CS216221B2 - Insecticide means and method of making the active substance - Google Patents
Insecticide means and method of making the active substance Download PDFInfo
- Publication number
- CS216221B2 CS216221B2 CS803122A CS312280A CS216221B2 CS 216221 B2 CS216221 B2 CS 216221B2 CS 803122 A CS803122 A CS 803122A CS 312280 A CS312280 A CS 312280A CS 216221 B2 CS216221 B2 CS 216221B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ylidene
- dihydrothiazol
- formula
- methylphenyl
- oxo
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 26
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 3
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 3
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- NUVDVYRBDIOXRJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CSC(CC#N)=N1 NUVDVYRBDIOXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHPYMZQTCPRLNR-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethanethioamide Chemical compound NC(=S)CC#N BHPYMZQTCPRLNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- WZXRPDNMKGXBKU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylphenyl)-2-(5-methyl-4-phenyl-3h-1,3-thiazol-2-ylidene)-3-oxopropanenitrile Chemical compound S1C(C)=C(C=2C=CC=CC=2)NC1=C(C#N)C(=O)C1=CC=CC=C1C WZXRPDNMKGXBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQISVQVOVFZPGU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butyl-1,3-thiazol-2-yl)acetonitrile Chemical compound CC(C)(C)C1=CSC(CC#N)=N1 UQISVQVOVFZPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYKNWJQVKVCCIQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butyl-3h-1,3-thiazol-2-ylidene)-3-(2-chlorophenyl)-3-oxopropanenitrile Chemical compound N1C(C(C)(C)C)=CSC1=C(C#N)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl UYKNWJQVKVCCIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXARVPLVSAIPOK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butyl-3h-1,3-thiazol-2-ylidene)-3-oxo-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanenitrile Chemical compound N1C(C(C)(C)C)=CSC1=C(C#N)C(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F DXARVPLVSAIPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSUYJGJINOBZNY-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-4-phenyl-3h-1,3-thiazol-2-ylidene)-3-(2-chlorophenyl)-3-oxopropanenitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C(C#N)=C1SC(Br)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 KSUYJGJINOBZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLZWYLLECAAHIU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-chlorophenyl)-3h-1,3-thiazol-2-ylidene]-3-oxo-3-phenylpropanenitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1)=CSC1=C(C#N)C(=O)C1=CC=CC=C1 XLZWYLLECAAHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNAJZAKJGKJCS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1C(Cl)=O GFNAJZAKJGKJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KECQUMXJWXAMPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-bromophenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-3h-1,3-thiazol-2-ylidene]-3-oxopropanenitrile Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N1)=CSC1=C(C#N)C(=O)C1=CC=CC=C1Br KECQUMXJWXAMPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAQHSVDPXGIVIF-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-3h-1,3-thiazol-2-ylidene]-3-oxopropanenitrile Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N1)=CSC1=C(C#N)C(=O)C1=C(F)C=CC=C1Cl OAQHSVDPXGIVIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHSNTJEBKHSNH-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-2-[4-(2-chlorophenyl)-3h-1,3-thiazol-2-ylidene]-3-oxopropanenitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C(C#N)=C1SC=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N1 CRHSNTJEBKHSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXYIHPHJILFDU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-2-[4-(2-fluorophenyl)-3h-1,3-thiazol-2-ylidene]-3-oxopropanenitrile Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(N1)=CSC1=C(C#N)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl QYXYIHPHJILFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMFPOXMOLKOSIL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-3h-1,3-thiazol-2-ylidene]-3-oxopropanenitrile Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N1)=CSC1=C(C#N)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl GMFPOXMOLKOSIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZJPFKYFFIDEEE-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-2-[4-(3-methylphenyl)-3h-1,3-thiazol-2-ylidene]-3-oxopropanenitrile Chemical compound CC1=CC=CC(C=2NC(SC=2)=C(C#N)C(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=C1 FZJPFKYFFIDEEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVJDGVOWYJCWHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-3-oxo-2-(4-pyridin-2-yl-3h-1,3-thiazol-2-ylidene)propanenitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C(C#N)=C1SC=C(C=2N=CC=CC=2)N1 BVJDGVOWYJCWHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJHIEFJJZMPLGG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-fluorophenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-3h-1,3-thiazol-2-ylidene]-3-oxopropanenitrile Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N1)=CSC1=C(C#N)C(=O)C1=CC=CC=C1F SJHIEFJJZMPLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKAQOAJUJJZESM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyphenyl)-2-[4-(2-methylphenyl)-3h-1,3-thiazol-2-ylidene]-3-oxopropanenitrile Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)C(C#N)=C1SC=C(C=2C(=CC=CC=2)C)N1 FKAQOAJUJJZESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- IKASDZPCZZVXOP-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=CC=C1)C(C(C#N)=C1SC=C(N1)C=1SC=CC1)=O Chemical compound ClC1=C(C=CC=C1)C(C(C#N)=C1SC=C(N1)C=1SC=CC1)=O IKASDZPCZZVXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Předmětem vynálezu jsou insekticidní ' prostředky, které jako účinnou látku obsahují thiazolyliden-oxopropionitrily obecného vzorce
CN
V uvedeném vzorci představují Rj methylfenyl, halogenfenyl, terč, butyl nebo thienyl, R2 vodík, R3 fenylový zbytek jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě substituovaný methylem, fluorem, chlorem, bromem, jodem, trifluormethylem, nitroskupinou nebo methoxyskupinou. Prostředky podle · vynálezu jsou účinné zejména proti · škůdcům řádu koleopter, lepidopter, dipter a rhynchot.
