CS200239B2 - Means and method for adjustment of plant growth - Google Patents
Means and method for adjustment of plant growth Download PDFInfo
- Publication number
- CS200239B2 CS200239B2 CS785626A CS562678A CS200239B2 CS 200239 B2 CS200239 B2 CS 200239B2 CS 785626 A CS785626 A CS 785626A CS 562678 A CS562678 A CS 562678A CS 200239 B2 CS200239 B2 CS 200239B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- triazol
- plants
- plant growth
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 14
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- -1 3- (1,2,3-triazol-1-yl) -1- (4'-chlorophenyl) -4,4-dimethylpenten-1-one Chemical compound 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGDJXYQOUPVBST-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1-phenyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-1-one Chemical compound CC(C)(C)C(CC(=O)C1=CC=CC=C1)N1C=NC=N1 WGDJXYQOUPVBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000002395 Euphorbia pulcherrima Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 206010000269 abscess Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N bis(1h-pyrrol-2-yl)methanone Chemical class C=1C=CNC=1C(=O)C1=CC=CN1 DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000004577 ear development Effects 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N proguanil Chemical compound CC(C)\N=C(/N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká prostředku k regulaci růstu rostlin, který obsahuje jako účinnou složku beta-azolylketony nebo jejich soli nebo kovové komplexy, jakož i použití těchto sloučenin k regulaci růstu rostlin.
Je již známo používat dusíkaté sloučeniny jako chlorcholinchlorid (CCC) (J. Biol. Chem. 235. 475 (1960)) k regulaci růstu rostlin.
Regulátory růstu rostlin mohou způsobovat například snížení výšky vzrůstu nebo mohou vyvolávat tvorbu klíčků, pupenů nebo kvétů k určitému časovému okamžiku, na kulturních rostlinách, které k tomu nejsou za normálních podmínek připraveny.
Dále mohou takovéto účinné látky zvyšovat odolnost vůči mrazu, podporovat popřípadě potlačovat vytváření postranních výhonků, nebo způsobovat defoliaci popřípadě abscisi plodů, čímž je umožněno například usnadnění sklizně. Značný hospodářský význam má zejména zabránění polehávání obilovin před sklizní za pomoci regulátorů růstu.
Při použití známé shora uvedené amonlové soli jako prostředku k regulaci růstu rostlin, například u obilovin, u nichž se má dosáhnout sníženého vzrůstu za účelem zamezení polehávání, nebývá účinek Často dostačující.
Nyní bylo zjištěno, že prostředky k regulaci růstu rostlin, které jako účinnou složku obsahují beta-azolylketony obecného vzorce I
(I), v němž R* znamená furylovou skupinu, thienylovou skupinu nebo - fenylovou skupinu, přičemž feny lová skupina může být substituována chlorem nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku a
Az znamená 1,2,4-triazolylový nebo 1,2,3-triazolylový zbytek, nebo jejich soli nebo komplexy s kovy, ' mají velmi dobrou schopnost regulovat růst rostlin a jsou vynikajícím způsobem snáSeny rostlinami.
Solemi jsou například hydrochloridy, bromidy, sírany, dusičnany, fosforečnany ělavelany nebo ďodecylbenzensulfonáty. Účinnost solí je dána účinností kationtu,’takže volba aniontu je libovolná.
Komplexy s kovy jsou sloučeniny obecného vzorce , II [Me/R1 - C - CHg - CH - 0(033)3 /mJXn (II),
Az v němž r1 a Az mají shora uvedený význam a
Mc znamená kov, například měď, zinek, cín, mangan, železo, kobalt nebo - nikl,
X znamená aniont anorganické kyseliny a * man znamenají čísla 1, 2, 3 nebo - 4.
Dále bylo zjiětěno, že beta-azolylketony obecného vzorce I popřípadě jejich soli se získají tím, jestliže se alfa,beta-nenasycené ketony obecného vzorce III
R1 - CO - CH = CH - 0(033)3 (шь v němž R1 má shora uvedený významy uvádějí v reakci-s 1,2,4-triazolem nebo s 1,2,3-triazolem, popřípadě v přítomnosti zásaditého katalyzátoru a popřípadě v - přítomnosti ředidla.
