HU180207B - Compositions for diminishing growth of plants containing 1,2,4-triasolyl ketones as active agents,and process foor producing beta-asolyl-ketones - Google Patents

Compositions for diminishing growth of plants containing 1,2,4-triasolyl ketones as active agents,and process foor producing beta-asolyl-ketones Download PDF

Info

Publication number
HU180207B
HU180207B HU78BA3697A HUBA003697A HU180207B HU 180207 B HU180207 B HU 180207B HU 78BA3697 A HU78BA3697 A HU 78BA3697A HU BA003697 A HUBA003697 A HU BA003697A HU 180207 B HU180207 B HU 180207B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
ketones
formula
copper
triazol
Prior art date
Application number
HU78BA3697A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Costin Rentzea
Johann Jung
Hubert Sauter
Gerd Heilen
Bernd Zeeh
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19772739352 external-priority patent/DE2739352A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU180207B publication Critical patent/HU180207B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

1,2,4-Triazolil-ketonokat hatóanyagként tartalmazó növényi növekedést csökkentő szerek és eljárás β-azolil-ke ionok előállítására
A találmány hatóanyagként 1,2,4-triazolil-ketonokat, valamint réz- és cinkkomplexeiket tartalmazó növényi növekedést szabályozó - csökkentő - szerekre, továbbá P -azolil-ketonok. savaddiciós sóik, valamint réz- és cinkkomplexeik előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismeretes, hogy nitrogéntartalmú vegyületeket, például a klór-kolin-kloridőt /CCC/ növényi növekedést szabályozó szerek hatóanyagaként alkalmazzák lJ. Bioi. Chem. 235 > 475 /1960/].
A növényi növekedést szabályozó szerek például a hossznövekedést csökkenthetik vagy csírázást, rügyfakadást vagy virágzást válthatnak ki akkor, amikor a haszonnövények rendes 'körülmények között nem hajlamosak erre.
Ezek a szerek növelhetik a fagyállóságot, fokozhatják, illetve csökkenthetik az oldalágak képződését, levél,illetve gyümölcshu11ást idézhetnek elő, és így például a betakarítást megkönnyítik. Nagy mezőgazdasági jelentőségük van a gabonafélék aratás előtti érésének megakadályozásában is.
A fant említett, ismert ammóniumsót tartalmazó növényi növekedést szabályozó szemek gabonafélékben való alkalmazásakor - amikor is az érés megakadályozásához visszafogott fejlődés szükséges - a hatás gyakran nem kielégítő.
Azt tapasztaltuk, hogy olyan uj növényi növekedést csökkentő szerek, amelyek hatóanyagként az /1/ általános képletű A-azolil-ketont, illetve réz- vagy cinkkomplexét tartalmazzák, a növények növekedését hatásosan befolyásolják és ezeket a szereket a haszonnövények jól tűrik.
Az /1/ általános képletben
-1180207
R1 tienilcsoportot, halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot;
R 1-4 szénatomos alkilcsoportot eg
Az 1,2,4-triazolilcsoportot jelent.
A találmány szerinti eljárással az olyan /1/ általános képletű P-azolil-ketonokat, valamint szervetlen vagy szerves savakkal1 alkotott savaddiciós sóikat és réz-vagy cinkkomplexeiket állitjuk elő, amelyek képletében
R1 furil-, tienil-, naftilcsoportot, adott esetben nitrocsoporttaí monoszubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoportot,
3-6-szénatomos cikloalkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált dioxanilcsoportot vagy adott esetben legfeljebb két halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot;
R2 piridil-, naftilcsoportot, 1-8 szénatomos alkilcsoportot,
2-8 szénatomos alkenilcsoportot, adott esetben legfeljebb két halogénatómmal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot és
Az 1,2,4-triazolil- vagy imidazolilcsoportot jelent.
Az R1 például terc-butil-, furanil-, tienil-, ot-vagy $-naftil-, fenil-, p-fluor-fenil-, ρ-klór-fenil-, m- és ρ-bróm-fenil-, 2,4-diklór-fenil-, p-tolil- vagy p-metoxi-fenil-csoportot jelenthet.
Az R például terc-butil-, piridil-, o-metoxi-fenil- vagy
2-metiI-4-klór-fenil-csoportot jelent.
A savaddiciós só például hidroklorid, bromid, szulfáti nitrát, foszfát, oxalát vagy dodecil-benzolszulfonát lehet. A sók hatékonyságát a kation határozza meg, ezért az anion tetszőleges .
A β-azolil-ketonok fémkomplexei a /11/ általános képletű vegyületek. Ebben a képletben
R , R es Az a fenti jelentésüek,
Me réz- vagy cinkiont,
X valamely szervetlen sav anionját jelenti, és ' m és n értéke 1 vagy 2.
Az /1/ általános képletű /3-azolil-ketonok úgy állíthatók elő, hogy egy /111/ általános képletű oC, /3-t elitet len ketont 12 *
- ebben a képletben R és R a fenti jelentésű - imidazollal vagy 1,2,4-triazollal adott esetben bázisos katalizátor jelenlétében es adott esetben higitószer jelenlétében reagáltatunk.
A fenti eljárással kapott terméket kívánt esetben szervetlen vagy szerves savval sójává alakíthatjuk.
A /11/ általános képletű fémkomplexeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy /1/ általános képletű p -azolil-ketont egy /VI/ általános képletű fémsóval - ebben a képletben Me, X és n a fenti jelentésüek, és a értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4 - oldószer jelenlétében reagáltatunk.
Az cC, -telítetlen ketonoknak imidazollal vagy 1,2,4-triazollaí való reagáltatását célszerűen higitószer nélkül vagy közömbös oldószer jelenlétében például metanolban, etanol
-2180207 bán, izopropanolban, n-butanolban,tetrahidrofuránban. dioxánban, toluolban, xilolban vagy dimetil-formamidban 0 es 100°0 között, előnyösen 20 és 50°C között végezzük. Célszerű, ha a reakciokeverékhez katalitikus mennyiségű bázikus vegyületet, például nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, trietil-amint vagy Ν,Ν-dimetil-ciklohexil-amint adunk.
A kiindulási anyagként használt /111/ általános képletű vegyületek a szakirodalomból ismertek és megfelelő ketonokból, illetve aldehidekből ismert módszerekkel állíthatók elő.
A /VI/ általános képletű fémsók általános ismert, könnyen előállítható vegyületek.