• Předmětem vynálezu jsou insekticidní prostředky, které jako účinnou látku obsahují thiazolyliden-oxopropionitrily, a způsob výroby této účinné látky.
Nitrily kyseliny thiazolylskořicové s Insekticidním účinkem jsou již známé [DE-OS 2 703 542). Nejsou však vždy uspokojivě účinné.
Rovněž jsou známé účinné látky jiné struktury, ale se stejným účinkem, jako například estery kyseliny fosforečné (NSR patentový spis 814152), chlorované uhlovodíky (NSR patentový spis 1 015 797), karbamáty (US patentový spis 2 903 478) a pyrethroidy (belg. patentový spis 857 859). Účinné látky tohoto druhu mají převážně široké spektrum účinnosti.
Úkolem vynálezu je vyvinutí insekticidu, který má úzké spektrum účinnosti a dokáže úspěšně ničit určený hmyz.
Tento úkol se podle vynálezu řeší insekticidním prostředkem, který se vyznačuje obsahem jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I,
ve kterém značí
Ri methylfenyl, halogenfenyl, terč, butyl nebo thienyl,
Rž vodík,
R3 fenylový zbytek jednou nebo dvakrát stejně nebo různě substituovaný methylem, fluorem, chlorem, bromem, jodem, trifluormethylem, nitroskupinou nebo methoxyskupinou.
Sloučeniny podle vynálezu vykazují ve srovnání se známými konstitučně analogickými účinnými látkami překvapivě silnější insekticidní účinek a ničí určený hmyz.
Vynikající účinek vyvíjejí sloučeniny podle vynálezu zejména proti škůdcům řádů koleopter, lepidopter, dlpter a rhynchot, které jsou hospodářsky zvlášť důležité.
V koncentracích asi 0,005 až 5,0 %, výhodně 0,01 až 0,5 °/o, mají sloučeniny podle vynálezu vynikající účinek na ošetřené populace škůdců.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat buď samotné, ve vzájemné směsi, nebo ve směsi s jinými insekticidními účinnými látkami. Podle žádaného účelu se mohou popřípadě přidávat jiné prostředky к ochraně rostlin nebo prostředky к ničení škůdců, jako například akaricidy nebo fungicidy.
Zvýšení intensity účinku a rychlosti účinku se může dosáhnout například přísadami zvyšujícími účinek, jako jsou například organická rozpouštědla, smáčdbí prostředky a oleje. Takové přísady proto popřípadě připouštějí snížení dávek účinné látky.
Účelně se sloučeniny podle vynálezu nebo jejich směsi používají ve formě přípravků, jako prášků, popráší, granulátů, roztoků, emulsí nebo suspensí, za přídavku kapalných a/nebo pevných nosných látek, popřípadě zřeďovacích prostředků a popřípadě prostředků smáčecích, zvyšujících přilnavost, emulgačních a/nebo dispergačních.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, dále cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid a frakce minerálních olejů.
Jako pevné nosiče se hodí minerální zeminy, například tonsil, silikagel, mastek, kaolín, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například mouky.
Jako povrchově aktivní látky je možno jmenovat: kalciumligninsulfonát, polyoxyethylenalkylfenylether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, kondensáty formaldehydu, sulfáty mastných alkoholů, jakož i substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.
Podíl účinných látek, popřípadě účinné látky v různých přípravcích se může měnit v širokém rozmezí. Prostředky například obsahují asi 5 až 95 hmot. °/o účinných látek, asi 95 až 5 hmot. % kapalných nebo pevných nosičů, jakož i popřípadě až 20 hmot. % povrchově aktivních látek.