Tento způsob výroby je výhodný.
Sloučeniny vzorce I lze získat také tím, když se alfa-halogenketony obecného vzorce -IV
Y r' - CO - CH - CHg - C(CH3)3 nebo beta-halogenketony obecného vzorce V
Ϊ
R1 - CO_- CH- - CH - C(CH3)3 (iv) (V) v nichž
R1 má shora uvedeiý vtfzniun a
Y znmeená halogen , -výfhotaě chlrr, uvádějí v reakci 1,2,4-triazolem nebo s 1,2,3-triazolem, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti ředidla.
Reakce s alfa-halogenketonem se provádí výhodně v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a provádí,se tak, že se nejdříve odětěpí halogenovodík, čímž vznikne alfa,beta-nenasycený keton, který se sekundárně nechá reagovat shora uvedeným způsobem za vzniku beta-azolylketonu.
Ze sloučenin vzorce I získaných shora naznačenými postupy lze působením kyselin vyrábět soli. ‘
Dále bylo zjiětěno, Že komplexní sloučeniny s kovy vzorce II se získají tím, kdyžse beta-azolylketony vzorce I nechají reagovat se solemi kovů obecného vzorce IV
MeXn . аН20 (VI) v němž
Me, X a n mají shora uvedený význam a a znamená Číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4, v přítomnosti rozpouštědla.
Reakce alfa,beta-nenasycených ketonů s 1,2,4-triazolem nebo s 1,2,3-triazolem podle shora popsaného postupu se provádí účelně bez ředidla nebo v inertním rozpouštědle, například v methanolu, ethanolu, isopropanolu, n-butanolu, tetrahydrofuranu, dioxanu, toluenu, xylenu, dimethylformamidu při teplotách od asi 0 do 100 °C, výhodně od +20 do +50 °C. Přitom je účelné přidávat alkalickou sloučeninu, například hydroxid sodný, hydroxid draselný, triethylamin nebo Ν,Ν-dimethyl-cyklohexylamin v katalytickém množství.
Sloučeniny vzorce III používané jako výchozí látky jsou známé z literatury a mohou se vyrábět z ketonů a aldehydů obvyklými postupy.
Soli kovů používané pro výrobu kovových komplexů jsou obecně definovány vzorcem VI.
V tomto vzorci znamená symbol Me výhodně kovy 1«, II. а IV· až VIII. vedlejší skupiny periodického systému prvků jakož i kovy II· а IV· hlavní skupiqy, zejména měž, zinek, cín, mangan,4 železo, kobalt nebo nikl.
Soli kovů vzorce VI jsou obecně známými, snadno dostupnými sloučeninami.
Pro výrobu kovových komplexů vzorce II přicházejí v úvahu všechna rozpouštědla mísitelaceton, tetrahydrofuran a výhodně mezi 10 a 35 °C.
ná s vodou..К těm patří výhodně methanol, ethanol, isopropanol, dioxan. Přitom se pracuje obecně při teplotách mezi 0 a 100 °C,
Příklad 1
Cl
/C(CH3)3
CO-CH2-CH/ \\
22.2 g 1-(4*-(
-4,4-<
,-2-en-1 -onu, 11 g
1,2,4-triazolu a 0,3 g hydroxidu draselného se rozpustí ve 200 ml ethanolu a směs se míchá 6 hodin při 50 °C. Potom se ředidlo oddestiluje ve vakuu, zbytek se rozpustí ve 250 ml methylenchloridu a orga200239 nic^ý roztok se 2x promyje vždy -100 ml vody. Organická fáze sa potom vysuší síranem' sodným, zfiltruje a filtrát se zahustí. Zbytek se míchá -8 75 ml isooktanu, smšs se zfiltruje a zbytek se vysuší.
Získá se 27,7 g (95 % teorie) 3-(1>2>4’-triazol-1-yl)-1-(4/-chlorfenyl)-4>4 -dimethylpentan-1-onu ve formš bílých krystalů o t. t. 113 až 115 °C. Odpovídající hydrochlorid taje při 156 až 157 °C. Analogicky se vyrobí sloučeniny uvedené v následující - tabulce 1.
