CS220299B1 - Sposob výroby l-fenyI-4,5-dichlór-B-oxo-lH-pyridazínn - Google Patents
Sposob výroby l-fenyI-4,5-dichlór-B-oxo-lH-pyridazínn Download PDFInfo
- Publication number
- CS220299B1 CS220299B1 CS44282A CS44282A CS220299B1 CS 220299 B1 CS220299 B1 CS 220299B1 CS 44282 A CS44282 A CS 44282A CS 44282 A CS44282 A CS 44282A CS 220299 B1 CS220299 B1 CS 220299B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- pyridazine
- dichloro
- oxo
- phenylhydrazine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká spůsobu výroby 1-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu. l-fenyl-4,5-dichlóť-6-oxo-lH-pyridazín je východiskovým produktom pri výrobě herbicídneho přípravků (čsl. patent 120 858).
Doteraz boli známe spůsoby přípravy 1-fenyl-4,5-dichlór-6-óxo-lH-pyridazínu z kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínu v prostředí organického rozpúšťadla, pričom reakeiou vytvořená voda sa odstraňuje z reakčného prostredia vo formě azeotropu (DAS 1086 238). Podfa čsl. aut. osvedčenla 205 592 reakcia kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínu prebieha v zmesi organického nepolárného rozpúšťadlá a vody. Ďalšie známe spůsoby sú založené na reakcii kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínhydrochloridu vo vodnom prostředí. Podfa USA patentu č. 2 628 181 sa uskutoční reakcia mukochlórovej kyseliny a fenylhydrazínhydrochloridu vo vodě za přítomnosti uhličitanu sodného, pričom vzniknutý produkt fenylhydrazón kyseliny mukochlórovej sa Izoluje a varom v 1'adovej kyselině octovej sa prevedie na l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazín. Další známy spůsob výroby sa uskutoční reakciou mukochlórovej kyseliny a fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkové j (brlt. patent č. 881616). Ako je zřejmé z príkladovej častí tohto patentu, patent nevystihuje skutočnosť, že vysoké výtažky reakcie fenylhydrazínu s mukochlórovou kyselinou možno doslahnuť len v přísné vymedzenom mólovom pomere medzi fenylhydrazínom a chlorovodíkom. Tak v příklade převedenou reakeiou medzi fenylhydrazínom a mukochlórovou kyselinou, v prostředí kyseliny sofnej, pri trojhodinovej reakčnej době a teplote reakčnej zmesi 90 až 100 °C dosahuje sa iba 78,5%-ný výťažok 1-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu.
Teraz sa zistilo, že pre dosiahnutie optímálneho výťažku ako i ovplyvnenie reakčnej rýchlosti pri príprave l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu reakeiou kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínu v rovnakých mólových pomeroch v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkovej, najdůležltejším faktorom je vzájomný poměr chlorovodíka k fenylhydrazínu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že vzájomný mólový poměr chlorovodíka k fenylhydrazínu je 2,2 až 2,5 :1.
Hlavnou výhodou spůsobu přípravy 1-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu je vy- soký výťažok l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu za poměrně krátku reakčnú dobu.
Vplyv vzájomného mólového poměru chlorovodíka (HC1) k fenylhydrazínu (FH) na výťažok l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu (PCC) pri reakcii kyseliny mukochlórovej a fenyilhydrazínu v ekvimolových potaeroch pri reakčnej teplote 90 až 95 °C po dobu 10 minút uvádza nasledujúca tabulka.
