CS221948B2 - Method of dying the fibre-forming polaymides in the substance - Google Patents

Method of dying the fibre-forming polaymides in the substance Download PDF

Info

Publication number
CS221948B2
CS221948B2 CS816171A CS617181A CS221948B2 CS 221948 B2 CS221948 B2 CS 221948B2 CS 816171 A CS816171 A CS 816171A CS 617181 A CS617181 A CS 617181A CS 221948 B2 CS221948 B2 CS 221948B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
methyl
substituted
acid
yellow
Prior art date
Application number
CS816171A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Lienhard
Armand Roueche
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS221948B2 publication Critical patent/CS221948B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462—Six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

A znamená fenylový zbytek obecného vzorce II
X
Z ve kterém
X znamená atom vodíku nebo atom halogenu, alkylovou. skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
221943 ' 2 alkoxyskupinu a 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, kyanostopinu, tri flomme tylovou skupinu, sulfoskupinu, karboxylovou skupinu nebo alkanoylaminoskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru, metylovými nebo metoxylovými skupinami substiPovanou ienoxystopinu, feaylkarbamoyllvot skupinu, ienylsulfoitylovou skupinu, fenosykarbonilovou skupinu nebo ienoxysulforlovou skupinu nebo znamená skupinu vzorce
-SO2NR4R5, kde
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru nebo metylovými skupinami substituovanou fenylovou skupinu,
R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
Y znamená atom vodíku nebo atom halogenu, omylovou skupinu, kartounovou skupinu nebo sulfoskupinu a
Z znamená atom vodíku, atom halogenu nebo metylovou skupinu, nebo
A znamená popřípadě jednou nebo dvěma sulfoskupinami substituovaný naitylový zbytek, nebo znamená zbytek tetr az^l^ty, která se odvozuje od nesubs tipovaného nebo od chlorem, metylovou skupinou, mmtuxyskipinou, karbosyskupinn nebo sulfosltpinlu subs tipovaného diaminodifenylového zbytku, jehož.benzenové jádra jsou vázána přímo nebo přes můstek vzorce —CH2—, -CH=CH—, -N=N-, —S— nebo -SOg-, nebo znamená ftaimmddový zbytek vzorce
O
O v němž
Rg znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylový zbytek, který je popřípadě substituován chlorem, metylovou skupinou nebo meto:ιςlskupinot, a
R , Rg a R^ znamenají atomy vodíku, popřípadě hyírlxysktpinlu subs tipovanou alkylovu skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykllhexylovlu skupinu, popřípadě chlorem, metylovou skupinou, metuχysktpinot nebo sulflekupialu substipovanou feayllvlu skupinu, a n znamená číslo 1 nebo 2»
Barviva obecného vzorce I obsahuj v m^Oe^le výhodně 1 nebo 2 karboxylová skupiny nebo au^Osk^lny. '
Výhodná jsou barviva obecného vzorce
v němž
X, Y a Z mají shora uvedený význam.
Rovněž výhodná jsou barviva obecného vzorce
v němž
Xl znamená karboxyskupinu nebo sulfoskupinu,
Y, znamená atom vodíku, metylovou skupinu nebo karboxyskupinu, jakož i nová barviva obecného vzorce *
v němž
X, Ϊ, Z mají shora uvedený význam, jeden ze zbytků R{ Rg a Rj znamená popřípadě atomy chloru, metylovými skupinami nebo metoxyskupinami substituovanou sulfofenylovou skupinu, ostatní znamen^í atomy vodíku, alkylové skupiny s 1 až 6 atomy šlíku nebo popřípadě atomy chloru, metylovými skupinami nebo meto^/skupinami substituované fenylové skupiny.
Z řady disazobarviv maj zvláštní význam barviva obecného vzorce
v němž
R, Rg a Rj maj shora uvedený význam,
Q znamená přímou vazbu nebo můstkový . člen,
V znamená atom vodíku nebo atom chloru, metylovou skupinu nebo metoo^ysloipinu.
Barviva podle vynálezu jsou z části známá (srov. německý patentní spis č. 1 719 080 a Chem. Pharma Bili. £, str. 1 až 6 /1959/) a mohou se získávat podle tam popsaných postupů kopulací diazotovaného monoarninu nebo tetrazooovaného diaminu s jedním popřípadě se dvěma mol triaminopyrimidinu obecného vzorce
NHR1
J=N
(_>-nhr 2
NHR3 v němž
R , Rg a Rj mají shora uvedené významy, obvyklými metodami v kyselém, neutrálním nebo alkalickém prostředí, popřípadě v přítomnosti rozpouštědel rozpustných ve vodě, jako v etanolu nebo v dioxanu.