Tabulka 1
R1 -CO-CH2-CH
C(CHj)3
Az
Az
Teplota Teplota tání °C tání'(oc) (hydrochlorid)
104 až 106
125 až 127
160 až 162
130 až 132
- až 72
128 až 130
135 až 137
206 až 208
112 až 114
142 až 143 /C(CH3)3>
СО-СН,—CH 1
A 'n-7 2
8,5 g chloridu měánatého (CuClg . 2HgO) se rozpustí ve 100 ml ethanolu a' tento roztok se za dobrého míchání pomalu přikape k 24,7 g 3-(1>2>4-triazol-1-yl)-1-(2'-furyl)-4>4-dimethylpentan-1-onu rozpuštěného ve 150 ml ethaholu. Reakční smšs se dále míchá 3 hodiny při teplotě místnosti. Vyloučené tyrkysové zbarvené krystaly se odfiltrují a promyjí se ml ledem ochlazeného ethanolu. Získá se 30 g (95 % ' teorie) bis-(3-1>'2>4-triazol-1-yl)-1-(i2*-furyl)-4y 4-dimethylpenten-1 -onu-Cu2+-chloridu o teploté tání 123 až 124
Příkla d ' 10
6,8 g chloridu zinečnatého se rozpustí-v 50 ml ethanolu a za míchání se tento roztok pomalu přikape k 29,1 g 3-(1,2,4-triazol-1-yI)-1-(4*-chlorfenyl)-4,4-dimethylpentan-1-onu rozpuštěnému ve 200 ml athanolu. Po 2 hodinách míchání při . teplotě místnosti ve vyloučené bezbarvé-krystaly odfiltrují a promyjí se ledem ochlazeným ethanolem. Získá se 26 g (80 % teorie)- bis-(3-(1,2,4-triazo:L-1 -yl)-1 - (4'-chlorfenyl) -43'-dlmethylpentan-1 -on)-Zn2+-chloridu-,o-'teplotě tání 149 až 152 °C.
Odpovídajícím způsobem se mohou vyrobit kovové komplexy uvedené v následující tabulce 2:
| Tab, u, 1 ·'k a 2 | |||||
| 1 | / хс<СНз’Л | ||||
| Me I | R1 —co—CH2— CH | | Yn | |||
| 1 | V A | ||||
| Příklad | líe R1 | Az | I | ||
| č. TI | Cu | A - N > W | Cl |
| n | m | Teplota tání °C |
| 2 | 2 | 208-210 |
| Z\ | Cl | 2 | 2 | 215-218 |
| 1 G | Cl | 2 | 2 | 155-157 |
| ά | Cl | 2 | 2 | 213-215 |
beťá+AZolylketony.použitelné' podle vynálezu se hodí .vynikajícím způsobem u četných rostlin kGrígulaci- růstu,' . což ' se.projevuje zejména ' ve snižování růstu do výšky. Tento účinek -a shášitelnosť . jsou .lepší -než . u -známých regulátorů růstu.
ílch;čepiny - vzorce - i - ' a - II. - se mohou používat také společně s dalšími prostředky pro Ochranu, rostlin, tj. ' - společně a - herbicidy, insekticidy, zejména však také s fungicidy. Ja- }o - Výhodná -pro - praxi še' -ukázalo' také kombinované použití s hnojivý, zejména smísením s močovinou, . .
Účinek' projevující se regulací -růstu se projevuje zejména u obilovin, například - u pšenice, - žit'á,; jě&nené., - . rýže a Ovsa, avšak také u dvojděložných rostlin (například u slunečnice, - rajských. -jablíček,- vinné - révy» -bavlníku a - řepky) a u - různých okrasných - rostlin, jako je - poinsetie- a - . ibišek. Ošetřené rostliny jsou nižšího 1 vzrůstu a - obecně mají - zhuštěný
200239 6 habitus než neoSetřené rostliny; kromě toho lze pozorovat trnavějSí zbarvení listů.