Mólový poměr HC1: FH 1,02 l;05 2,0 2,2 2.5 3,0 3.5 4,0 Výťažok PCC (%) 81.9 83,4 86.9 90,8 90,8 86,1 85,0 83,4
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1
Do banky opatrenej miešadlom a spatným chladlčom sa předložilo 36,3 g 93%-nej kyseliny mukochlórovej, 400 ml vody a 52,4 g 32%-nej kyseliny chlorovodíkovej. Potom za miešania sa přidalo 21,6 g fenylhydrazínu a reakčná zmes sa vyhriala na 90 až 95 °C a pri tejto teplote sa udržala po dobu 30 minút. Po ochladení na 20 CC sa produkt izoloval filtráciou. Získalo sa 47,1 g l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu o čistotě 98,4 percenta. Výťažok představuje 96,05 % teórie. Příklad 2
Do kotlá sa předložilo 187 kg 93%-nej kyseliny mukochlórovej a 300 1 vody. Za miešania sa přidalo 212,6 kg 7%-ného vodného roztoku fenylhydrazínhydrochloridu a 136 kg 36%-nej kyseliny chlorovodíkovej. Reakčná zmes sa vyhriala na 95 až 100 °C a udržovala sa pri tejto teplote po dobu 45 minút. Po ochladení zmesi na 20 až 25 °C sa pevný produkt odfiltroval. Získalo sa 247 kg technického l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu o čistotě 96,7 %. Výťažok představuje 96,2 % teórie.
Claims (1)
- PREDMET vynalezu Spůsob výroby l-fenyl-4,5-dichlór-6-oxo-lH-pyridazínu reakeiou kyseliny mukochlórovej a fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyseliny chlorovodíkovej vyznačujúci sa tým, že sa používá kyselina chlorovodíková a fe nylhydrazín v molárnom pomere 2,2 až 2,5 : 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS44282A CS220299B1 (sk) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | Sposob výroby l-fenyI-4,5-dichlór-B-oxo-lH-pyridazínn |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS44282A CS220299B1 (sk) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | Sposob výroby l-fenyI-4,5-dichlór-B-oxo-lH-pyridazínn |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS220299B1 true CS220299B1 (sk) | 1983-03-25 |
Family
ID=5336482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS44282A CS220299B1 (sk) | 1982-01-22 | 1982-01-22 | Sposob výroby l-fenyI-4,5-dichlór-B-oxo-lH-pyridazínn |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS220299B1 (cs) |
-
1982
- 1982-01-22 CS CS44282A patent/CS220299B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6042233B2 (ja) | パラ−ニトロソジフエニルアミン塩酸塩の製造方法 | |
| JPS6261992A (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製法 | |
| EP0415595A1 (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| CS220299B1 (sk) | Sposob výroby l-fenyI-4,5-dichlór-B-oxo-lH-pyridazínn | |
| CN100364963C (zh) | 制备o-取代羟胺的方法 | |
| JPS63130588A (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンを製造する方法 | |
| EP0343597B1 (en) | Preparation of tris (2-cyanoethyl) amine | |
| US5945556A (en) | Process for preparing N-carboxymethylene-4-chloro-anthranilic acid and its dialkyl esters | |
| JPH072742A (ja) | ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン硫酸塩の新規製造法 | |
| CA1256898A (en) | Process for the preparation of aryl cyanamides | |
| US4408074A (en) | Process for preparing 1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxy phenyl)-2-(N-methylamino) ethanol hydrochloride | |
| US4267333A (en) | Preparation of 2-trifluoromethyl cinchoninic acids | |
| JP3957005B2 (ja) | ２−アミノ−６−ヨードプリンの製造方法 | |
| JPS6053021B2 (ja) | ヒダントインの製造法 | |
| IL128611A (en) | Process for the preparation of 2-chloro-3-hydroxypyridine | |
| JPS6123176B2 (cs) | ||
| JPH0229672B2 (ja) | 11chikann55merukaputootetorazoorunoseizoho | |
| JPH0745468B2 (ja) | テトラクロル−３−イミノ−イソインドリン−１−オンの製法 | |
| JPS6226274A (ja) | ４（５）−ヒドロキシメチル−５（４）−メチルイミダゾ−ルの製造方法 | |
| US4251661A (en) | Preparation of 2-trifluoromethyl cinchoninic acids | |
| JPS5928547B2 (ja) | ３−フエニル−ビリダゾン−（６）の製法 | |
| JPH10218856A (ja) | ４−スルホンアミドフェニルヒドラジン塩酸塩の製造方法 | |
| JPS6261025B2 (cs) | ||
| CN113880723A (zh) | 一种盐酸甜菜碱的制备方法 | |
| JPH0366673A (ja) | ２―（メチルチオ）バルビツル酸の製造方法 |