CS200239B2 - Means and method for adjustment of plant growth - Google Patents

Means and method for adjustment of plant growth Download PDF

Info

Publication number
CS200239B2
CS200239B2 CS785626A CS562678A CS200239B2 CS 200239 B2 CS200239 B2 CS 200239B2 CS 785626 A CS785626 A CS 785626A CS 562678 A CS562678 A CS 562678A CS 200239 B2 CS200239 B2 CS 200239B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
weight
parts
triazol
plants
plant growth
Prior art date
Application number
CS785626A
Other languages
English (en)
Inventor
Costin Rentzea
Johann Jung
Hubert Sauter
Gerd Heilem
Bernd Zeeh
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19772739352 external-priority patent/DE2739352A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS200239B2 publication Critical patent/CS200239B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/041,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká prostředku k regulaci růstu rostlin, který obsahuje jako účinnou složku beta-azolylketony nebo jejich soli nebo kovové komplexy, jakož i použití těchto sloučenin k regulaci růstu rostlin.
Je již známo používat dusíkaté sloučeniny jako chlorcholinchlorid (CCC) (J. Biol. Chem. 235. 475 (1960)) k regulaci růstu rostlin.
Regulátory růstu rostlin mohou způsobovat například snížení výšky vzrůstu nebo mohou vyvolávat tvorbu klíčků, pupenů nebo kvétů k určitému časovému okamžiku, na kulturních rostlinách, které k tomu nejsou za normálních podmínek připraveny.
Dále mohou takovéto účinné látky zvyšovat odolnost vůči mrazu, podporovat popřípadě potlačovat vytváření postranních výhonků, nebo způsobovat defoliaci popřípadě abscisi plodů, čímž je umožněno například usnadnění sklizně. Značný hospodářský význam má zejména zabránění polehávání obilovin před sklizní za pomoci regulátorů růstu.
Při použití známé shora uvedené amonlové soli jako prostředku k regulaci růstu rostlin, například u obilovin, u nichž se má dosáhnout sníženého vzrůstu za účelem zamezení polehávání, nebývá účinek Často dostačující.
Nyní bylo zjištěno, že prostředky k regulaci růstu rostlin, které jako účinnou složku obsahují beta-azolylketony obecného vzorce I
(I), v němž R* znamená furylovou skupinu, thienylovou skupinu nebo - fenylovou skupinu, přičemž feny lová skupina může být substituována chlorem nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku a
Az znamená 1,2,4-triazolylový nebo 1,2,3-triazolylový zbytek, nebo jejich soli nebo komplexy s kovy, ' mají velmi dobrou schopnost regulovat růst rostlin a jsou vynikajícím způsobem snáSeny rostlinami.
Solemi jsou například hydrochloridy, bromidy, sírany, dusičnany, fosforečnany ělavelany nebo ďodecylbenzensulfonáty. Účinnost solí je dána účinností kationtu,’takže volba aniontu je libovolná.
Komplexy s kovy jsou sloučeniny obecného vzorce , II [Me/R1 - C - CHg - CH - 0(033)3 /mJXn (II),
Az v němž r1 a Az mají shora uvedený význam a
Mc znamená kov, například měď, zinek, cín, mangan, železo, kobalt nebo - nikl,
X znamená aniont anorganické kyseliny a * man znamenají čísla 1, 2, 3 nebo - 4.
Dále bylo zjiětěno, že beta-azolylketony obecného vzorce I popřípadě jejich soli se získají tím, jestliže se alfa,beta-nenasycené ketony obecného vzorce III
R1 - CO - CH = CH - 0(033)3 (шь v němž R1 má shora uvedený významy uvádějí v reakci-s 1,2,4-triazolem nebo s 1,2,3-triazolem, popřípadě v přítomnosti zásaditého katalyzátoru a popřípadě v - přítomnosti ředidla.
Tento způsob výroby je výhodný.
Sloučeniny vzorce I lze získat také tím, když se alfa-halogenketony obecného vzorce -IV
Y r' - CO - CH - CHg - C(CH3)3 nebo beta-halogenketony obecného vzorce V
Ϊ
R1 - CO_- CH- - CH - C(CH3)3 (iv) (V) v nichž
R1 má shora uvedeiý vtfzniun a
Y znmeená halogen , -výfhotaě chlrr, uvádějí v reakci 1,2,4-triazolem nebo s 1,2,3-triazolem, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla.