Rozptýlení prostředků se může provádět obvyklým způsobem, například s vodou jako nosičem v množství stříkací břečky asi 100 až 3000 1/ha. Je rovněž možné používat prostředky postupem „malého objemu“ a „ultra malého objemu“ nebo ve formě tak zvaných mikrogranulátů.
Výroba těchto přípravků se může provádět o sobě známými způsoby, například postupem mletí nebo míchání. Popřípadě se mohou jednotlivé složky smíchat teprve krátce před použitím, jak se to například provádí v praxi v mixovacích tancích.
Ze sloučenin podle vynálezu se zvlášť dob rým insekticidním účinkem vyznačují zejména ty, u kterých v obecném vzorci značí Ri methylfenyl, halogenfenyl, terč, butyl nebo thienyl, Rž představuje vodík a R3 značí fenylový zbytek jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě substituovaný methylem, fluochlorem, bromem, jodem, trifluormethylem, nitroskupinou nebo methoxyskupinou.
Sloučeniny podle vynálezu, které jsou nové, je možno například vyrábět tak, že se thiazolylacetonitrily obecného vzorce II
nebo jejich soli s alkalickými kovy, popřípadě v inertním rozpouštědle za přídavku organické báze, nechají reagovat -s halogenidy kyselin obecného vzorce III,
R3—CO—X (IHj, přičemž Ri, R2 a R3 mají dříve uvedený význam a X představuje halogen, především chlor.
Reakce se účelně provádí zahříváním směsi reakčních složek na 120 až 160 °C, nebo rozpuštěných v inertním rozpouštědle, například xylenu, asi na 140 °C za přídavku katalytického množství organické báze, například pyridinu nebo 4-dimethylaminopyridinu.
Použijí-li se soli thiazolylacetonitrilů s alkalickými kovy, provádí se reakce při —10° Celsia až +40 °C, výhodně - v dimethylformamidu, tetrahydrofuranu nebo etheru.
Dále uvedené příklady vysvětlují způsob výroby sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
3- (2rChloo-6-fluorfeny 1) -2-- 4--erc.butyl-2,3-dihy d r o thiazol-2-y llde.n - f3foxopr opionitril
Ke 155 g (1,55 mol) kyanthioacetamidu, rozpuštěných v 1,7 1 ethanolu při 40 °C, se postupně přidá 280 g (1,55 mol- brompinakolinu a 1 hodinu se vaří pod zpětným chladičem. Po zahuštění ve vakuu se na zbytek působí vodným roztokem sody a extrahuje se mrthylenchlrridem. Organická fáze se suší síranem hořečnatým, zahustí se a destiluje ve vysokém vakuu.
Výtěžek: 178 g — 63 % teorie l-terc.butyl-2-kyanmeth.ylthiazolu, t. v.-: 101 — 118 °C.
Ve 20 ml xylenu se suspenduje 9,0 g (0,05 mol) 4-trrc.butylf2-kyanmrthylthiazolu a 0,5 gramu 4-dimethylaminopyridinu. Po přidání
9,7 g (0,05 mol) 2-chlor-6-fluorbmzoylchloridu se 20 minut vaří pod - zpětným chladičem. Rozpouštědlo, se oddestiluje ve - vakuu a zbytek se 5 minut zahřívá s 20 ml ethanolu. Po opětném zahuštění ve vakuu se překrystaluje z ethanolu.
Výtěžek: 5,1 g = 30 % teorie 3-(2-chlorluorf enyl )-2-( 4-terc.butyl-2,3-dihydr □thiazol-2-yliden)-3-oxopropionitrilu, t. t.: 198 až 199 °C.
Příklad 2
3- (2-Chlorf myl) -2- [ 4- (2-methylf eny 1) -2,3-dihydrothiazol-2-yllden] -3-oxopr opionitril
K roztoku 94 g (0,94 mol) kyanthioacetamidu v 1 litru ethanolu se při 40 °C pomalu a za - míchání přidá 50,6 g (0,94 mol) methylátu -sodného. Po 10 minutách se přikape
200 g [0,94 mol) 2-methyl-ω-bromacrtoernonu a pak se 20 minut vaří pod zpětným chladičem.
Roztok se zahustí ve vakuu a rozmíchá se do 4 1 vody. Vodná fáze se několikrát extrahuje methylenchloridem. Spojené organické fáze se suší síranem hořečnatým a ve vakuu se zahustí. Olejovitý zbytek se destiluje ve vysokém vakuu.