A /11/ általános képletű fémkomplexek előállításához az összes, vizzel elegyedő oldószer számításba jöhet, előnyösen metanolt, etanolt, izopropanolt, acetont, tetrahidrofuránt vagy dioxánt használhatunk. A reakció hőmérséklete - általában 0 és 1OO°C között, előnyösen 10 és 35°C között van.
A következő példák·szemléltetik az /1/ általános képletű vagyületek előállítását. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg.
1. péIda
16,8 g 2,2,6,6-tetrametil-heptén-3-on-5-öt, 11 g 1,2,4-triazolt és 0,1 g kálium-hidroxidot feloldunk 100 ml dioxánban, és 4 óra hosszat 40°C-on keverjük. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot 200 ml éterben feloldjuk és az éteres oldatot 2 ízben 75-75 ml vizzel mossuk. Ezután a szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A kapott maradékot 10°-on 50 ml petroléterrel mossuk, leszivatjuk es szárítjuk. 21,8 g /92 %/ 3-/l,2,4-triazol-l-il/-2,2,6,6-tetrametil-heptán-5-ont kapunk fehér, analitikailag tiszta kristályok alakjában; olvadáspontja 98-99°<·
2. példa
22,2 g 1-/4’-klór-feni1/-4,4-dimetil-pentén-2-on-l-et, 11 g 1,2,4-triazolt és 0,3 g kálium-hidroxidot feloldunk 200 ml etanolban és 6 óra hosszat 50°-on keverjük. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot 250 ml metilén-kloridban feloldjuk és az oldatot 2 Ízben 100-100 ml vizzel mossuk. Ezután a szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A kapott maradékot 75 ml izooktánnal összekeverjük, leszivatjuk és szárítjuk. 27,7 g /95 %/ 3-/l»2,4-triazbl-l-il/-l-/4*-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-l-ont kapunk fehér kristályok alakjában; olvadáspontja 113-115°· A hidrokloridsó olvadáspontja 156-157°.
A fentiekkel analóg módon állítjuk elő az I. táblázatban felsorolt /1/ általános képletű vegyületeket.
-3180207
ΙΌ ΓΟ ΓΌ ΓΟ ΓΌ ι—1 I-' f* I-' Ρ 1-4 I-' I-1 I—4 14» ν» ΓΟΗΟΦΚ-οσινι-^νχιυΗΟ'^οοχίΟΊνι-Ρυι
1 4* 1 n> φ Γ 1 ιό Η- Ν Ct Φ 4ϊ 1 στ Φ -Ρ 1 ΓΟ Μ 1 VJJ 1 4^ 1 ψτ 4* 14 Φ Ct φ ΓΟ | ΓΟ I
ΡΓ ΡΓ Ρ ΡΓ ΡΓ ΓΌ Ο 4 Β 4 Β 4* σ' σ' ΡΓ ΡΓ 4) Ρ 1 4 ct 14 Ρ
Ρ Ρ Η- Ρ Ρ λ Μ Ο Φ Ο Φ 1 4 4 Ρ Ρ Ρ4 Ρ- Ρ Ο Ρ-
θ' θ' Ρ θ' θ' Ρ 1 Ct 1 ct IX θ' θ' θ' θ' ρ Ρ ω | Φ 4
Η Η Η Η Ρ- Ο σ· Ο σ' Η- Η· Β 1 Β 1 4 4 ο 4> σ' ρ Ρ-
1 1 1 4) 1 Η> ρ Ρ Μ Ρ Ρ ΡΓ 1 1 4 Ct ρ Ρ- 1—>
1-0 Η> φ Η· ct Η- ct 1 Ρ HJ Η» Η> 14 1 Ρ- ct τ-
2 Φ Φ Φ Ct Ρ Η- 1 ρ- I-D θ' Φ Φ φ Φ >4 Μ Ρ-
Ρ Ρ · Ρ Ρ Η· Ρ Hj Ρ φ 4 Ρ Ρ Ρ Ρ Φ Ρ
Η- Η- Η- Η- Ρ Φ Ρ 1 Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- ρ
Ρ Ρ ρ Ρ » Ρ Η- 4> ρ Τ-4 Ρ Ρ Ρ-
Φ Η- Ρ Φ Ρ
ct Ρ Ρ
Η- ρ-
Ρ, Ρ ΓΟ Η- ΓΟ ΓΌ ΓΟ 4=· ct ct ct ct ct ct ct Ct ct ΓΟ ct ct
Ρ- Φ Ρ Γϋ Ν Ο γό 1 Β 1 Β I ΡΓ φ 4 Φ 4 φ 4 Φ 4 φ 4 Φ 4 Φ 4 φ 4 Φ 4 4 Φ 4 φ 4
ct 1 1 id I 1 1 Φ Φ Ρ Ο ο Ο Ο ο Ο Ο Ο Ο Ρ- Ο Ο
Ρ- (X (χ 4 rx Ρ Ρ ct ct θ' 1 1 1 1 1 1 I | I 4 | |
Ρ Ρ- Ρ- Ο Ρ- φ φ Ο Ο 4 σ' σ' σ' σ' σ' σ' σ' σ' σ' Ρ- σ' σ'
1 Β Β w Β 14 14 Μ Μ 1 Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ ρ ρ Ρ ÍX ρ ρ
Β φ Φ Ρ- Φ ct ct ρ- ρ- ΓΟ ct ct ct ct ct ct ct ct ct Ρ- ct ct
φ ct ct Ρ •ct Ρ- Ρ- 1 | 1 Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ Ρ- Ρ-
ct Ρ- Ρ- Ρ- Ρ Ρ 14 Η) Β Ρ Ρ Ρ Ρ4 Ρ Ρ* Ρ* Ρ* Ρ Ρ4 Ρ4
Ρ- Ρ Ρ4 Ρ Φ Φ Φ
Ρ 1 1 1 Ρ Ρ ct
σ' Φ Φ Ρ- Ρ- Ρ-
Ρ ct ct ρ* Ρ Ρ*
ct Ρ- Ρ- 1
1 Ρ Ρ» 14
VI Φ
1 Ρ
φ Ρ-
Ρ Ρ
Ρ-
Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ* Ρ· Ρ4 Ρ> Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ- Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Μ
*· <· «« Μ Β <· <· «· ·»
ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΌ ΓΌ ΓΟ ΓΌ ΓΟ ΓΌ ΓΌ ΓΟ ΓΟ ΓΟ Ρ- ΓΌ ΓΟ ΓΌ ΓΌ ΓΌ ΓΌ ΓΟ
>· W •Λ «· Μ Μ «. «* fX «· «· <· «· Μ
4» 4= 45- 4S 4> 4=· 4^ 4* 4? 4* 4? 4? 4ϊ ω f- 4* 4* 4=· 4=· 4?