Reakce s alfa-halogenketonem se provádí výhodně v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a provádí,se tak, že se nejdříve odětěpí halogenovodík, čímž vznikne alfa,beta-nenasycený keton, který se sekundárně nechá reagovat shora uvedeným způsobem za vzniku beta-azolylketonu.
Ze sloučenin vzorce I získaných shora naznačenými postupy lze působením kyselin vyrábět soli. ‘
Dále bylo zjiětěno, Že komplexní sloučeniny s kovy vzorce II se získají tím, kdyžse beta-azolylketony vzorce I nechají reagovat se solemi kovů obecného vzorce IV
MeXn . аН20 (VI) v němž
Me, X a n mají shora uvedený význam a a znamená Číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4, v přítomnosti rozpouštědla.
Reakce alfa,beta-nenasycených ketonů s 1,2,4-triazolem nebo s 1,2,3-triazolem podle shora popsaného postupu se provádí účelně bez ředidla nebo v inertním rozpouštědle, například v methanolu, ethanolu, isopropanolu, n-butanolu, tetrahydrofuranu, dioxanu, toluenu, xylenu, dimethylformamidu při teplotách od asi 0 do 100 °C, výhodně od +20 do +50 °C. Přitom je účelné přidávat alkalickou sloučeninu, například hydroxid sodný, hydroxid draselný, triethylamin nebo Ν,Ν-dimethyl-cyklohexylamin v katalytickém množství.
Sloučeniny vzorce III používané jako výchozí látky jsou známé z literatury a mohou se vyrábět z ketonů a aldehydů obvyklými postupy.
Soli kovů používané pro výrobu kovových komplexů jsou obecně definovány vzorcem VI.
V tomto vzorci znamená symbol Me výhodně kovy 1«, II. а IV· až VIII. vedlejší skupiny periodického systému prvků jakož i kovy II· а IV· hlavní skupiqy, zejména měž, zinek, cín, mangan,4 železo, kobalt nebo nikl.
Soli kovů vzorce VI jsou obecně známými, snadno dostupnými sloučeninami.
Pro výrobu kovových komplexů vzorce II přicházejí v úvahu všechna rozpouštědla mísitelaceton, tetrahydrofuran a výhodně mezi 10 a 35 °C.
ná s vodou..К těm patří výhodně methanol, ethanol, isopropanol, dioxan. Přitom se pracuje obecně při teplotách mezi 0 a 100 °C,
Příklad 1
Cl
/C(CH3)3
CO-CH2-CH/ \\
22.2 g 1-(4*-(
-4,4-<
,-2-en-1 -onu, 11 g
1,2,4-triazolu a 0,3 g hydroxidu draselného se rozpustí ve 200 ml ethanolu a směs se míchá 6 hodin při 50 °C. Potom se ředidlo oddestiluje ve vakuu, zbytek se rozpustí ve 250 ml methylenchloridu a orga200239 nic^ý roztok se 2x promyje vždy -100 ml vody. Organická fáze sa potom vysuší síranem' sodným, zfiltruje a filtrát se zahustí. Zbytek se míchá -8 75 ml isooktanu, smšs se zfiltruje a zbytek se vysuší.
s se 27,7 g (95 % teorie) 3-(1>2>4’-triazol-1-yl)-1-(4/-chlorfenyl)-4>4 -dimethylpentan-1-onu ve formš bílých krystalů o t. t. 113 až 115 °C. Odpovídající hydrochlorid taje při 156157 °C. Analogicky se vyrobí sloučeniny uvedené v následující - tabulce 1.