Výtěžek: 76 g = 38 % teorie 2-kyanmethyl-4-(2-methylfmylJthiazolu, t. voP 159 až 162 cc. '
10,7 g (0,05 mol) 2-kyanmrthylf4-(2-methylfenyl jthiazolu se suspenduje ve 20 ml xylenu a přidá -se 0,5 g 4-dimethylamínopyridinu. Po přidání 8,8 g (0,05 mol) 2-chlorbenzoylchloridu -se 20 minut vaří pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se odstraní ve vakuu, vaří se s 20 ml methanolu a znovu se zahustí. Zbytek se překrystaluje z acetonitrilu.
Výtěžek: 9,5 g = 54 % teorie 3-[2-chlorfrnyl) -2- [ 4- (2-methylf myl) -2,3-dihydr 0thiazol-2-yliden]-3-oxopropiomtrilu, t. t. 168° Celsia.
Analogickým způsobem se -nechají vyrobit dále uvedené sloučeniny podle vynálezu.
Jméno sloučeniny
3- (2fMethyl·e enyl )-2- (5-mrthyl-4-fmyl--2,3-dihydrothiazol-2-yliden) -3-oxopropionitril
3- (2-Fluorf enyl) f3-oxo-2- (4-1^0^1^1-2,3-dihydrothlazol-2-yliden) propionitril
3- - [ 2-Chlorf myl) ^-oxo^-(4-terc.butyl’2,3-dihydr othiazol-2-yliden) propionitril
2- (4-trrc.Butyl-2,3-dihydrrthiazrll2-ylidm) -3- ( 24г11 luormethylf enyl) -3-ox.opropionitril
3- (2-Chlorf myl.) f3-oxo- hydr othlazol-2lylidrn J propionitril
3- (2-Bromf enyl) -3-oxo-2-
- [ 4- (2-thienyl )-2,3-dihydrothiazoll2-ylidm.] propionitril
3-(2-Fiuorfmyl Н^- (2-methylf myl) -2,3-dihydr othi,azoll2-ylidm ] ^-oxopropionitril
3- (2-Chlor-6-e luorf enyl)-2-
- [ 4- (2-methylfenyl) -2,3ldlhydrothiazoll2lylidm ] -3-oxopropiomtril t. t.: 191—192 °C
3l(2-Bromf enyl) -2-(4-( 2-methylfmyl)-2,3ldlhydr othiazol-2-yliden) -3-oxopropionitril t. t.: 167—168 °C
t.
t.
Fysikální konstanty
t.: 108—110 °C
t.: 176—177 °C
t.: 217—219 °C
t. t.: 162—163 °C
t. t.: 147—148 °C
t.
t. t.: 195—196 °C
t. t.: 163—164 °C
21В221
Fysikální konstanty
Jméno sloučeniny
Fysikální konstanty
Jméno: sloučeniny
3- (2-Methoxyfenyl) -2- [ 4- (2-methylf enyl) -2,3-dihydrothiazol-2-y liden ] -3-oxopropionitril
3- (2-J odřeny 1 )-2-(4-( 2-methylfenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden ] -3-oxopropionitril
3-(2-Chlorf enyl)-2-(4-( 3-methylf enyl) -2,3-dihydrothiazol-2-yliden ] -3-oxopropionitril
2- [4-(2-Chlorfenyl)-2,3-di- hydrothiazol-2-yliden ] -3-oxo-3-fenylpropionitril t.
3- (2-Clilorfenyl)-2-[4-(2-chlorfenyl) -2,3-dihydrothiazol-2-yliden ] -3-oxopropionitril
3-(2-Chlorfenyl)-2-[4-(2-fluorfenyl )-2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-3-oxopropionitril
2-(5-Brom-4-fenyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden) -3- (2-chlorfonyl) -3-oxopropionitril
t. t.: 149—151 °C
t. t.: 165—166 °C
t. t.: 157—158 °C
t.: 170—170,5 °C
t. t.: 170—171’C
t. t.: 164—170 °C
t. t.: 143 °C (rozklad)
3- (2-Chlorfenyl) -3-oxo-2-[4-(2-pyridyl)-2,3-dihydrothiazol-2-yliden ] propionitril t. t.: 200—201 °C
Sloučeniny podle vynálezu představují zpravidla krystalická tělíska, prakticky nerozpustná ve vodě a v benzinu, středně rozpustná v methanolu, acetonu a v ethylacetátu a dobře rozpustná v dimethylformamidu.
Následující příklady slouží к vysvětlení možností použití sloučenin podle vynálezu ve formě jejich přípravků.
Příklad 3
Sloučeniny podle vynálezu byly použity jako vodné suspense s udanými koncentracemi.
Těmito přípravky účinných látek byly postříkány lístky květáku, uložené v polystyrénových Petriho miskách (4 mg stříkací břečky/cm2). Po zaschnutí postřiku bylo do každé Petriho misky odpočítáno 10 mladých housenek předivky polní (Plutella maculipennis) a ponecháno 2 dny působení ošetřenou potravou.