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ts» 1 1 | 1 1 1 1
ct ct ct ct ct ct ct ct ct ct ct ct ct ct ο ct στ et ct ct ct CF
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Ρ 4 4 4 4 4 4 4
ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- I ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- ρ- Η·
ω ω ω ω ω ω ω ω ω ω ω ω ω ω Ρ ω ω ω ω ω ω Φ
Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν 1 Ν Ν (S1 Ν Ν Ν Ν
ο Ο ο ο ο Ο Ο Ο ο Ο ο ο ο Ο Ρ- Ο Ο ο ο Ο ο Ο
Ρ Ρ ρ Ρ Ρ Ρ Ρ4 Ρ1 Ρ* Ρ4 Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ ’τ' Ρ Ρ Η
I 1 1 « 1 ι 1 1 | 1 I 1 I 1 1 1 1 1 1 ι 1
Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ* t~> Ρ* Ρ> Η Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Μ
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I ι I | 1 1 1 1
Ρ- Ρ- Ρ- Ρ* Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Ρ- Η·
Ρ Ρ* Ρ Ρ* Ρ Ρ4 Ρ4 Ρ4 Ρ* Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
ΓΟ κ£> VI VI ΓΌ -Ο •Ρ Ρ ΓΌ VI Ο <η VI χ] ΓΌ 2
ω ΙΌ νι ο 00 ο ο 4* Ρ ο Ο ο φ VI •F
ι 1 1 ι 1 ( 1 1 I 1 I 1 1 1
Ρ KŰ νι Ρ -ο Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Μ
ΓΌ ΌΠ Ιό VJ ΙΌ 4* fc! ΓΌ VI ο σι VI ΓΌ
00 ο ΓΟ σι 4? (Ό ΓΌ ΓΌ οο -<3
Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
ΙΌ VI ο φ en VI Ρ VI VI ο 4»
4» νι 00 03 ο V) ΓΟ ΓΌ φ VI Ρ φ •F
Γ 1 I ι 1 1 1 1 1 1 1 1
ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ ΓΟ
Γο φ φ 4* Ρ VI VI 2 4*
VI ο ο Ρ VI 4* οο νι ΓΟ Οο νι
φ'
Κ
ΓΟ
1-1 {ι> ·
Ν
1-3
H>' σ'
Ρ μ>
Ν ω
X «· ό ο
Ο 1-* Ρ ct ω *· 01 χιο ο
ρτ οω Ρ Q I
ΓΧ
X.
-4180207
h- 4» 4» VI VI VI SÖ VI VI VI VI VI VI h> IV IV IV IV
fV H O 43 00 -v CB VI ·£· VI (V H O \0 co σι VI
• • • • • • • <· « • • ' « « ·’ « • • «
ct et 4* 4» 4» 4* VI IV ct ct ct ct B • V Cb Fi 1 4» o
φ Φ T 1 1 1 1 1 Φ Φ Φ Φ Φ Vi 1 F· Φ 4» 1 F-
4' 4 FT ΡΓ B B B B 4 4 4 4 Ct 1 B B p Φ X. pr
O O H F1 φ Φ Φ Φ o o O CJ F- Ρ-Φ Φ F· P ct H
1 1 0' 0' et et ct ct f 1 1 1 H H ct et H F-4 o
σ' σ' 4 4 O P- ö O σ' σ' σ' σ' P- F· H F·
c p 1 1 N F· M M P c p P H F4 4} 4
ct ct H, 1-¾ R- 1 F· P- ct ct ct ct 1 1 H o
w· P- Φ Φ | 1-¾ 1 1 F- F· F· F· F4 P P »0
F4 F* P 0 1-¾ Φ 1-¾ 1-¾ F4 F4 F4 F1 «· F- O F·
P- F- 2 P Φ Φ VI ct 4 H
H F* P P- P P 1 4 1
H· F4 F- P- Cb o B
H H H F· 1 Φ
O B - ct
M Φ F-
P' ct ' H
P F·
I F4 I
P PN P 1 P 1 4) Φ rv 1 IV 1 ÍV 1 ÍV ÍV
σ' <2 σ' »d P B B B P CB
P *4 P 4 F· Φ Φ Φ F- 1
ct 4 ct o. H ct et et ct . Cb
F- o Κ- *ö O O O 4 F·
F4 *d Ι-4 F· H O ΡΓ
F· F> P- R- μ- 1 F4
F4 1 1 ι 4> O'
H> 1-¾ Η» Φ 4
Φ Φ Φ P 1
P P P F- 4i
F- F· F- F1 Φ
I—* F* F* P
F·
F1
ÍV 1 VI 1 IV * IV * *· 4s- 4? 1 Hj -fc Φ 1
pr *4 4? 4? ΡΓ P P B
F4 F· 1 1 F4 F· F* (t>
o 4 Qj Qi O' ct F4 ct
4 F- F- P- 4 4 O
1 ΡΓ ΡΓ 1 O M
1-¾ F· f—4 H 1-¾ 1 F·
Φ (-· O' O' Φ 4) 1
P 4 4 P Φ 1-¾