Tabulka 1
R1 -CO-CH2-CH
C(CHj)3
Az
Az
Teplota Teplota tání °C tání'(oc) (hydrochlorid)
104 až 106
125 až 127
160 až 162
130 až 132
- až 72
128 až 130
135 až 137
206 až 208
112 až 114
142 až 143 /C(CH3)3>
СО-СН,—CH 1
A 'n-7 2
8,5 g chloridu měánatého (CuClg . 2HgO) se rozpustí ve 100 ml ethanolu a' tento roztok se za dobrého míchání pomalu přikape k 24,7 g 3-(1>2>4-triazol-1-yl)-1-(2'-furyl)-4>4-dimethylpentan-1-onu rozpuštěného ve 150 ml ethaholu. Reakční smšs se dále míchá 3 hodiny při teplotě místnosti. Vyloučené tyrkysové zbarvené krystaly se odfiltrují a promyjí se ml ledem ochlazeného ethanolu. Získá se 30 g (95 % ' teorie) bis-(3-1>'2>4-triazol-1-yl)-1-(i2*-furyl)-4y 4-dimethylpenten-1 -onu-Cu2+-chloridu o teploté tání 123 až 124
Příkla d ' 10
6,8 g chloridu zinečnatého se rozpustí-v 50 ml ethanolu a za míchání se tento roztok pomalu přikape k 29,1 g 3-(1,2,4-triazol-1-yI)-1-(4*-chlorfenyl)-4,4-dimethylpentan-1-onu rozpuštěnému ve 200 ml athanolu. Po 2 hodinách míchání při . teplotě místnosti ve vyloučené bezbarvé-krystaly odfiltrují a promyjí se ledem ochlazeným ethanolem. Získá se 26 g (80 % teorie)- bis-(3-(1,2,4-triazo:L-1 -yl)-1 - (4'-chlorfenyl) -43'-dlmethylpentan-1 -on)-Zn2+-chloridu-,o-'teplotě tání 149 až 152 °C.
Odpovídajícím způsobem se mohou vyrobit kovové komplexy uvedené v následující tabulce 2:
Tab, u, 1 ·'k a 2
1 / хс<СНз’Л
Me I R1 —co—CH2— CH | Yn
1 V A
Příklad líe R1 Az I
č. TI Cu A - N > W Cl
n m Teplota tání °C
2 2 208-210
Z\ Cl 2 2 215-218
1 G Cl 2 2 155-157
ά Cl 2 2 213-215
beťá+AZolylketony.použitelné' podle vynálezu se hodí .vynikajícím způsobem u četných rostlin kGrígulaci- růstu,' . což ' se.projevuje zejména ' ve snižování růstu do výšky. Tento účinek -a shášitelnosť . jsou .lepší -než . u -známých regulátorů růstu.
ílch;čepiny - vzorce - i - ' a - II. - se mohou používat také společně s dalšími prostředky pro Ochranu, rostlin, tj. ' - společně a - herbicidy, insekticidy, zejména však také s fungicidy. Ja- }o - Výhodná -pro - praxi še' -ukázalo' také kombinované použití s hnojivý, zejména smísením s močovinou, . .
Účinek' projevující se regulací -růstu se projevuje zejména u obilovin, například - u pšenice, - žit'á,; jě&nené., - . rýže a Ovsa, avšak také u dvojděložných rostlin (například u slunečnice, - rajských. -jablíček,- vinné - révy» -bavlníku a - řepky) a u - různých okrasných - rostlin, jako je - poinsetie- a - . ibišek. Ošetřené rostliny jsou nižšího 1 vzrůstu a - obecně mají - zhuštěný
200239 6 habitus než neoSetřené rostliny; kromě toho lze pozorovat trnavějSí zbarvení listů.
V důsledku vysoké snáěitelnosti rostlinami může se aplikované · množství značně měnit;
obecně se používá na 1 ha půdní plochy 0,05 až 12 · kg, výhodně 0,1 až 4 kg účinné látky na 1 ha. .