PooH Je-li se jako diazosložek amidů 1 -^E^mLnobi^i^s^É^r^-í^-su^lj^c^r^ovk kyseliny nebo 1-aminobenzen-karboxylovk kyseeiny, pak se při diazotail tvoří Οο^^ιη!^^, které se musí před kopulaci v alkalikké- prostředí štěppt působením alkálií.
Jako příClady'diaztsltž-C lze uvést:
ο-Ιπ^-πη-π, ,
-οη^ο-^-, -3- nebo -4«chlorb-ne-r,
Ι-οπι^ο-2^-» -2,4-, -3,4- nebo -^-dichloobeneer,
-amiπo-3-ihltr-4-o-tylbeπz-π,
-ad.n(^-2- nebo -4-m-tylO-ne-n, l-omroo^- nebo -^«--toxyO-ne-n,
-οβΙ^ο-πη-π^-, -3- nebo -4-sllOontvl kyselina,
-aminoOenzen-2,5-disulfonovl kyselina, aomint-2-chtrobrnzen-4-lultπfová kyselina,
1-a-iro-4-thltrO-πznn-3-sllfontvl kyselina,
-a-iπo-2,5-dichlorbnπenr-4-sllOontvl kyselina,
1-ПУ1пзУпг 1-aminobenrznn-2, -3- nebo -4-slltonovk kyseliny, amid 1-amiπobenr;znn0-, -3- nebo -^suioonové kyseliny, -etyla-id 1-·amiπtbenrznn2-, -3- nebo -^sunouové kyseliny, -tyla-id 1-a-irobennzen0-, -3- nebo -^-sulfonové tyseliny, lenylamid 1-a-iπtbenπznn2-, -3- nebo -4-sllOontvk kyseliny, 1-amiπtbznr;znn02> -3- nebo -4-karOtχyltvl kyselina, 1-^-^^6^6^2,3-, -2,4- nebo -3^-dkaaoboxylovl kysalira, 1-amiπo--oihltr-0oernzotvá kyselina,
-e-yl-stor 1-·amiπobenrznn02, -3- nebo -’4-karbtxyltvk kyseliny,
-tylestor 1-^a^oinob(^i^r^e^-^r-^-., -3- nebo -4-karbo^^vé kyszliry, l-nyl-stor 1-^a^Oin^^(^i^r:^^n-^^t -3- nebo -4-karboxylové k^^<^--iny,' amid 1-amiπobenrznr0-., -3- nebo .-^-karboxylové kyseliny, -tylamid 1-00^^0^0^--, -3- nebo -4-karboxylové kyseliny, anriid 1-^aO.no1^<^i^re^e^n-^-.> -3- nebo -4-karboxylové kyseliny, N-ztylanriid 1-8-^61^6^-2) -3- nebo ->4-karbtxyltvk kyseliny,
1- aminoho-Lne-n--., -3- nebo -4--etylsuioonylbere-r, a-aminoazobenzen,
4-a-iπtazobenzen-·2*-, -3*- nebo -4*-sllOontvl kysalira,
4-ami.no-Зz-chtoгatoO-πznπ,
4-am:Lπt-2-mntylazoOnπznπ,
4-amiro-4 '---ty lazo O-rz-r,
4-amint-2-meУoxyazoOnnznn, --aminπOdiolπУéУnr, a-omro^ ,4'odiihltr--*-sliftdilnrylktnr,
2- aminobnnzofenon,
4-amino-4 *--eУyiOeπzoleπtπ,
2- amlno-4*-metyldifenrl8ulfon,
3- amino-4-chlordifenflsulfon, 2-mn^Oo4-3'S^8u0^c^dt0^il^^^£iuOOon>
1- aminoOetoetnaftalen-á-sulfonová kyselioa,
2- aminoOetoetnaftalen-4-sulfonová kyselina, 24iminobetoetoaftaletn4,6-iisulfonová kyselina, atóhrdrid A-aminoftalové kyselioy, antydrid l-aminoftělové kyselioy, .
imid 3- oebo é-aminoftalové kysatioy,
3-meeyl4 5'-cllorfeoieimii 34aminoftaeové kyselioy, 23-meto3Xi5*4hllorfeoieimii 3-aminoftalové kyselioy.
Jako tetrazosložky let uvést:
benoidto, 3,33-iicllorbeoziiioj 3,33«-dimetylbenzid to,
3,3 3-dimetoxy benoidio,
4.43- iiaminostilbeo,
2,2*-, 3,3*“ a 4,4'idaamioodideoilsulfoo,
3.3 3-dlaπltoobtoeod'tooo,
4.4 3^i^:^í^mLoo^i.d^eo^^eo^:Ld,
4,4 3-.iiamiooCiUerol8slUii,
4.43- daamincdifenylmetlO,
2,2-Sis-(43-amiooUtIol)prcpao,
4.43- daamiocdifeoyllmto,
4,4 3-dlamanodafexyrlmoδoviol,
4.43- iiamincbenoeaO1ii,
4.43- daamanoazobeoeeo.