H- 1 1 F· P Φ
F* 1-¾ H> F1 F· P
Φ Φ F1 F-
P P F1
F· F·
F4 F4
F1 F1 H H H H H H H H 1-· l-1 H H H
«* «· *· w <« « <· <» <· «·
ÍV rv IV IV IV ÍV ÍV (V tv IV Γ0 ÍV rv IV rv rv rv rv
w «· w «· «· «· <* w *· «· <· w <· <· - «·
-fc 4=· -μ 4s 4* 4? 4= 4> 4? 4í 4? 4=· 4ϊ 4í 4* 4* -p 4c
1 ( 1 1 1 í 1 1 1 1 í 1 1 ( 1 1 1 1
ct ct ct ct ct ct ct ct ct ct ct et ct ct ct ct ct ct
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
Ρ- Ρ- F· P· P· P· P· P- ρ- F- P- ρ- ρ- p. ρ- ρ- ρ- ρ-
Φ ω Φ 03 03 03 03 03 ω 03 03 ω ω ω ω ω ω ω
N N N ISI N N N N N tsi N N ISI N N N esi N
O O O o O O O O o O O o o o o o o o
F4 l H F4 1 F4 T H I H I H 1 H M H I H I H H a H I H | H I H I H I H
H l H 1 H 1 H 1 H H 1 F* 1 1—1 1 Μ 1 H 1 H 1 H 1 H 1 M
I 1 1 1 1 1 | i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
F· F· H· F· F· P· F· P· P- F- F- P- P- P- F- F- P- P-
F1 H H f-* H M H H H H H H H H H H H H
Vi4>
- FF*
CB··
H H H H Φ Ι-Ί-Ι σι PH F4 F>
o £ & H F4 00 -V vi td V1 00 F4 vű rv
00 cn 00 f 4c Π4 F4 σ> σ>\ 00 00 1 4=· o σ> 1
1 1 1 1 1 -L VI Hj H 1-¾ 1
H -v H H F4 π4 <5o Q - F- o „ p. F4 <43 F*
03 IV o H VI B F4 B 1 H o H rv rv
O v> r4 CB 4* i F-e F- B -<1 00
VI ··
4*
I
F4
Ο
Ρ . ct jjj «· Pu
03' Offl Q i <4
. (-'V
VIVI IV·
HlV
843 VI V O cb o o f* -ο ο VI ο ··
VI VI
- rv - rv
43 43
PO0 H00
F'rv OF·
VI-· Ο»
<n vi
- F· • F1
-V F4 F4
PO 40 O 43
OVI VI o o VI
O· \ű- 1 |
00 F4 F*
« H H -v 43
4» σι 4c. IV VI
-4JVI
Vp 00 o
k0m
F4 -Ο
4*
-5180207
V1 κΟ
VI 00 VI S3 VI Φ VI VI VI VI V ΓΟ V VI 4* Ό W 4* 00 • 4» -ο • σ> • -Ρ VI . - 4* 4* • 4* V4 •
VI 4? 4—1 ο
Ρ Β Φ 4» VI ΓΟ V ct V4 ΓΟ ct 4^ 1 ΓΟ 4» ΓΟ Ct
ι Φ ct 1 Μ 1 1 φ 1 φ 1 4¾ 1 I | φ
Ό Ct Ρ· Ρ· 4> Β Β Η Β 4=· Η β Φ Β Β Β 4
hl Ρ· 4—' Ν I Φ φ Ο Φ 1 Ο φ Ρ Φ φ Φ Ο
ο 4—' ο & ct cr 1 Ct Μ. 1 ct H-ct Ct cr |
ιρ ιρ Ρ· Η· ο σ' ο Ρ· cr ο 1—1 Ο Ρ· ο σ'
Η· 1-1 g I—' Μ Ρ Μ Β Ρ Μ Μ 4—1 Μ ρ
Η4 ο Φ | Ρ· CT Ρ· Φ cr Ρ· ρ· 1 Ρ' Ct
ip Ct 4-0 ,1 Ρ· 1 CT Η· 1 I I Ρ·
Ρ· ο Φ Η 4—, Η> ο 4—* 1-¾ -Ρ φ Ρ> Μ
4—, Μ Ρ Φ Φ Μ Φ 1 ρ Φ
1 Ρ· Ρ’ ti tf Ρ· Ρ Β Ρ· ρ
1-¾ 1 4-· Ρ· Ρ· ( Ρ· φ 4- Ρ·
φ 1-¾ Η Η 1-¾ Μ cr
8 Φ Φ Ρ·
Ρ· tf Ρ 4-*
μ Ρ· ρ· 1
4—, 4—1
ct ct ct ct Ct ct ct ΓΟ ct cr ΓΟ 0 ΓΟ Ct cr 4?
φ φ Φ φ φ Φ Φ 1 Φ φ *· Α Φ φ I
4 4 1 4 4 4 4 4 Ρ> 4 4 VI I Β 4 4
Ο Ο Ρ ο Ο Ο Ο Ο W Ο Ο 1 ρ φ. Ο ο Ρ·
1 1 φ | 1 1 1 1 Ρ 1 1 í-b φ ct | I 4
σ' σ' Ρ> σ' σ' σ' σ' CF Ο σ' σ' Ρ· +¾ Ο σ' σ' Ρ·
Ρ Ρ ct Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ 4 Ρ Ρ Β ct Η Ρ ρ Ρ»
cr ct Ρ· ct ct ct cr cr | cr ct Φ Ρ· ρ· ct ct Ρ·
Ρ· Ρ· 4—' Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· ρ· 1-¾ Ρ· Ρ· ct 4~1 1 Ρ· Ρ· 4—1
μ 4—* 4-* 4-* 1—1 Μ 4-» φ ι-1 4-1 Ο 1-¾ 4-, 4->
Ρ Η φ
Ρ· Ρ· Ρ
Μ 1 Ρ·
4> 4—1
Φ
Ρ
ρ·
4—1
Η» Η1 HJ Η Η4 4—' 4—* Μ 4-,
Μ «· *
ΓΟ ΓΟ ft> fv rv ΓΟ ΓΟ γο γο
* «· *· * <4 Μ
| | f 4>· ϊ 4» | -Ρ f 4?