Kritériem pro posouzení účinku byla úmrtnost housenek v °/o po 2 dnech. Dále uvedená tabulka 1 obsahuje dosažené výsledky.
TABULKA 1
| Sloučeniny podle vynálezu | Koncentrace účinné látky v % | Úmrtnost v % |
| 3- (2-Methylf enyl )-2-( 5-methyl-4-f enyl-2,3-dihydr othiazol-2-yliden) -3-oxopropionitril | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Fluorf enyl) -3-oxo-2- (4-terc.butyl-2,3-dlhydorthiazol-2-yliden) propionitril | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Chlorf enyl) -3-oxo-2- (4-terc.butyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden )propionitril | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Chlor-6-f luorf enyl) -2- (4-terc.butyl-2,3-dihydrothiažol-2-yllden)-3-oxopropionitril | 0,1 | 100 |
| 2- (4-terc.Butyl-2,3-dlhydrothiazol-2-yliden )-3-( 2-trif luormethylfenyl) -3-oxopropionitril | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Chlorf enyl) -3-oxo-2- [ 4- (2-thienyl) -2,3-dihydrothiazol-2-ylidenJpropionitril | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Br omf enyl) -3-oxo-2- [ 4- (2-thlenyl) -2,3-dlhydrothiazol-2-ylidenlpropionitril | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Chlorf eny 1) -2- [ 4- (2-methylf enyl) -2,3-dihy drothiazol-2-yliden ] -3-oxopropionitril | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Fluorfenyl )-2-(4-( 2-methylfenyl) -2,3-dihydrothiazol-2-yliden ] -3-oxopropionitril | 0,1 | 100 |
21G221
1β
| Sloučeniny podle vynálezu | Koncentrace účinné látky v % | Úmrtnost v % |
| 3- (2-Chlor-6-f luorf enyl j -2- [4-(2-méthy lf enyl ) -2,3 ^<dihydr othiazol-2-yliden ] -3-oxopropionitril | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Br omf enyl )-2-(4-( 2-methylf enyl) -2,3-dihydr othiazol-2-yliden ] -3r -oxopropionitril | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Methoxyfenyl )-2-(4-( 2-methylf enyl) -B,3-dihydrothiazol-2-yliden ] ^-oxotiropionitnl | 0,1 | 100 |
| 3- (2-J odf enyl )-2-(4-( 2-methylf enyl) -2,3-dihydr othiazol-2-yliden ] -3-oxopгopionitřil | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Chlorf enyl )-2-(4- ( 3-methyIfenyl^^-dihydrothiazol^-ylidenj-3-oxooDropionitril | 0,1 | 100 |
| 2-[4-(2-Chlorfenyl)-2,3-dihydrothiazol-2-ylide.n]-3-oxo-3-fenylpropionitnl | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Chlorf eny 1) -2- [ 4- (2-chlorf enyl) -2,3-dih ydrothiazol-2-yliden] -3-oxopropionitril | 0,1 | 100 |
| 3- (2-Chlorf enyl )-2-(4- ( 2-fluorf enyl) -2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-3-oxopropiomtril | 0,1 | 100 |
| 2- (5-Brom-4-f enyl-2,3-dihydrothiazol-2-yliden )-3-( 2-chlorf enyl J -3-oxopropioni.tril | 0,1 | 100 |
| 3- [ 2-Chlorf enyl) -3-oxo-2- [ 4- (2-py ridyl) -2,3-d.ihydrothiazol-2-yliden] propionitnl | 0,1 | 100 |
Příklad 4
Sloučeniny podle vynálezu byly použity jako vodné suspense s žádanou koncentrací.
Rovněž srovnávací prostředky zředěné vodou byly rozptýleny jako suspense nebo emulse v žádaných koncentracích.
Těmito přípravky účinných látek byla postříkána víčka a dna polystyrénových Petri ho misek dávkami 4 mg stříkací břečky na cm2. Těmito postřiky bylo 48 hod. v uzavřených Petriho miskách, za podmínek dlouhého dne, v laboratoři exponováno vždy 25 jedinců Ceratitis capitata.
Kritériem pro posouzení účinku je úmrtnost much v % po 48 hod. Následující tabulka 2 ukazuje srovnatelně zjištěná procenta úmrtnosti.