Kopulační složky jsou přtdsaavováoy zoámými seoučeoaoama. Tyto seoučeoaoy se získají zoámýma způsoby, jako oapříklad reakcí arichlorpyrimidiou s amoniakem oebo s cddocídiaícími uniím, oappíklad s metylamtoem, etylaminem, propyl^a^mi^o^e^m, isopropylaminem, o-butyeaniaoem, o4hexylamtoem, n-oktyleminee, cyklohexylaminem, aniionem, 2-, 3- oebo 4-cllorloilOnee, 2-, “3- oebo 44metyllnilOnem oebo anoiioo-2-, ·3- oebo 44SulConovcu kyselinou. TPi aiomy chloru arichlorpyrimiiinu se mohou lbbovoeoě vyménoa stejiými oebo růzoými uvedeoými . amioy.
Jako veákootvoroé polyamidy přicházejí pro pPtdložtoý postup v úvahu elineární polyamidy, jako oapříklad takové, které lze vyrobbt z tpsíloo-kaprolaklamž (Perloo, Nyloo 6), z omega-amiooundehaoové kyseltoy (Rilsao), z hexameeyléodiamiou a adipové kyseltoy (Nyloo 6,6) oebo z analogických výchozích látek. Dále přicházeeí v úvahu také smšsoé polyamidy, oapříklad z tpsílon-klprolaklaeu a hexameeyléodiamiou a adipové kyselioy.
Barviva se zoámými způsoby v pevoé oebo kapaloé formě oebo ve formě roztoku smísí s polyamidem a získaoá směs se popřípadě suší.
Výhodoě se polyamidy, které se mmaí baavit, a které jsou ve formě prášků, zro oebo řízků paiýýují suchým práškovým barvivém, tj. me chemicky se s oím smísí tak, že se povrchy těchto částiček obbaí vrstvou barviva· Barvivo se používá . výhodoě v jemoě dispergovaoé formě.
Místo čistých barviv lze použít v četoých případech s výhodou přípravky, které vedle barviva obe^f^a^v^ují oosoou látku, výhodoě vápeoatou oebo hořečoatou sůl vySSí mastoé kyselioy, oapříklad stearové kyselioy oebo beheoové kyselioy.
Částečky polyamidu obÉ^ea^hujc^í barvivo, popřípadě barvivový přípravek se roztaví a zriá mým způsobem se spřádají nebo 'se zpracovávají jinak, například na fólie nebo na .jinak tvarované části, nappíklad na stříkané výrobky.
Bearvivo, popřípadě barvivový přípravek, lze do roztaveného polyamidu přidávat také v pevné nebo v kapalné formě a získaný polyamid se potom spřádá, popřípadě jinak tvaruje.
Získají se rovnoměrně vybarvené předměty, které se vyznačují vysokou stálostí na světle, za mokra, při otěru a vysokou termo fixační stálostí. ’
Barviva jsou ve vybarveném majeeiVlu rovnoměrně a jemně rozptýlena. Ačkooiv jejich rozpustnosti v organických rozpouštědlech, jako v chlorovaných uhlovoddcích, nižších ketonech, esterech a alkoholech nejsou vysoké, vysty^í se v polyamidu často v rozpuštěné formě.
Vybarvené předměty obsáhni účelně 0,01 až 3 % barviva.
Je překvvppuícc, že azobarviva používaná podle vynálezu'snáššjí vysoké teploty a redukční podmínky tavného procesu bez podstatného rozkladu p že textilní vlastnosti vláken znatelně nezhorěuují.
Azosloučeniny obs^hujcí sulfoskupiny podle předloženého vynálezu se vyznačili oproti arylazopyrazoronsufrnroým kyselnnám známým z NDR patentního spisu č. 107 065 lepší stálostí za tepla.Mohou se tudíž pouuívat v podstatně širším rozmezí teplot a při delších dobách spřádárá.
Azosloučeniny ^ss^ou^í karboχysOupiny podle předloženého vynálezu jsou popsány v DOS 2 409 754 a deriváty azoppyldinu, které jsou prosté kyselých skupin, převání ve stálosti v otěru (krvácení).
V následnících příkladech znamenají díly, pokud není jinak uvedeno, díly h^oor^nost^n, procenta procenta hmoonootní p teploty jsou udávány ve stupních Celsia.