ct ct ct I cr ct 1 ct 1 ct 1 cr 1 ct
4 Η 4 4 4 4 4 4 4
Η· Η* Ρ· Ρ· Ρ· ρ· Ρ· Ρ· Ρ·
05 £0 Φ Φ Φ Φ φ φ Φ
Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν Ν
Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο ο
Η4 Μ 4—1 4-> 4-> Η 4—' Η Η
1 1 1 1 1 1 1 1 I
Μ 4—1 (- 4-> Μ 4—1 1—1 Η<
I 1 | 1 1 1 1 |
Η· Η· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ·
Η1 Η» 4-* 4-1 4—1 4—1 4—1 4—1 Η-,
Μ Μ l-j Η 4-* Η Μ
« <· W «·
ιυ Γυ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ΓΟ ιυ ΓΟ
<· Μ «« *· Μ» «·
4* f 4» 4* 4> 4* 4= 4s
1 1 | 1 1 1 1 1
cr ct ct cr cf ct Ct ct
4 4 4 4 4 4 Η 4
Ρ· Ρ· ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ’
Φ Φ Φ φ φ φ Φ φ
Ν Ν Ν Μ Ν Ν Ν Ν
Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο
4-J 4—, 4-> Μ 1—1 Η Μ ρ,
1 1 1 1 1 1 1 1
Μ Μ 1—1 4-, 4-1 4—1 4-, 4-,
1 1 1 1, 1 1 1 1
Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ·
4-, 4-1 4-* 4-, 4-1 4—1 4-> Η*
4-1 ΗΗ 4-, 4—1 Η
4-· °s Ο 4= Η
V ο <ο\
VI 4-ή VI V1 1-¾
<« » Ρ· ΜΙ Η·
4-, r-*
1-, Ι-,Β σ> ι—1 β
ο 4^\ -ν VI \
8 «ΰ νι cn ·· vrv
w Ο <· νΟ Β VI
σ» 4-1 VI 1 Μ ΓΟ
νι» 4-ΤΟ»
φ σ γο
VI V (\> w νΟ -ο 00 «· σι
ο ΓΟ ο
Β Η Ο Η»
• ΓΟ» H<Cn 4—* V4 4-,
-Q ΓΟ rv-v
w 00 - ο
VI οο
\D ι—1 ro νι
4» VI S3 Γο 00
νι ο ο V 1 ν>
I 1 1 1 1
VI 4-> I—1 S3 4-, Ό
ο νι V ΓΌ Μ 4-·
<1 ΓΟ σ
σ>
4*
Αι σ>
5OT
Ο 0ο\ Ο Γ04> 4—< » » Η· Ο Η VI 4-<Β
I -□ 4^ ι—' 4» -V»· Ο νι Vj -ν -Λ» Ο νθ Β ΜΦ ι γοο ΜΦS3 • 4—1 SJ 58 σν· 4-,
4-, 4-
ΓΟ ΓΟ 00 Ό -ν
φ VI 4-· νι 4-1
1 1 1 1 1
Η* Η 00 -ν -ν
ΓΟ γο V -ο
00 <η
Példa R R Az Olvadáspont
-6180207
φ ΓΟ . •: φ Μ •: Φ Ο •
4» ?
σ' |3*
<0 G Φ
cr cr Μ
Ρ· Η· Η·
1—' 1 ί φ 0 cr Μ 1—1
Η· »-»
Φ>
Ο. 05 κ
Η·
cr <r ct
α> φ φ
W b b
ο ο ο
1 1 1
σ' σ' σ'
σ C Ρ
cr cr cr
Η’ Η· Η·
r-> Η F-*
Η Η Η
W ΓΟ Τθ *· ΓΟ
4* 4* 4*
1 | 1
cr cr cr
Η Η Η
Η· Η· Η·
0) 05 05
Ν Ν Ν
Ο Ο Ο
1-1 Μ Η
1 1 1
1—* Η·
1 1
Η· Η· Ρ·
Μ Μ Μ
1—1 ΗΗ φ 1—1 H Μ ΗΗ
Ο 4* W Ο νΟΧ X) VI bd φ φχ Μ X) W VI ΟΧ
VI Vi H Vl -V Η)
« * Η· ο ·* Η· *· Η·
Μ 0 Η Η
Φ FB XI V\ 1 f-B 1-'ΓΟ X Η* ηΒ Ο 4^\
φ Φ ·» Φ ·· Ο ··
V α> Γυ ΓΟ 4?
Ο - ΓΟ <· νθ • >· ΓΟ
Β V) £· V>
1 Μψ- ι—1 Φ Φ Μ Ή
ι-'Γονι Η·· X] VIV
φ«« V VI Φ.
V> ΓΟ ΓΟ VI
- ro Ορ Ο - ΓΟ
οο υϊ Β κθ
ι—1 Φ Μ Ο 1 Η1 Π·1
ΗΟ Q- ΗΓθν>
V· ο φ.
4» 5-> V 1—1 V ΓΟ
• XJ - χ • φ
Μ ο V
Ο «· φ * V)
-7180207
63. példa
8,5 g kristályos réz/II/-kloridot feloldunk 100 ml etanolban és keverés közben lassan hozzácsepegtetjük 24,7 g 3-/1,2,4-triazol-l-il/-l-/2*-furil/-4,4-dimetil-pentán-l-on 150 ml etanollal készült oldatát, majd 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A kivált türkizkék kristályokat kiszűrjük és 25 ml jéghideg etanollal mossak. 30 g /95 %/ bisz f3-/l,2,4-triazol-1-i1/-1-/2»-furi1/-4,4-dimet i1-pent án-l-onj-ré z/II/-kloridot kapunk: olvadáspontja 123-124°.
64. példa
6,8 g oink/II/-kloridot feloldunk 50 ml etanolban és keverés közben lassan hozzácsepegtetjük 29,1 g 3-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-l-on 200 ml etanollal készült oldatához. A reakcióelegyet 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjükj majd a kivált színtelen kristályokat leszivatjuk és 25 ml jéghideg etanollal mossuk. 26 g /80 %/ bisz £5-/1,2,4-triazol-l-il/-1-/4’-klór-feni1/-4,4-dimeti1-pentán-l-on]-cink/II/-kloridot kapunk; olvadáspontja 149-152°.
Hasonló módon állíthatjuk elő a ξΤ; táblázatban felsorolt fémkomplexeket, Γ/ΐΙ/ általános képlet].
-8180207
O ·>□ σ» Cl· Cl· Cl·
VI rc P O 00 >3 Φ vi
Q 0 O Q Q 0 Q Q 0
P 13 0 P P P P P P
terc-butil 4-klór-2-metil- 1,2,4-triazol-l-il Cl 2 2 173-175
-fenil
4» ΓΟ f» ff Ct ΓΟ
1 1 1 1 Φ 1
é β •ff FT ΡΓ 1 Η ct
φ φ 1 Ρ Ρ 0 η Ρ·
ct ct Ρ» θ' θ' Φ I 2
0 Ρ· Ρ· Η Η Η» θ' 0
M Ρ ΡΤ 1 I ct Ρ Ρ·
Μ- i Ρ Ηι Ι-Ϊ Ρ· ct Ρ
Ι Hl θ' Φ 2 Ρ Ρ·
Φ Η 0 0 1-*
<D P 1 Ρ· Η·
0 Ρ· •-Ö Ρ Ρ
P· Ρ Φ
ΓΟ ct Ρ Ρ· ct ct ΓΟ ct
1 Φ Ν Ν Φ Φ 1 Φ
β W Ο Ο 4 4 »0 4
φ Ο *0 »0 Ο Ο Ρ· Ο
ct 1 4 4 1 1 4 1
Ο σ' Ο Ο σ' σ' Ρ· σ'
Μ Ρ *0 ►0 Ρ Ρ Ρ Ρ
Ρ· ct Ρ· Ρ· ct ct Ρ· ct
1 Ρ· Ρ Ρ Ρ· Η· Ρ Ρ·
•-b Ρ Ρ Ρ Ρ
Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ Ρ
Μ <* «· «·
ΓΟ rc rc IC rc rc
Μ - *· «· <·
ff ff f> fs ff f»
1 1 1 1 1
ct ct ct ct ct ct
4 4 4 4 4 4
Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Ρ· Η·
0 0 0 0 0 0
Ν Ν Ν Ν Ν Ν
Ο Ο Ο Ο Ο Ο
Ρ Ρ Ρ Ρ P P P
Q α Ο Q Q Q Q
ρ Ρ Ρ Ρ P P P
ΓΟ ΓΟ (C rc rc rc IC
rc rc ΓΟ rc rc rc rc
rc Ρ Ρ rc P P
Ρ VI ν> Ρ v> •xO 0
VI V1 νι Vi cn 00 00
1 1 1 1 1 1
IV ρ Ρ rc P ΓΟ
Ρ V1 p P
VI Ό ο 00 00 0
-9180207
Az uj -azolil-ketonokat tartalmazó szerek számos növénynél kitünően alkalmazhatók a növekedés szabályozására, és ez elsősorban a hossznövekedés csökkentésében nyilvánul meg. A szerek hatása jobb, mint az ismert növekedést szabályozóké és a növények ezeket'jobban tűrik.
