DE2455082A1 - Furanhydroxamsaeurederivate - Google Patents
FuranhydroxamsaeurederivateInfo
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- DE2455082A1 DE2455082A1 DE19742455082 DE2455082A DE2455082A1 DE 2455082 A1 DE2455082 A1 DE 2455082A1 DE 19742455082 DE19742455082 DE 19742455082 DE 2455082 A DE2455082 A DE 2455082A DE 2455082 A1 DE2455082 A1 DE 2455082A1
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Description
BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen; O.Z,30 984 Sws/St
6700 Ludwigshafen, l8.11.1974
Furanhydroxamsäurederivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Furanhydroxamsäurederivate,
ihre Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist bekannt, dass man Amide von Furancarbonsäuren als fungizide
Wirkstoffe verwenden kann (Deutsche Offenlegungsschrift
2 019 535)o Die Wirkung dieser Verbindungen befriedigt jedoch nicht ο
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, Mittel
zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen aufzufinden, die eine gute Wirkung haben.
Bei den erfindungsgemässen, neuen Furanhydroxams&urederivaten
handelt es sich um Verbindungen der allgemeinen Formel I
Ί O
wobei R und R Wasserstoff und/oder eine Methylgruppe und R5 eine
Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe bedeuten.
Folgende Verbindungen seien im einzelnen genannt:
0-Methyl-N-cyclopentyl-2-methylfuran-3-hydroxamsäure
0-Methyl-N-cyclohexyl-2-methylfuran-3-hydroxamsäure
0-Methyl-N-cyclopentyl-2,^-dimethylfuran-3-hydroxamsäure
0-Methyl-N-cyelohexyl-2,4-dimethylfuran-3-hydroxamsäure
0-Methyl-N-cyclopentyl-2,-5-dimethylfuran»3-hydroxamsäure
0-Methyl-N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran->hydroxamsäure
0-Methyl-N-cyclopentyl-2,4,5-trimethylfuran-3-hydroxamsäure
0-Methyl-N-cyclQhβxyl-2,4,5-trimβthylfuran-3-hydΓoxalnsäure.
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- 2 - O. Z. 50 984
Die erfindungsgemässen Furanhydroxamsäurederivate der allgemeinen
Formel 1 erhält man aus den Hydroxamsäuren der Formel II
N0H
durch Umsetzung mit einem Methylierungsmittel, wie Dimethylsulfat,
entweder ohne Lösungsmittel oder in einem der üblichen organischen Lösungsmittel oder in Wasser, gegebenenfalls in Anwesenheit einer
Base wie Triäthylamin, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid.
Die neuen Hydroxamsäuren der Formel II können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel III
III
1 2
wobei R" und R die oben angegebene Bedeutung besitzen und X ein Halogen-Atom bedeutet mit einer Verbindung der Formel IV
wobei R" und R die oben angegebene Bedeutung besitzen und X ein Halogen-Atom bedeutet mit einer Verbindung der Formel IV
/^ tv
H-OH
worin η die Zahlen 1 oder 2 und T^ das Anion einer beliebigen
anorganischen oder organischen Säure, z.B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure» Salpetersäure«) Phosphorsäure., Essigsäure, Ameisensäure,
Propionsäures Benzoesäure, etc. bedeutet s in einem Lösungsmittel,
wie Bensol9 Tetrahydrofurans Dioxan^ Methylenchlorid, Chloroform,
Wassers in Anwesenheit ©iner o^ganisohen ©d@r anorganischen Base,
sfflBs Triäthylaiiins Hatriuinhyörog©ncarbonat& Mat rl urne arb on at, Na-
-3-609823/0967
- 3 - " O.Z. ^O 984
Die Herstellung der Verbindungen III und IV kann nach, allgemein
bekannten Verfahren erfolgen. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie 18, II 271; ¥a. Kastron, G. Veinbergs, R. Gavars, S.
Hillers, Khim. Geterotsikl. Soedin. £, 863.(engl. 657), (1966);
H. Gilman, R.R. Burtner, Rec.trav.chim. 53., 667 (1932);
US-PS 3 470 151, CA. 72: P 21682 a.
