CS198030B1 - Způsob výroby červeného monoazopigmentu - Google Patents
Způsob výroby červeného monoazopigmentu Download PDFInfo
- Publication number
- CS198030B1 CS198030B1 CS624078A CS624078A CS198030B1 CS 198030 B1 CS198030 B1 CS 198030B1 CS 624078 A CS624078 A CS 624078A CS 624078 A CS624078 A CS 624078A CS 198030 B1 CS198030 B1 CS 198030B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- methoxyphenyl
- addition
- hydroxy
- naphthoyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- AQYMRQUYPFCXDM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-(2-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1O AQYMRQUYPFCXDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- -1 methoxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- QIKYZXDTTPVVAC-UHFFFAOYSA-N 4-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 QIKYZXDTTPVVAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Vynélez se týká způsobu výroby červeného monoazopigmentu vzorce I
v Jemně dispergované formě vodného těsta pro účely textilního tisku k získání jasných modravě červených tónů,' nebo ve formě prážku pro plastické a nátěrové hmoty.
Dosavadní způsoby přípravy barvivé vzorce I, které je samo o sobě známé, používají k získání koloristicky cenné formy pigmentu bu3 kopulaci diazotovaného p-aminobenz amide s 2-hydroxy-3-naftoyl-N-(2'-methoxyfenyl)-amidem v prostředí organických rozpouštědel, nebo v případě kopulace ve vodném prostředí se pigment dodatečně zahřívá za přídavku smáčedel, nebo se zahřívá v- prostředí organických rozpouštědel. Potom se takto upravený pigment odfiltruje e mele s přísadou dispergátorů na jemně disperzní těsto, nebo se po odfiltrování suší
198 03ú
198 030 pro použití v plastických a nátěrových hmotách.
Při všech těchto způsobech přípravy se 2-hydrosy-3-naftoyl-N-(2'-methoxýfenyl)-amid před vlastní kopulační reakcí upravuje do rychle reagující formy jemné suspenze rozpuštěním ve vodě β přísadou hydroxidů a následujícím vykyselením bu3to přídavkem kyseliny nebo přímo vnášením do minerálně kyselého roztoku diazotovaného p-aminobenzaaidu.
Tyto popsané způsoby přípravy přinášejí sebou některé nevýhody, z nichž je zejména závažné skutečnost, že se získá produkt, který se obtížně izoluje, nebol se vyloučí ve v d.mi jemné, špatně filtrovsbelné formě; zpravidla není mošno bez dodatečného přisouěení získat produkt s požadovaným obsahem sušiny, který je nutný pro dalšf zpracování. Při použití organických rozpouštědel je nutno do technologie zařadit jejich regeneraci a vyřešit problémy exhalací a požárně bezpečnostní, což je nákladné a komplikuje se tím výroba.
Uvedené nevýhody jsou odstraněny způsobem výroby červeného monoazopigmentu vzorce I
který je předmětem vynálezu a jehož podstata s počívá v tom, že ke kopulaci diazotovaného p-aminobenzamidu se použije 2-hydroxy-3-naftoýl-N-(2*- methoxyfenyl)-amid upravený mletím ve vodě a přísadou 3 až 15 % hmotnostních neionogenních dispergátorů, na částice průměrné velikosti pod 10 zům, načež se kopulací získané barvivo vzorce 1 odfiltruje. Hmotnostní % jsou vztažena na celkovou hmotnost disperse.
Mletím vzniklé disperze 2-hydroxy~3-naftoyl-N-(2'-methoxyfenyl)-amidu obsahuje obvykle hmotnostně 1Ό až 40 % účinné létly, 1 až 20 % nelonogenního dispergátorů a 40 až 89 fcvody; ve styku s roztokem diazotovaného p-aminobenzamidu Jelai rychle a kvantitativně kopuluje, a vzniklý pigment vzorce I po reakci prakticky neobsahuje zbytky nezreagovaných kopulačních komponent, je chemicky jednotný a mé kolorieticky žádoucí modravě červený odstín. Získaný produkt má dobře a rychle filtrující formu a tím je umožněno dosáhnout vysokého obsahu sušiny ve filtračním koláči.
Filtrační koláč je pak možno podrobit dalším úpravám pro účely textilního tisku mletím ve vodě ze přídavku nelonogenního dispergátorů, jako dispergátorů na bázi alkylpolyglykaletherů, popřípadě ve směsi · aníonogenním dispergátorem, jako dispergátorem na bázi sulftatovaného ricinového oleje, v množstvích, odpovídajících obsahu 15 až 30 % hmotnostních barvivé vzorce I, 5 až >5 % hmotnostních nelonogenního dispergátorů, O až 5 % hmotnostních anionogenního dispergátorů a 50 až 80 % hmotnostních vody v konečném produktů.
198 030
Při tomto mletí je možno též přidat další látky, jako prostředky proti plísním, zejména létky na bázi organociničltých sloučenin, apod.
Takto upravený produkt lze použít přímo pro textilní tisk nebo je možno ho. mísit s jinými těsty pigmentů na odstíny požadované koloristy.
V případě, že monoazoplgment vzorce I je určen pro použití při výrobě plastických a nátěrových hmot, filtrační koláč se usuší·
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu Jsou dále uvedeny příklady provedení, v nichž uváděná $ jsou % hmotnostní.
Příklad 1
59,6 g 2-hydroxy-3-naftoyl-N-(2/- methoxyfenyl)-amidu 96 % (0,205 gmol) ee vnese do 200 ml vody, přidá se 13,5 g dispergátoru na bázi alkylpolyglykoletheru, objem se uprsví přídavkem vody na 280 ml, přidá se 330 ml balotiny a mele ee 1 hodinu na velikost části pod 10 um.