Az /1/, valamint a /11/ általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek más növényvédőszerekkel, azaz gyomirtó- vagy rovarölőszerekkel, elsősorban gombaölőszerekkel együtt is alkalmazhatók. A gyakorlatban előnyösnek bizonyult a műtrágyákkal, elsősorban karbamiddal együtt való kombinált alkalmazás.
A növekedést szabályozó hatás különösen jól érvényesül gabonaféléknél, például búzánál, zabnál, rozsnál, árpánál és rizsnél, de kétszikű növényeknél, például napraforgónál, paradicsomnál, szőlőnél, gyapotnál, repcénél és különböző dísznövényeknél, például Poinsettia-fajóknál és hibiszkusznál is. A kezelt növények alacsony növésüek és a kezelt növényekhez képest általában'zömökebbek; megfigyelhető a levelek sötétebb színeződése is.
Mivel az uj szereket a haszonnövények jól tűrik, ezért a felhasznált mennyiség széles határok között változhat; általában egy hektárra számítva 0,05-12 kg, előnyösen 0,1-4 kg hatóanyagot használhatunk.
, A találmány szerinti szerekben hatóanyagként alkalmazható /^-azolil-ketonok közül példaképpen a következőket említhetjük meg:
3-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/2’-tienil/-4,4-dimetil-pentán-l-on,
3-/1,2,4-triazol-l-il/-l-/4’-fluor-fenil/-4,4-dimeti1-pent án-1-on, és hidrokloridja,
3-/1,2,4-triazo1-1-i1/-1-/3 *-bróm-fenil/-4,4-dimet i1-pentán-1-on,
3-/1,2,4-triazo1-1-i1/-1-/4’-bróm-feni1/-4,4-dimeti1-pentán-l-on,
3-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/2*,4*-diklór-fenil/-4,4-dimet il-pentán-l-on és hidrokloridja,
3-/1,2 ,4-tria z o1-1-i1/-1-/4 *-met i1-feni1/-4,4-dimet i1-pent án-1-on es hidrokloridja,
1-/1,2,4-triazol-l-il/-1-/2 »-metil-4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-3-on,
A fémkomplexek közül a következőket nevezhetjük meg: ' bisz 3-/1,2,4-triazol-l-il/-l-/2*-tienil/-4,4-dimetil-pentán-1-on]-réz/II/-klorid, bisz i3-/1,2,4-triazol-l-i1/-1-/4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-l-on -réz/II/-klorid, bisz[3-/1,2,4-triazo1-1-i1/-1-/4’-klór-fenil/-4,4-dimeti1-pentán-l-on!-cink/II/-klorid, bisz i3-/1,2,4-triazol-l-i1/-1-/4’-klór-fenil/-4-metil-pentán-1-ori’-réz/II/-klorid, bisz:3-/1,2,4-triazol-l-i1/-1-/2’,4’-diklór-fenil/-4,4-di-me ti1-pent an-l-on'-réz/II/-klorid, bisz! 3-/1,2,4-triazo1-1-i1/-1-/4*-metil-feni1/-4,4-dimetil-pent án-l-on/-rez/II/-klorid.
A találmány szerinti szerek alkalmazása például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók - nagy hatónyag tartalmú vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók -, diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek
-10180207 vagy granulátumok alakjában történhet. Kijuttatásuk permetezéssel, porlasztással, szórással, locsolással vagy porozással történhet. Az alkalmazási formák a felhasználási célhoz igazodnak és minden esetben a hatóanyagok egyenletes ég finom eloszlását kell biztosítaniuk.
Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták, és olajdiszperziók előállítására közepes és magas forráspontu ásványolajfrakciókat, például kerozint vagy gazolajat; szénkátrányqlajókat; növényi és állati eredetű olajokat; alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, valamint származékaikat, például toluolt, xilolt, paraffint, tetrahidronaftalint, alkile— zett nafta linókat, alkoholokat, például metanolt vagy butanolt; aminőkat, például etanol-amint és dirnetil-formamidot, továbbá vizet használhatunk. Hordozóanyagként természetes ásványi őrleményeket, például kaolint, agyagot, talkumot vagy krétát és szintetikus ásványi őrleményeket, például nagydiszperzitásu kovasavat vagy sziIrkátokat; emulgeálószerként nemionos és anionos emulgeátorokat, például poli/oxi-etilén/-zsiralkohol-étert, alkilszulfonátokat és arilszulfonátokat; diszpergálószerként lignint, szulfitszennylúgot és metil-cellulózt használtunk.
A szerek hatóanyagtartalma 0,1 és 95 s%, előnyösen 0,5 és 90 s% között van.
A találmány szerinti szerek felhasználási időpontja a földrajzi, időjárási és vegetációs adottságokhoz igazodik.
A következő példák szemléltetik a találmány szerinti szereknek a növények hossznövekedésére kifejtett hatását.
