taloheptózy |