V důsledku vysoké snáěitelnosti rostlinami může se aplikované · množství značně měnit;
obecně se používá na 1 ha půdní plochy 0,05 až 12 · kg, výhodně 0,1 až 4 kg účinné látky na 1 ha. .
Jako příklady beta-azolylketonů použitelných podle vynálezu lze jednotlivě uvést:
3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2*-furyL)-4,4-dimethylpentan-1-on, 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2*-thienyl)-4,4-dimethylpentan-1-on, 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-fenyl-4,4-dimethylpentan-1-on, 3-(1,2,3-triazol-1-yl)-1-(4*-chlorfenyl)-4,4-dimethylpenten-1-on'a jeho hydrochlorid, 3—(1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-(2*,4*-dichlorfenyl)-4,4-dimethylpentmv-1-on, a jeho hydrochlorid,, 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4*-methylfenyl)-4,4-dimethylpentan-t-on a · jeho hydrochlorid, · l-O^^-triazol-l-yD-l-te^-metlhyL-é^chlorfenyD-^^-dimettyrlpentQ^-oon,
Jako příklady kovových komplexů podle vynálezu lze jednotlivě uvést:
bis-(3-(1,2,4-nriazol-1-yl)-1-(2*-fuгyl)-4,4-dimethylpenttn-1-on)-Cu2+-chlorid, ’ . bis-/3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2'-thieleyL)-4,4-dimenhylpeente-1-oe/-Cu2+-chloriď, · bis-/3-(1 ,2,4-triazol-1-yl)-1-(4 *-c)гLorfeleyl)-4,4-dimethylpentte-1-on/-Cu2+-chlorid, · · bis-/3-( 1,2,4-triazol-1 -yl^1 -(4/-chLorfeleyL-4,4-dimethylpeentn-1-oe/-Zn2+-chlorid, '·· bis-/3-( t^^-triazol-1 -ylM -(4 '-chlorfeny^^-me^l^^an-1 -on/-Cu2+-chloiid» · bis-/3-( 1/2,4-triazol-1 -ylM -(2 ' ,4 *-di do rf 61° 1^4,4-dime th^^ipentan-1 -onACu^cch^rid;, · · bis-/3-(1,2,4-tritzol-1-yl)-1-(4*-methylfenyl)-4,4-dimethylpenttn-1 -oň/-Cu2+-chlo2dtú·,. · bis-/1-( 1 ,2,4-triazol-1 -yl)-1 + (2 *-rnethyl-4 '-chtarfenyl^A^-dime thylpeenшl-3-bϊ/--Cl2+-chlorid.
Aplikace účinných látek se provádí například formou přímo rozstřikovatelných' · roztoků, práSků, suspenzí, nebo také vysoceproceeneích vodných, olejovitých nebo jiných.'' suspenzí ' ' nebo disperzí, emulzí» olejových disperzí, past, popraSí, posypů, granulátů a· .tojostřikem, zamlžováním, popraSováním, posypem nebo zaléváním. Aplikační formy se · zcela řídí-účely použití; v každém případě mají zajistit pokud možno co nej jemnějSí rozptýlení '.. 'ú&iifýýéh látek.
Pro přípravu přímo iozstOikovaneleých roztoků, emulzí, past a olejových dispersí· přicházejí v úvahu · frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je-petriolej nebo olej pro naftové motory, dále dehtové oleje atd.,'jakož i oleje rostlinného· nebo· živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například toluen, xylen, parafin, tetrahydioeafnalee» alkylované · naftaleny nebo jejich deriváty, alkoholy · (například methanol, butanol), aminy (například ethepolamin^, dimethylformamid) a voda; nosné látky, jako jsou přírodní kamenné moučky (například kaoliny,. jíly, mastek, křída) a .syntetické kamenné moučky (například vysocedisperzní kyseli.na' křemičitá, křemiěitany); emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyo^yethylenethery· mastných alkoholů, alk;ylsulfoeány a αrylsulfoeáty) a d^perg^ory, jata sulfit.ové. ' opadni. louhy a methylceluloza.