Jako příklady beta-azolylketonů použitelných podle vynálezu lze jednotlivě uvést:
3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2*-furyL)-4,4-dimethylpentan-1-on, 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2*-thienyl)-4,4-dimethylpentan-1-on, 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-fenyl-4,4-dimethylpentan-1-on, 3-(1,2,3-triazol-1-yl)-1-(4*-chlorfenyl)-4,4-dimethylpenten-1-on'a jeho hydrochlorid, 3—(1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-(2*,4*-dichlorfenyl)-4,4-dimethylpentmv-1-on, a jeho hydrochlorid,, 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4*-methylfenyl)-4,4-dimethylpentan-t-on a · jeho hydrochlorid, · l-O^^-triazol-l-yD-l-te^-metlhyL-é^chlorfenyD-^^-dimettyrlpentQ^-oon,
Jako příklady kovových komplexů podle vynálezu lze jednotlivě uvést:
bis-(3-(1,2,4-nriazol-1-yl)-1-(2*-fuгyl)-4,4-dimethylpenttn-1-on)-Cu2+-chlorid, ’ . bis-/3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2'-thieleyL)-4,4-dimenhylpeente-1-oe/-Cu2+-chloriď, · bis-/3-(1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-(4 *-c)гLorfeleyl)-4,4-dimethylpentte-1-on/-Cu2+-chlorid, · · bis-/3-( 1,2,4-triazol-1 -yl^1 -(4/-chLorfeleyL-4,4-dimethylpeentn-1-oe/-Zn2+-chlorid, '·· bis-/3-( t^^-triazol-1 -ylM -(4 '-chlorfeny^^-me^l^^an-1 -on/-Cu2+-chloiid» · bis-/3-( 1/2,4-triazol-1 -ylM -(2 ' ,4 *-di do rf 61° 1^4,4-dime th^^ipentan-1 -onACu^cch^rid;, · · bis-/3-(1,2,4-tritzol-1-yl)-1-(4*-methylfenyl)-4,4-dimethylpenttn-1 -oň/-Cu2+-chlo2dtú·,. · bis-/1-( 1 ,2,4-triazol-1 -yl)-1 + (2 *-rnethyl-4 '-chtarfenyl^A^-dime thylpeenшl-3-bϊ/--Cl2+-chlorid.
Aplikace účinných látek se provádí například formou přímo rozstřikovatelných' · roztoků, práSků, suspenzí, nebo také vysoceproceeneích vodných, olejovitých nebo jiných.'' suspenzí ' ' nebo disperzí, emulzí» olejových disperzí, past, popraSí, posypů, granulátů a· .tojostřikem, zamlžováním, popraSováním, posypem nebo zaléváním. Aplikační formy se · zcela řídí-účely použití; v každém případě mají zajistit pokud možno co nej jemnějSí rozptýlení '.. 'ú&iifýýéh látek.
Pro přípravu přímo iozstOikovaneleých roztoků, emulzí, past a olejových dispersí· přicházejí v úvahu · frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je-petriolej nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje atd.,'jakož i oleje rostlinného· nebo· živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například toluen, xylen, parafin, tetrahydioeafnalee» alkylované · naftaleny nebo jejich deriváty, alkoholy · (například methanol, butanol), aminy (například ethepolamin^, dimethylformamid) a voda; nosné látky, jako jsou přírodní kamenné moučky (například kaoliny,. jíly, mastek, křída) a .syntetické kamenné moučky (například vysocedisperzní kyseli.na' křemičitá, křemiěitany); emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyo^yethylenethery· mastných alkoholů, alk;ylsulfoeány a αrylsulfoeáty) a d^perg^ory, jata sulfit.ové. ' opadni. louhy a methylceluloza.
Prostředky obsahují · obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními účinné látky, výhodně , mezi 0,5 a 90 % · hmotnostními účinné látky.
Po dobu aplikace platí, že aplikace prostředků podle vynálezu se provádí · v příznivém časovém období, jehož přesné zjiStění se řídí geografickými, klimatickými a vegetačními podmínkami.
V následujících příkladech je demonstrován účinek na růst do - výSky, · aniž by tím byla vyloučena možnost jiných než shora popsaných použití.
Pří kl . ad · A ‘
Pokusy ve skleníku'podle Neubauerova systému
Ve skleníku se za použití rašelinového substrátu, který je v dostatečné míře zásoben živnými látkami, zasejí semena testovaných rostlin do nádob z plastické hmoty o průměru 12,5 cm. Aplikace účinných látek se provádí formou vodného roztoku nebo disperze v rozdílných aplikovaných množstvích do půdy v den zasetí semen. Přitom se látky postřikem aplikují přímo na povrch půdy. Během doby růstu v délce·18 dnů vykazují rostliny Ošetřené prostředky podle vynálezu ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami zřetelně menší vzrůst do výěky, což bylo potvrzeno následujícím měřením výšky rostlin. Přitom se · na každou řadu ošetřených rostlin měří · 100 rostlin. Účinek látek podle vynálezu · převyšuje účinek známé srovnávací látky, tj. chlorcholinchloridu (N-2-chlorethyl-N,N,N-trimethylaminiumchlorid = CCC).