A/ példa
Növényházi kísérletek a Neubauer-rendszer szerint
Növényházban 12,5 cm átmérőjű műanyag edényekbe helyezett tőzegtalajba - amelyet tápanyaggal átitattunk - ültettük a vizsgált növények magvait. Az ültetés napján a talajt különböző hatóanyagtartalmu vizes oldattal vagy diszperzióval /75» példa/ kezeltük. A permet levet közvetlenül a talajra permeteztük. A 18 napos fejlődési idő alatt megállapítottuk, hogy a kezelt növények hossznövekedése lényegesen elmaradt a kezeletlen kontroll növényekéhez képest. Mindegyik kezelésnél 100-100 növény hosszát mértük, Az összehasonlító anyagként használt klór-kolin-kloridőt /N-/2-klór-etil/-N,N,N-trimetil-ammónium-klorid = CCQ/ tartalmazó szer hatását is felülmúlják.
A kapott eredményeket a III.-V. táblázatokban ismertetjük.
III. táblázat
Búza hossznövekedésére gyakorolt hatás
Hatóanyag Példa száma Felhasznált mennyiség kg/ha Növénymagasság
cm relatív
Kezeletlen kontroll - 50,0 100·
CCC /ismert/ 5,0 21,5 71,7
12,0 19,5 65,0
2. 5,0 18,5 61,7
12,0 H»5 58,3
63. 5,0 21,9 72,9
12,0 15,6 52,1
64. 5,0 21,4 71,2
12,0 16,1 55,8
-11180207
IV. táblázat
Árpa hossznövekedés éré gyakorolt hatás
Hatóanyag Példa száma Felhasznált mennyiség, kg/ha Növénymagasság,
cm relatív %
Kezeletlen kontroll - 32,0 100
CCC /ismert/ 3,0 26,0 81,3
12,0 23,5 73,4
2. 3,0 22,0 68,8
12,0 16,0 50,0
63. 3,0 24,4 76,4
* 12,0 18,1 56,4
64. 3,0 21,5 67,3
12,0 16,9 52,7
V. táblázat
Repce hossznövekedésére gyakorolt hatás
Hatóanyag Példa száma FeIhasznált mennyiség, kg/ha Növénymagasság,
cm relatív %
Kezeletlen kontroll 17,0 100
CCC /ismert/ 3,0 17,0 100
12,0 17,0 100
2. 3,0 15,0 88,2
12,0 13,0 76,5
14. 3,0 16,0 94,1
12,0 14,0 82,4
4. 3,0 15,0 88,2
12,0 14,0 82,4
63. 3,0 15,4 90,6 s
12,0 13,6 80,2
B/ példa
Növények fejlődésére gyakorolt hatás Mitscherlich-féle Vizsgalattal
A találmány szerinti szereknek egysziküekre gyakorolt hatását a szabadföldi körülményekhez hasonló viszonyok között való meghatározására 10 literes edényekben nyári árpával végeztünk tenyésztési kísérleteket. A növényeket agyagos homoktalajon tenyésztettük, és a talajt ammónium-nitrat alakjában
1,5 nitrogénnel és szekunder kálium-foszfát alakjában 1,0 g foszforpentoxiddal trágyáztuk. A hatónyagokat vizes diszperzió /76. példa/alakjában az árpa vetése után a talaj felületére permeteztük. Az összehasonlító szerként használt N-/2-klór-etil/-N,N,N-tritnetil-ammónium-kloridot /CCC/ tartalmazó szert a körülbelül 40 cm magasra nőtt növények leveleire vizes oldat alakjában permeteztük, mivel ismeretes, hogy ez a szer hosz-
-12180207 szabb vegetációs idő alatt /több mint 4 hét/ a talajra permetezve hatástalan lesz.
A kalászfejlődés befejeződése után megállapítottuk, hogy a találmány szerinti szerrel kezelt növényeknél a növények azonos fejlettségi foka mellett a kezeletlen kontrolihoz képest lényegesen kisebb hossznövekedés tapasztalható; Az ismert hatóanyagot /CCC/ tartalmazó szer hatását a találmány szerinti szer kisebb mennyiségben is határozottan felülmúlta.
’Az eredményeket a.VI. táblázatban ismertetjük.
VI. táblázat
Árpa hossznövekedésére gyakorolt hatás a talaj kezelése esetén
Hatóanyag Felhasznált Növénymagasság
Példa száma mennyiség, qm relatív % kg/ha
Kezeletlen kontroll - 101,0 100
CCC /ismert/ 5,0 94,0 93,1
6,0 94,5 93,6
2. 1,5 91,5 90,6
3,0 85,5 84,6
A következő példák szemléltetik néhány jellegzetes szer előállítás át.
74. példa .
sr. 3“/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4,-metil-fenil/-4,4-dimetil-pentán-l-ont összekeverünk IQ sr. N-metil- ..-pirrolidonnal és igy apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 s% hatóanyagtartalmu oldatot kapunk.
75. példa sr. 3-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4*-klór-fenil/-4?4-dimetil-pentán-l-ont feloldunk 80 sr. xilol, 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amid 10 sulyrésznyi addiciós terméke, 5 sr dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vizbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk.
76. példa ' sr. J-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/3,-bróm-fenil/-4,4-dimetil-pentán-l-ont feloldunk 40 sr. ciklohexanon, 30 sr. izobutanol, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 sulyrésznyi addiciós terméke és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vizbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk.
77. példa .
sr. 3“/l,2,4-triazol-l-il/-l-/2*,4’-diklór-fenil/-4',4-dimetil-pentán-l-ont feloldunk 25 ar, ciklohexanol, 65 sr.210-280°C forrpontközü ásványolajfrakció és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr. vízbe Öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk.
-13180207
78. példa .
ar. 3-/l,2,4-triazol-l-il/-l-/4*-klór-fenil/-4,4-dlnietil-pentán-l-ont alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutil-naftalin-, i-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 sulyrésznyi ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 sr porított kovasavgéllel és kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr. vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyagtartalmú permetlevet kapunk.
79. példa- sr. 3-/l»2,4-triazol-l-il/-l-/4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-l-ont alaposan összekeverünk 97 ar. porított kaolinnal. így 3 s% hatóanyagtartalmu porozószert kapunk.
80. példa - sr. 3-/l»2,4-triazol-l-il/-l-/2-tienil/-4,4-dimetil-pentán-l-ont alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és előzőleg a kovasavgélre permetezett 8 sr. paraffinolajjal. így jó tapadóképessegü szert kapunk.