Příklad 1 g . azobarviva vzorce 1 nebo některého isomerního vzorce
(1) ee rozpustí v 1 000 m. teplé vody, přidá se 500 g granulovaného polykaprolakjamu p roztok se bp Stálého míchání zahřívá k . varu. Po 1/2 až 1 hodině barvení se přidá 5 ml octové kyselil? nebo 5 až 10 g octanu amonného p reakční roztok.se dále vpř pž převážná část barvivá přejde do polymeru. Potom te granulát odfltiuje, důkladně se promyje vodou p vysuší te. Zv^^ováním z taveniny te získá rovnoměrně p intenzívně žlutě vybarvený vláknitý materiál 9 velmi dobrou stálostí ve vodě, v prádle, při UpmpprюкVví, v rozpouštědlech, při otěru, tumofixační stálostí, dále 9 velmi dobrou stálostí při bělení peroxidy p b velmi dobrou stálostí na světle.
Příklad 2 g polyamidu z epsílon-kaprolaktamu (polyamid 6) se ve formě i řízků parýruje 1 g azobarviva vzorce 2
H2N (2) v suchém stavu. Takto upravené řízky se při teplotě 270 až 280° zvlákňují na výtečném lisu. Získá se rovnoměrně žlutě vybarvený vláknitý Ήβ^τίάΐ · s vysokou stálostí na světle, s vysokou stálostí za mokra a s vysokou teimofixační ·stálossí.
Příklad 3 g ^©barviva vzorce 3
H2W a 60 g hořečnaté sooi stearové kyseliny se zpracuje na laboratorním hnětacím stroji při' teplotě 150 až 160°. Po dosažení homogemí směsi se získaná směs ochladí a křehký produkt se rozemele. Získá se barvivový přípravek, který obsahuje 50 % barviva.
g polyamidu se ve f^ormě granulátu za sucha paýruje 2 g barvivového přípravku. Zvlákňováním takto ošetřeného granulátu při teplotě 270 až 280O ve vytyčovacím s^roii se získá intenzívně žlutý vlákiitý· matová! s velmi dobrými stálostmi při nošení.
PPíklady 4 až 56
Rovněž rovnoměrně žlutě až oranžově vybarvená vlákna s velmi dobrými stálostmi se získají barvením polyamidu 6 ve hmotě analogickým postupem jako je popsán v příkladů 1 až 3 za použžtí moooalobalviv uvedených v tabulce 1 , popřípadě za poožžtí některého z disazobarviv uvedených v tabulce 2.
T a b u 1 k a 1
Příklad Monoalobblviva z Odstín polyamidu 6 z
diazosložky kopulační složky
4 1-aminobenzzn-2-sulfonová kyselina 2,4,6-trlaminopyriaiSin zelenavě žlutý /
5 1-lminobenzzn-4--ulfonová kyselina 2,4, ó-ti^a^Min^c^p^yiimi^dlin zelenavě žlutý
6 1-laino-4-chlorbenzen-2-sulfonová kyselina 2,4,6-t :i^ami^nop^:ri^miďin žlutý '
pokračování tabulky 1
Příklad MonooaoObrviva diaoosložky Z . kopulační složky OdeUín polyamidu l
7 1-amino-2-hhlorbenoen- 2,4,6-tгioπrioIopynimldnn zelenavé
-5-sulOonová kyselina žlutý
8 1-amino-2-hhlorbenoen- 2,4,6-tгiiminoplrimidnn zelenavé
-4-sulOonová kyselina žlutý
9 1-aminoo3-chloo-6- 2 ,6-tT‘timinopyrLmiddn žlutý
10 -metylbenzen-4-.suUfonová kyselina 1-amino-2,5-dihhlor- žlutý
2,4,6-tr iamiZΌpyrLm-diz
benzen-4-uulfonová
kyselina
11 1-amioobenzen»2,4-diuuioonová kyselina 2-,-4,6-tτimlízopyrnmidin žlutý
12 3-aminoftalová kyselina -2 ,4,6-tnlmmizopyrnmidin červenavě žlutý
13 4-aminoftalová kyselina 2,4,6-triaminopyгimidno červenavě žlutý
14 1-amioo-4-uulfobenoen- ’ ’ -2-karboxylová kyselina 2,4 ,6-triáminopyrLmidin žlutý
15 2-aminoo3 '-sullodilecluulloo N-etyl-N-4*- 2,4,6-trtiminopyrimldio žlutý
-uulf of eiyrl amid
16 1 -Bminobenzen-2-uuÍfonové kyseliny 2,4, 6-trlamizopyrimiiio žlutý
17 1 -amino-2,5-d!^h^ll^o^]^l^€^ooen- -2·-4-,·6- tri^etyl amioopyr imiďin červenavě
