CS198969B1 - Spdaob přípravy N,N’-dimetyl-1,5-penténdiamínu - Google Patents
Spdaob přípravy N,N’-dimetyl-1,5-penténdiamínu Download PDFInfo
- Publication number
- CS198969B1 CS198969B1 CS743478A CS743478A CS198969B1 CS 198969 B1 CS198969 B1 CS 198969B1 CS 743478 A CS743478 A CS 743478A CS 743478 A CS743478 A CS 743478A CS 198969 B1 CS198969 B1 CS 198969B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dimethyl
- pentanediamine
- pentandiamine
- preparing
- mol
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 benzylidene methyl-1,5-pentanediamine amine Chemical class 0.000 claims description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- QDQBEDWEASPHPA-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromopent-1-ene Chemical compound BrCCCC=CBr QDQBEDWEASPHPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910000372 mercury(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (H)
(BD
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 15 11 78(21) FV 7434-78 (51)IntCl.3C 07 C 87/14
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 1 7 09 79(45) Vydané 01 8 82 (75)
Autor vynálezu DEVÍNSKY FERDINAND ing. aLACKO IVAN ing.,BRATISLAVA (54) Spdaob přípravy N,N’-dimetyl-1,5-penténdiamínu 1
Vynález aa týká apOaobu přípravy N,R’-dimetyl-1,5-penténdiamínu vzorceCH^-NH- CEL, 5-NH-CH3 . Táto zlúčenina aa využívá v priemysle, predováetkým vSak alúži ako východisková surovinapri přípravě mnohých derivátov. Tieto deriváty majú' medzi iným aj výrazné biologické účin-ky, z ktorých aú dóležité medzi iným aj letálne účinky na rdzne kmene mikroorganizmov. V aúčaanoeti je známých niekol’ko metod přípravy tejto zlúčeniny, ktoré váak majú túnevýhodu, že buň dávajú nízké výtažky, alebo aa jedná o viacstupňové syntézy spojené a nie-kol’konéaobnou izoláciou medziproduktov. Tak napr. je možné připravit túto zlúčeninu hydro-lýzou N,N’-di-p-toulénaulfonyl-N,N’-dimetyl-1,5-pentándiamínu, připadne pdsobeníjp kvapal-ného metylamínu na 1,5-dibrómpentén. Výtažky aú váak neuspokojivo nízké.
PodTa obecnej metody přípravy popíaanej pre mono-N-metylované alifatické sekundárnéaminy /cestou Schiffovej bázy, jej amóniovej solí a hydrolýzy tejto vodou/, ktorá váak nieje popísaná pre zlúčeninu, ktorá je predmetom vynálezu, ea získá produkt v 60% výtažku.
Uvedené nevýhody odstraňuje poatup podTa vynálezu, ktorého podstatou je, že aa v jed- nom stupni ce* tri medziprodukty, ktoré nie je potřebné izolovat, nechá zreagovať 1,5-pen- tándiamín a benzaldehydom a následnou alkyláciou dimetylaulfátom vžnikajúca amóniová sol* bis/benzylidénmetyl/-1,5-pentándiamínu sa hydrolyzuje koncentrovanou kyselinou aírovou. 198 969
Claims (1)
- 2 198989 Připraví sa produkt vo výtažku až 87 % teorie (ροδίtané na východiskový 1,5-pentándiamín). Příklad 49 g (0,5 mol) 1,5-pentándiamínu aa rozpustí v 200 ml suchého benzénu a pomaly sapřidá 1,2 mol benzaldehydu. Zmes aa zahřeje pod spatným tokom k varu a udržuje sa při tej-to teplote 30 minút. Potom sa benzén a reakciou vzniknuté voda vékuove oddestilujú. K od-parku sa za miešania a laboratorněj teploty přidá 1,2 mol dimetylsulfátu v 400 ml benzénu.Po odznenl exotermiskej reakcie sa zmes zahrieva pod spatným tokom 1 h, za vákua sa oddes-tiluje nezreagovaný dimetylsulfát a benzén a k zbytku sa přidá 400 ml vody a 1 mol $8 %HgSC^. Povarí sa 1 h a destiluje sa s vodnou