TABULKA 2
| Sloučeniny podle vynálezu | Koncentrace účinné látky v % | Úmrtnost v po 48 hod. |
| 2-(4-teřc.Butyl·2,3-dihyrrothiazol-2-yliden) -3- (2-trif luormethylf enyl) -3-oxo propionitril | 0,0025 | 90 |
| 3- (2-Chlor-6-f luorfenyl) -2- [ 4- (2-methyIfenyl)-2,3-dihydřothiazol-2-yliden j-3-oxo jKopionitril | 0,0025 | 98 |
| 3- '(2-J odf enyl )-2-(4-( 2-methylf enyl) -2,3-dihydrothiazol-2-yliden]-3-oxoproplonitril | 0,0025 | 95 |
| 3- (2-Chlorf eny 1) -2- [ 4- (2-chlor- f enyl) -2,З^П1уГг othi.azol-2-ylidcn]-3-oxopropionitřil > | 0,0025 | 93 |
Sloučeniny podle vynálezu
Koncentrace účinné látky Úmrtnost v % v % po 48 hod.
Srovnávací prostředky
| 2‘-Chlor-3-hydroxy-2-(4-fenyl-2- | ||
| -thiazolyljnitril kyseliny skořicové (podle DE-OS 27 03 542] | 0,0025 | 73 |
| (α-Куап-З- (fenoxybenzyl) ester kyseliny 2- (4-chlorfenyl) isovalerové (podle belg patent, spisu 857 859] | 0,0025 | 65 |
| 6,7,8,9,10,10-Hexachlor-l,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepin-3-oxid (podle NSR pat. spisu 1 015 797) | 0,0025 | 68 |
Příklad 5
Sloučeniny podle vynálezu byly použity jako vodné suspense s udanými koncentracemi. Rovněž srovnávací prostředky byly použity zředěny vodou jako suspense nebo emulse v žádaných koncentracích.
Těmito přípravky účinných látek byly v polystyrénových Petriho miskách postříkány lístky květáku dávkami 4 mg stříkací břečky/cm2. Po zaschnutí postřiku bylo do každé Petriho misky vloženo 10 mladých housenek předivky polní (Plutella maculipennis) a 2 dny ponecháno v uzavřených Petriho miskách působení ošetřené potravy.
Kritériem pro zjištění účinku byla úmrtnost housenek v % po 2 dnech. Následující tabulka 3 obsahuje dosažené výsledky.
TABULKA 3
| Sloučeniny podle vynálezu | Koncentrace účinné látky v % | Úmrtnost v % |
| 3-(2-Chlor-6-fluorf enyl )-2-( 4-terc.buty l- | 0,01 | 100 |
| -2,3-dihydrothiazol-2-yliden)-3- | 0,005 | 65 |
| -oxopropionitril | ||
| 3- (2-Chlor-6-f luorfenyl) -2- [ 4- (2- | 0,01 | 90 |
| -methylfenyl)-2,3-dihydrothiazol-2- | 0,005 | 90 |
| -yliden]-3-oxopropionitril | ||
| Srovnávací prostředky | ||
| 2‘-Brom-3-hydroxy-2- (4-f enyl-2- | 0,01 | 90 |
| -thiazolyljnitril kyseliny skořicové | 0,005 | 50 |
| (podle DE-OS 27 03 542) | ||
| 1-Naftylmethylkarbamát (podle US | 0,01 | 50 |
| pat. spisu 2 903 478) | 0,005 | 10 |
| Ester kyseliny O,O-dimethyl-O-(p- | 0,01 | 70 |
| -nitrofenyl jthionofosforečné | 0,005 | 50 |
| (podle DE pat. spisu 814 152) |
Claims (2)
- PREDMET1. Insekticidní prostředky, vyznačené tím, že jako účinnou látku obsahují jeden nebo několik thiazolyliden-oxo-propionitrilů obecného vzorce I,Rz—i—N—hQCN , ve kterém značíRi methylfenyl, halogenfenyl, terc.butyl nebo thienyl,Rž vodík,R3 fenylový zbytek jednou nebo dvakrát, stejně nebo různě substituovaný methylem, fluorem, chlorem, bromem, jodem, trifluormethylem, nitroskupinou nebo methoxyskupinou.vynalezu
- 2. Způsob výroby thlazolyliden-oxo-propionitrilů obecného vzorce I jako účinné látky podle bodu .1, vyznačený tím, že se thiazolylacetonitrily obecného vzorce II, fy—— (II) ve kterém Ri a Rz mají význam' uvedený u obecného vzorce I, nebo jejich soli s alkalickými kovy nechají reagovat s halogenidy kyselin obecného vzorce III,R3—CO—X [III], kde R3 má význam uvedený u obecného vzorce I a X představuje halogen, výhodně chlor, popřípadě v inertním rozpouštědle za přídavku organické báze.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792920183 DE2920183A1 (de) | 1979-05-17 | 1979-05-17 | Thiazolyliden-oxo-propionitrile, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216221B2 true CS216221B2 (en) | 1982-10-29 |
Family