Die folgenden Beispiele sollen Herstellungsverfahren der neuen
Puranhydroxamsäuren und ihrer Derivate erläutern ohne sie einzuschränken:
57 Teile (Gewichtsteile) N-Cyclohexyl-hydroxylamin-hydrochlorid
werden zu 800 Teilen Benzol gegeben und mit 71 Teilen Triäthylamin
versetzt. Nach einstündigem Rühren werden bei Raumtemperatur
50 Teile 2-Methylfuran-3-carbonsäurechlorid, gelöst in 100 Teilen Benzol, zugetropft. Nach dreistündigem Rühren wird der
Niederschlag abgesaugt und mit Benzol gewaschen. Das PiItrat wird
mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft,
Der kristalline Rückstand wird aus Cyelohexan umkristallisiert. Man erhält 33 Teile N-Cyclohexyl-2-methylfuran-3-hydroxamsäure
vom Schmelzpunkt". 108-110°C.. Die Verbindung ist durch die folgende Strukturformel gekennzeichnet:
22,5 Teile N-Cyclohexyl-2-methylfuran-3-hydroxamsäure werden in
250 Teilen Dichlormethan gelöst und mit einer Lösung von 12 Teilen
Natriumhydroxid in 50 Teilen Wasser versetzt. Zu dieser Mischung
tropft man 14 Teile Dimethylsulfat und rührt 5 Stunden. Dann wird die organische Phase abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet und eingedampft. Das zurückbleibende öl wird durch
Säulenchromatographie über Kieselgel mit einem Gemisch aus gleichen Teilen Cyelohexan und Äthylacetat als Laufmittel ge-
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- 4 - 0.2. 30 984
reinigt. Nach dem Eindampfen des Eluats hinterbleibt ein destil lierbares öl, das bald erstarrt. Man erhält 15,8 Teile O-Methyl
.N-cyclohexyl-2-methylfuran-3~hydroxamsäure vom Schmelzpunkt i\6°
und Siedepunkt 119°C bei 0,01 mm Hg.
X-N-
V\h,
16,6 Teile N-Cyclohexyl-hydroxylamin-hydrochlorid werden zu
300 Teilen Benzol gegeben und mit 20,2 Teilen Triethylamin versetzt.
Nach einstündigem Rühren werden bei Raumtemperatur 15,9 Teile 2,5-Dimethylfuran-3-carbonsäurechlorid zugetropft. Nach einer
weiteren Stunde Rühren wird der Niederschlag abgesaugt, nacheinander mit Wasser und Petroläther gewaschen und getrocknet. Man
erhält 18,2 Teile N-Cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure
vom Schmelzpunkt 135-137°C.
18,2 Teile N-Cyölohexyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure werden
in 100 Teilen Dichlormethan gelöst und mit einer Lösung von 9,3 Teilen Natriumhydroxid in 50 Teilen Wasser versetzt. Zu dieser
Mischung werden 19,4 Teile Dimethylsulfat getropft und anschliessend
wird eine Stunde gerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet und eingedampft.
Das zurückbleibende öl wird destilliert.
-5-6Q9823/03-S7 ^
- 5 - O.Z.. 20 984
hydroxamsäure vom Siedepunkt 133-135°C bei 0,3 mm Hg und einem
Man erhält 13,9 Teile 0-Methyl-N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure
vom Siedepunkt 13!
Brechungsindex von n~ - 1,5068.
Brechungsindex von n~ - 1,5068.
OCH.
H3C Ό
2 7,5 Teile N-Cyclopentyl-hydroxylamin-hydrochlorid werden in
Teilen Dichlormethan gelöst und mit einer Lösung von 33,6 Teilen
Natriumhydrogencarbonat in 300 Teilen Wasser versetzt. Zu dieser Mischung tropft man unter gutem Rühren bei Raumtemperatur --3IjR Teile
2,5~Dimethylfuran-3-carbonsäurechlorid. Nach einer Stunde Rühren wird die organische Phase abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet und eingedampft. Das zurückbleibende öl erstarrt bald und die erhaltenen Kristalle werden mit Petroläther verrührt,
abgesaugt, und getrocknet. Man erhält 14,3 Teile N-Cyclopentyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure
vom Schmelzpunkt 1O7-1O9°C.