parou Po ochladení sa za mieáania a chladeniapřidá pevný NaOH, kým sa neoddělí amin. Amin sa extrahuje éterom, éterické extrakty savysušia pevným NaOH a po vysušení sa rozpúšladlo oddestiluje za normálneho tlaku. Produktsa predestiluje za vákua. T.v. 98 až 100° C/2,7 kPa; n^°= 1,4460; výlažok 87 % teorie. IČ-spektrélne charakte-ristiky: V (NH) 3280 cm"·*·; ď (NH) široký intenzivný pás s maximom pri 747 cm"1; V (N-CHg) 2693 cm"1;<f(C-N) dublet 1128 a 1147 cm"1. Čistota produktu bola kontrolovaná tenkovrstevnou chromatografiou, elementárnou ana-lýzou prvkov a štruktúra okrem iC-spektroskópie potvrdená aj 1H-NMR epektroskópiou. PREDMET V Y N Á L EZU Sposob přípravy N,N-dimetyl-l,5-pentándiamínu vyznačujúci sa tým, že sa nechá zrea-govaC 1,5-pentándiamín s benzaldehydom a následnou alkyláciou dimetylsulfátom vznikájúcaamóniová soí'bis(benzilidénmetyl)-l,5-pentándiamínu sa hydrolýzuje koncentrovanou kyseli-nou sírovou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS743478A CS198969B1 (cs) | 1978-11-15 | 1978-11-15 | Spdaob přípravy N,N’-dimetyl-1,5-penténdiamínu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS743478A CS198969B1 (cs) | 1978-11-15 | 1978-11-15 | Spdaob přípravy N,N’-dimetyl-1,5-penténdiamínu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198969B1 true CS198969B1 (cs) | 1980-06-30 |
Family
ID=5423461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS743478A CS198969B1 (cs) | 1978-11-15 | 1978-11-15 | Spdaob přípravy N,N’-dimetyl-1,5-penténdiamínu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198969B1 (cs) |
-
1978
- 1978-11-15 CS CS743478A patent/CS198969B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| Albertson et al. | A synthesis of DL-proline | |
| SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| CS198969B1 (cs) | Spdaob přípravy N,N’-dimetyl-1,5-penténdiamínu | |
| US3882162A (en) | Process for making a C1{14 C7 aliphatic hydrocarbyl ester of an N-{8 2,6-di(C1{14 C7 alkyl)phenyl{9 {0 alpha-aminocarboxylic acid | |
| US2526517A (en) | N-methylol maleimide | |
| US2519038A (en) | Production of lysine and intermediates | |
| US2570297A (en) | Amino acid synthesis | |
| SU564805A3 (ru) | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей | |
| Castro et al. | The constitution of the product of the reaction of benzylethylene oxide with ammonia | |
| US3118933A (en) | N-(alpha-methyl-2, 4-dichlorophenethyl) hydroxylamine and its salts | |
| US2568621A (en) | Method for preparing n-aryl substituted beta-amino carboxylic acids | |
| US2609384A (en) | alpha-aryl-beta-alkoxyacrylonitriles and method of preparing same | |
| CS200992B1 (cs) | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu | |
| Puetzer et al. | A Preparative Method for Thiosemicarbazones of Aromatic Aldehydes1 | |
| US4154758A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| SU450803A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| US2553022A (en) | Preparation of cyanoacetyl ureas | |
| SU439978A1 (ru) | Способ получени сульфамоилпиримидина или его соли | |
| US2732379A (en) | ||
| CS195215B1 (en) | Method of producing n,n'-dimethyl-1,2-ethandiamine | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| US3064004A (en) | Production of n-vinyl-2-oxazolidones | |
| SU455939A1 (ru) | Способ получени моноаминовых солей фумаровой или малеиновой кислот |