-4-uuloonová tyselina žlutý
18 1 ,5-dihhlorbenoen- ' 72.,4,6-trizn-lulylainzo- červenavě
-4-uuloonová kyselina pyrimidin žlutý
19 1 -amino-2·, 5-dihhlorbenoeo- 2,4,6-trLlfzyflamnoopyyi- oranžový
-4-uuloonová tyselioa . mOdio
20 N-etyl-N-4 '-sull ol eclamid 1-aminobenzen-*2-uulfonové kyseliny 2,4,6-tri etylaminopyrimidio žlutý
21 N-otyl-N^-sull’olecl“ 2,4,6-tr--eetai]yrdroxy®tyl- žlutý
amid 1-aminobenzen-2'-uuloonové kyseliny aminooplimidiz
pokračování tabulky 1 - ··** --- - ·'
Příklad ----- MonoozoObrviva diazosložky z kopulaCí složky OdstC polyamidu 6
22 2,3-dichloranilin směs 2,4-diaminf-6- -(3 *-sulflfiIyrlamino)pyrimidiiu a 2,6-diamino-4-(3*-sulfofernyl amiio }pyrimidiiLu žlutý
23 3,4-dichloranilii směs 2,4-diamino-6- -(3-sulfofery lamiio)pyrimidiiLu a 2,6-diamiio-4-(3 '-sulflfeIyrlamlno)pyrimidirnu žlutý
24 3-trifUoormetylanilii směs 2,4-diamino-6- -(3 *-sulflfeϊyrlaminf)p^ri^mLdl^i^u a 2,6-diamlno-4-( 3 *-sulf oeiIyrlamino )p^íri^mídi^i^u žlutý
25 3-sulfamoolaailin směs 2,4-diβmino-6- -(3 '-sulfoeeiyfLamiao)pyrimidiiu a 2,6 dis^mLio-4- (3 '-sul f of ery 1 ш!по >- zelernavě žlutý
26 2-kyanaailin směs 2,4-01^1^-6- -(3 *-sulfofenylamino)pyrimidirnu a 2,6-diamiio-4-(3 *-sulflfnιyrlamino)pyrimidirnu žlutý
27 4-chloraailin směs 2,4-dicyklohexylaml^o^-^'-suioof erylamino)pyrimidirnu a 2,6-dicyklohexalaaini-o-(3 '-sullolelnrlamino opyrimidiiu žlutý
28 4-chloriMiilin 2-cykffhexlllmiao-4,6-di- - (3 *-sulf oeeryflamínf)pyrimldli červeravě žlutý
29 1 orbe^em- -4-sulOonová кузеИт směs z 2,4-dietylamino-6-(4 *-chlolfeIyflaminf)pyrimidiiu i ia^eriího 2,6,4-derivátu červeiavě žlutý
30 2,5-dichlo raniHi směs z 2,4^1^1^0-6-(3 *-meeyl-4*-sullof eiylгшМpyrimidirnu i isomerního 2,6,4-derivátu žlutý
pokračování tabulky 1
Příklad MonooaoObrviva diazosložky Z kopulační složky . Odssín polyamidu i
31 2,5-diohloraaOlio směs 2,4-diamino-65(2'5ietooyl5*-sulfofenflat^ni^c^);^2^^rl.mi(^:Lnu a isomeraího 2,6,4-derivátu žlutý
32 3-amino-4-metylbenzoová kyselina 2,4,6-tгiiminoplгimidio zelenavé žlutý
' 33 3-aminobenzoová tyselina 2,4,65triamioi.oplrimidio žlutý
34 1 -aminoo3-chlor-4-meeyl- -6-benzensulfonová kyselina 2,4,6-triaiinoplгiiidin žlutý
35 1-amino-4-metyl-6-benzensulfonová kyselina 2,4,6-i^rami^r^opy:rl^miďin zelenavé žlutý
36 1 -aminobenzen-2,5-disulfonová kyselina 2,4,6-triaminopyrimidio zelenavě žlutý
37 ariýdrid 3-aminoftalové kyseliny 2,4,6-tгiiminoplгiiidio žlutý
38 2 '-metoxxy5 5-chlorfenflimid45aminoftalové 2,4,6-triiminoplгimidio červenavě žlutý
v \ 39 4'-chlorfenylimid 4-aminoftalové kyseliny 2,4,65t^rimi^r^op^:ri^midin červenavě žlutý
40 2'-metyl-5*-chlorfenýl-5 imid 35aminoftalové kyseliny 2,4,6-tгiaiinoplгimid in žlutý
41 5-aminoosoftalová kyselina 2,4,6-tгiiΠlinoplгimidio zelenavé žlutý
42 3-aminootalová kyselina 2,4,6-tгifoyyiimrnoplrimidio oranžový
43 amincoeeeftalová kyselina 2,4,6-tгiaminopyrimidio zelenavé žlutý
44 3-aminoftalová kyselina 2,4,6-triiooroopyiamioopyrimidin žlutý
45 fenylimid 4-aminoftalové kyseliny 2,4,6-triaminoplrimidio červenavě žlutý
46 15aiinoo5-шityl-4-c^lhor- -6-benzensulfonová kyselina 2,4,6-t ^8011x^1:^1010 , zelenavé žlutý
pokračování tabulky 1
Příklad Мопсаaobbrviva Siazosložky Z kopulační složky OOssín polyamidu 6