Potom se vzniklá mlékovltá disperze odfiltruje od balotiny, přidá se 150 ml vody, 5 g KHgPO^, pH se upreví přídavkem louhu na 8 až 10 a při teplotě 20 až 25 °C se přikapává roztok připra ·* vený diazotací 28 g 98% p-aminobenzamidu (0,201 gmol) ve 450 ml 1 N HC1 pomocí 80 ml 2,5 N NsN02·
Během přikapávéní roztoku diazolátky se udržuje pH na hodnotě 8 až 10 přidáváním 10 N roztoku NaOH a teplota se udržuje stále na 20 až 25 °C. Po skončení přidávání roztoku diazolátky se reakční směs míchá do vymizení pozitivní reakce na přítomnost diazoniové soli, načež se suspenze pigmentu odfiltruje a promyje vodou·
Výtěžek pasty je 350 g s obsahem 88 g pigmentu, tj. 100 % teorie; chromatografickou kontrolou nalezen obsah příměsí pod 1 %·
Pasta se usuší a použije pro plastické s nátěrové hmoty·
Příklad 2
K pastě, získané podle příkladu 1, se přidá 35 g dispergátoru na bází alkylpolyglykolw . s etheru a 7 g oleje na tureckou červen (sulffetovaný ricinový olej) a mele ae přídavkem 450 ml balotiny ne těsto o velikosti částic 1 um. Hotové těsto se odfiltruje od balotiny, přidá ee 1 g alkyleinlčitého přípravku proti plísním a použije se k textilnímu tisku na modravě červený odstín.
i
Příklad 3
Provedení stejné jako v příkladu 1, k předemletí 2-hydroxy-3-naftoyl-N-(2*-methoxyfenyl)- j -amidu se použije 8,5 g neionogenního dispergátoru na bámi aralkylpolyglykoletheru, tj. kon- i denzačního produktu, nonylfenolu s ethylenoxidem. 1
Příklad 4
Provedení stejné Jako v příkladu 1, k předemletí 2- hydroxy-3-naftoyl-N-(2^methoxyfenyl)-Bmldu se použije 42 g neionogenního dispergátoru na bázi kondenzačního.produktu rostlinného oleje e etylenoxldem.
198 030
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby červeného monoezoplgmentu vzorce I kopulací diezotovaného p-amlnobenzamidu e 2-hydroxy-3-naftoyl-N-(2'-methoxyfenyl)-amidem ve vodném prostředí, vyznačující se tím, že se pro kopulaci použije 2-hydroxy-3-neftoyl-N-(?'methoxyfenyl)-emid upravený mletím ve vodě s přísadou 3 až 15 % hmotnostních neionogenního dispergétoru na částice průměrné velikosti pod 10 um, přičemž hmotnostní % jsou vztažena na celkovou hmotnost disperze, načež se kopulací získané barvivo vzorce I odfiltruje.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS624078A CS198030B1 (cs) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | Způsob výroby červeného monoazopigmentu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS624078A CS198030B1 (cs) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | Způsob výroby červeného monoazopigmentu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198030B1 true CS198030B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5408988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS624078A CS198030B1 (cs) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | Způsob výroby červeného monoazopigmentu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198030B1 (cs) |
-
1978
- 1978-09-27 CS CS624078A patent/CS198030B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2924975B2 (ja) | 顔料調製物及びこれを含有する印刷インキ及びラツカー | |
| EP2125965B1 (de) | Pigmentzusammensetzung auf basis von c.i. pigment yellow 191 | |
| CA1184704A (en) | Stabilised opaque form of c.i. pigment yellow 74 | |
| JP3545001B2 (ja) | 顔料組成物の製造方法 | |
| JPH0794624B2 (ja) | 改善された流動学的性質を有する粉末顔料及びその製造方法 | |
| US5207829A (en) | Pigment preparations | |
| EP0517662A1 (en) | Aqueous process for preparation of modified beta quinacridone | |
| DE2745679C2 (de) | Pigmentpräparationen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE60108888T2 (de) | Zusammen hergestellte gelbe pigmente | |
| DE69718082T2 (de) | Mischungen von Phthalocyaninen für wässrige Beschichtungszusammensetzungen | |
| CS198030B1 (cs) | Způsob výroby červeného monoazopigmentu | |
| DE2800181A1 (de) | Phthalocyaninpigmentpraeparate | |
| KR100503583B1 (ko) | 디케토피롤로피롤안료의신규결정변태 | |
| KR910003845B1 (ko) | 디아릴 안료의 제조방법 | |
| JPH0730264B2 (ja) | 顔料銅フタロシアニンの製造方法 | |
| JPS5823418B2 (ja) | ジスアゾガンリヨウ ノ セイホウ | |
| JPS61115963A (ja) | 固体の、高濃度な水性プレスケーキの製法 | |
| JPH01306474A (ja) | 不透明ジケトピロロピロール顔料の製造方法 | |
| DE1805266C3 (de) | Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearen Chinacridon | |
| DE69917897T2 (de) | Gelbes pteridin mit einem farbton-winkel von mindestens 98 | |
| KR101387083B1 (ko) | ２－［［１－［［（２，３－디하이드로－２－옥소－１ｈ－벤즈이미다졸－５－일）아미노］카보닐］－２－옥소프로필］아조］－벤조산 및 이의 제조방법 | |
| EP0038548A2 (de) | Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten | |
| CH688689A5 (de) | Loesungsmittelfarbstoffe. | |
| US4240793A (en) | Preparation of a high-hiding and deeply colored pigmentary form of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bis-(4'-ethoxyphenyl)-imide | |
| JPH023824B2 (cs) |