ID=6071133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS803122A CS216221B2 (en) | 1979-05-17 | 1980-05-05 | Insecticide means and method of making the active substance |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4297361A (cs) |
| JP (1) | JPS5925789B2 (cs) |
| AT (1) | AT366886B (cs) |
| AU (1) | AU531811B2 (cs) |
| BE (1) | BE883348A (cs) |
| BG (1) | BG34443A3 (cs) |
| BR (1) | BR8003059A (cs) |
| CA (1) | CA1136143A (cs) |
| CH (1) | CH644601A5 (cs) |
| CS (1) | CS216221B2 (cs) |
| DD (1) | DD150840A5 (cs) |
| DE (1) | DE2920183A1 (cs) |
| DK (1) | DK211380A (cs) |
| EG (1) | EG14276A (cs) |
| ES (1) | ES8107204A1 (cs) |
| FI (1) | FI70889C (cs) |
| FR (1) | FR2456737A1 (cs) |
| GB (1) | GB2051052B (cs) |
| GR (1) | GR67663B (cs) |
| HU (1) | HU187276B (cs) |
| IE (1) | IE49802B1 (cs) |
| IL (1) | IL60080A (cs) |
| IN (1) | IN154174B (cs) |
| IT (1) | IT1140847B (cs) |
| LU (1) | LU82457A1 (cs) |
| MA (1) | MA18847A1 (cs) |
| MX (1) | MX6405E (cs) |
| NL (1) | NL8001920A (cs) |
| NZ (1) | NZ193666A (cs) |
| PL (1) | PL121559B1 (cs) |
| PT (1) | PT71243A (cs) |
| RO (1) | RO80087A (cs) |
| SE (1) | SE8003465L (cs) |
| SU (1) | SU902665A3 (cs) |
| TR (1) | TR20541A (cs) |
| YU (1) | YU41208B (cs) |
| ZA (1) | ZA802923B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4626543A (en) * | 1985-02-01 | 1986-12-02 | Shell Oil Company | Insecticidal 2,6-difluorobenzoyl derivatives of 4-substituted-1,3-thiazole-2-acetonitriles |
| AU5514896A (en) * | 1995-04-27 | 1996-11-18 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Oxopropionitrile derivatives and insect rest control agents |
| CA2252536C (en) | 1996-04-25 | 2010-04-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Ethylene derivatives and pesticides containing said derivatives |
| DE19851986A1 (de) * | 1998-11-11 | 2000-05-18 | Bayer Ag | Phenyl-substituierte zyklische Enaminone |
| WO2001047903A1 (fr) * | 1999-12-27 | 2001-07-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes de thiazolylcinnamonitrile, et insecticides et acaricides |
| WO2001068589A1 (fr) * | 2000-03-17 | 2001-09-20 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Composes acrylonitrile et agents pesticides |
| JPWO2002088099A1 (ja) * | 2001-04-27 | 2004-08-19 | 日本曹達株式会社 | チアゾリルケイ皮酸ニトリル化合物および有害生物防除剤 |
| WO2003064401A1 (fr) * | 2002-01-29 | 2003-08-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composes acrylonitriles et pesticides |
| USD702103S1 (en) * | 2012-04-12 | 2014-04-08 | Qaid Zohar Zakiuddin Shahpurwala | Padlock |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1192701A (en) * | 1968-03-22 | 1970-05-20 | Ici Ltd | Novel Thiazole Derivatives, the preparation thereof and Compositions containing the same |
| US3769040A (en) * | 1970-11-09 | 1973-10-30 | Int Flavors & Fragrances Inc | Substituted thiazoles in flavoring processes and products produced thereby |
| US3637707A (en) * | 1970-11-24 | 1972-01-25 | Pfizer | 2-(substituted) 2-thiazolines for the control of rice blast |
| DE2703542C2 (de) * | 1977-01-26 | 1985-09-26 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Thiazolylzimtsäurenitrile, Insektenbekämpfungsmittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2801794A1 (de) * | 1978-01-17 | 1979-07-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von thiazolderivaten und neue thiazole |
-
1979
- 1979-05-17 DE DE19792920183 patent/DE2920183A1/de not_active Ceased
-
1980
- 1980-04-01 NL NL8001920A patent/NL8001920A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-23 SU SU802912755A patent/SU902665A3/ru active
- 1980-04-29 YU YU1163/80A patent/YU41208B/xx unknown
- 1980-04-29 FI FI801379A patent/FI70889C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-04-29 IN IN318/DEL/80A patent/IN154174B/en unknown