Prostředky obsahují · obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními účinné látky, výhodně , mezi 0,5 a 90 % · hmotnostními účinné látky.
Po dobu aplikace platí, že aplikace prostředků podle vynálezu se provádí · v příznivém časovém období, jehož přesné zjiStění se řídí geografickými, klimatickými a vegetačními podmínkami.
V následujících příkladech je demonstrován účinek na růst do - výSky, · aniž by tím byla vyloučena možnost jiných než shora popsaných použití.
Pří kl . ad · A ‘
Pokusy ve skleníku'podle Neubauerova systému
Ve skleníku se za použití rašelinového substrátu, který je v dostatečné míře zásoben živnými látkami, zasejí semena testovaných rostlin do nádob z plastické hmoty o průměru 12,5 cm. Aplikace účinných látek se provádí formou vodného roztoku nebo disperze v rozdílných aplikovaných množstvích do půdy v den zasetí semen. Přitom se látky postřikem aplikují přímo na povrch půdy. Během doby růstu v délce·18 dnů vykazují rostliny Ošetřené prostředky podle vynálezu ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami zřetelně menší vzrůst do výěky, což bylo potvrzeno následujícím měřením výšky rostlin. Přitom se · na každou řadu ošetřených rostlin měří · 100 rostlin. Účinek látek podle vynálezu · převyšuje účinek známé srovnávací látky, tj. chlorcholinchloridu (N-2-chlorethyl-N,N,N-trimethylaminiumchlorid = CCC).
Tabulka 3
Vliv na růst do výšky u pšenice při ošetření půdy (Neubauerův systém)
| Účinná látka č· | Použité množství kg/ha | Výška rostlin | |
| cm | relativní | ||
| kontrola(neoěetřeno) | - . | 30,0 | 100 |
| CCC · (známá látka) | 3,0 | 21,5 | 71,7 |
| 12,0 | 19’5 | 65,0 | |
| 1 | 3,0 | 18,5 | 61,7 |
| 12,0 | 11,5 | 38,3 | |
| . · k a 4 | |||
| růst· do výěky · u ' ječmene · při | ošetření půdy (Neubauerův systém) | ||
| Účinná · látka | Použité množství | Výška rostlin | |
| · · | kg/ha | cm | relativní |
| kontrola' · (neóšetřeno) | . - | 32,0 | 100 |
| QČC - . (známá látka) | 3,0 | 26,0 | 81,3 |
| 12,0 | 23,5 | 73,4 | |
| 1 | 3,0 | 22,0 | 68,8 |
| 12,0 | 16,0 | 50,0 |
200239 6
Tabulka5
Vliv na výšku rostlin u řepky při ošetření půdy (Neubauerův systém)
| Účinná látka S. | Použité množství kg/ha | Výška rostlin | |
| cm | relativní | ||
| kontrola (neošetřeno) | - | 17,0 | 100 |
| CCC (známá) | 3,0 | 17,0 | 100 |
| 12,0 | 17,0 | 100 | |
| 1 | 3,0 | 15,0 | 88,2 |
| 12,0 | 13,0 | 76,5 | |
| 7 | 3,0 | 16,0 | 94,1 |
| 12,0 | 14,0 | 82,4 | |
| 3 | 3,0 | 15,0 | 88,2 |
| 12,0 | 14,0 | 82,4 |
Příklad В
Vegetační pokus podle líitscherlichova systému
Ke zjištění účinku ošetření prostředky podle vynálezu na jednoděložné rostliny pěstované za podmínek blízkých podmínkám polním, se provádí vegetační pokus ve velkých nádobách o obsahu 10 litrů β jarním ječmenem.