Il
OH
H3C Ό" CH3
H3C Ό" CH3
14,3 Teile N-Cyclopentyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure werden in 100 Teilen Dichlormethan gelöst und mit einer Lösung von 7,7
Teilen Natriumhydroxid in 50 Teilen Wasser versetzt. Zu dieser Mischung werden 16,1 Teile Dimethylsulfat getropft. Nach einer
Stunde Rühren wird die Dichlormethan-Phase abgetrennt, mit Wasser
neutral gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Man erhält 12,1 Teile O-Methyl-N-cyclopentyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure
vom Siedepunkt 1O3-1O5°C bei
pe
0,1 mm Hg und Brechungsindex nt - 1,5060.
-6-
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- 6 - O. Z. 2C 984
49 Teile N-Cyclohexyl-hydroxylamin-hydrochlorid werden in 400
Teilen Dichlormethan gelöst und nacheinander bei Raumtemperatur
mit einer Lösung von 50s4 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 500
Teilen Wasser und mit 51,6 Teilen 2,4,5-Trimethylfuran-3-carbonsäurechlorid
versetzt. Nach zweistündigem Rühren wird die Dichlormethan-Phase abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet und eingedampft. Man erhält 75 Teile N-Cyclohexyl-?,*»,5-trimethylfuran-3-hydroxamsäure
in Form eines Öles. Dieses öl wird in 300 Teilen Dichlormethan gelöst, mit 36 Teilen Natriumhydroxid
in 200 Teilen Wasser und mit 75,6 Teilen Dimethylsulfat versetzt und 2 Stunden gerührt. Die Dichlormethan-Phase wird dann abgetrennt,
mit Wasser neutral gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Bei der Destillation des Rückstandes
erhält man 52 Teile O-
furan-3-hydroxamsäure vom KpQ , 128-13O°C und einem Brechungsindex
njp 1,5021.
27,5 Teile N-Cyclopentyl-hydroxylamin-hydrochlorid werden in
200 Teilen Dichlormethan gelöst und mit 33,6 Teilen Natriumhydrogencarbonat
, gelöst in 300 Teilen Wasser,versetzt. Zu
dieser Mischung tropft man unter gutem Rühren bei Raumtemperatur 34,5 Teile 2,4,5-Trimethylfuran-3-carbonsäurechlorid. Nach
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- 7 - O.Z. JO 984
zweistündigem Rühren.wird die Dichlormethan-Phase abgetrennt,
über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Man erhält 36 Teile N-Cyclopenty1-2,4,5-trimethylfuran-3-hydroxamsäure
in Form eines Öls.
Dieses öl wird in 200 Teilen Dichlormethan gelöst, mit einer
Lösung von 18 Teilen Natriumhydroxid in 100 Teilen Wasser und mit 28,5 Teilen Dimethylsulfat versetzt und 2 Stunden gerührt.
Dann wird die Dichlormethanphase abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet,
eingedampft und destilliert« Man erhält 25,2 Teile O-Methyl-N-cyclopentyl-2,4,5-trimethylfuran-3-hydroxamsäure
vom Kp0 « 116-118°C und einem Brechungsindex njpl,4992.