- 1980-05-05 CS CS803122A patent/CS216221B2/cs unknown
- 1980-05-06 TR TR20541A patent/TR20541A/xx unknown
- 1980-05-08 IT IT21877/80A patent/IT1140847B/it active
- 1980-05-08 SE SE8003465A patent/SE8003465L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-05-08 CH CH363180A patent/CH644601A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-09 NZ NZ193666A patent/NZ193666A/xx unknown
- 1980-05-09 BG BG047700A patent/BG34443A3/xx unknown
- 1980-05-12 GB GB8015671A patent/GB2051052B/en not_active Expired
- 1980-05-12 MX MX808808U patent/MX6405E/es unknown
- 1980-05-13 AU AU58339/80A patent/AU531811B2/en not_active Ceased
- 1980-05-14 ES ES491527A patent/ES8107204A1/es not_active Expired
- 1980-05-14 FR FR8010870A patent/FR2456737A1/fr active Granted
- 1980-05-14 PT PT71243A patent/PT71243A/pt unknown
- 1980-05-14 DK DK211380A patent/DK211380A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-05-15 PL PL1980224257A patent/PL121559B1/pl unknown
- 1980-05-15 IL IL60080A patent/IL60080A/xx unknown
- 1980-05-15 DD DD80221139A patent/DD150840A5/de unknown
- 1980-05-15 GR GR61954A patent/GR67663B/el unknown
- 1980-05-16 AT AT0263680A patent/AT366886B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 LU LU82457A patent/LU82457A1/de unknown
- 1980-05-16 BR BR8003059A patent/BR8003059A/pt unknown
- 1980-05-16 CA CA000352129A patent/CA1136143A/en not_active Expired
- 1980-05-16 ZA ZA00802923A patent/ZA802923B/xx unknown
- 1980-05-16 BE BE0/200654A patent/BE883348A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-05-16 HU HU801229A patent/HU187276B/hu unknown
- 1980-05-16 RO RO80101143A patent/RO80087A/ro unknown
- 1980-05-16 JP JP55065200A patent/JPS5925789B2/ja not_active Expired
- 1980-05-16 IE IE1018/80A patent/IE49802B1/en unknown
- 1980-05-17 MA MA19043A patent/MA18847A1/fr unknown
- 1980-05-17 EG EG303/80A patent/EG14276A/xx active
- 1980-05-19 US US06/151,109 patent/US4297361A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69222746T2 (de) | Triazolopyrimidinderivate mit fungizider Aktivität | |
| JPH05186436A (ja) | ウラシル誘導体 | |
| EP0460575A1 (de) | Aromatische Verbindungen | |
| CS216221B2 (en) | Insecticide means and method of making the active substance | |
| CS214681B2 (en) | Fungicide means | |
| DE69110749T2 (de) | Barbitursäurederivate mit insektizider Wirkung. | |
| CS214830B2 (en) | Insecticide means and method of making the active substances | |
| US4353916A (en) | Benzothiazol-2-ones and phytopathogenic fungicidal use thereof | |
| JPS59137480A (ja) | 有害生物防除組成物 | |
| EP0293743B1 (de) | Substituierte 5-Amino-Pyrazole und diese enthaltende Fungizide | |
| EP0033083B1 (de) | N,N-Dialkyl -0-(pyrazol-5-yl)-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide | |
| JPS6084236A (ja) | アリ−ルメチルエ−テル誘導体、その製法及び該誘導体を含有する有害生物防除剤 | |
| KR840001148B1 (ko) | 티아졸일리덴-옥소-프로피오니트릴의 제조방법 | |
| JP2605651B2 (ja) | グアニジン誘導体、その製造法及び殺虫剤 | |
| DE3318648A1 (de) | Substituierte tetrahydrothiopyran-3,5-dion-4-carboxamide | |
| JPS6360736B2 (cs) | ||
| EP0274988A2 (de) | Neue Dihydrothiadiazole | |
| JPH0733748A (ja) | ピリミジン誘導体および除草剤 | |
| CS244822B2 (en) | Agent for killing of insect and nematodes as theier larvae and eggs | |
| CH643563A5 (en) | 1,3-Diaza-2-phosphacyclohexane derivatives | |
| EP0350041B1 (en) | Esters of 2,2-dimethyl-cyclopropane-carboxylic acid | |
| EP0067956A1 (de) | Heterocyclische Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| JPH0660174B2 (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体，その製法および該誘導体を含有する除草剤 | |
| DD233781A5 (de) | Insektizides und fungizides mittel | |
| KR20010036703A (ko) | 캐테콜 히드라존 유도체를 함유한 제초제 조성물 |