47 2-amino-4-sulfonová kyselina 2,4,6-trlaminbpyrimiSin zelenavě žlutý
48 14aminob4-cbloг-4-meeyl-ó-benzensulfonová kyselina 2,4,6-trieenoylaminbpyrimidin zelenavě žlutý
49 3-aminoftalbvá kyselina 2,4,6-trimety8aminb4 pyrimidin červenavě žlutý
Tabulka 2
Příklad
Disazobarviva z diezosložky kopulační složky
Odstín polyamidu 6
4,4*-diaminodSfainrlsulfon
3,3 '-^1ат!пО(]^е]пг1tulfon
2 ^ '-diamino-4 ,4 z-dichlordSfexnУstlfiS
4,4*-d8aminoSieelyrlmetan
4,4'diamino-^,2'-dimeeyldifenyl
4,4 '-dláminodSfenl^ sulfon
2-8minoo4-(4'-aminofeinlsulfonylamino)benzensulfonová kyselina
směs 2,44diaminb-6- -(3 z-sulfoeerylamino)pyrimidinu г iscmerníhb 2,ó,4-derivátu červenavě ž8utý
směs 2,44di8minb-6-(3 '-suliGeenylamino)pyrimiSinu a isomerního 2,0,4-derivátu zelenavě ž8utý
směs 2,44di8iinb-6- -(3 '-sulOfeoIyrlaminb )pyrimidinu a isomerního 2,6,44Serivátu žiutý
směs 2,44Si8mino-64 -(3 z-sulOfeory’8aminb)pyrimidinu a isomerního 2 ,0,4-derivátu žlutý
směs 2,44Siamino-Ó4 - (3 *-sulOfeoϊyr8aminb )pyrimidinu a isomerního 2,ó,4-derivátu žlutý
směs 2,44dietylamino4Ó4 -(3 '-suiOoeoryř8aminb) pyrimidinu a isomerního 2,ó,4-derivátu zlatožlutý
2,4,ó-tr8aminbpyrimiSin žlutý
Příklad 57
Barvivo podle příkladu 12 se získá následujícím způsobem:
dílů dvojsodné soli 3-aminoftalové kyseliny (0,2 mol) se rozpustí ve 200 dílech vody a potom po přidání 90 objemových dílů 30% chlorovodíkové kyseliny se při teplotě 0 až 3 °C provádí diazotace za použití 50 objemových dílů 4N roztoku dusitanu sodného, přičemž se takto vyrobená diazoniová sůl po krátkém rozpuštění vysráží.
dílů 2,4,6-triaminopyrimidinu (0,2 mol), se nejdříve rozpustí ve 300 dílech vody při teplotě 55 °C a potom se vysráží při teplotě místnosti· Potom se suspenze shora uvedené diazoniové soli během asi 90 minut při teplotě 15 až 20 °C a při hodnotě pH 8 až 9 pomalu smísí s přídavkem asi 57 objemových dílů 30% hydroxidu sodného a přidá se suspenze kopulační složky. Po přidání 72 dílů 30% chlorovodíkové kyseliny se získaná suspenze upraví na hodnotu pH 1 a potom se dále míchá po dobu 30 minut při teplotě 80 °C. Po obvyklé filtraci a po promytí vodou do neutrální reakce se takto získaný filtrační koláč vysuší ve vakuu při teplotě 80 °C. Získá se 64 dílů (95,5 % teorie) žlutého práškovitého barviva vzorce
které obsahuje 1 mol krystalické vody.
Analýza pro gH1^ΝγΟ^-HgO (molekulová hmotnost 335) vypočteno: 42,98 % C, 3,88 % H, 29,2 % N;
nalezeno: 42,5 %C, 3,7 % H, 28,5 % N.
Příklad 58
Použije-li se místo derivátu 3-aminoftalové kyseliny stejné množství dvojsodné soli 4-aminoftalové kyseliny, pak se získá 63 dílů žlutého barviva vzorce
COOH
COOH které obsahuje rovněž 1 mol krystalické vody.
Analýza pro C1 2H1 ^O^.HgO (molekulová hmotnost 335) vypočteno: 42,9 % C, 3,88 % H, 29,2 % N;
nalezeno: 43,5 % C, 3,9 % H, 29,9 % N.
ř ř í k 1 a d 59 g granulovaného polyamidu z epsílon-kaprolaktamu (polyamid 6) se za sucha parýruje
-g azobaaviva vzorce
Takto získané řízky se zvlátóují při teplotě_270 až 280 °C ve vyttaěovacím stroji. Získá se rovnoměrně žluto-oaanžově vybarvený vláknitý maatelál s vysokou stálostí v prádle, s vysokou stálostí při Sammpnovvní, s vysokou stálostí v organických rozpouštědlech, s vysokou stálostí za sucha a 8 vysokou stálostí v otěru.