25 Teile N-Cyclohexyl-hydroxylamin-hydrochlorid werden in 480
Teilen Benzol suspendiert und mit 30 Teilen Triäthylamin versetzt. Nach einstündigem Rühren werden bei Raumtemperatur
20 Te^iIe 2,4-DimethyIfuran-3-carbonsäureChlorid zugetropft.
Nach weiterem 2 Stunden Rühren wird abgesaugt, der Rückstand mit Benzol gewaschen, die vereinigten Benzolphasen mit Wasser
gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft,,
Man erhält 34 Teile N-Cyclohexyl-2,4-dimethylfuran-3-hydroxamsäure
in Form eines Öls. Dieses öl wird in 370 Teilen Dichlormethan gelöst und bei Raumtemperatur unter Rühren
mit 18 Teilen Natriumhydroxid in 70 Teilen Wasser und mit 28 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Nach einstündigem Rühren
wird die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, eingedampft und über Kieselgel mit
einem Gemisch aus gleichen Teilen Äthylacetat und Cyclohexan chromatographiertο Beim Eindampfen des Eluats erhält man
32 Teile 0-Methyl-N-cyclohexyl-2,4-dimethylfuran-3-hydroxamsäure vom KpQ Q1 122-124°C und einem Brechungsindex n^ 1,5010.
609823/096 7 "8"
- 8 - - O.Z. 30 984
OCH,
CH,
CH,
20 Teile N-Cyclopentyl-hydroxylamin-hydrochlorid werden in
300 Teilen Benzol suspendiert, mit 30 Teilen Triäthylamin versetzt und 1 Stunde gerührt. Dann werden bei Raumtemperatur
10 Teile 2-Methyl-furan-3-carbonsäurechlorid zugetropft. Nach 3-stündigem Rühren saugt man ab, wäscht den Rückstand mit Benzol und dampft die organische Phase nach dem Waschen mit Wasser
und dem Trocknen mit Natriumsulfat ein. Es bleiben 25 Teile N-Cyclopentyl-2-methylfuran-3-hydroxamsäure zurück. Dieses
öl wird in 300 Teilen Dichlormethan gelöst, unter Rühren bei Raumtemperatur mit 16 Teilen Natriumhydroxid in 70 Teilen Wasser
und mit 26 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Nach 2-stündigem Rühren trennt man die organisch Phase ab, wäscht sie mit Wasser
neutral, trocknet mit wasserfreiem Natriumsulfat. Nach dem Destillieren erhält man 21 Teile O-Methyl-N-cyclopentyl-2-methylfuran-3-hydroxamsäure
vom Kpn Q1 10*1-108 C und einem Brechungsindex n^5 1,5073.
Die erfindungsgemässen Furanhydroxamsäurederivate zeigen eine
ausgezeichnete Wirksamkeit gegen pflanzenpathogene Pilze. Sie können als Blatt- und Bodenfungizide, besonders aber als Beiz
mittel eingesetzt werden. Da es sich um Flüssigkeiten bzw. um eine Festsubstanz mit niedrigem Schmelzpunkt handelt, lassen
sie sich besonders vorteilhaft in Form von Flüssigbeizen verwenden.
- 9 - O.ι. 30 984
Von grossem Interesse sind die fungiziden Mittel bei Pilzerkrankungen
an verschiedenen Kulturpflanzen.
Unter Kulturpflanzen verstehen wir in diesem Zusammenhang insbesondere
Weizen, Roggen, Gerste, ,Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Bohnen, Kaffee, Zuckerrohr sowie Zierpflanzen im Gartenbau.
Hervorzuheben ist ihre Wirksamkeit gegen Schadpilze aus der Klasse
der Basidiomyceten z.B. Tilletia tritici und Ustilago tritici an Weizen, Ustilago hordei und Ustilago nuda an Gerste, Ustilago
avenae an Hafer, Ustilago maydis an Mais, Ustilago scitaminea an Zuckerrohr, Rhizoctonia solani an Baumwolle, Macrophomina phaseoli
an Soja, Uromyces fabae und Uromyces appendiculatus an Bohnen,
Sclerotium rolfsii an Salat, Typhula incarnata an Gräsern, Corticium
sasakii an Reis, Hemileia vastatrix an Kaffee, Puccinia-Arten; die Verbindungen sind auch wirksam gegen holzzerstörende Pilze,
Z0Bo Coniophora cerebella, Merulius lacrimans, Coriolus versicolor,
Lenzites trabea.
