CS200992B1 - Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu - Google Patents
Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu Download PDFInfo
- Publication number
- CS200992B1 CS200992B1 CS175579A CS175579A CS200992B1 CS 200992 B1 CS200992 B1 CS 200992B1 CS 175579 A CS175579 A CS 175579A CS 175579 A CS175579 A CS 175579A CS 200992 B1 CS200992 B1 CS 200992B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- propanediamine
- dimethyl
- preparing
- bis
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N n,n′-dimethyl-1,3-propanediamine Chemical compound CNCCCNC UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- -1 bis (benzylidenemethyl) -1,3-propanediamine Chemical compound 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- RXLUOFXICZSZIB-UHFFFAOYSA-N n,n'-dibenzylpropane-1,3-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCCCNCC1=CC=CC=C1 RXLUOFXICZSZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu vzorca ch3-nh-(ch2)3-nh-ch3
Táto zlúčenina sa využívá v priemysle napr. ako monomér pri kopolymerizáciách, ako antioxidant, stabilizátor do fotoemulzií, ale aj ako východisková surovina pri príprave dalších jej derivátov, ktoré vykazujú medzi iným aj účinky na živé organizmy, predovšetkým letálne účinky na mikroorganizmy. V súčasnosti je známých niekofko metód přípravy tejto zlúčeniny, ktoré však majú tú nevýhodu, že buď dóvajú nízké výtažky, alebo sa jedná o viacstupňovú syntézu spojená s niekolkonásobnou izoláciou medziproduktov. Takto sa například připravuje z N,N'-bis(fenylmetyl)-l,3-propándiamínu diazotáciou s NáNOg a HC1, připadne z 1,3-dibrómpropánu a vodno-etanolického roztoku metylamínu. V oboch prípadoch vznikajú produkty nízkej čistoty a. v nízkých výťažkoch.
Uvedené nevýhody odstraňuje spósob podlá vynálezu, ktorého podstatou je, že sa v jednej aparatúre cestou troch medziproduktov, ktoré sa neizolujú, hydrolýzou amóniovej soli bis(benzylidénmetyl)-l,3-propándiamlnu,' pripravenej z 1,3-propándiamínu a benzaldehydu s následnou alkyláciou dimetylsulfátom, koncentrovanou kyselinou sírovou připraví produkt vo výtažku až 85 % teórie.
200 992
200 092
Příklad
0,5 mol 1,3-propándiaminu sa v 200 ml suchého benzénu zmieša s 1,2 mol benzaldehydu. Zmes sa povarí 30 minút, potom sa reakčná voda a benzém oddestilujú. K takto vzniknutej Schiffovej zásadě sa přidá 1,2-mol dimetylsulfátu v 400 ml benzénu. Po přidaní všetkého alkylačného činidla sa reakčná zmes povarí 1 hodinu. Po tomto čase sa benzén a nezreagovaný dimetylsulfát oddestiluje a k reakčnému zvyšku, ktorým je amóniová sol bis(benzylidénmetyl)-l,3-propándiamínu, sa přidá 400 ml vody a 1 mol koncentrovanej kyseliny sírovej. Povarí sa 1 hodinu a reakčná zmes sa podrobí destilácii s vodnou parou. K zvyšku po destilácii sa priďá pevný NaOH a po oddělení vrstiev sa amin extrahuje éterom. Po vysušení extraktov a. oddestilovaní éteru sa amin predestiluje. Získá sa produkt vo výtažku 85 % teórie /počítané na východiskový 1,3-propándiamln/. T.v. 142 až 145 °C/101,3 kPa; n^~ 1,4428; IČ-spektrálne charakteristiky; 1?(NH) intenzívny pás 3280 cm1, <f{NH) intenzívny pás T40 cm1, 9 (If-CHO) 2690 cm“1, ÝfC-N) intenzívny dublet pásov 1140,1120 cm-1 /namerané v pdvodnora stave ako film/.
Claims (1)
- PREDMET VYNALEZUSpósob přípravy N,N '-dimetyl-1,3-propándiamínu vyznačujúci sa tým, že sa nechá zreagovať 1,3-propándiamín s benzaldehydom a následnou alkyláciou dimetylsulfátom vznikájúca amóniová sol bis(benzylidénmetyl)-l,3-propándiamínu sa hydrolyzuje koncentrovanou kyselinou sírovou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS175579A CS200992B1 (cs) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS175579A CS200992B1 (cs) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200992B1 true CS200992B1 (cs) | 1980-10-31 |
Family
ID=5352725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS175579A CS200992B1 (cs) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200992B1 (sk) |
-
1979
- 1979-03-16 CS CS175579A patent/CS200992B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3267145A (en) | Process for producing nuclear substituted aromatic amines | |
| US2818433A (en) | Process for making methylenedianilines | |
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| US2974168A (en) | Process for making methylenedianiline | |
| US2850519A (en) | Process for the production of alpha-monocyanethylated ketones | |
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| US2548428A (en) | Preparation of quaternary amines from tertiary amines and betalactones | |
| CS200992B1 (cs) | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu | |
| ES477114A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de poliaminas ricas en orto--isomeros. | |
| RU2155186C1 (ru) | Способ получения бромистого дидецилдиметиламмония | |
| US2526517A (en) | N-methylol maleimide | |
| US4552699A (en) | Process for the preparation of 3-acylaminoanilines | |
| SU426362A3 (ru) | Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов | |
| US4150054A (en) | N-akylation of aromatic amines in the presence of an aliphatic amino compound | |
| US5457233A (en) | Process for the preparation of amines | |
| JPS58206576A (ja) | シス−２，６−ジメチルモルホリンの製法 | |
| SU1664787A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис(4-аминофенил)флуорена | |
| US3130218A (en) | Process for the preparation of 4-nitrostilbene carbonitriles | |
| US2785175A (en) | Imidazolidinethiones | |
| US4774358A (en) | Cyclopropylamines containing trifluoromethyl groups | |
| US2505682A (en) | Amides of alpha: beta-unsaturated carboxylic acids and a process of making same | |
| CS195215B1 (sk) | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-1,2-etándiamínu | |
| CS198969B1 (cs) | Spdaob přípravy N,N’-dimetyl-1,5-penténdiamínu | |
| SU455939A1 (ru) | Способ получени моноаминовых солей фумаровой или малеиновой кислот | |
| US2488913A (en) | Process for making 1:4-dicyanobutene |