CS202336B1 - Způsob přípravy nové kyseliny B,ll-dihydrodibenzo(b, e)thiepin-ll-karboxylové - Google Patents
Způsob přípravy nové kyseliny B,ll-dihydrodibenzo(b, e)thiepin-ll-karboxylové Download PDFInfo
- Publication number
- CS202336B1 CS202336B1 CS651278A CS651278A CS202336B1 CS 202336 B1 CS202336 B1 CS 202336B1 CS 651278 A CS651278 A CS 651278A CS 651278 A CS651278 A CS 651278A CS 202336 B1 CS202336 B1 CS 202336B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydrodibenzo
- thiepine
- carboxylic acid
- formula
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- YQCZBDVYQPTZFJ-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydrobenzo[c][1]benzothiepine-11-carbonitrile Chemical compound C1SC2=CC=CC=C2C(C#N)C2=CC=CC=C21 YQCZBDVYQPTZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Tento vynález se týká způsobu přípravy nové kyseliny 6,ll-dihydrodibenzo(b, ejthiepin-ll-karboxylové vzorce I,
Látka vzorce I je výhodným meziproduktem výroby farmakodynamicky účinných látek, zvláště léčiv ze skupin psychotropních, kardiovaskulárně aktivních a protizánětových látek.
Způsob přípravy kyseliny vzorce I podle tohoto vynálezu spočívá v kyselé hydrolýze známého 6,ll-dihydrodibenzo(b, ejthiepin11-karbonitrilu (V. Seidlová a spol., Monatsh. Chem. 96, 650, 1965), vzorce II
K hydrolýze zvláště vhodná je vroucí zředěná ky slina sírová o koncentraci 40 až 60 %. Nová kyselina vzorce I je krystalická látka s t. t. 216,5 až 218 °C. Vykazuje charakteristické IČ a NMR spektrum, čehož lze použít k její identifikaci.
Další podrobnosti provedení přípravy látky I podle tohoto vynálezu jsou uvedeny v příkladu provedení, který je ovšem jen ilustrací možností vynálezu, aniž by bylo jeho účelem všechny tyto možnosti vyčerpávajícím způsobem popisovat.
Příklad
Směs 5,2 g 6,ll-dihydrodibenzo(b, ejthiepin-ll-karbonitrilu a 35 ml 55 % kyseliny sírové se vaří 5 hodin pod zpětným chladičem. Potom se zředí 100 ml vody, vodná fáze se oddělí dekantací od polopevného vyloučeného produktu, který se po promytí vodou rozpustí ve směsi 100 ml vody a 18 ml 20 % roztoku hydroxidu sodného. Vzniklý roztok sodné soli se zfiltruje s uhlím a filtrát se okyselí kyselinou solnou. Po stání do druhého dne se vyloučená kyselina 6,11-dihydrodibenzo (b, e) thiepin-ll-karboxylová vzorce I odsaje, promyje vodou a vysuší ve vakuu. Získá se 3,6 g (64 %) produktu s t. t.
211 až 213 °C. Krystalizaci z 90 % etanolu se získá čistá látka s t. t. 216,5 až 218 °C.
202 336
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. Způsob přípravy nové kyseliny 6,11-dihydrodibenzo(b, e )thiepin-ll-karboxylové vzorce 1 vyznačuje se tím, že se 6,11-dihydrodibenzo(b, e)thiepin-ll-karbonitril vzorce II kysele hydrolizuje.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačuje se tím, že se nitril vzorce II hydrolyzuje vroucí 40 až 60 % kyselinou sírovou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS651278A CS202336B1 (cs) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Způsob přípravy nové kyseliny B,ll-dihydrodibenzo(b, e)thiepin-ll-karboxylové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS651278A CS202336B1 (cs) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Způsob přípravy nové kyseliny B,ll-dihydrodibenzo(b, e)thiepin-ll-karboxylové |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202336B1 true CS202336B1 (cs) | 1980-12-31 |
Family
ID=5412322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS651278A CS202336B1 (cs) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Způsob přípravy nové kyseliny B,ll-dihydrodibenzo(b, e)thiepin-ll-karboxylové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202336B1 (cs) |
-
1978
- 1978-10-06 CS CS651278A patent/CS202336B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| DE2537070C2 (cs) | ||
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| DE2541342A1 (de) | Neue phenoxyalkylcarbonsaeuren und verfahren zur herstellung derselben | |
| DE2059985B2 (de) | Rechtsdrehende, basisch substituierte Phenylacetonitrile, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE1804306A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Cycloalkyl-heteroaryl-Verbindungen | |
| CN108003134A (zh) | 一种r-（+）-硫辛酸的制备方法 | |
| CS202336B1 (cs) | Způsob přípravy nové kyseliny B,ll-dihydrodibenzo(b, e)thiepin-ll-karboxylové | |
| US2641601A (en) | Furans and method of preparation | |
| DE1176660B (de) | Verfahren zur Herstellung von triaryl-substituierten Imidazolinonen-4(5) | |
| US3325515A (en) | Coumarin derivatives and their preparation | |
| DE1055007B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminothiophen-2-carbonsaeureestern und den entsprechenden freien Carbonsaeuren | |
| DE2022694B2 (de) | alpha-(3,4-Dihydro-4-oxo-1 H-2,3benzothiazin-S-dioxyd-3-yl)-N,N-dimethylacetamid und Verfahren zur Herstellung desselben | |
| DE3135728C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Apovincaminsäureestern | |
| AT216495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylalaninderivaten und deren Salzen | |
| US2834795A (en) | Method of preparing sulfur-containing organic mercurial diuretics and intermediates therefor | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| KR850001036B1 (ko) | 2-아미노-4-메틸피리딘의 아미드의 제조방법 | |
| Cromartie et al. | 186. Melanin and its precursors. Part IV. Synthesis of β-3: 4-dihydroxy-2-and-5-methylphenylalanine | |
| DE850297C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidinsalzen | |
| RU2154628C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ-АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| AT230357B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzoesäurederivaten | |
| KR800001516B1 (ko) | 티아졸리딘-4-카르복실산의 아르기닌염의 제조방법 | |
| SU656515A3 (ru) | Способ получени производных фталазона | |
| AT265245B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Estern und ihren Salzen |