Die Mittel sind systemisch wirksam. Die systemische Wirksamkeit dieser Mittel ist von besonderem Interesse im Zusammenhang mit
der Bekämpfung von Plugbrand- und Brandkrankheiten an Gräsern.
Die erfindungsgemässen Substanzen können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, EuIver, Pasten und Granulate. Die Anweηdungsformen
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen
in jedem Fall eine feine und gleichmässigeVerteilung der wirksamen
Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs
mit Lösungsmittel und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im ■
Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage:
Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol) chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole
(z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid)
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- ίο - . c.z. 30 984
und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B.Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene
und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-Fettalkohol - Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel,
wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Formulierungen, bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen
Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise
angewendet ο
Die Aufwandmengen liegen nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,2 und 5 oder mehr, vorzugsweise jedoch zwischen 0,5
und 2 kg Wirkstoff pro Hektar.
Die erfindungsgemässen Mittel können in diesen Anwendungsformen
auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder
auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen
eine Vergrösserung des fungiziden Wirkungsspektrums; bei einer Anzahl dieser Fungizidmischungen treten auch synergistische
Effekte auf, d.h» die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist grosser als die der addierten Wirksamkeiten der
Einzelkomponenten»
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemässen
Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken.
Fungizide, die mit den erfindungsgemässen Hydroxamsäuren und
ihren Derivaten kombiniert werden können, sind:
Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat,
Zxnkdimethyldithiocarbamat,
6 0 9823/0967 -n-
o.z. j5O
Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganäthylenbisdithiocarbamat,
Mangan-zihk-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat,
Zinkäthylenbisditiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, 3,5-Dimethyl-l,3>5-2H-tetrahydrothiadiazin-2-thion,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-äthylen-bis-dithiocarbamat und
N,Nl-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfidj
Zink-CNjN'-propylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex von, Zink-CNjN'-propylen-bis-dithiocarbamat) und
NjN'-Polypropylen-bis-ithiocarbamoylJ-disulfid.
Nitrophenolderivate, wie Dinitro-(l-methylheptyl)-phenyl-crotonat,
2-sec-Buty1-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitΓophenylisopΓopylcaΓbonat.
Heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid,
N-Trichlormethylthio-phthalimid, N-(l,l,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid,
Z-Heptadecyl-S-imidazolin,
2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s_-triazin, Diäthylphthalimidophosphorothioat,
5-Amino-l- [bis- (dimethy lamino )-phosphinylj -3-pheny 1-1,2, h-triazol,
5-Xthoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol,
2,3-Di cy ano-1, *J- di t hiaantirachinon,
2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)chinoxalin,
l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol,
4-{2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
Pyridin-2-thiol-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz,
5,5-Dimethyl-3-(3,5-dichlor-phenyl)-2,i»-dioxo-l,3-oxazolidinJ
5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
2-[Puryl-(2)J-benzimidazol,
Piperazin-l,M-diyl-bis-[l-(2,2,2-trichlor-äthyl)-formamid] ,
2-[Thiazolyl-(4)1 -benzimidazol,
609823/0967 -12-
- 12 - O.Z. X1 984
5-Butyl-2-dimethylamino-1l-hydroxy-6!-methyl-pyrimidin
Bis-(p_-Chlorphenyl)-pyridinmethanol,
l,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, lJ2-Bis-(3-methoxycarbonyl-l-thioureido)-benzol9
l,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, lJ2-Bis-(3-methoxycarbonyl-l-thioureido)-benzol9
und verschiedene Fungizide, wie
Dodecylguanidinacetat
3- [2-(3,5*-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthylj-glutarimid,
Hexachlorbenzol,
N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid,
1-(3,^-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichloräthan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze
2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol,
2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon,
l,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol,
p-Dimethylaminobenzol-diazonatriumsulfonat,
2-Chlor-1-nitro-propan,
Polychlornitrobenzole, wie Pentachlornitrobenzol, Methylisothiocyanat,
fungizide Antibiotika, wie Griseofulvin oder Kasugamycin, Tetrafluordichloraceton,
1-Phenylthiosemicarbazid, Bordeauxmischung, nickelhaltige Verbindungen und Schwefel.