81. példa . - sr. 3-/1»2,4-triazol-l-i1/-1-/4’-klór-fenil/-4,4-dimetil-pentán-l-ont alaposan összekeverünk 10 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval, 2 sr. kovasavgéllel és 48 sr. vizzel. Stabil vizes diszperziót kapunk. 100. 000 sr. vizzel higitva 0,04 s% hatóanyagtartalmu vizes diszperziót kapunk.
82. példa , sr. 3-/l»2,4-triazol-l-il/-l-/4,-metil-fenil/-4,4-dimetil-pentán-l-ont alaposan összekeverünk 2 sr. dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 sr. zsiralkohol-poli/glikol-étea/· -rel, 2 sr. fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval és 68 sr. paraffinos ásványolajjal. Stabil olajos diszperziót kapunk.

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Növényi növekedést csökkentő szer azzal jellemezve, hogy 0,1-95 s% mennyiségben /1/ általános képletű 1,2,4-triazolil-ketont vagy réz-, illetve cinkkomplexét - ebben a képletben
    Ί ' R tienilcsoportot, halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot;
    p
    R 1-4 szénatomos alkilcsoportot és
    Az 1,2,4-triazolilcsoportot jelent tartalmazza szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hig-itóanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás,cikloalifás vagy aromás szénhidrogén -, valamint felületaktív adalék - előnyösen nemionos vagy anionos diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesitőszer - legalább egyikével együtt.
  2. 2. Eljárás az /1/ általános képletű j -azolil-ketonok és szervetlen vagy szerves savakkal* előnyösen hidrogén-halogenidekkel alkotott savaddíciós sóik, valamint réz-es cinkkomplexeik előállítására - ebben a képletben rI furil-, tienil-, naftilcsoportot, adott esetben nitro-14180207 csoporttal monoszubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoportot, J-6 szénatomos cikloalkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált dioxanilesöpörtót vagy adott esetben legfeljebb két halogénatómmal, trifluor-metil-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy.1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot; R2 piridil-, naftilcsoportot, 1-8 szénatomos alkilcsoportot,
    2-8 szénatomos alkenilcsoportot, adott esetben legfeljebb * két halogénatommal, nitrocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot és
    Az 1,2,4-triazolil- vagy imidazolilcsoportot jelent -, azzal jellemezve, hogy egy /111/ általános képletű ck , β -telítetlen 1 2 ketont - ebben a képletben R és R a fenti jelentésű - imidazollal vagy 1,2,4-triazollal reagáltatunk, és a kapott /1/ általános kepletü vegyületet szervetlen vagy szerves savval, előnyösen hidrogén-halogeniddel sevaddiciós sójává vagy réz-, illetve cink szervetlen sójával réz-, illetve cinkkomplexévé alakítjuk*
HU78BA3697A 1977-09-01 1978-08-30 Compositions for diminishing growth of plants containing 1,2,4-triasolyl ketones as active agents,and process foor producing beta-asolyl-ketones HU180207B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772739352 DE2739352A1 (de) 1977-08-27 1977-09-01 Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180207B true HU180207B (en) 1983-02-28

Family

ID=6017842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78BA3697A HU180207B (en) 1977-09-01 1978-08-30 Compositions for diminishing growth of plants containing 1,2,4-triasolyl ketones as active agents,and process foor producing beta-asolyl-ketones

Country Status (11)

Country Link
BR (1) BR7805652A (hu)
CH (1) CH637270A5 (hu)
CS (1) CS200239B2 (hu)
DD (1) DD138498A5 (hu)
DK (1) DK151002C (hu)
FI (1) FI782678A (hu)
HU (1) HU180207B (hu)
IL (1) IL55445A (hu)
PL (1) PL107710B1 (hu)
SE (1) SE447051B (hu)
ZA (1) ZA784968B (hu)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4181518A (en) * 1976-12-24 1980-01-01 Imperial Chemical Industries Limited Method of regulating plant growth using triazole and imidazole compounds

Also Published As

Publication number Publication date
FI782678A (fi) 1979-03-02
SE447051B (sv) 1986-10-27
DD138498A5 (de) 1979-11-07
DK151002B (da) 1987-10-12
DK151002C (da) 1988-03-07
PL209285A1 (pl) 1979-06-04
SE7809155L (sv) 1979-03-02
CS200239B2 (en) 1980-08-29
ZA784968B (en) 1979-09-26
BR7805652A (pt) 1979-05-15
CH637270A5 (en) 1983-07-29
PL107710B1 (pl) 1980-02-29
IL55445A (en) 1982-04-30
DK385378A (da) 1979-03-02
IL55445A0 (en) 1978-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850000494B1 (ko) 아졸 화합물의 제조방법
CA1111430A (en) PLANT GROWTH REGULATORS CONTAINING .beta.-AZOLYLKETONES
CH647513A5 (de) Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung.
JPS6128668B2 (hu)
JPS59175488A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物
US4432989A (en) αAryl-1H-imidazole-1-ethanols
JPH0216301B2 (hu)
GB1601877A (en) Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides
JPS58222072A (ja) １−プロピル−１，２，４−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法
JPS6052148B2 (ja) α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物
JPS58116470A (ja) 殺菌性化合物
JPS6026111B2 (ja) 新規な１−アゾリル−４−ヒドロキシ−ブタン誘導体，その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物
JPS58134079A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、それらの製造法及びそれらを活性成分とする殺カビ又は植物生長調節剤
JPS6028804B2 (ja) 殺菌剤組成物
JPS5888377A (ja) ２―イミダゾリルメチル―２―フエニル―１、３―ジオキソラン類、それらの製造方法、およびそれらを含有する殺菌組成物
JPH0345065B2 (hu)
HU180207B (en) Compositions for diminishing growth of plants containing 1,2,4-triasolyl ketones as active agents,and process foor producing beta-asolyl-ketones
JPS60222459A (ja) （アリ−ルチオ）−ピリジルアルカノ−ル
DD202235A5 (de) Fungizide mittel
EP0306413A1 (en) A synergistic fungicidal composition of agricultural and horticultural utilities, and methods for controlling fungal diseases on plants
JP4937647B2 (ja) 銀担持ゼオライトを有効成分として含有する水稲種子消毒剤および該消毒剤による稲病害の防除方法
JPS6323869A (ja) イミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用
US5206232A (en) Fungicidal imidazole complexes
EP0147870A2 (en) Triazolyl-keto-derivatives endowed with a fungicidal activity
KR820000806B1 (ko) 페녹시-피리디닐(피리미디닐)-알칸올의 제조방법