Tabulka 3
Vliv na růst do výšky u pšenice při ošetření půdy (Neubauerův systém)
Účinná látka č· Použité množství kg/ha Výška rostlin
cm relativní
kontrola(neoěetřeno) - . 30,0 100
CCC · (známá látka) 3,0 21,5 71,7
12,0 19’5 65,0
1 3,0 18,5 61,7
12,0 11,5 38,3
. · k a 4
růst· do výěky · u ' ječmene · při ošetření půdy (Neubauerův systém)
Účinná · látka Použité množství Výška rostlin
· · kg/ha cm relativní
kontrola' · (neóšetřeno) . - 32,0 100
QČC - . (známá látka) 3,0 26,0 81,3
12,0 23,5 73,4
1 3,0 22,0 68,8
12,0 16,0 50,0
200239 6
Tabulka5
Vliv na výšku rostlin u řepky při ošetření půdy (Neubauerův systém)
Účinná látka S. Použité množství kg/ha Výška rostlin
cm relativní
kontrola (neošetřeno) - 17,0 100
CCC (známá) 3,0 17,0 100
12,0 17,0 100
1 3,0 15,0 88,2
12,0 13,0 76,5
7 3,0 16,0 94,1
12,0 14,0 82,4
3 3,0 15,0 88,2
12,0 14,0 82,4
Příklad В
Vegetační pokus podle líitscherlichova systému
Ke zjištění účinku ošetření prostředky podle vynálezu na jednoděložné rostliny pěstované za podmínek blízkých podmínkám polním, se provádí vegetační pokus ve velkých nádobách o obsahu 10 litrů β jarním ječmenem.
Rostliny se pěstují na jílovité písečné půdě, přičemž se provádí hnojení vztaženo na 1 nádobu 1,5 g dusíku ve formě dusičnanu amonného a 1 g kysličníku fosforečného ve formě sekundárního fosforečnanu draselného. Účinné látky byly aplikovány ve formě vodné disperze po zasetí ječmene na povrch půdy. N-2-Chlorethyl-N,N,N-trimethylamoniumchlorid (CCC) používaný jako srovnávací látka byl však aplikován při výšce vzrůstu rostlin asi 40 cm ve formě vodného roztoku postřikem na list, protože je známo, že při aplikaci do půdy po delší časové období (delší než 4 týdny) dochází u této látky к inaktivaci. Po ukončení vývinu klasu byl u rostlin ošetřených účinnou látkou podle vynálezu při jinak stejném stavu vývoje zjištěn ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami zřetelně nižší růst do výšky.
Známá srovnávací látka (CCC) byla ve svém účinku zřetelně převýšena látkami podle vynálezu, a to i při nižších aplikovaných množstvích.
Tabulka 6
Vliv na růst do výšky u ječmene při ošetření půdy při vegetačním ' pokusu (Mitscherlichův systém) ,
Účinná látka č. Použité množství kg/ha Výěka rostlin
cm relativní
kontrola (neošetřeno) - 101,0 i 100
CCC (známá) 3,0 94,0 93,1
6,0 94,5 93,6
1 1.5 91,5 90,6
3,0 85,5 84,6
Příklad 15 dílů hmotnostních sloučeniny 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minimálních kapek.
Příklad 16 dílů hmotnostních sloučeniny . 2 se rozpustí ve směsi, která sestává- z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, ’ 5 dílů hmotnostních vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 dílů hmotnostních adičního produktu- 40 mol ethylenoxidu s 1 ' mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100- 000 dílů hmotnostních vody a jemným- rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Příklad ... 17 <
dílů hmotnostních sloučeniny 3 . se rozpustí ve směsi, která sestává z 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 7 mol ehtylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 - dílů hmotnostních adičního-produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 dílů hmotnostních vody a jemným- rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
PříklQd 18 dílů hmotnostních sloučeniny 1 se.rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě . varu 210 až 280 °C a' 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 dílů hmotnostních vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostních účinné látky.
Příklad 19 .
dílů hmotnostních účinné látky 2 se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové kyseliny, 17 díly hmotnostními.sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních výluhů a 60 díly hmotnostními práškovítého silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným ' rozptýlením této směsi ve 20 ' 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostního ' účinné látky.