Von besonderem Wert ist die Mischung mit solchen Fungiziden, die eine besonders gute Helminthosporium-Wirkung aufweisen.
Folgende Wirkstoffe haben sich für Kombinationen als besonders geeignet erwiesen:
Manganäthylenbisdithiocarbamat
Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat Tetramethylthiuramdisulfid
l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuren^ hylester
2-Methoxycarbonylaminobenzimidazol
l,<4-Dichlor-2,5-dimethyloxybenzol
N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid
-13-
- 13 - O.Z. Χ- 984
N-Trichlormethylthiophthalimid
N-(l,l,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthaliinid
5-Äthoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz 2-(2'-Furyl)-benzimidazol
2-(i|-Thiazolyl)-benzimidazol
N-( 3,5-Dichlorphenyl)-succinimid
2,6-Dichlor-4-nitroanilin
Hexachlorbenzol
1- (2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenoxy)-äthyl)-H-inddazol
Die Zumischungen dieser Mittel zu den erfindungsgemässen Fungiziden
kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 erfolgen. Sie können gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung
(Tankmischung) zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die biologische Wirksamkeit der Hydroxamsäure-Derivate,
100 g-Proben eines natürlich mit dem Flugbrandpilz (Ustilago nuda)
befallenen Wintergerstensaatgutes der Sorte "Astrix" werden in
Glasflaschen etwa 5 Minuten lang mit jeweils 200 mg ( = 0,2 Gewichtsprozent)
der in der folgenden Tabelle angeführten Beizmittel sorgfältig gebeizt. Die Flaschen werden hierbei geschüttelt und
es wird darauf geachtet, dass die Beizmittel gleichmässig auf der Oberfläche der Gerstenkörner verteilt werden.
Danach werden 3 χ je 15 g der gebeizten Körner im Vergleich mit
entsprechenden Mengen unbehandelter Körner unter Freilandbedingungen
auf 3 χ je Im grosse Flächen in Reihen ausgesät. Die Aussaat
erfolgt im Oktober, nach sechsmonatiger Versuchsdauer haben sich in den unbehandelten Kontrollparzellen Pflanzen mit Symptomen des
Plugbrandes so stark entwickelt, dass die Wirksamkeit der Fungizide beurteilt werden kann.
-11»- 609823/0967
-■14 - · O.Z. 20 984
Wirkstoff ...% Wirkstoff ... % Pilzbefall
im Beizmittel
Kontrolle (unbehandelt) - 13»
100 g-Proben eines Winterweizens der Sorte "Jubilar" werden zur künstlichen Infektion des Saatgutes mit 200 mg Sporen des Steinbrandpilzes
(Tilletia tritici) etwa 5 Minuten lang in Glasfläschen
sorgfältig geschüttelt. Anschliessend wird das Saatgut in entsprechender Weise mit jeweils 200 mg (0,2 %) der in der
folgenden Tabelle angeführten Beizmittel behandelt. Es wird darauf geachtet, dass die Beizmittel gleichmässig auf der Oberfläche
der Weizenkörner verteilt werden. Danach werden 3 x je 15 g der gebeizten Weizenkörner im Vergleich mit entsprechenden Mengen un-
2 behandelter Körner unter Preilandbedingungen auf 3 x je 1 m
grosse Flächen in Reihen ausgesät. Die Aussaat erfolgt Anfang November; nach achtmonatiger Versuchsdauer haben sich in den unbehandelten
Kontrollparzellen an den Weizenähren die Krankheitssymptome des Steinbrandes so stark entwickelt, dass die Versuchsauswertung
vorgenommen werden kann.
