CS200992B1 - Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu - Google Patents
Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu Download PDFInfo
- Publication number
- CS200992B1 CS200992B1 CS175579A CS175579A CS200992B1 CS 200992 B1 CS200992 B1 CS 200992B1 CS 175579 A CS175579 A CS 175579A CS 175579 A CS175579 A CS 175579A CS 200992 B1 CS200992 B1 CS 200992B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- propanediamine
- dimethyl
- preparing
- bis
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N n,n′-dimethyl-1,3-propanediamine Chemical compound CNCCCNC UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- -1 bis (benzylidenemethyl) -1,3-propanediamine Chemical compound 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- RXLUOFXICZSZIB-UHFFFAOYSA-N n,n'-dibenzylpropane-1,3-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCCCNCC1=CC=CC=C1 RXLUOFXICZSZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 200 992 (II) (Bl)
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA ( 19 )
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 16 03 79 (21) PV 1755-79 (51) Int. C13C 07 C 85/18C 07 C 87/16
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (46) Zverejnené 31 01 80(45) Vydané 01 02 83 (75)
Autor vynálezu DEVINSKY FERDINAND ing.,LACK0 IVAN ing. aBAKOVA TÁŇA, BRATISLAVA (54) Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu 1
Vynález sa týká spftsobu přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu vzorca ch3-nh-(ch2)3-nh-ch3 Táto zlúčenina sa využívá v priemysle napr. ako monomér pri kopolymerizáciách, ako antio-xidant, stabilizátor do fotoemulzií, ale aj ako východisková surovina pri príprave dalšíchjej derivátov, ktoré vykazujú medzi iným aj účinky na živé organizmy, predovšetkým letálneúčinky na mikroorganizmy. V súčasnosti je známých niekofko metód přípravy tejto zlúčeniny,ktoré však majú tú nevýhodu, že buď dávajú nízké výtažky, alebo sa jedná o viacstupňovúsyntézu spojenú s niekolkonásobnou izoláciou medziproduktov. Takto sa například připravujez N,N'-bis(fenylmetyl)-l,3-propándiamínu diazotáciou s NáNOg a HC1, připadne z 1,3-dibróm-propánu a vodno-etanolického roztoku metylamínu. V oboch prípadoeh vznikajú produkty níz-kej čistoty a v nízkých výťažkoch.
Uvedené nevýhody odstraňuje spdsob podlá vynálezu, ktorého podstatou je, že sa v jed-nej aparatúre cestou troch medziproduktov, ktoré sa neizolujú, hydrolýzou amóniovej solibis(benzylidénmetyl)-1,3-propándiamínu,, připravenéj z 1,3-propándiamínu a benzaldehydus následnou alkyláciou dimetylsulfátom, koncentrovanou kyselinou sírovou připraví produktvo výtažku až 85 % teórie. 200 992
Claims (1)
- 200 902 Příklad 0,5 mol 1,3-propándiaminu sa v 200 ml suchého benzénu zmieša s 1,2 mol benzaldehydu.Zmes sa povarí 30 minút, potom sa reakčná voda a benzém oddestilujú. K takto vzniknutejSchiffovej zásado sa přidá 1,2-mol dimetylsulfátu v 400 ml benzénu. Po přidaní všetkéhoalkylačného činidla sa reakčná zmes povarí 1 hodinu. Po tomto čase sa benzén a nezreagova-ný dimetylsulfát oddestiluje a k reakčnému zvyšku, ktorým je amóniová sol bis(benzylidén-metyl)-l,3-propándiamínu, sa přidá 400 ml vody a 1 mol koncentrovanej kyseliny sírovéj.Povarí sa 1 hodinu a reakčná zmes sa podrobí destilácii s vodnou parou. K zvyšku po desti-lácii sa priďá pevný NaOH a po oddělení vrstiev sa amin extrahuje éterom. Po vysušení ex-traktov a. oddestilovaní éteru sa amin predestiluje. Získá sa produkt vo výtažku 85 % teó-rie /počítané na východiskový 1,3-propándiamln/. T.v. 142 až 145 °C/101,3 kPa; n^~ 1,4428;IČ-spektrálne charakteristiky:"p(NH) intenzívny pás 3280 cm"1, intenzívny pás T40 cm1, 9 (If-CHO) 2690 cm“1, ÝfC-N) intenzívny dublet pásov 1140,1120 cm-1 /namerané v pdvodnorastave ako film/. PREDUET VYMALEZD Spósob přípravy N,N '-dimetyl-1,3-propándiamínu vyznačujúci sa tým, že sa nechá zreago-vať 1,3-propándiamín s benzaldehydom a následnou alkyláciou dimetylsulfátom vznikájúca amó-niová sol bis(benzylidénmetyl)-l,3-propándiamínu sa hydrolyzuje koncentrovanou kyselinousírovou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS175579A CS200992B1 (cs) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS175579A CS200992B1 (cs) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200992B1 true CS200992B1 (cs) | 1980-10-31 |
Family
ID=5352725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS175579A CS200992B1 (cs) | 1979-03-16 | 1979-03-16 | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200992B1 (cs) |
-
1979
- 1979-03-16 CS CS175579A patent/CS200992B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3267145A (en) | Process for producing nuclear substituted aromatic amines | |
| US2818433A (en) | Process for making methylenedianilines | |
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| US2974168A (en) | Process for making methylenedianiline | |
| US2850519A (en) | Process for the production of alpha-monocyanethylated ketones | |
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| US2548428A (en) | Preparation of quaternary amines from tertiary amines and betalactones | |
| CS200992B1 (cs) | Spdsob přípravy N,N'-dimetyl-l,3-propándiamínu | |
| ES477114A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de poliaminas ricas en orto--isomeros. | |
| RU2155186C1 (ru) | Способ получения бромистого дидецилдиметиламмония | |
| US2526517A (en) | N-methylol maleimide | |
| US4552699A (en) | Process for the preparation of 3-acylaminoanilines | |
| SU426362A3 (ru) | Способ получения дихлорбензилтиоэтиламинов | |
| US4150054A (en) | N-akylation of aromatic amines in the presence of an aliphatic amino compound | |
| US5457233A (en) | Process for the preparation of amines | |
| JPS58206576A (ja) | シス−２，６−ジメチルモルホリンの製法 | |
| SU1664787A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис(4-аминофенил)флуорена | |
| US3130218A (en) | Process for the preparation of 4-nitrostilbene carbonitriles | |
| US2785175A (en) | Imidazolidinethiones | |
| US4774358A (en) | Cyclopropylamines containing trifluoromethyl groups | |
| US2505682A (en) | Amides of alpha: beta-unsaturated carboxylic acids and a process of making same | |
| CS195215B1 (en) | Method of producing n,n'-dimethyl-1,2-ethandiamine | |
| CS198969B1 (cs) | Spdaob přípravy N,N’-dimetyl-1,5-penténdiamínu | |
| SU455939A1 (ru) | Способ получени моноаминовых солей фумаровой или малеиновой кислот | |
| US2488913A (en) | Process for making 1:4-dicyanobutene |