Příklad 20 díly hmotnostní sloučeniny 3 se důkladně smísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraě, která obsahuje 3 % hmotnostní účinné látky.
Příklad 21 dílů hmotnostních sloučeniny 4 se důkladně smísí se . směsí sestávající z 92 dílů hmotnostních práškovítého . silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá prostředek s dobrou adhezí.
Příklad 22 dílů hmotnostních účinné látky . 1 se důkladně smísí s 10- díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 díly hmotnostními . vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 23 dílů účinné látky 2 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfono vé kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU ’
    Prostředek k regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje vedle pevné nebo kapalné nosné látky alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce
    R1 - CO -CH2 -CH -C(CH3)3
    Az v němž r1 znamená furylovou skupinu^ th^ny^vou slcupwu nebo fenylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek může být substituován chlorem nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, a
    Az znamená zbytek 1,2,4-triazolylový nebo zbytek 1,2,3-triazolylový, nebo její sůl nebo její komplex s kovem.
CS785626A 1977-09-01 1978-08-30 Means and method for adjustment of plant growth CS200239B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772739352 DE2739352A1 (de) 1977-08-27 1977-09-01 Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS200239B2 true CS200239B2 (en) 1980-08-29

Family

ID=6017842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS785626A CS200239B2 (en) 1977-09-01 1978-08-30 Means and method for adjustment of plant growth

Country Status (11)

Country Link
BR (1) BR7805652A (cs)
CH (1) CH637270A5 (cs)
CS (1) CS200239B2 (cs)
DD (1) DD138498A5 (cs)
DK (1) DK151002C (cs)
FI (1) FI782678A7 (cs)
HU (1) HU180207B (cs)
IL (1) IL55445A (cs)
PL (1) PL107710B1 (cs)
SE (1) SE447051B (cs)
ZA (1) ZA784968B (cs)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4181518A (en) * 1976-12-24 1980-01-01 Imperial Chemical Industries Limited Method of regulating plant growth using triazole and imidazole compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DK151002C (da) 1988-03-07
DK385378A (da) 1979-03-02
PL209285A1 (pl) 1979-06-04
IL55445A (en) 1982-04-30
CH637270A5 (en) 1983-07-29
FI782678A7 (fi) 1979-03-02
BR7805652A (pt) 1979-05-15
PL107710B1 (pl) 1980-02-29
ZA784968B (en) 1979-09-26
DK151002B (da) 1987-10-12
HU180207B (en) 1983-02-28
SE447051B (sv) 1986-10-27
IL55445A0 (en) 1978-10-31
DD138498A5 (de) 1979-11-07
SE7809155L (sv) 1979-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4154945A (en) Fungicidal substituted imidazoles
CA1111430A (en) PLANT GROWTH REGULATORS CONTAINING .beta.-AZOLYLKETONES
DE2654890A1 (de) 1,2,4-triazolverbindungen und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel
DE2645617A1 (de) Heterocyclische verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und sie enthaltende fungizide zusammensetzungen
HU187442B (en) Plant growth regulating compositions
EP0005591A1 (en) Fungicidal acylanilide compounds, their preparation, compositions containing them and their use
JPH0231711B2 (cs)
JPS6052148B2 (ja) α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物
CS208669B2 (en) Fungicide means
CS221276B2 (en) Fungicide means
JPS58967A (ja) 菌・カビ防除組成物
HU192005B (en) Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives
EP0005754B1 (de) Mittel und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums
US4319911A (en) Triazolyl derivatives, their manufacture, and agents containing them for influencing plant growth
JPS5839670A (ja) 置換されたアゾリル−フエノキシ誘導体、その製造法及び殺菌剤としての使用
CS208456B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
CS200239B2 (en) Means and method for adjustment of plant growth
KR900005678B1 (ko) 살균활성을 갖는 알파-(1-트리아졸일-)-케토-유도체의 제조방법
US3856501A (en) Agent for controlling the growth of plants
CS249137B2 (en) Fungicide and method of its efficient component production
US4594353A (en) Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity
CA1193261A (en) Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient
CS219859B2 (en) Fungicide means and method of making the active agents
JPS61271276A (ja) ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体
JPS5931764A (ja) 殺真菌活性、植物生長調整活性および殺草活性を有する新規アルド−ル付加