-15-609823/0967
- 15 - O.Z.-^C"
Wirkstoff ...JC Wirkstoff ...% Pilzbefall
im Beizmittel
CO-N-(H*
UO 0,2
chPcAsh,
UO 0;6 bekannt (DOS 2 019 535)
UO 1,1 CO-NH-<
bekannt (DOS 1 567 211)
Kontrolle (unbehandelt) - 62,'
Blätter von in Töpfen gewachsenen Bohnenpflanzen der Sorte
"Mombacher Speck" und Haferpflanzen der Sorte "Fläminfcskrofie"
werden mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces fabäe) bzw. des Haferkronenrostes (Puccinia coronata) künstlich infiziert und
2U Stunden lang bei 2O-25°C in einer wasserdampfgesättigten
Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wässrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine
Mischung aus 8θί des zu prüfenden Wirkstoffes und 20^ Lignin*ulfat
enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und bei 75 bis 8oi relativer Luftfeuchtigkeit,
aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das'Ausmaß der Rostpilzentwicklung
beurteilt. .
-16-609823/0967
Wirkstoff
- 16 - O.Z, 30 934
Ausmaß des Befalls nach Spritzung mit . ..J?iger Wirkstoffbrühe
Bohnenrost
0,1
0,1
Haferkronenrost 0,1
CH
CO-N-(H
Jk
bekannt (DOS 2 019 535)
Kontrolle (unbehandelt)
Baumwollsamen der Sorte "Delta Pine" werden mit einer Beizmittelaufbereitung,
die 40 % (Gewichtsprozent) des zu prüfenden Wirkstoffes
und 60 % Talkum in der Verreibung enthält, in Mengen von 0,3 ρ je
100 g Körner gründlich eingestäubt. Die auf diese Weise behandelten Baumwollsamen werden in Töpfe eingelegt und mit Erde bedeckt, die
zuvor künstlich mit dem Pilz Rhizoctonia solani beimpft worden ist. Nach 21-tägiger Versuchsdauer wird der Krankheitsbefall im Vergleich
mit einem bekannten Fungizid und der nichtgebeizten Kontrolle beurteilt.
-17-■
609823/08-frt Hd>
- 17 - O0Z.
Wirkstoff ....55 kranke Baumwollpflanzen
(21 Tage nach Auflauf)
ft
i
i0H3 0
30
bekannt (DOS 2 019 535)
Kontrolle (unbehandelt) 90
Kontrolle (unbehandelt) 90
Piltrierpapierscheiben mit einem Durchmesser von 13 mm und einer Dicke von 1 mm werden mit 0,1 ml Lösungen getränkt, die jeweils
6,25; 12,5; 25; 50 und 100 Teile Wirkstoff je Million Teile Lösung enthalten. Die Scheiben werden dann in Petrischalen auf
einen 5% Biomalz enthaltenden Nähragar, der zuvor mit Sporen
des Zuckerrohrbrandpilzes Ustilago scitaminea beimpft wurde,
aufgelegt. Anschliessend werden die Petrischalen über einen
Zeitraum von 24 Stunden bei 300C bebrütet. Nach dieser Zeit sind
die Brandpilzsporen in den unbehandelten Kontrollschalen ausgekeimt;
die fungizide Wirksamkeit der Wirkstoffe wird anhand der um die Piltrierpapierscheiben herum entstandenen Hemmhöfe ermittelt.
Der Hemmhofhalbmesser wird in der Weise ermittelt, dass
vom Gesämtdurchmesser 13 mm abgezogen werden und der Rest durch zwei dividiert wird.