Příklad 60
Rovněž velmi rovnoměrně vybarvená vlákna s velmi dobrými stálostmi se získají barvením polyamidu 6 ve hmotě analogicky podle příkladů 1 až 3 a 59 za použití azobarviva uvedeného v tabulce 3.
Tabulka 3
Příklad Azobarvivo z diazosložky kopulami složky Oddtín polyamidu 6
61 3-eminoiodezol směs - 2,4-diemioo-6-(3'-sulVofínyeamioo)pyaimidiou a isomerního 2,6,4-derivátu žlutý
62 6-amino inda zo 1 směs 2,4-diemioo-6- -(3 *-sulVofínyeamioo)pyrimidiou a isomerního 2,6,4-derivátu žlutý
63 3,3 *-dichloabeozidio směs . 2,4-ditmioo-6- -(3 *-sulVoeínyeamiov)pyrimidinu a isomerního 2,6,4-derivátu, 2 ekvivalenty červený .
vyznačující se tím, že se na až 3,0 dílů hmotnostního azo221948

Claims (6)

1. Způsob barvení vláknotvorných polyamidů ve hmotě, 100 dílů hmotnostních polyamidu používá jako barviva 0,01 barviva obecného vzorce I (I) v němž
A znamená fenylový zbytek obecného vzorce II (II) ve kterém
X znamená atom vodíku nebo atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, trifluormetylovou skupinu, sulfoskupinu, karboxylovou skupinu nebo alkanoylaminoskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chloru, metylovými nebo metoxylovými skupinami substituovanou fenoxyskupinu, fenylkarbamoylovou skupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu nebo fenoxysulfonovou skupinu nebo znamená skupinu vzorce
-so2nr4r5, kde R4 ru nebo r5 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomy chlometylovými skupinami substituovanou fenylovou skupinu, znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo
Ϊ znamená atom vodíku nebo atom halogenu, metylovou skupinu, karboxylovou skupinu sulfoskupinu a
Z znamená atom vodíku, atom halogenu nebo metylovou skupinu, nebo
A znamená popřípadě jednou nebo dvěma sulfoskupinami substituovaný naftylový zbytek, znamená zbytek tetrazosložky, která se odvozuje od nesubstituovaného nebo od chlorem, nebo metylovou skupinou, metoxyskupinou, karboxyskupinou nebo sulfoskupinou substituovaného diaminodifenylového zbytku, jehož benzenová jádra jsou vázána přímo nebo přes můstek vzorce -CH2-, -CH=CH-, -N=N-, -S- nebo -SO2-; nebo znamená ftalimidový zbytek vzorce
O
15' v němž znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylový zbytek, který je popřípadě substituován chlorem, metylovou skupinou nebo metoxyskupinou, a
R-j , Rg a Rj znamenají atomy vodíku, popřípadě hydroxyskupinou substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, popřípadě chlorem, metylovou skupinou, metoxyskupinou nebo sulfoskupinou substituovanou fenylovou skupinu, a n znamená číslo 1 nebo 2.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující něho vzorce I, v němž A znamená fenylový významy jsou uvedeny v bodě 1, a ostatní se tím, že jako barviva používá azobarviva obeczbytek substituovaný zbytky X, Y a Z, jejichž symboly mají význam uvedený v bodě 1.
3. Způsob podle bodu obecného vzorce
1, vyznačující se tím, že se jako barviva používá azobarviva v němž
X, Y a Z mají význam uvedený v bodě
4. Způsob podle bodu obecného vzorce vyznačující se tím že se jako barviva používá azobarviva v němž
Xj znamená karboxylovou skupinu nebo sulfoskupinu,
Yj znamená atom vodíku,
5· Způsob podle bodu obecného vzorce metylovou skupinu nebo karboxylovou skupinu.
vyznačující se tím, že se jako barviva používá azobarviva £ ΪΛΙΓΊΠβ v němž
X, Y a Z mají význam uvedený v bodě 1, jeden ze zbytků
Rp Rg a Rj znamená popřípadě atomy chloru, mm tylovými skupinami nebo metoxyskupinami substituovanou sulfofenylovou skupinu, a ostatní znamenají atomy vodíku, alkylová skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku nebo popřípadě atomy chLoru, mm tylovými skupinami nebo nami substituované fenylové skupiny.
6. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako barviva používá azobarviva obecného vzorce v němž
R, Rg a R mmJí význam uvedený v bodě 1,
Q znamená přímou vazbu nebo můstkový Ulen,
V znamená atom vodíku nebo atom chloru, · metylovou skupinu nebo metozxyskipinu.
CS816171A 1980-08-20 1981-08-18 Method of dying the fibre-forming polaymides in the substance CS221948B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH628580 1980-08-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS221948B2 true CS221948B2 (en) 1983-04-29

Family

ID=4307145

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS816171A CS221948B2 (en) 1980-08-20 1981-08-18 Method of dying the fibre-forming polaymides in the substance

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4370431A (cs)
EP (1) EP0046729B1 (cs)
JP (1) JPS5773047A (cs)
CA (1) CA1176774A (cs)
CS (1) CS221948B2 (cs)
DD (1) DD201614A5 (cs)
DE (1) DE3167828D1 (cs)
PL (1) PL127386B1 (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6146914A (ja) * 1984-08-13 1986-03-07 Showa Electric Wire & Cable Co Ltd 光フアイバ心線
DE3901717A1 (de) * 1989-01-21 1990-07-26 Sandoz Ag Synthetische polyamide mit verbesserter anfaerbbarkeit
JP2572505B2 (ja) * 1991-11-25 1997-01-16 フクビ化学工業株式会社 タイル貼り下地材
US5462802A (en) * 1991-12-02 1995-10-31 Teijin Limited Polyamide hollow and/or non-circular fiber and process for making same
US8461229B2 (en) * 2006-10-25 2013-06-11 Basf Se Heat-stable encapsulated pigments
MY148229A (en) * 2006-10-25 2013-03-29 Ciba Holding Inc Monoazo colorants for mass-colouring of polymers
US8013045B2 (en) * 2006-10-25 2011-09-06 BASF SE Ludwigshafen Monoazo colorants for mass-colouring of polymers
JP2016011464A (ja) * 2014-06-27 2016-01-21 Dic株式会社 捺染物の製造方法、及び画像形成方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH480410A (de) * 1967-01-09 1969-10-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azopyrimidinfarbstoffen
CH483478A (de) * 1967-06-14 1969-12-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Cyclammoniumazofarbstoffen
DD107065A1 (cs) 1973-10-25 1974-07-12
US3974123A (en) * 1974-03-01 1976-08-10 Basf Aktiengesellschaft Dyes for thermoplastics
US4340430A (en) * 1979-08-17 1982-07-20 Ciba-Geigy Corporation Azo pigments, process for their production and their use

Also Published As

Publication number Publication date
PL127386B1 (en) 1983-10-31
EP0046729B1 (de) 1984-12-19
DE3167828D1 (en) 1985-01-31
EP0046729A3 (en) 1982-05-05
US4370431A (en) 1983-01-25
JPH0144740B2 (cs) 1989-09-29
PL232687A1 (cs) 1982-04-13
EP0046729A2 (de) 1982-03-03
CA1176774A (en) 1984-10-23
JPS5773047A (en) 1982-05-07
DD201614A5 (de) 1983-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1670748A1 (de) Verfahren zur herstellung neuer isoindolinderivate
JP2609388B2 (ja) 水溶性アゾ着色剤およびその用途
CZ293459B6 (cs) Chinoxalin@monoazo@acetarylidové pigmentyŹ způsob jejich výroby a jejich použití
CS221948B2 (en) Method of dying the fibre-forming polaymides in the substance
US3862117A (en) Cyanoaryl-thiodiazole-azo dyestuff
US4491481A (en) Organic pigment compositions containing an azo compound with a heterocyclic substituent
CA1068262A (en) Disazo compounds, process for preparing them and their use as pigments
JPS5930859A (ja) モノアゾ染料，その製法及び用途
US4118184A (en) Stable liquid aqueous composition of a water-soluble fiber-reactive azo dyestuff, containing a buffer substance, the dyestuff having been prepared by diazotization with a nitrite and coupling in the absence of acid
US4263197A (en) Process for dyeing linear polyamides in the melt
DE2349709A1 (de) Azoverbindungen, deren herstellung und verwendung
US3435023A (en) Water-soluble mono and disazo dyestuffs containing n-(thiosulfato-alkanoylamino) groups
DE4314300A1 (de) Reaktivfarbstoffe
JPS598761A (ja) ジアリ−ル顔料、その製法及び使用法
US2865916A (en) Triazole brighteners
DE2117462A1 (de) Disazofarbstoffe
US3487067A (en) Direct azo dyes for cellulose fibers
JPH05255603A (ja) アゾ染料及び繊維材料の浸染及び捺染法
CZ239596A3 (en) Aluminium-phthalocyanin reactive dyestuff and process for producing thereof
KR100572529B1 (ko) 반응성 디스아조 염료
JPS6244585B2 (cs)
JPS5962667A (ja) モノアゾ染料，その製造法，及びその使用
KR100191988B1 (ko) 음이온 디스아조 화합물
JPH01165668A (ja) 水不溶性アゾ着色剤、その製造方法及びその使用法
JPH0356595B2 (cs)