Rostliny se pěstují na jílovité písečné půdě, přičemž se provádí hnojení vztaženo na 1 nádobu 1,5 g dusíku ve formě dusičnanu amonného a 1 g kysličníku fosforečného ve formě sekundárního fosforečnanu draselného. Účinné látky byly aplikovány ve formě vodné disperze po zasetí ječmene na povrch půdy. N-2-Chlorethyl-N,N,N-trimethylamoniumchlorid (CCC) používaný jako srovnávací látka byl však aplikován při výšce vzrůstu rostlin asi 40 cm ve formě vodného roztoku postřikem na list, protože je známo, že při aplikaci do půdy po delší časové období (delší než 4 týdny) dochází u této látky к inaktivaci. Po ukončení vývinu klasu byl u rostlin ošetřených účinnou látkou podle vynálezu při jinak stejném stavu vývoje zjištěn ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami zřetelně nižší růst do výšky.
Známá srovnávací látka (CCC) byla ve svém účinku zřetelně převýšena látkami podle vynálezu, a to i při nižších aplikovaných množstvích.
Tabulka 6
Vliv na růst do výšky u ječmene při ošetření půdy při vegetačním ' pokusu (Mitscherlichův systém) ,
| Účinná látka č. | Použité množství kg/ha | Výěka rostlin | |
| cm | relativní | ||
| kontrola (neošetřeno) | - | 101,0 | i 100 |
| CCC (známá) | 3,0 | 94,0 | 93,1 |
| 6,0 | 94,5 | 93,6 | |
| 1 | 1.5 | 91,5 | 90,6 |
| 3,0 | 85,5 | 84,6 |
Příklad 15 dílů hmotnostních sloučeniny 1 se smísí s 10 díly hmotnostními N-methyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci ve formě minimálních kapek.
Příklad 16 dílů hmotnostních sloučeniny . 2 se rozpustí ve směsi, která sestává- z 80 dílů hmotnostních xylenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu olejové kyseliny, ’ 5 dílů hmotnostních vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 dílů hmotnostních adičního produktu- 40 mol ethylenoxidu s 1 ' mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100- 000 dílů hmotnostních vody a jemným- rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
Příklad ... 17 <
dílů hmotnostních sloučeniny 3 . se rozpustí ve směsi, která sestává z 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 7 mol ehtylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 - dílů hmotnostních adičního-produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 dílů hmotnostních vody a jemným- rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostního účinné látky.
PříklQd 18 dílů hmotnostních sloučeniny 1 se.rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanolu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě . varu 210 až 280 °C a' 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 dílů hmotnostních vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostních účinné látky.
Příklad 19 .
dílů hmotnostních účinné látky 2 se dobře smísí se 3 díly hmotnostními sodné soli diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové kyseliny, 17 díly hmotnostními.sodné soli ligninsulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních výluhů a 60 díly hmotnostními práškovítého silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýnu. Jemným ' rozptýlením této směsi ve 20 ' 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostního ' účinné látky.
Příklad 20 díly hmotnostní sloučeniny 3 se důkladně smísí s 97 díly hmotnostními jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraě, která obsahuje 3 % hmotnostní účinné látky.
Příklad 21 dílů hmotnostních sloučeniny 4 se důkladně smísí se . směsí sestávající z 92 dílů hmotnostních práškovítého . silikagelu a 8 dílů hmotnostních parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá prostředek s dobrou adhezí.