In der Tabelle bedeuten:
Hemmhofhalbmesser 26-18 mm sehr gute Wirksamkeit
17-13 mm gute "
12- 8 mm befriedigende "
7- 4 ram ausreichende "
3- 1 mm sehr geringe "
0 Unwirksamkeit 6 09823/0967 -18-
Wirkstoff
- 18 - · 0.2, 30 9S4
Bestimmung der fungisiden Wirksamkeit gegen Ustilago scitaminea im Diffusionstest
. Hemmhofhalbmesser in ... mm ...ppm Wirkstoff in der Tränklösung
6,25 12,5 25 50 100
CH3 0' OH3
18
26
CHx 0 CH,
11
16
21
26
CH, CO-N-(H
3\
11
/0-N
Xl CH3
bekannt (DOS 2 019 535)
Kontrolle (unbehandelt)
100 g-Proben eines stark mit dem Pilz Helminthosporium sativum befallenen Gerstensaatgutes werden in Glas flaschen etwa 5 Minuten
lang mit jeweils 300 mg (= 0,3 Gewichtsprozent) der in der folgenden
Tabelle aufgeführten Beizmittel bzw. Beizmittelmischungen geschfJttelt
und diese gleichmässig auf die Oberfläche der Gerstenkörner verteilt. Danach werden auf einen 2-prozentigen Malzextraktagar
in Petrichalen pro Schale jeweils 10 gebeizte Körner mit der Pinzette
ausgelegt; für jede Versuchsreihe werden insgesamt 10 Petrischalen
verwendet. Die Schalen werden bei Temperaturen zwischen +8 und +100C aufgestellt. Nach einwöchiger Versuchsdauer erfolgt
609823/0967 „^.
- 19 - ■ O.Z. .-5O
die Auszählung der Anzahl der Körner, die einen Pilzbefall aufweisen.
Der Pilzbefall wurde im wesentlichen durch Helminthos-IJOrium
sativum hervorgerufen, in geringem Masse traten auch andere Pilze, wie Alternaria und Penicillium, auf.
.,.% Pilzbefall
| Wirkstoff | (D | ...% Wirkstoff im Beizmittel |
| 50 | ||
| x£ 6ch" | ||
| ch^<Ah3 | 32 | |
| Manganäthylen-(II) bis-dithiocarbamat |
||
bekannt (USA-PS 2 50*1
Mischung aus I und II 50 + 32
Mischung aus I und II 50 + 32
III 20 18 bekannt (DAS 1 812 206)
Mischung aus I, II und III 50+20+20 0
f* ]T Vs-CH2-SCN 10 15
IV
Mischung aus I + IV 50+10 0
Kontrolle (unbehandelt) 86
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 mit
10 Gewichtsteilen N-Methyl-X-pyrrolidon und erhält eine Mischung,*
die zyxr Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
-20-609823/0967
- 20 - 0.Z0 10 984
20 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 2 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an,
1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch
Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen
Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ä'thylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen
des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 13 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen
einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O0C
und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht ο Durch Eingiessen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält
,
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I aus Beispiel 13" werden mit
3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer SuIfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigen
Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
6 0 9 8 2 3/0 9^Η^
- 21 - 0,Z. JO 984-
3 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 13 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man
erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
30 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 13 werden mit
einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche
dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt„
Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit,
6098 2 3/0967
Claims (2)
- - 22 - ο.!ί. 30 934Patentansprüche\.) Puranhydroxamsäurederivate der allgemeinen FormelJ IlR-1 "O' CH,1 2
wobei R und R Wasserstoff und/oder eine Methylgruppe und R eine Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe bedeuten» - 2.) O-Methyl-N-cyclohexyl^^-dimethylfuran^-hydroxamsäure. 3.) 0-Methyl-N-cyclopentyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure. 4o) O-Methy1-N-cyclohexyl-2,4,5-trimethylfuran-3-hydroxamsäure. 5ο) Verwendung der Furanhydroxamderivate gemäss Anspruch 1 alsFungizide,
6.) Fungizid enthaltend ein Furanhydroxamsäurederivat gemässAnspruch 1.
7«,) Verfahren zur Herstellung von Furanhydroxamderivaten gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Furancarbonsäurehalogenid der Formel2 "
RCX1 2
in der R und R die obengenannten Bedeutungen haben und X ein Halogenatom bedeutet mit einem N-Cycloalky!hydroxylamin der Formel(CH2)noder seinem Salz umsetzt, wobei η 1 oder 2 bedeutet und bei Umsetzung der Salze in Gegenwart von Alkali gearbeitet wird, und das Umsetzungsprodukt anschliessend mit einem Methylierungsmittel methyliert.BASF Aktiengesellschaft-,609823/0967
Priority Applications (22)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |