CS198030B1 - Method of producing red monoazo pigment - Google Patents
Method of producing red monoazo pigment Download PDFInfo
- Publication number
- CS198030B1 CS198030B1 CS624078A CS624078A CS198030B1 CS 198030 B1 CS198030 B1 CS 198030B1 CS 624078 A CS624078 A CS 624078A CS 624078 A CS624078 A CS 624078A CS 198030 B1 CS198030 B1 CS 198030B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- methoxyphenyl
- addition
- hydroxy
- naphthoyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- AQYMRQUYPFCXDM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-(2-methoxyphenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1O AQYMRQUYPFCXDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- -1 methoxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- QIKYZXDTTPVVAC-UHFFFAOYSA-N 4-Aminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 QIKYZXDTTPVVAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Vynélez se týká způsobu výroby červeného monoazopigmentu vzorce IThe invention relates to a process for the production of a red monoazopigment of the formula I
v Jemně dispergované formě vodného těsta pro účely textilního tisku k získání jasných modravě červených tónů,' nebo ve formě prážku pro plastické a nátěrové hmoty.in finely dispersed form of aqueous dough for textile printing purposes to obtain bright bluish red tones or as a powder for plastics and paints.
Dosavadní způsoby přípravy barvivé vzorce I, které je samo o sobě známé, používají k získání koloristicky cenné formy pigmentu bu3 kopulaci diazotovaného p-aminobenz amide s 2-hydroxy-3-naftoyl-N-(2'-methoxyfenyl)-amidem v prostředí organických rozpouštědel, nebo v případě kopulace ve vodném prostředí se pigment dodatečně zahřívá za přídavku smáčedel, nebo se zahřívá v- prostředí organických rozpouštědel. Potom se takto upravený pigment odfiltruje e mele s přísadou dispergátorů na jemně disperzní těsto, nebo se po odfiltrování sušíThe prior art methods for preparing the dye I, which are known per se, use a copolymer of diazotized p-aminobenzamide with 2-hydroxy-3-naphthoyl-N- (2'-methoxyphenyl) amide in an organic environment to obtain a coloristically valuable pigment. For example, in the case of coupling in an aqueous medium, the pigment is additionally heated with the addition of wetting agents or heated in an organic solvent environment. The pigment thus treated is then filtered to ground the finely divided dough with the addition of dispersants or dried after filtration.
198 03ú 03 p 198
198 030 pro použití v plastických a nátěrových hmotách.198 030 for use in plastics and paints.
Při všech těchto způsobech přípravy se 2-hydrosy-3-naftoyl-N-(2'-methoxýfenyl)-amid před vlastní kopulační reakcí upravuje do rychle reagující formy jemné suspenze rozpuštěním ve vodě β přísadou hydroxidů a následujícím vykyselením bu3to přídavkem kyseliny nebo přímo vnášením do minerálně kyselého roztoku diazotovaného p-aminobenzaaidu.In all these processes, the 2-hydrosy-3-naphthoyl-N- (2'-methoxyphenyl) amide is converted to a rapidly reacting fine suspension form by dissolution in water β by addition of hydroxides followed by acidification either by addition of acid or by direct addition into a mineral acid solution of diazotized p-aminobenzaaid.
Tyto popsané způsoby přípravy přinášejí sebou některé nevýhody, z nichž je zejména závažné skutečnost, že se získá produkt, který se obtížně izoluje, nebol se vyloučí ve v d.mi jemné, špatně filtrovsbelné formě; zpravidla není mošno bez dodatečného přisouěení získat produkt s požadovaným obsahem sušiny, který je nutný pro dalšf zpracování. Při použití organických rozpouštědel je nutno do technologie zařadit jejich regeneraci a vyřešit problémy exhalací a požárně bezpečnostní, což je nákladné a komplikuje se tím výroba.These methods of preparation present some disadvantages, particularly of which the fact that a product is obtained which is difficult to isolate or is avoided in a very fine, poorly filterable form is particularly important; as a rule, it is not possible to obtain a product with the desired dry matter content which is necessary for further processing without additional attribution. When using organic solvents, it is necessary to incorporate their regeneration into the technology and solve the problems of exhalation and fire safety, which is expensive and complicates production.
Uvedené nevýhody jsou odstraněny způsobem výroby červeného monoazopigmentu vzorce IThese disadvantages are overcome by the process for producing the red monoazopigment of formula I
který je předmětem vynálezu a jehož podstata s počívá v tom, že ke kopulaci diazotovaného p-aminobenzamidu se použije 2-hydroxy-3-naftoýl-N-(2*- methoxyfenyl)-amid upravený mletím ve vodě a přísadou 3 až 15 % hmotnostních neionogenních dispergátorů, na částice průměrné velikosti pod 10 zům, načež se kopulací získané barvivo vzorce 1 odfiltruje. Hmotnostní % jsou vztažena na celkovou hmotnost disperse.The object of the present invention is to use 2-hydroxy-3-naphthoyl-N- (2 * methoxyphenyl) amide treated by grinding in water and an additive of 3 to 15% by weight for the coupling of diazotized p-aminobenzamide. nonionic dispersants such a particle average size of below 10 microns, and then coupling the resulting dye of the formula 1 by filtration. The weight% is based on the total weight of the dispersion.
Mletím vzniklé disperze 2-hydroxy~3-naftoyl-N-(2'-methoxyfenyl)-amidu obsahuje obvykle hmotnostně 1Ό až 40 % účinné létly, 1 až 20 % nelonogenního dispergátorů a 40 až 89 fcvody; ve styku s roztokem diazotovaného p-aminobenzamidu Jelai rychle a kvantitativně kopuluje, a vzniklý pigment vzorce I po reakci prakticky neobsahuje zbytky nezreagovaných kopulačních komponent, je chemicky jednotný a mé kolorieticky žádoucí modravě červený odstín. Získaný produkt má dobře a rychle filtrující formu a tím je umožněno dosáhnout vysokého obsahu sušiny ve filtračním koláči.The milling of the resulting 2-hydroxy-3-naphthoyl-N- (2'-methoxyphenyl) amide dispersion generally contains from 1% to 40% by weight of active agent, from 1% to 20% of non-ionic dispersants and from 40% to 89% by weight; in contact with the diazotized p-aminobenzamide solution, Jelai couples rapidly and quantitatively, and the resulting pigment of formula I practically free of residues of unreacted coupling components after the reaction is chemically uniform and my color-blueish red hue is desirable. The product obtained has a good and fast filtering form and thus allows to achieve a high dry matter content in the filter cake.
Filtrační koláč je pak možno podrobit dalším úpravám pro účely textilního tisku mletím ve vodě ze přídavku nelonogenního dispergátorů, jako dispergátorů na bázi alkylpolyglykaletherů, popřípadě ve směsi · aníonogenním dispergátorem, jako dispergátorem na bázi sulftatovaného ricinového oleje, v množstvích, odpovídajících obsahu 15 až 30 % hmotnostních barvivé vzorce I, 5 až >5 % hmotnostních nelonogenního dispergátorů, O až 5 % hmotnostních anionogenního dispergátorů a 50 až 80 % hmotnostních vody v konečném produktů.The filter cake may then be subjected to further textile printing press milling in water by the addition of non-ionic dispersants, such as alkyl polyglycol ether dispersants, optionally in an anionic dispersant such as sulphated castor oil dispersant, in amounts corresponding to 15 to 30%. 5 to 5% by weight of non-ionic dispersants, 0 to 5% by weight of anionic dispersants and 50 to 80% by weight of water in the final products.
198 030198 030
Při tomto mletí je možno též přidat další látky, jako prostředky proti plísním, zejména létky na bázi organociničltých sloučenin, apod.Other substances, such as antifungal agents, in particular organotin compounds, etc., can also be added during this grinding.
Takto upravený produkt lze použít přímo pro textilní tisk nebo je možno ho. mísit s jinými těsty pigmentů na odstíny požadované koloristy.The treated product can be used directly for textile printing or can be used. Mix with other dough pigments to the shades desired by colorists.
V případě, že monoazoplgment vzorce I je určen pro použití při výrobě plastických a nátěrových hmot, filtrační koláč se usuší·If the monoazoplgment of formula I is intended for use in the manufacture of plastics and paints, the filter cake is dried ·
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu Jsou dále uvedeny příklady provedení, v nichž uváděná $ jsou % hmotnostní.In order to further elucidate the invention, the following are exemplary embodiments in which the indicated amounts are by weight.
Příklad 1Example 1
59,6 g 2-hydroxy-3-naftoyl-N-(2/- methoxyfenyl)-amidu 96 % (0,205 gmol) ee vnese do 200 ml vody, přidá se 13,5 g dispergátoru na bázi alkylpolyglykoletheru, objem se uprsví přídavkem vody na 280 ml, přidá se 330 ml balotiny a mele ee 1 hodinu na velikost části pod 10 um.59.6 g of 2-hydroxy-3-naphthoyl-N- (2 / - methoxyphenyl) -amide 96% (0.205 gmol) ee added to 200 ml of water, 13.5 g of a dispersant based on alkyl polyglycol volume with the addition uprsví water to 280 ml, 330 ml of ballotin are added and milled for 1 hour to a particle size below 10 µm.
Potom se vzniklá mlékovltá disperze odfiltruje od balotiny, přidá se 150 ml vody, 5 g KHgPO^, pH se upreví přídavkem louhu na 8 až 10 a při teplotě 20 až 25 °C se přikapává roztok připra ·* vený diazotací 28 g 98% p-aminobenzamidu (0,201 gmol) ve 450 ml 1 N HC1 pomocí 80 ml 2,5 N NsN02·Thereafter, the resulting milky dispersion is filtered off the ballotin, 150 ml of water, 5 g of KHgPO4 are added, the pH is adjusted to 8-10 by the addition of caustic solution, and a solution prepared by diazotization of 28 g of 98% by weight is added dropwise at 20-25. -aminobenzamide (0.201 gmol) in 450 ml 1 N HCl with 80 ml 2.5 N NsNO 2 ·
Během přikapávéní roztoku diazolátky se udržuje pH na hodnotě 8 až 10 přidáváním 10 N roztoku NaOH a teplota se udržuje stále na 20 až 25 °C. Po skončení přidávání roztoku diazolátky se reakční směs míchá do vymizení pozitivní reakce na přítomnost diazoniové soli, načež se suspenze pigmentu odfiltruje a promyje vodou·During the dropwise addition of the diazo compound solution, the pH is maintained at 8-10 by the addition of 10 N NaOH solution and the temperature is maintained at 20-25 ° C. After the addition of the diazonium solution is complete, the reaction mixture is stirred until the positive reaction to the presence of the diazonium salt disappears, after which the pigment suspension is filtered and washed with water.
Výtěžek pasty je 350 g s obsahem 88 g pigmentu, tj. 100 % teorie; chromatografickou kontrolou nalezen obsah příměsí pod 1 %·The paste yield is 350 g containing 88 g pigment, i.e. 100% of theory; chromatographic control found admixture content below 1% ·
Pasta se usuší a použije pro plastické s nátěrové hmoty·The paste is dried and used for plastic coatings.
Příklad 2Example 2
K pastě, získané podle příkladu 1, se přidá 35 g dispergátoru na bází alkylpolyglykolw . s etheru a 7 g oleje na tureckou červen (sulffetovaný ricinový olej) a mele ae přídavkem 450 ml balotiny ne těsto o velikosti částic 1 um. Hotové těsto se odfiltruje od balotiny, přidá ee 1 g alkyleinlčitého přípravku proti plísním a použije se k textilnímu tisku na modravě červený odstín.To the paste obtained according to Example 1, 35 g of an alkylpolyglycol w- dispersant are added. with ether and 7 g of turkish oil (sulphinated castor oil) and grinded with dough having a particle size of 1 µm by adding 450 ml of ballotin. The finished dough is filtered off the ballotin, ee 1 g of an alkylein mildew preparation is added and used for textile printing on a bluish-red hue.
iand
Příklad 3Example 3
Provedení stejné jako v příkladu 1, k předemletí 2-hydroxy-3-naftoyl-N-(2*-methoxyfenyl)- j -amidu se použije 8,5 g neionogenního dispergátoru na bámi aralkylpolyglykoletheru, tj. kon- i denzačního produktu, nonylfenolu s ethylenoxidem. 1 In the same manner as in Example 1, 8.5 g of a non-ionic dispersant on the base of aralkylpolyglycol ether, i.e. the condensation product, nonylphenol, are used to pre-grind 2-hydroxy-3-naphthoyl-N- (2'-methoxyphenyl) -j-amide. with ethylene oxide. 1
Příklad 4Example 4
Provedení stejné Jako v příkladu 1, k předemletí 2- hydroxy-3-naftoyl-N-(2^methoxyfenyl)-Bmldu se použije 42 g neionogenního dispergátoru na bázi kondenzačního.produktu rostlinného oleje e etylenoxldem.Embodiment Same as Example 1 To pre-grind 2-hydroxy-3-naphthoyl-N- (2-methoxyphenyl) -Blld, 42 g of a nonionic vegetable oil condensation product dispersion and ethylene oxide are used.
198 030198 030
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS624078A CS198030B1 (en) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | Method of producing red monoazo pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS624078A CS198030B1 (en) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | Method of producing red monoazo pigment |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198030B1 true CS198030B1 (en) | 1980-05-30 |
Family
ID=5408988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS624078A CS198030B1 (en) | 1978-09-27 | 1978-09-27 | Method of producing red monoazo pigment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198030B1 (en) |
-
1978
- 1978-09-27 CS CS624078A patent/CS198030B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2924975B2 (en) | Pigment preparation and printing ink and lacquer containing the same | |
| EP2125965B1 (en) | Pigment composition based on c.i. pigment yellow 191 | |
| CA1184704A (en) | Stabilised opaque form of c.i. pigment yellow 74 | |
| JP3545001B2 (en) | Method for producing pigment composition | |
| JPH0794624B2 (en) | Powder pigment with improved rheological properties and process for its production | |
| US5207829A (en) | Pigment preparations | |
| EP0517662A1 (en) | Aqueous process for preparation of modified beta quinacridone | |
| DE2745679C2 (en) | Pigment preparations, their manufacture and use | |
| DE60108888T2 (en) | YELLOW PIGMENTS MADE TOGETHER | |
| DE69718082T2 (en) | Mixtures of phthalocyanines for aqueous coating compositions | |
| CS198030B1 (en) | Method of producing red monoazo pigment | |
| DE2800181A1 (en) | PHTHALOCYANINE PIGMENT PREPARATIONS | |
| KR100503583B1 (en) | Novel Crystal Modification of a Diketopyrrolopyrrole Pigment | |
| KR910003845B1 (en) | Process for the preparation of diaryl pigments | |
| JPH0730264B2 (en) | Method for producing pigment copper phthalocyanine | |
| JPS5823418B2 (en) | Disaster control method | |
| JPS61115963A (en) | Production of solid high concentration aqueous press cake | |
| JPH01306474A (en) | Production of opaque diketopyrrolopyrrole pigment | |
| DE1805266C3 (en) | Process for transforming the crystal structure of linear quinacridone | |
| DE69917897T2 (en) | YELLOW PTERIDINE WITH A COLOR TONE ANGLE OF AT LEAST 98 | |
| KR101387083B1 (en) | 2-[[1-[[(2,3-Dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)amino]carbonyl]-2-oxopropyl]azo]-benzoic acid and a process for its preparation | |
| US4038241A (en) | Polymer compositions containing a bisazomethine pigment | |
| EP0038548A2 (en) | Process for the conditioning of organic pigments | |
| CH688689A5 (en) | Dissolvents dyes. | |
| US4240793A (en) | Preparation of a high-hiding and deeply colored pigmentary form of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bis-(4'-ethoxyphenyl)-imide |