Příklad 22 dílů hmotnostních účinné látky . 1 se důkladně smísí s 10- díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 díly hmotnostními . vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 23 dílů účinné látky 2 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfono vé kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU ’Prostředek k regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje vedle pevné nebo kapalné nosné látky alespoň jednu sloučeninu obecného vzorceR1 - CO -CH2 -CH -C(CH3)3Az v němž r1 znamená furylovou skupinu^ th^ny^vou slcupwu nebo fenylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek může být substituován chlorem nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, aAz znamená zbytek 1,2,4-triazolylový nebo zbytek 1,2,3-triazolylový, nebo její sůl nebo její komplex s kovem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772739352 DE2739352A1 (de) | 1977-08-27 | 1977-09-01 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200239B2 true CS200239B2 (en) | 1980-08-29 |
Family
ID=6017842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785626A CS200239B2 (en) | 1977-09-01 | 1978-08-30 | Means and method for adjustment of plant growth |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| BR (1) | BR7805652A (cs) |
| CH (1) | CH637270A5 (cs) |
| CS (1) | CS200239B2 (cs) |
| DD (1) | DD138498A5 (cs) |
| DK (1) | DK151002C (cs) |
| FI (1) | FI782678A7 (cs) |
| HU (1) | HU180207B (cs) |
| IL (1) | IL55445A (cs) |
| PL (1) | PL107710B1 (cs) |
| SE (1) | SE447051B (cs) |
| ZA (1) | ZA784968B (cs) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4181518A (en) * | 1976-12-24 | 1980-01-01 | Imperial Chemical Industries Limited | Method of regulating plant growth using triazole and imidazole compounds |
-
1978
- 1978-08-28 CH CH905678A patent/CH637270A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-29 IL IL55445A patent/IL55445A/xx unknown
- 1978-08-30 SE SE7809155A patent/SE447051B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-08-30 PL PL1978209285A patent/PL107710B1/xx unknown
- 1978-08-30 CS CS785626A patent/CS200239B2/cs unknown
- 1978-08-30 DD DD78207565A patent/DD138498A5/xx unknown
- 1978-08-30 HU HU78BA3697A patent/HU180207B/hu unknown
- 1978-08-30 BR BR7805652A patent/BR7805652A/pt unknown
- 1978-08-31 ZA ZA00784968A patent/ZA784968B/xx unknown
- 1978-08-31 DK DK385378A patent/DK151002C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-09-01 FI FI782678A patent/FI782678A7/fi unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK151002C (da) | 1988-03-07 |
| DK385378A (da) | 1979-03-02 |
| PL209285A1 (pl) | 1979-06-04 |
| IL55445A (en) | 1982-04-30 |
| CH637270A5 (en) | 1983-07-29 |
| FI782678A7 (fi) | 1979-03-02 |
| BR7805652A (pt) | 1979-05-15 |
| PL107710B1 (pl) | 1980-02-29 |
| ZA784968B (en) | 1979-09-26 |
| DK151002B (da) | 1987-10-12 |
| HU180207B (en) | 1983-02-28 |
| SE447051B (sv) | 1986-10-27 |
| IL55445A0 (en) | 1978-10-31 |
| DD138498A5 (de) | 1979-11-07 |
| SE7809155L (sv) | 1979-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4154945A (en) | Fungicidal substituted imidazoles | |
| CA1111430A (en) | PLANT GROWTH REGULATORS CONTAINING .beta.-AZOLYLKETONES | |
| DE2654890A1 (de) | 1,2,4-triazolverbindungen und diese verbindungen enthaltende fungizide mittel | |
| DE2645617A1 (de) | Heterocyclische verbindungen, verfahren zur herstellung derselben und sie enthaltende fungizide zusammensetzungen | |
| HU187442B (en) | Plant growth regulating compositions | |
| EP0005591A1 (en) | Fungicidal acylanilide compounds, their preparation, compositions containing them and their use | |
| JPH0231711B2 (cs) | ||
| JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
| CS208669B2 (en) | Fungicide means | |
| CS221276B2 (en) | Fungicide means | |
| JPS58967A (ja) | 菌・カビ防除組成物 | |
| HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
| EP0005754B1 (de) | Mittel und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
| US4319911A (en) | Triazolyl derivatives, their manufacture, and agents containing them for influencing plant growth | |
| JPS5839670A (ja) | 置換されたアゾリル−フエノキシ誘導体、その製造法及び殺菌剤としての使用 | |
| CS208456B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
| CS200239B2 (en) | Means and method for adjustment of plant growth | |
| KR900005678B1 (ko) | 살균활성을 갖는 알파-(1-트리아졸일-)-케토-유도체의 제조방법 | |
| US3856501A (en) | Agent for controlling the growth of plants | |
| CS249137B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| US4594353A (en) | Azolyl-furan-derivatives having fungicide activity | |
| CA1193261A (en) | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient | |
| CS219859B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agents | |
| JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 | |
| JPS5931764A (ja) | 殺真菌活性、植物生長調整活性および殺草活性を有する新規アルド−ル付加 |