CS220299B1

CS220299B1 - Sposob výroby l-fenyI-4,5-dichlór-B-oxo-lH-pyridazínn

Info

Publication number: CS220299B1
Application number: CS44282A
Authority: CS
Inventors: Ervin Sohler; Stefan Truchlik; Henrich Kovacic; Juraj Lacko; Ludovit Seidler
Original assignee: Ervin Sohler; Stefan Truchlik; Henrich Kovacic; Juraj Lacko; Ludovit Seidler
Priority date: 1982-01-22
Filing date: 1982-01-22
Publication date: 1983-03-25

Abstract

Sposob výroby l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo- -lH-pyridazínu reakciou kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkové]' pri vzájomnom mólovom pomere chlorovodíka k fenylhydrazínu 2,2 až 2,5 :1.

Description

Vynález sa týká spósobu výroby 1-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu.

l-fenyl-4,5-dichlóť-6-oxo-lH-pyridazín je východiskovým produktom pri výrobě herbicídneho přípravků (čsl. patent 120 858).

Doteraz boli známe spósoby přípravy 1-fenyl-4,5-dichlór-6-óxo-lH-pyridazínu z kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínu v prostředí organického rozpúšťadla, pričom reakciou vytvořená voda sa odstraňuje z reakčného prostredia vo formě azeotropu (DAS 1086 238). Podlá čsl. aut. osvedčenia 205 592 reakcia kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínu prebieha v zmesi organického nepolárného rozpúšťadla a vody. Ďalšie známe spósoby sú založené na reakcii kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínhydrochloridu vo vodnom prostředí. Podfa USA patentu č. 2 628 181 sa uskutoční reakcia mukochlórovej kyseliny a fenylhydrazínhydrochloridu vo vodě za přítomnosti uhličitanu sodného, pričom vzniknutý produkt fenylhydrazón kyseliny mukochlórovej sa izoluje a varom v 1'adovej kyselině octovej sa prevedie na l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazín. Další známy spósob výroby sa uskutoční reakciou mukochlórovej kyseliny a fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkové j (brit. patent č. 881616). Ako je zřejmé z príkladovej časti tohto patentu, patent nevystihuje skutočnosť, že vysoké výtažky reakcie fenylhydrazínu s mukochlórovou kyselinou možno dosiahnuť len v přísné vymedzenom mólovom pomere medzi fenylhydrazínom a chlorovodíkom. Tak v příklade převedenou reakciou medzi fenylhydrazínom a mukochlórovou kyselinou, v prostředí kyseliny sofnej, při trojhodinovej reakčnej době a teplote reakčnej zmesi 90 až 100 °C dosahuje sa iba 78,5%-ný výťažok 1-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu.

Teraz sa zistilo, že pre dosiahnutie optimálneho výtažku ako i ovplyvnenie reakčnej rýchlosti pri príprave l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu reakciou kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínu v rovnakých mólových pomeroch v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkové], najdóležitejším faktorom je vzájomný poměr chlorovodíka k fenylhydrazínu.

Podstata vynálezu spočívá v tom, že vzájomný mólový poměr chlorovodíka k fenylhydrazínu je 2,2 až 2,5 :1.

Hlavnou výhodou spósobu přípravy 1-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu je vysoký výťažok l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu za poměrně krátku reakčnú dobu.

Vplyv vzájomného mólového poměru chlorovodíka (HC1) k fenylhydrazínu (FH) na výťažok l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu (PCC) pri reakcii kyseliny mukochlórovej a fenyilhydrazínu v ekvimolových pomeroch pri reakčnej teplote 90 až 95 °C po dobu 10 minút uvádza nasledujúca tabulka.

Mólový poměr HC1: FH

1,02 l;05

2,0

2,2

2.5 3,0

3.5 4,0

Výťažok PCC (%)

81.9 83,4

86.9 90,8 90,8 86,1 85,0 83,4

Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu.

Příklad 1

Do banky opatrenej miešadlom a spatným chladičom sa předložilo 36,3 g 93%-nej kyseliny mukochlórovej, 400 ml vody a 52,4 g 32%-nej kyseliny chlorovodíkové]'. Potom za miešania sa přidalo 21,6 g fenylhydrazínu a reakčná zmes sa vyhriala na 90 až 95 °C a pri tejto teplote sa udržala po dobu 30 minút. Po ochladení na 20 ^CC sa produkt izoloval filtráciou. Získalo sa 47,1 g l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu o čistotě 98,4 percenta. Výťažok představuje 96,05 % teórie.

Příklad 2

Do kotlá sa předložilo 187 kg 93%-nej kyseliny mukochlórovej a 300 1 vody. Za miešania sa přidalo 212,6 kg 7%-ného vodného roztoku fenylhydrazínhydrochloridu a 136 kg 36%-nej kyseliny chlorovodíkovej. Reakčná zmes sa vyhriala na 95 až 100 °C a udržovala sa pri tejto teplote po dobu 45 minút. Po ochladení zmesi na 20 až 25 °C sa pevný produkt odfiltroval. Získalo sa 247 kg technického l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-ΙΗ-pyridazínu o čistotě 96,7 %.

Výťažok představuje 96,2 % teórie.

Claims

Spósob výroby l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-ΙΗ-pyridazínu reakciou kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkovej vyznačujúci sa tým, že sa používá kyselina chlorovodíková a fe nylhydrazín v molárnom pomere 2,2 až 2,5